SENYAWA KIMIA DARI C3INDUSTRI ISOPROPIL BENZENE (CUMENE)1. PENDAHULUANCumene adalah nama umum untuk isopropylbenzene, sebuah senyawa organik yang yang termasuk golongan C3. Senyawa ini pertama kali digunakan sebagai zat tambahan untuk menaikkan nilai oktan minyak mentah dan bahan bakar. Cumene adalah cairan tak berwarna yang mudah terbakar yang memiliki titik didih 152 C. Hampir semua cumene yang dihasilkan sebagai senyawa murni pada skala industri dikonversikan ke cumene hidroperoksida, yang merupakan sintesis antara dalam industri lain penting bahan kimia seperti fenol dan aseton.Cumene produksi komersial dilaksanakan melalui katalitik alkylation dari benzena, dengan penambahan Propylene. Solid phosphoric acid (SPA) didukung pada alumina juga dapat digunakan sebagai katalisator, dan ini adalah kasus sebelum pertengahan tahun 1990-an ketika zeolit katalis berbasis teknik membuat komersial lainnya mubazir.Cumene merupakan nama trivial dari isopropil benzene dengan nama IUPAC (1-methylethyl) benzena. Cumene juga meiliki nama lain 2-phenylpropane. Cumene merupakan senyawa yang digunakan untuk mengembangkan fenol dan aseton dari benzena dan propilena.

2. KLASIFIKASI PROSESReaksi alkilasi antara propilena propana dan benzene dengan menggunakan katalis phosphat.

3. DATA KUANTITATIFa. Basis : 1 ton cumene ( > 99,5 % kemurnian, 94 % yield berdasarkan propylene )Benzene:0,76 tonPropylene:0,41 tonProduk samping:polyisopropyl benzene, didominasikan oleh diisopropyl benzeneb. Kapasitas alat:30-175 ton/hari

4. SIFAT FISIK DAN KIMIA BAHAN BAKU DAN PRODUK1. Bahan Bakua. Proylene propane

Sifat fisik propilen

C=CC C = CC Rumus molekul C 3 H 6 Massa molar42.08 g/molPenampilangas tak berwarnaDensity1.81 kg/m 3 , gas (1.013 bar, 15C)613,9 kg / m 3, cairTitik lebur 185.2 C (88.0 K) Titik didih 47.6 C (225.5 K)Kelarutan dalam air0.61 g/m 3 (? C)Viscosity8.34 Pas pada 16.7 C

Sifat kimia propilenSifat kimia yang khas dari propilen adalah satu ikatan rangkap dan atom hidrogen pada rumus bangun propilen seperti tampak pada gambar : H HC = C

H HAtom karbon nomor 1 dan 2 mempunyai bentuk trianguler planar seperti yang terdapat pada etilen. Atom-atom ini tidak bebas berotasi karena adanya ikatan rangkap tadi. Atom karbon nomor 3 adalah tetrahedral, seperti pada metana. Atom-atom hidrogen yang terikat pada atom karbon ini adalah hidrogen asiklis ikatan rangkap yang ada pada propilen terdiri dari satu ikatan sigma () yang terbentuk dari overlapping dua orbital sp2 dan satu ikatan phi () yang terbentuk diatas dan dibawah ruang antar dua karbon dengan sisi dua orbital p ikatan phi () bertanggung jawab untuk beberapa reaksi dengan senyawa ini. Ikatan berperan sebagai sumber elektron untuk reaksi elektrofilik. Contoh sederhana adalah reaksi adisi dan hidrogen atau suatu halogen. CH3CH = CH2+ H2 CH3CH2CH3 CH3CH = CH2 + Cl2 CH3CHClCH2Cl Beberapa reaksi propilen diantaranya adalah : 1. AlkilasiReaksi alkalisi terhadap benzena oleh propilen dengan adanya katalis AlCl3 akan menghasilkan suatu alkil benzena. Reaksi : AlCl3C6H6+ C3H6 C6H6CH(CH3)2

