1

GOLONGAN

SENYAWA

RUMUS STRUKTUR

SENYAWAGUGUS FUNGSI

ALKIL HALIDA R − X− X

ALKOHOLR − OH

− OH

ETER R − O − R’ − O −

A LDEHID

O

//

R − C

\

H

O

//

− C

\

H

−CHO

KETON

O

║R − C − R’

O

║− C −

−CO−

ASAM

KARBOKSILAT

O

//

R − C

\

OH

O

//

− C

\

OH

−COOH

ESTER

O

//

R − C

\

O R’

O

//

− C

\

O −

−COO−

ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL

� Nama IUPAC = alkana, akhiran –a diganti -ol

� Nama trivial: nama gugus alkil + alkohol.

R OH

gugus alkil gugus hidroksil

Tata Nama dan Penggolongan

Turunan monoalkil dari air:

2

CH3CHCH2CH3

OH

CH3CHCH2OH

CH3

CH3 C

CH3

CH3

OH321 4

(5) (6) (7)

CH3OH CH3CH2OH

(1) (2)

123

CH3CH2CH2OH

(3) (4)

123

1

2

3

CH3CHOH

CH31

23

LANJUTAN

CH3

l

CH3 – CH – CH – CH- CH2- CH3 .................. ...........................l l

C2H5 OH

OH

l

CH3 – CH – CH – CH- CH2- CH3 ......................................l l

C2H5 C2H5

PEMBAGIAN ALKOHOL� Berdasarkan jumlah gugus OH alkohol dibedakan atas

1. alkohol monovalen ( terdapat sebuah gugus OH )

2. alkohol polivalen ( terdapat > sebuah gugus OH )

- alkohol bivalen ( 2 buah OH )

- alkohol trivalen ( 3 buah OH )

Berikut adalah contoh alkohol polivalen :

CH2- CH2 CH2 - CH - CH2

l l l l l

OH OH OH OH OH

............................ .............................

� Berdasar kedudukan gugus OH pada rantai karbon

� Alkohol primer

� Alkohol sekunder

� Alkohol tersier

3

H

OH

CH2 CH2

HO OH

CH2 CH

HO OH

CH2

OH

OH OH

CH3

OH

OH

CH3SH CH3CH2CH2CH2SHSH

Alkohol dapat berikatan hidrogen dengan air:

H OR

H OH

OHH

⇒ alkohol ber-BM rendah bercampur sempurna dengan air.

Kelarutan

Latihan:

kelarutan dari (a) metanol, 1-butanol, dan 1-heksanol;

(b) 1-butanol, sec-butil alkohol, dan t-butil alkohol;

ETER, EPOKSIDA, DAN SULFIDA

Tata Nama

� Nama IUPAC:

alkoksialkana

�Nama trivial:

nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + eter.

R OR'

rantai induk alkana

(atom C lebih banyak)

cabang alkoksi

(atom C lebih sedikit)

Eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari air.

C2H5OCH31 2 3

CH3CH2OCH2CH3

CH3CHCH2CH2CH3

OCH3

4 5

O

OCH3

4

CH2 CH2

Ooksirana

etilena oksida

Otetrahidrofuran

ETER SIKLIK

CH3CH2OCH2CH2CH3 (CH3)2CHOCH3

Latihan:

1. Berilah masing-masing 2 buah nama yang betul untuk

a. b.

2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C5H12O.

C2H5SCH3

1 2 3

2-(metiltio)butana

CH3SCH3

CH3CHCH2CH3

SCH3

metiltiometana

dimetil sulfida

metiltioetana

etil metil sulfida

4

3. Tulislah struktur untuk 1-metiltio-3-metilbutana.

Perhatikan contoh berikut� CH3 – O – CH2-CH3

CH3

l

� CH3-CH- O-CH2-CH3 CH3-CH- O – C -CH3

l l l

CH3 CH2 CH- CH3

| l

CH3 CH3

� (CH3)3C – O- CH(CH3)2

ALDEHIDA DAN KETON

Tata Nama

gugus karbonil gugus karbonil

aldehida keton

R C

O

H R C

O

R'

� Nama IUPAC: alkanal

� Nama trivial:analog asam karboksilat

� Nama IUPAC: alkanon

� Nama trivial: nama kedua gugus alkil (urut abjad

Inggris) + keton

Akhiran –karbaldehida (atau –karboksaldehida) digunakan jika gugus –

CHO terangkai pada suatu struktur siklik.

