GLIKOSIDA JANTUNG

Pengertian GlikosidaÞ suatu senyawa kimia bahan alam yang apabila

dihidrolisis menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) dan senyawa bukan gula.

Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O – glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin).

Jika gula yang menyusunnya glukosa maka disebut dengan glukosida. Jika senyawa gula yang membentuk selain glukosa seperti ramnosa, digitoksosa, simarosa dan gula lainnya disebut glikosida.

Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder.

Biosintesa Glikosida1. Pemindahan (transfer) gugusan uridilil

dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat.

Enzim yang terlibat pada reaksi ini adalah uridilil transferase.

gula fosfatnya pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya.

2. Pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida .

Enzim yang terlibat dalam reaksi ini adalah glikolisis transferase

U T P + Gula-l-fosfat UDP – gula + PP1

UDP – Gula + akseptor Akseptor gula+UDP

(glikosida)

Klasifikasi Glukosida

GLIKOSIDA JANTUNG

Pengertian Glikosida steroid merupakan glikosida dengan

aglikon steroid. Glikosida jantung / cardiac gycocide / sterol

glycocide/ digitaloida adalah glikosida yang mempunyai daya kerja yang kuat dan spesifik terhadap otot jantung.

Daya kerja glikosida steroid yaitu: menambah kontraksi sistemik, berakibat pada pengosongan ventrikel menjadi lebih sempurna, akibat selanjutnya lamanya kontraksi sistole dipersingkat, sehingga jantung dapat beristirahat lebih panjang di antara dua kontraksi.

Struktur Kimiawi Secara kimiawi bentuk struktur

glikosida jantung sangat mirip dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe bufadienolida.

Biosintesis Aglikon dari glikosida jantung adalah

steroid yaitu turunan dari siklo-pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh pada atom C-17.

Biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa dari senyawa kolesterol.

1. Digitalis di dapat dari serbuk daun Digitalis purpurea Linne

atau D. lanata (family Scrophulariaceae) yang telah dikeringkan pada suhu tidak lebih dari 600 C.

Untuk menyesuaikan kadar nya, bisa diencerkan dengan bahan pengisi lain, seperti laktosa, amilum, atau dengan daun digitalis yang telah diketahui kadarnya lebih tinggi atau lebih rendah

Nama digitalis berasal dari istilah Latin digitus yang berarti jempol. Ini menggambarkan bentuk bunganya , Digitalis purpurea yang seperti jempol.

Daun digitalis mengandung berbagai glikosida jantung, diantaranya digitoksin (0,2-0,4 %), digitalin, gitalin, gitoksin, dan digitonin. Daun-daun nya juga mengandung minyak atsiri yang tersusun dari stearoptena, digitalosmin (yang memberi bau khas pada digitalis serta menimbulkan rasa tajam), asam antirinat, digitoflavon, inositol, dan pektin.

Secara umum tanaman ini adalah tanaman yang berpotensi keras dan berbahaya bagi manusia karena aksi nya langsung menuju ke jantung.

2. Strophantus merupakan biji yang telah dikeringkan dari

tanaman Strophantus kombe Oliver atau Strophantus hispidus (family Apocynaceae).

Strophantus mengandung glikosida jantung dengan potensi setiap gramnya tidak kurang dari 0,5 mg.

Glikosida utama pada S. kombe dan S. hispidus adalah K-stropantosida yang juga dikenal sebagai strofosida. Glikosida ini dalam biji terkandung sampai 5 % yang disebut strofantin.

Biji strophantus mengandung glikosida strofantin sampai 5 %, minyak lemak 30 %, asam kombat, trigonelina, kholina, dan asam tak larut.

Aksi dari penggunaan strophantus sama seperti daun digitalis, yaitu sebagai kardiotonikum atau pengobatan payah jantung.

Strophanthus gratus contains 4–8% of ouabain (G-strophanthin), the rhamnoside of ouabigenin

It is a potent cardiac glycoside and acts quickly, but wears off

rapidly. It is very polar with rapid renal elimination and must be injected because it is so poorly

absorbed orally. It has been used for emergency treatment in cases of acute heart failure.

The main glycoside (about 80%) is K-strophanthoside with smaller amounts of K-strophanthin-β and cymarin.

SquillSquill atau Squill Bulb terdapat pada potongan bulbus yang dikerngkan dari tanaman Urginea Indica Kunth (Famili Liliaceae). Squill mengandung kira-kira 12 macam glikosida kardioaktif yang secara prinsip satu, Scillaren A, yang terdiri dari dua sampai tiga total pecahan glikosida. Satu kali hidrolisis senyawa ini akan menghasilkan aglikon scillarenin, suatu bufadienolida, ditambah ramnosa dan glukosa.

Senyawa ini digunakan sebagai ekspektoran juga berperan dalam proses emetik, cardiotonik, dan juga diuretik.

Convallaria akar dan rimpang kering dari tanaman

Convallaria majalis Linne (famili Liliaceae).

Setiap 100 mg akar covallaria setara dengan 3 unit USP digitalis.

Kandungan kimia convallaria antara lain konvalatoksin, konvalarin, konvalamarin, konvalatoksol, dan konvalosida.

Kandungan yang lain antara lain minyak atsiri, dan berbagai macam gula hasil hidrolisisnya.

Apocynum

biasa dikenal dengan black Indian bemp. Apocynum adalah akar dari rimpang

tanaman Apocynum cannabinum Linne (family Apocynaceae).

Konstituen utama nya adalah simarin, apokanosida, lapokanida, dan sianokanosida.

Apocynum merupakan glikosida jantung karena dapat mengobati payah jantung (kardiotonik)

Adonis adalah bagian tanaman di atas

tanah yang telah dikeringkan dari tanaman Adonis vernalis Linne (famili Ranunculaceae).

Glikosida jantung yang terkandung pada adonis adalah adonitoksin, simarin, dan vernadigin.

Seperti yang lainnya, adonis dapat mengobati payah jantung (kardiotonik).

Heleborus adalah akar atau rimpang yang telah

dikeringkan dari tanaman Hellebores niger Linne (famili Ranunculaceae).

Kandungan utamanya yang berkhasiat sebagai glikosida jantung adalah hellebrin.

Sifat aksi heleborus adalah stimulansia jantung.

Heleborus juga mengandung helleborein yang aksinya tidak begitu kuat dan helleborin.

Nerium oleander merupakan tanaman asli India dan

sekarang menyebar dimana-mana. Semua bagian tanaman memiliki efek

terhadap jantung. Daun dan korteks secara hati-hati

digunakan untuk diuretik, ekspektoransia, diaforetik, dan emetikum, tetapi terhadap jantung memiliki efek kardiotonikum.

 

Daun Nerium oleander mengandung neriin, neriifolin, folinerin (oleandrin).

Kulit kayunya mengandung kortenerin, oleandrin, neriin, neriantin, neriokorin, dan neriodolein. Folinerin memiliki sifat emetikum yang kuat.

Kegunaan tanaman ini sebagai glikosida jantung.