IDENTIFIKASI SENYAWA ORGANIK

I. TUJUAN

Setelah mempelajari dan melakukan percoban ini, diharapkan dapat :

- menunjukkan sifat dari alkohol

- menunjukkan reaksi terhadap alkohol

- menunjukkan reaksi esterifikasi

- menunjukkan beberapa reaksi adisi terhadap aseton

- membuat senyawa organik yang digunakan dalam percobaan

- menuliskan reaksi yang terjadi selama percobaan

II. DASAR TEORI

Alkohol merupakan senyawa organik yang mempunyai rumus R-OH,

misalnya etanol (C2H5OH), butil alkohol (C4H9OH). Alkohol mempunyai titik

didih lebih tinggi dari pada senyawa alkana yang mempunyai atom C yang

sama. Hal ini disebabkan dalam keadaan cair molekul-molekul terasosiasi,

yaitu membentuk ikatan hidrogen.

Beberapa sifat alkohol antara lain adalah :

- alkohol dapat bercampur dengan air

- alkohol dapat bereaksi dengan fosfor trihalida menghasilkan alkil halida

- alkohol dapat bereaksi dengan logam Natrium menghasilkan Na-alkanoat

CH3OH + Na ® CH3ONa + ½ H2

Etanol atau 2-propanol dapat bereaksi dengan I2 dan NaOH atau NaOI

membentuk endapan kuning yang berbau khusus. Endapan kuning ini

merupakan senyawa Iodoform, reaksinya adalah :

CH3 - CH2 - OH + NaOI ® CH3 - C - H + NaI + H2O

CH3 - C - H + 3 NaOI ® CI3 - C - H + 3 NaOH

CI3 - C - H + NaOH ® CHI3 + HCOONa

Asam karboksilat merupakan senyawa organik yang mempunyai gugus

karbonil (C=O) dan gugus hidroksil (-OH) yang membentuk gugus karboksilat

(COOH). Senyawa ini bersifat asam.

Asam semut, asam asetat merupakan contoh asam karboksilat. Pada

percobaan ini, kita akan meyelidiki reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara

alkohol dengan asam karboksilat, yaitu asam asetat.

Beberapa sifat dan reaksi asam karboksilat :

- asam format atau asam semut bersifat reduktor, maka dapat dioksidasi oleh

larutan kalium permanganat

- asam asetat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester

O O

// //

CH3- CH2 - OH + CH3 – C -----> CH3 - C - O - CH2 - CH3 + H2O

\

OH

Asam semut dan asam asetat bermanfaat direduksi, asam semut berfungsi

menggumpalkan lateks pada industri karet, sedang asam asetat berfungsi

sebagai bahan pembuat serat (sellulosa asetat) dan sebagai bahan dasar

pembuatan senyawa lain.

Asam oksalat merupakan contoh asam dikarboksilat yang mempunyai

rumus C2H2O4 atau HOOC-COOH. Asam oksalat mempunyai sifat :

- bereaksi dengan H2SO4 pekat terurai menjadi CO2, CO, dan H2O

- apabila asam oksalat dipanaskan lebih kuat terurai menjadi CO2 dan asam

format

COOH ® HCOOH + CO2

|

COOH

- asam oksalat dapat dioksida dengan KMnO4 dalam larutan H2SO4

5 H2C2O4 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 ® K2SO4 + 2 MnSO4 + 8 H2O + 10 CO2

- apabila kalium oksalat dibubuhkan larutan ferro sulfat akan terbentuk

senyawa komplek kalium ferro oksalat.

Aldehid dan keton merupakan senyawa organik yang mengandung

gugus karboksil (C`=0). Aldehid mempunyai rumus R-CO-H dan keton

mempunyai rumus R-CO-R. Etanol merupakan salah satu contoh senyawa

aldehid dan aseton merupakan salah satu contoh senyawa keton.

Beberapa reaksi aldehid dan keton :

- Aldehid dan keton dapat dibedakan oleh reaksi oksidasi. Aldehid dapat

dioksidasi dengan larutan Ag-ammoniakol (reaksi Tollens) dan dengan

reagen Fehling. Reaksi Tollens adalah larutan basa dari perak nitrat,

(Ag(NH3)2OH).

O

¤ ¤

R - C - H + 2 Ag(NH3)2OH ® R - COONH4 + 2 Ag + 3 NH3 + 2

H2O

Reagen Fehling adalah campuran larutan CuSO4 dan larutan alkali garam

tartrat. Campuran ini berwarna biru yang mengandung ion kompleks Cu2+

dalam suasana alkalis.

O

¤ ¤

R - C - H + 2 Cu2+ + NaOH + H2O ® R - COONa + Cu2O + 4 H+

- Aldehid dan keton sederhana dapat mengadisi NaHSO3 menghasilkan

senyawa berbentuk kristal.

NaSO3

ê

CH3 - C - CH3 + NaHSO3 ® CH3 - C - CH3

êê ê

O OH

- Aldehid dan keton dapat mengadisi derivat amino, sebagai contoh reaksi

aldehid dengan fenilhidrazin membentuk fenilhidrazon.