CH3 C

O

CH3

C6H5 C C6H5

O

H C

O

H

14 3 213 2CH3CH2 C

O

CH3

CH3 C

O

C6H5

C

O

H

CH3 C

O

H CH3CH2 C

O

H CH3CH2CH2 C

O

H

O

5

CH3CH2 C

O

CH2CH3 CH3 C

O

C CH3

CH3

CH3

Latihan:

1. Berilah masing-masing 2 buah nama yang betul untuk

a. b.

2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C3H6O.

3. Tulislah struktur untuk

(a) propenal (akrolein) (b) 2,4-pentanadion

R CO

R'

HO H

H

O H Meskipun tidak dapat berikatan hidrogen

dengan sesamanya, gugus karbonil

dapat berikatan hidrogen dengan air.

Aldehida dan keton ber-BM rendah

larut dalam air

Bobot molekul

CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)3CH=O

Titik didih (oC)

86 86

69 102

88

118

CH3(CH2)3CH2OH

(gaya London) (interaksidipol-dipol)

(ikatan hidrogen)

Perhatikan contoh berikut� CH3- CH2- C=O

I H-C=OH l

• CH3-CH-CH2-CHO Hl CH3CH3 I

CH3 -CH -C-CH2-C=OI I I

CH3 CH3 C2H5 Hl

� CH3 – C – CHO lC2H5

Perhatikan contoh berikut� CH3- CH2- C- CH3 CH3 - C - CH3

II II

O O

O

II

� CH3-CH –C - CH-CH3

l I O CH3

CH3 CH3 II I

CH3 -C – C - CH -CH3

I I

CH3 O C2H5 CH3

l II

� CH3 – C – C - CH3

l

C2H5

6

ASAM KARBOKSILATTata Nama

CO

OHC

O+ OH

karbonil hidroksil karboksil

� Nama IUPAC: asam alkanoatNama trivial: sumber asal asamnya (alkananya + karboksilat)

asam propanoat

asam propionat

H C

O

OH CH3 C

O

OH CH3CH2 C

O

OH CH3CH2CH2 C

O

OH

asam metanoat

asam format

asam etanoat

asam asetat

asam butanoat

asam butirat

14 3 25CH3CHCH2CH2 C

O

OH

CH3

CH2 CH

C

O

OH

13 2 1

2

asam laktat

asam salisilat

CH3 C

OH

C

O

OH

H COOH

OH

asam glikolat

H2C

OH

C

O

OH

asam tereftalat

bahan baku poliester Dacron

HO C

O

(CH2)n C

O

OH

n = 0 asam etanadioat asam oksalat

n = 1 asam propanadioat asam malonat

n = 2 asam butanadioat asam suksinat

n = 3 asam pentanadioat asam glutarat

n = 4 asam heksanadioat asam adipat

(bahan baku poliamida Nilon-6,6)

n = 5 asam heptanadioat asam pimelat

Sifat Fisik� Asam karboksilat dapat saling berikatan

hidrogen membentuk dimer: R CO

O H

H OC

OR

Bobot molekul

CH3CO2H CH3CH2CH2OH

Titik didih (oC)60 60

118 97

� Asam karboksilat polar & dapat berikatan hidrogen dengan

air ⇒ asam karboksilat ber-BM rendah larut dalam air.

� Asam karboksilat ber-BM rendah berbau tajam dan tak enak,

dan semakin besar BM, semakin tidak berbau.

Kegunaan

Sabun: garam logam alkali (Na, K atau Li) dari asam lemak

Asam lemak � asam karboksilat rantai panjang

SintesisIndustri

CH3 C

O

HMn(CH3COO)2 CH3 C

O

OH+ 1/2 H255−80 oCasetaldehida asam asetat

7

Latihan:

1. Berilah nama untuk

2. Tulislah struktur untuk

(a) asam 3-bromobutanoat (c) asam 2-butunoat

(b) asam 2-hidroksi-propanoat (d) asam m-nitrobenzoat

COOH

CH3

(a) Cl2CHCO2H

(b) CH3CH=CHCO2H

(c) (CH3)3CCO2H

(d)

3. (a) Gambarkan polarisasi ikatan pada gugus karboksil

berdasarkan elektronegativitas atom-atom penyusunnya.

(b) Gambarkan ikatan hidrogen antara asam asetat dan air.

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Tata Nama

Gugus –OH asam karboksilat diganti oleh heteroatom/gugus lain.

asil halida ester amidaanhidrida karboksilat

R C

O

X

R C

O

OH

R C

O

O C

O

R' R C

O

OR' R C

O

NH2

Hidrolisis senyawa-senyawa tersebut akan menghasilkan asam

karboksilat induknya.

