Kimia Organik/AlkoholDari Wikibuku Indonesia, sumber buku teks bebas berbahasa Indonesia< Kimia OrganikLangsung ke: navigasi, cari

Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksi bisa menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa mengandung ikatan O-H.

Salah satu senyawa alkohol, etanol (etil alkohol, atau alkohol sehari-hari), adalah salah satu senyawa yang dapat ditemukan pada minuman beralkohol. Rumus kimianya CH3CH2OH.

Daftar isi

1 Penamaan alkohol o 1.1 Contoh alkohol

2 Sintesis/pembuatan alkohol o 2.1 Reaksi adisi Grignard

2.1.1 Sintesis dari formaldehida 2.1.2 Sintesis dari aldehida 2.1.3 Sintesis dari keton 2.1.4 Sintesis dari ester 2.1.5 Sintesis dari asam karboksilat

Penamaan alkohol

Penamaan alkohol mengikuti aturan IUPAC:

1. temukan rantai karbon terpanjang yang paling tidak mengikat satu gugus -OH, ini adalah rantai utamanya

1. jika ada lebih satu gugus -OH, maka cari rantai terpanjang yang paling banyak mengandung gugus -OH-nya

2. namai apakah itu termasuk alkohol, alkana diol, triol, dsb.2. beri nomor pada gugus -OH, usahakan agar gugus -OH mendapatkan nomor terkecil3. prioritaskan gugus alkohol diatas gugus fungsi lainnya (karena gugus alkohol/hidroksi

adalah gugus yang mendapat prioritas tertinggi dalam penamaan)

Contoh alkohol

Nama IUPAC Nama umumCH3CH2OH Etanol Etil alkoholCH3CH2CH2-OH 1-Propanol Propil alkohol

(CH3)2CH-OH 2-PropanolIsopropil alkohol (Catatan: bukan isopropanol)

2-Etil-1-butanol 2-Etilbutanol3-Metil-3-pentanol2,2-Dimetilsiklopropanol

Gugus -OH lebih dari 11,2-Etanadiol Etilen glikol1,1-Etanadiol Asetaldehid hidrat1,4-Sikloheksanadiol

(juga dikenal sebagai lemak tubuh) 1,2,3-Propanatriol Gliserol-OH dapat dinamai sebagai substituen gugus hidroksil (hidroksialkana)

1,2-Di(hidroksimetil)sikloheksana2-(hidroksimetil)-1,3-propanadiol

Sintesis/pembuatan alkohol

Ada 2 reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari gugus karbonil: reaksi adisi Grignard dan reaksi reduksi. Kita akan lihat satu per satu.

Reaksi adisi Grignard

Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi diantara gugus alkil dan atom halogen (X) dengan rumus umum:

R-X + Mg → R-Mg-X

Pada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena bromin merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen grignard.

Mekanisme dari reagen Grignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil

Sintesis dari formaldehida

Sintesis alkohol dari formaldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari formaldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol primer.

Sintesis dari aldehida

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari aldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder.

Sintesis dari keton

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari keton dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol tersier.

Sintesis dari ester

Sintesis alkohol dari ester dengan reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari ester dengan reaksi reduksi. Ester dapat terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat.

Sintesis dari asam karboksilat

Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi

http://id.wikibooks.org/wiki/Kimia_Organik/Alkohol

REAKSI-REAKSI SENYAWA ALKOHOL

Written By pathul lapil on Oct 4, 2011 | Tuesday, October 04, 2011

1. Reaksi Oksidasi

Alkohol primer (R-CH2OH)            Aldehida (R-CHO)           Asam karboksilat (R-COOH) Alkohol sekunder (R-CHOH-R             Keton (R-CO-R)Alkohol tersier (R3COH), tidak dapat dioksidasi2. Reaksi dengan NaSemua alkohol bereaksi dengan logam Na, menurut persamaan reaksi berikut :2R-OH + 2Na –> 2R-ONa + H2

3. Reaksi dengan fosfortriklorida (PCl3)Semua alkohol bereaksi dengan PCl3, menurut persamaan reaksi berikut :3R-OH + PCl3 –> 3R-Cl + H3PO3

4. Reaksi dengan Asam Sulfat (H2SO4)a.    Pada suhu sekitar 1300C terjadi penggabungan dua molekul alkohol menjadi eter (eterifikasi)2R-OH                R-O-R + H2O1. Pada suhu sekitar 1800C terjadi eliminasi air dari alkohol membentuk suatu alkenaCH3-CH2-OH            CH2=CH2 + H2OREAKSI SENYAWA ETERReaksi Subtitusi Eter, eterdapat mengalami reaksi subtitusi dengan HBr atau HI menghasilkan suatu alkohol dan alkil halida; R-O-R’ +HX à R-OH + R’-X (Catatan : R yang lebih panjang membentuk alkohol sedangkan R’ yang lebih pendek membentuk alkil halida).Contoh :CH3-CH2-O-CH2-CH3 + HI –> CH3-CH2-OH + CH3-CH2ICH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 + HBr –> CH3-CH2-CH2-OH + CH3-CH2B

http://sakratimur.blogspot.com/2011/10/reaksi-reaksi-senyawa-alkohol.html

Pembuatan Alkohol Alkohol merupakan senyawa organik yang sangat bermanfaat. Maka dari itu usaha untuk membuat alkohol pun semakin besar. Inilah reaksi pembuatan alkohol:

Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa

Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan alkohol dan garam.  RX + KOH → ROH + KX

Cara ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam skala besar, yaitu dengan mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil eksperimen dapat disimpulkan bahwa alkil iodida lebih cepat reaksinya daripada alkil bromida maupun alkil klorida. Selain itu halida primer menghasilkan hasil alkohol yang lebih banyak dibandingkan dengan alkil halida sekunder maupun tersier.

Mereduksi Aldehida dan Keton

Reaksi aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer.RCHO + H2 → ROH

Sedangkan reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder. ROR + H2 → ROH

Alkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui reaksi reduksi.

Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat

Pembuatan alkohol dengan cara hidrolisis alkil hidrogen sulfat banyak digunakan untuk membuat etanol perdagangan. Senyawa etil hidrogensulfat yang diperlukan dibuat dari reaksi adisi H2SO4 pada etena. Contoh:

CH3-CH2-SO3H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

Hidrasi Alkena

Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam encer akan menghasilkan alkohol. Sebagai contoh, hidrasi etilena akan menghasilkan etil alkohol (etanol). Reaksinya adalah:

CH2=CH2 + H2O ⇌ CH3CH2OH

Hidrolisis Ester

Rumus ester suatu asam organik adalah RCOOR'. Bila ester tersebut dihidrolisis dapat menghasilkan alkohol dan asam karboksilat menurut persamaan reaksi:

RCOOR' + H2O ⇌ RCOOH + R'OHCara hidrolisis ini ditempuh saat tidak ada cara lain untuk membuat suatu alkohol yang diperlukan.

Menggunakan Reagen Grignard

Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan reagen Grignard. Reagen Grignard adalah senyawa organometalik dengan rumus umum RMgX.

Langkah 1: CH3-Mg-Cl + HCHO → CH3-CH2-OMgCl Langkah 2: CH3-CH2-OMgCl + H2O → CH3-CH2-OH + MgCl(OH)

http://www.ilmukimia.org/2013/03/pembuatan-alkohol.html