2. Khlorinasi Alkil klorida dapat dibuat dengan cara khlorinasi dan non katalitik terhadap propilen fase gas pada suhu 500oC dalam reaktor adiabatik. Prinsip reaksi ini terdiri dari substitusi sebuah atom khlorinasi terhadap atom hidrogen pada propilen. Reaksi : Cl2 + CH2CHCH3 CH2CHCH2Cl + HCL

b. Benzene

Sifat fisik benzeneRumus molekulC6H6

Massa molar78,1121 g/mol

PenampilanCairan tak berwarna

Densitas0,8786 g/mL, zat cair

Titik leleh5,5 C (278,6 K)

Titik didih80,1 C (353,2 K)

Kelarutan dalam air0,8 g/L (25 C)

Viskositas0,652 cP pada 20 C

Momen dipol0 D

Sifat kimia benzene Bersifat karsinogenik (racun) Merupakan senyawa nonpolar Tidak begitu reakitf, tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga Lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi2. Produka.Cumene

Sifat fisik Cumene

Rumus C 9 H 12

Massa molar 120,19 g mol -1

Penampilan cairan tak berwarna

Density 0,862 g cm -3, cairan

Titik lebur -96 C (177 K)

Titik didih 152 C (425 K)

Kelarutan dalam airlarut

Viscosity 0,777 cP pada 21 C

Sifat kimia cumene Bersifat karsinogenik (racun) Merupakan senyawa nonpolar Tidak begitu reakitf, tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga Lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisib.DIISOPROPILBENZENEsifat fisik diisopropilbenzeneTitik lebur- 63 C Titik didih203 C (476 K)Density0,8549 g / cm3 pada 25 CTekanan uap52,4 Pa pada suhu 25 C Kelarutan air72,0 ug / L pada 25 C

SIFAT KIMIA DIISOPROPIL BENZENA Bersifat karsinogenik (racun) Merupakan senyawa nonpolar Tidak begitu reakitf, tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga Lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi5. REAKSI YANG TERJADIReaksi utama C6H6+CH3CH = CH2 C6H5C3H7 H=-23,76 kkalBenzenePropilenIsopropyl benzeneReaksi sampingC6H6+n CH3CH = CH2C6H6-n(C3H7)nPolyalkyl benzene

C6H6+2CH3CH = CH2C6H4[CH(CH3)2]2Di-isopropylbenzene

6. URAIAN PROSESPropilen propane dan benzene dipompakan pada tekanan 25 atm kemudian masuk kedalam preheater untuk pemanasan awal. umpan menuju reaktor fix bed bertingkat, pada bagian atas reactor. Di reaktor terdapat tingkatan dimana setiap tingkat disemprot dengan propana sebagai pendingin dengan tujuan agar temperatur tetap terjaga pada 250OC dan tiap tingkatan itu terdapat katalis H3PO4.Hasil dikeluarkan dari bagian bawah reaktor adalah cumene serta propane, polialkil benzene yang didominasi oleh diisopropil benzene dan benzene yang tidak bereaksi. Hasil melewati HE untuk didinginkan sehingga suhunya turun lalu dialirkan ke menara distilasi depropanizer. Pada menara depropanizer ini terdapat boiler pada bagian bawah untuk pemanasan. Propane memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan komponen-komponen lain menguap naik keatas menuju top produk berupa uap yang akan terkondensasi pada kondenser lalu keluar menuju reaktor sebagai propane dingin dan direcycle kembali ke dalam reaktor.Pada bagian bawah depropanizer, produk yang dihasilkan adalah cumene, polialkil benzene dan benzene yang akan dipanaskan kembali oleh reboiler dan dialirkan menuju menara destilasi benzene kolom. Di dalam menara ini terjadi pemisah antara cumene, polialkil benzene dan benzene. Benzene terlebih dulu menguap akan keluar menuju top lalu terkondensasi dan direcycle kembali ke proses awal umpan. Cumene dan polialkil benzene bersama dengan sedikit benzene yang tidak teruapkan keluar menuju kolom destilasi cumene. Pada kolom ini terjadi pemisahan lagi. Cumene (isopropil benzene) yang menguap akan mengalami kondensasi dan keluar sebagai produk. Sedangkan pada bagian bottom dihasilkan produk samping yang menyertai proses berupa poli-alkilbenzene yang didominasi oleh di-isopropil benzene.