Asil Halida

etanoil bromida benzoil klorida

CH3 C

O

Br C6H5 C

O

Cl

Anhidrida Karboksilat

anhidrida asetatanhidrida etanoat anhidrida etanoat propanoat

CH3 C

O

O C

O

CH3 CH3CH2 C

O

O C

O

CH3

asetil bromida

anhidrida asetat propionat

Ester

R C

O

OR'alkil alkanoat

fenil asetatfenil etanoat

CH3 C

O

O

metil asetatmetil etanoat

CH3 C

O

O CH3

C

O

O CH2CH3

(CH3)3C C

O

O

8

Sintesis Ester

CH3 C

O

OH HO CH3H+/Q-H2O

CH3 C

O

O CH3+

1. Esterifikasi umum, contohnya

asam asetatasam etanoat

metil alkoholmetanol

metil asetatmetil etanoat

2. Pembuatan vinil asetat dalam industri:

CH3 C

O

OH CH2 CH2CuCl2 CH3 C

O

O CH

CH2 H2O1/2 O2+ ++

asam asetat etilena vinil asetat

Sifat Fisik dan Kegunaan Ester• Cairan atsiri dengan bau dan wewangian buah atau bunga.

• Pelarut atau zat antara dalam berbagai reaksi organik.

Perhatikan contoh berikut :O

II O

� CH3- C – O- CH3 II

CH3– CH2 –C –O- CH- CH3

l

� CH3-CH-CH2-COO-C2H5 C2H5

l

CH3

O CH3

II I

H-C – O- C-CH3

I

� CH3 – CH2 –COO-CH-CH3 CH3

I O

CH3 II

CH3-CH-CH2-O-C- CH3

I

CH3

AMINATata Nama dan PenggolonganTurunan organik dari amonia (NH3)

1o 2o 3o 4o

H N H

H

H N R

H

H N R

R

R N R

R

R N R

R

R

1. Nama umum:

Gugus alkil yang melekat pada atom N + akhiran -

amina.

3. Nama Chemical Abstracts (CA): alkanamina.

2. Nama IUPAC:

Gugus amino, -NH2, dianggap sebagai

substituen.

9

Struktur Nama Umum Nama IUPAC Nama CA

CH3CH2NH2 etilamina aminoetana etanamina

(CH3CH2)2NH dietilamina etilaminoetana N-etiletanamina

(CH3CH2)3N trietilamina dietilaminoetana N,N-dietiletanamina

Jika gugus –NH 2 dapat berada di >1 posisi , penomoran diperlukan:

CH3CH2CH2NH2 1-propilamina 1-aminopropana 1-propanamina

(CH3)2CHNH2 2-propilamina 2-aminopropana 2-propanamina

Struktur Nama Umum Nama IUPAC Nama CA

Amina aromatik dinamai sebagai turunan anilina (IUPAC) atau benzenamina (CA):

– p-bromoanilina4-bromo

benzenaminaNH2Br

(a) (CH3)3CNH2 (b) (CH3)2NH (c) CH3(CH2)3NH2

(d)

O2N

NH2

Latihan:

1. Berilah nama yang dapat diterima untuk

NH2

(e) (f)

2. Golongkan amina-amina di atas sebagai 1o, 2o, 3o, atau 4o.

Sifat Fisik� Sebagian besar amina ber-BM rendah berupa gas atau cairan

atsiri dengan bau “seperti ikan” atau amonia.

Sintesis

NO2Fe

HClNH2

1. Reaksi amonia dan organohalogen, lalu garamnya dibasakan:

2. Sintesis anilina � reduksi nitrobenzena:

nitrobenzena anilina

� Td asam karboksilat > alkohol > amina, jika BM hampir sama.

Perhatikan contoh berikutO

II CH3 CH3 O� CH3- C - OH I I II

CH3- CH – CH – CH –C -OH

l� CH3-CH-CH2-COOH C2H5

l CH3

CH3 ICH3 -CH –C - CH2-C=O

I I I

CH3 CH3 C2H5 OHl

� CH3 – C – CH2-COOH

lC2H5

10

HO

HO

CHCH2NH2

OH

HO

HO

CHCH2NHCH3

OH

norepinefrin epinefrin

HO

HO

CHCHNHCH3

OH

CH3

efedrina

AMINA

Struktur amina :R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

Atom N pada amina dapat memiliki empat gugus atau atom yang terikat padanya (atom N bagian ion positif).