O

//

CH3 - C + H2N - N - C ® CH3 - C - N - O

\ ê ê ê

H H OH H

Asetaldehid adalah cairan yang mudah menguap, tak berwarna dan

berbau menyengat. Aseton digunakan sebagai pelarut resin, plastik dan plitur.

Dalam tubuh manusia, aseton merupakan hasil samping metabolisme lemak.

III. PERALATAN DAN BAHAN

2 Alat yang digunakan meliputi :

- tabung reaksi 12 buah

- penangas reaksi

- gelas piala 250 ml 2 buah

- gelas piala 400 ml 1 buah

- cawan porselin

- corong

- penjepit tabung reaksi

- rak tabung reaksi

- gelas ukur 10 ml

- pipet tetes

- pipet volume 10 ml

- pipet ukur 25 ml

- labu dasar bulat

- spatula

- botol semprot

3 Bahan yang digunakan :

- larutan alkohol (etanol)

- CuSO4.5H2O

- larutan iod-iod kalium

- larutan NaOH 10%

- larutan asam asetat

- larutan H2SO4 pekat

- larutan NaHSO3

- aquades

IV. CARA KERJA

A. Reaksi Terhadap Alkohol

1. Menunjukkan adanya air

- masukkan 10 ml alkohol ke dalam labu dasar bulat

- tambahkan sedikit CuSO4 tak berair (diperoleh dengan memanaskan

CuSO4.5 H2O di dalam cawan porselin)

- amati warna CuSO4 di dalam alkohol

2. Test Iodoform

- isikan 2 ml etanol 10 % dalam tabung reaksi

- tambahkan 2 ml larutan iod-iod kalium ke dalam tabung reaksi

- teteskan larutan NaOH encer sampai warna coklat iod hilang

- amati endapan yang terjadi

B. Asam Karboksilat

1. Larutan Esterifikasi

- isikan 2 ml larutan asam asetat ke dalam tabung reaksi

- tambahkan 2ml alkohol (etanol)

- tambahkan dengan hati-hati asam sulfat (H2SO4) pekat sebanyak 3

tetes

- tabung reaksi dipanaskan dalam pemanas air selama 30 menit dan

ditutup tidak rapat dengan kertas tissue

- bandingkan dengan reaksi yang tidak ditambahkan dengan asam asetat

- amati kedua percobaan tersebut

C. Reaksi Terhadap Aseton

1. Reaksi adisi terhadap NaHSO3

- isikan 1 ml aseton ke dalam tabung reaksi

- tambahkan 1 ml larutan NaHSO3 yang pekat

- kocoklah campuran pada tabung reaksi

- amati apa yang terjadi

V. DATA PENGAMATAN

Alkohol :

Bahan yang

direaksikan

Pengamatan Reaksi

Etanol dengan

CuSO4

- CuSO4 5H2O berwarna

biru tua pada saat

sebelum pemanasan

- larutan etanol berwarna

bening

- CuSO4 berwarna putih

setelah dipanaskan

- CuSO4 berwarna biru

pada saat CuSO4 dalam

alkohol karena CuSO4

mengikat air yang berada

di dalam alkohol (etanol)

- terdapat endapan

C2H5OH + CuSO4 ®

Etanol + Iod

Kalium + NaOH

- pada saat penambahan

Iod Kalium pada etanol,

larutan dalam tabung

reaksi menjadi berwarna

coklat setelah beberapa

saat berwarna kuning

- lalu ditambahkan larutan

NaOH encer tetes demi

tetes dan terjadi

perubahan warna dari

CH3CH2OH + KI ®

CH3CH2I + KOH

CH3CH2I + KOH

+NaOH ® CH3CH2OH +

KOH + NaI

coklat kembali bening

- tidak terdapat endapan

Asam Karboksilat :

Bahan yang

direaksikan

Pengamatan Reaksi

Reaksi esterifikasi

a. Asam asetat +

asam sulfat +

etanol

b. Asam sulfat +

etanol

- pencampuran asam

asetat, asam sulfat dan

etanol tidak

mengakibatkan

terjadinya perubahan

warna, timbul bau yang

mirip dengan bau

mainan balon tiup anak-

anak.

- terdapat bau yang juga

mirip bau mainan balon

tiup anak-anak, tetapi

kurang begitu

menyengat bila

dibandingkan dengan

reaksi yang

ditambahkan asam

asetat.