7. FLOWSHEET

Neraca Massa Over all DiketahuiInput :C3H6= 0,41 ton= = 9,7619 kgmolC6H6= 0,76 ton= = 9,7435 kgmolProduk :C6H5C3H7= 1,00 ton= = 8,3333 kgmol

Reaksi Inti

C3H6+C6H6C6H5C3H7M9,76199,7435 -kgmolR8,33338,33338,3333-kgmolS1,42861,41208,3333kgmolBm4278120 kgmol/kgMass60,5994169,99681000,0000kg

Reaksi Samping

2C3H6+C6H6C6H4[CH(CH3)2]2M1,42861,4120 -kgmolR1,42860,71430,7143-kgmolS-0,69770,7143kgmolBm4278162 kgmol/kgMass-54,4026115,7166kg

Neraca MassaKomponenInput (kg)Output (kg)

C3H6C6H6C6H5C3H7C6H4[CH(CH3)2]2410,0000760,0000---1000,000054,4026115,7166

Total1170,00001170,0000

8. KEGUNAANCumene (isopropil benzene) memiliki beberapa kegunaan, yaitu : Sebagai bahan pencampuran bensin pesawat tebang ( avgas ) Bahan kimia pelarut dalam pembuatan lak ban. Umpan dan senyawa penting dalam produksi fenol dan aseton Zat tambahan untuk menaikkan nilai oktan minyak mentah dan bahan bakar.

9. FUNGSI ALAT Pompa: untuk mengalirkan fluida dengan tekanan 25 atm menuju reaktor Heat exchanger : untuk pemanasan awal pada umpan dan meenurunkan suhu hasil keluaran reaktor. Reboiler : mengubah fase zat dari cairan menjadi gas pada bagian bawah depropanizer, kolom benzene, dan kolom cumene. Kondenser : mengubah fase zat dari gas menjadi cairan pada bagian atas depropanizer, kolom benzene, dan kolom cumene. Packed bed staged reactor : reaktor berpacking tingkat yang berisi katalis H3PO4 untuk mereaksikan propylen propane dengan benzene. Depropanizer: menara pemisah, sejenis menara distilasi yang berfungsi untuk memisahkan propane dari cumene dan benzene. Benzene column : menara pemisah, sejenis menara distilasi yang berfungsi untuk memisahkan benzene dari cumene. Cumene column : menara pemisah, sejenis menara distilasi yang berfungsi untuk memisahkan cumene dari produk sampingnya (di-isopropil benzene) dan mendapatkan cumene (isopropyl benzene) murni.

10. KESIMPULANDari presentasi yang telah disampaikan dapat disimpulkan bahwa :Cumene (isopropil benzene) adalah senyawa kimia golongan C3 yang memiliki rumus C 9 H 12 .Proses pembuatan cumene ini menggunakan reaksi alkilasi yang berlangsung pada reaktor bertingkat jenis fixed bed multitube dengan kondisi dengan katalis asam phosphat.Senyawa ini berperan penting dalam proses pembuatan fenol dan aseton serta dapat meningkatkan nilai oktan pada bahan bakar.Cumene diproduksi dengan menggunakan bahan baku propilen-propana dan benzena yang dipompakan ke reaktor bed isisan bertingkat (pick bed staged reaktor) dimana reaksi dibantu dengan katalis H3PO4.selanjutnya hasil dari reaktor mengalami proses destilasi pada deopropinizer, benzena kolom, serta cumene kolom untuk pemisahan cumene, benzena serta propana. Sehingga didapat produk berupa cumene dengan produk samoing polialkilbenzena yang didominasi oleh diisopropil benzene.Reaksi kimia yang terjadi dalam pembuatan cumene sebagai berikut :Reaksi utama C6H6+CH3CH = CH2C6H5C3H7 Benzene PropilenIsopropyl benzeneReaksi samping C6H6+n CH3CH = CH2C6H6-n(C3H7)n Polyalkyl benzeneC6H6+2CH3CH = CH2C6H4[CH(CH3)2]2 Diisopropylbenzene