Ada 2 golongan senyawa ion :

a.Garam amina : jika satu atau lebih yang terikat adalah atom H

b.Garam amonium kuarterner : jika keempat gugus yang terikat adalah alkil atau aril (tdk ada H yang terikat N)

N+ CH3

CH3

CH3

CH3 Cl-

Dimetilamonium klorida

(garam amina)

Tetrametil amonium klorida

(garam amonium kuarterner)

NH + Cl-

CH3

CH3

11

Latihan

�Jika lebih dari satu gugus alkil, gugus alkil terbesar sebagai induk, sedangkan gugus alkil tambahan dinyatakan dg awalan N-alkil

CH3CH NH CH3

CH3

N-metil-2-propil amina

C H 3C H 2N H 2 N H 2

� Bila sebagai substituen : sebagai awalan amino

�Aril amina : sebagai turunan amin aromatik asal (anilin),

substituen pd N diberi awalan N-

�Amina heterosiklik (N dlm cincin) �nama tersendiri

H2N CH2CH2OH

2-aminoetanol

NH2 NCH3

CH3

anilin N,N-dimetilanilin

NH

NH

HN NH

pirolidin piperidin piperazin

. Ikatan dan sifat fisis Amina

Ikatan dalam amina analog dengan ikatan dalam amonia � sp3 hibrid (piramidal)

Molekul amina yang mengikat tiga gugus berbeda bersifat kiral

Ikatan N---H pada amina dapat membentuk ikatan hidrogen dg atom elektronegatif dari molekul lain.

NHCH3

H

sepasang elektron bebas

� Ikatan NH---N lebih lemah dari OH---O, karena N kurang elektronegatif dibanding O � N kurang polar sehingga titik didih < dari alkohol.

� Amina tersier dalam bentuk murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen � titik didih amina tersier < amina sekunder dan primer.

� Amina tersier, sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.

� Garam amina dan garam amonium kuarterner bersifat seperti garam anorganik : titik leleh tinggi, larut dalam air dan tidak berbau.

12

Kebasaan Amina

Amina � basa lemah << dari ion OH, karena dapat memberikan sepasang elektron bebasnya berikatan dengan proton.

Amina yang larut dalam air membentuk ion OH

Alkil amina mengalami reaksi sempurna dengan asam kuat membentuk garam amina (garam alkilamonium)

NH3 + H2O NH4+ + OH-

R3N + H X R3N+ H X-

garam amina

AMIDA�Amida adalah turunan asam karboksilat,

dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.

�Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.

�Struktur Amida : R – CONH2

AMIDAPEMBUATAN AMIDA :

� Reaksi asam karboksilat dengan amoniak

� Garam amoniumamida dipanaskan

� Reaksi anhidrid asam dengan amponiak

PENGGUNAAN AMIDA :

� Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.

� Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.

� Untuk sintesis nilon

Amida

C

O

NH2

H C

O

NH2

CH3CH2 C

O

NHCH2CH3

13

That’s All Folks

Have a Nice Day

SOAL LATIHAN

1. Gambarkan struktur amina berikut dan klasifikasikan !

a. Trietilamina

b. 2-aminopropanoat

c. Isopropil amina

d. N-isopropil anilin

e. N,N-dimetilbutilamina

f. Siklopentilamin

g. Benzilamina

Nama yang tepat untuk senyawa

CH2=C--CH-CH2-CH3 adalah….

CH3CH3

14

Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah......

a.2-pentanol

b.3-pentanol

c.2-metil-3-pentanol

d.3-metil-2-pentanol

e.3-metil-3-pentanol

Jawaban e

Penyelesaian:

3-metil-3-pentanol merupakan alkohol tersier.

Alkohol tersier:-il dan –ol terikiat pada C yang sama.

a.4-etil-2-metil-2-pentenab.2-metil-2-etil-2-pentenac.4-etil-2-metil-pentenad.2,4-dimetil-2-heksenae. 3,5-dimetil-4-heksena

Gambarkan struktur senyawa dibawah ini

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH=CH2

Dan

CH3-CH2-CH2-CH-C-CH2-CH2-CH3

C2H5

CH3-CH

CH3

CH-CH3

CH3

CH3-CH CH3

CH3

Gambarkan struktur senyawa dibawah ini :

A.3-etil-3-isopropil 1 heptena

B.4-metil-4,5-diisopropil oktana

Tentukan jumlah isomer senyawa C4H6!

Jawab:a.HC = C-CH2-CH3

1-butuna

b.CH3-C C-CH32-butuna

Senyawa C4H6 mempunyai 2 buah isomer

15

Tuliskan dan tentukan jumlah isomer dari senyawa dengan rumus C5H12

Jawaban: Penyelesaian: Isomer C5H12 adalahCH3—CH2—CH2—CH2—CH3

(n-pentana)

(2-metil butana)

(2,2-dimetil propana)Jadi, kemungkinan senyawa dari C5H12 adalah tiga.