CH3CH2OH +CH3COOH

® CH3COOCH2CH3 +

H2O

H2SO4 + 2CH3CH2OH ®

(CH3CH2)2SO4 + 2H2O

Aldehid dan Keton :

Bahan yang

direaksikan

Pengamatan Reaksi

Reaksi adisi 2 campuran keruh O

terhadap NaHSO3 - lama-kelamaan menjadi

dua fasa yaitu bagian

atas yang berwarna

bening dan bawahnya

berupa endapan

berwarna putih

- mengeluarkan panas

(eksoterm)

//

H3C - C - CH3 + NaHSO3

ONa

|

® CH3 - C - CH3

|

HSO3

VII. PEMBAHASAN

1. Menunjukkan adanya air dalam etanol

Percobaan ini sudah jelas tujuannya, yaitu menunjukkan

terkandung atau tidaknya air dalam alkohol (etanol). Hal ini dilakukan

dengan menambahkan CuSO4 pada etanol. CuSO4 ini didapat dari

pemanasan kristal CuSO4.5H2O yang berwarna biru hingga CuSO4 ini

menjadi berwarna putih. Warna putih pada CuSO4 ini menunjukkan bahwa

hidrat (5H2O) telah diuapkan.

Untuk menunjukkan adanya air dalam alkohol, maka dimasukkan

CuSO4 tadi dan didapatkan suatu perubahan dimana CuSO4 mengikat air

dari alkohol sehingga CuSO4 ini kembali berwarna biru.

Perlu diingat bahwa alkohol jarang didapatkan dalam keadaan

murni (100% alkohol). Pasti terdapat kandungan airnya, misalnya alkohol

75%, maka kandungan alkoholnya adalah 75% dan sisanya adalah air.

Untuk mendapatkan alkohol 100% diperlukan proses destilasi yang cukup

panjang.

2. Test Iodoform

Test ini dilakukan dengan menambahkan KI pada etanol yang

warnnya menjadi coklat, lalu ditambahkan tetes demi tetes NaOH encer

hingga warna menjadi bening setelah beberapa saat berwarna kuning.

Jadi, dapat dipastikan bahwa iod-iod kalium itu bereaksi dengan

alkohol. Kemudian NaOH dapat mengembalikan alkohol ke keadaan

semula, dimana iod kalium itu diikat oleh Na+. Seperti reaksi berikut :

CH3CH2OH + KI ? CH3CH2I +KOH

CH3CH2I + KOH + NaOH ? CH3CH2OH + NaI + KOH

3. Larutan Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah proses pembuatan ester dengan reaksi

langsung antara suatu asam dan alkohol.

a. Dalam percobaan ini direaksikan asam asetat dengan etanol.

CH3COOH + CH3CH2OH ? CH3COOCH2CH3 + H2O

asam asetat etanol etil asetat

Esterifikasi ini berkataliskan asam, yaitu asam sulfat (H2SO4) dan

merupakan reaksi reversibel. Reaksi esterifikasi dapat dikatakan selesai

bila ditandai dengan terciumnya bau-bauan seperti bau mainan balon

tiup anak-anak.

b. Sedangkan satu lagi adalah reaksi antara asam sulfat dengan etanol

tanpa asam asetat yang menimbulkan bau yang hampir sama, hanya

kurang menyengat.

4. Reaksi adisi terhadap NaHSO3

Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan dari senyawa berikatan

rangkap (tak jenuh) menjadi senyawa berikatan tunggal (jenuh) dengan

cara menangkap atom-atom.

Pada percobaan ini, campuran yang terbentuk setelah dikocok dan

didiamkan beberapa saat akan terbentuk dua fasa yaitu larutan bening yang

berada di bagian atas dan di bagian bawahnya terdapat endapan berwarna

putih. Selain itu, reaksi ini menghasilkan panas, yang berarti eksoterm.

VII. Kesimpulan

· Alkohol dapat bereaksi dengan air, terbukti pada saat ditambahkannya

CuSO4 kering, hasil pemanasan CuSO4.5H2O. Air yang terkandung

dalam alkohol (etanol) diikat oleh CuSO4.

· Alkohol ditambahkan iod kalium dan NaOH, warna coklat yang timbul

sedikit demi sedikit akan hilang dan menjadi berwarna kuning yang

kemudian menjadi bening.

· Esterifikasi adalah reaksi reversibel, sehingga apabila asam karboksilat

diesterkan harus digunakan alkohol berlebih agar ester yang

terbentuk lebih sempurna.

· Pada reaksi adisi terjadi pemutusan ikatan rangkap dan sebagai hasilnya

terdapat endapan putih yang mengkristal dan menghasilkan panas.

DAFTAR PUSTAKA

-------. 2001. Petunjuk Praktikum Percobaan 5 Identifikasi Senyawa Organik.

Bandung: UP MKU POLBAN.

Fessenden, Ralp J. And Joan S. Fessenden. 1989. Kimia Organik Jilid 1 Edisi

Ketiga. Jakarta: Erlangga.

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA TERAPAN

Judul Percobaan : IDENTIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Tanggal Praktikum : 16 APRIL 2001

Dosen Pembimbing : Bapak EKO, LSRC.

Nama Mahasiswa : ADE CHANDRA (0040125)

ANGGAMIJAYA (0040126)

ASTRI PERTIWI (0040127)

Kelas/Kelompok : 1-B / I

Tanggal Penyerahan : 23 APRIL 2001

LABORATORIUM KIMIA TERAPAN

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

2001