DAFTAR PUSTAKA

Gopalo, Rao. Dkk. Outline Chemical of Technology. 1968. Princeton : New Jersey, USAhttp://www.wikipedia.org/http://etd.eprints.ums.ac.id/1604/ http://www.google.com/cumene http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/siti%20latifah%20A_054413/BenZena.Com/5_sifat.htm http://id.shvoong.com/exact-sciences/chemistry/2137329-cumene/

LAMPIRAN SESI TANYA JAWAB1. Fenny AnggriDalam umpan terdapat campuran benzene dan propene mengapa cara mengalirkannya menggunakan pompa padahal benzene cair dan propene gas dan apakah ada pengaruh terhadap proses?Jawab :Dalam umpan campuran benzene dan propene, benzene berfase cair sedangkan propena berfase gas. Untuk alat mentranfortasikannya digunakan pompa karena propena akan diikat oleh benzene tetapi belum mengalamireaksi karena untuk bereaksi diperlukan suhu yang tinggi yaitu 250 C sehingga tidak akan berpengaruh pada proses karena reaksi kimia akan terjadi pada reactor.

2. Gregorius JonathanUmpan balik yang di recycle berupa propylen, apakah senyawa tersebut murni atau tidak ?Jawab :Umpan balik berupa propylen sebagian besar murni sebab telah mengalami proses pemisahan dimana propane keluar sebagai gas buangan.

3. PebriantoniPada recycle propane ada panah yang mengalir keluar proses dan ada panah yang menunjukkan bahwa propane direcyle kembali ke reactor untuk mendinginkan reactor kapan prppane dihasilkan dan direcycle dan mengapa pada reactor disemprot dengan steam dan propane dingin?Jawab :Pada recycle propane ada yang dihasilkan sebagai propane ada juga yang direcycle ke reactor . hal ini berdasarkan kebutuhan reactor jika suhu reactor terlalu tinggi maka propane akan disemprot atau direcycle ke reactor dan propane tidak dihasilkan sebagai produk samping sedangkan jika suhu reactor terlalu rendah dan dibawah suhu operasi maka akan disemprot dengan steam dan akan dihasilkan propane sebagai produk samping.4. Selvina Legarty manurungKegunaan cumene sebagai bahan tambahan untuk menaikan nilai oktan, bagaimana prosesnya?Jawab :Dalam hal menaikkan nilai oktan, sebenarnya bahan bakar itu di campur dengan senyawa aromatik yang dapat menaikkan nilai oktan. Oleh sebab itulah cumene dapat meningkatkan nilai oktan karena termasuk senyawa aromatik. Prosesnya hanya ditambahkan saja pada bahan bakar yang akan dinaikkan nilai oktannya.5. Sri Nopita SariApa yang dimaksud dengan propen quench recycle dan keluaran polialkil berupa apa?Jawab :Propen quench recycle adalah propan yang keluar di kembalikan lagi ke reaktor sebagai bahan baku dengan tujuan efisiensi bahan dan keluaran polialkil benzen berupa diisopropilbenzen.6. Utari agustinaFungsi cumene adalahmenaikan nilai oktan pada bensin, apa perbedaan spesifik yang ditingkatkan dan buangan berupa apa ?Jawab :Premium bilangan oktannya 88, pertamax 92, pertamax plus 95, premix 91, dan angka yang setara juga terdapat pada bensin Shell dan Petronas. Buangan berupa gas propana yang dipisahkan pada deopropanizer.

13 | Page