fenol3.pdf
TRANSCRIPT
Kuliah : Kimia Organik
Dosen : Dr. Arry Yanuar
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Struktur dan Tatanama Fenol adalah senyawa dengan rumus ArOH, dimana
Ar adalah fenil atau fenil tersubstritusi atau aril
Fenol berbeda dari alkohol dari posisi gugus OH-nya yang langsung berikatan dengan cincin aromatik
Fenol
o-Klorofenol
m-Kresol
OH OH
Cl
OH
CH3
Dr. Arry Yanuar M.Si.
PHENOLS
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Tatanama IUPAC :
Benzenol
Dr. Arry Yanuar M.Si.
1-naphtol
naphthalen-1-olnaphthalen-1-ol
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Secara umum fenol diberi nama sebagai turunan dari anggota sederhana dalam famili, fenol.
Metil fenol diberi nama khusus : kresol
Kadang-kadan fenol diberi nama sebagai senyawa hidroksi
Dr. Arry Yanuar M.Si.
STRUKTUR DAN IKATAN
C sp2 C sp3
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Resonansi
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Sifat fisik
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Sifart fisik dipengaruhi oleh gugus hidroksil,
Memungkinkan fenol membentuk ikatan hidrogen
dengan molekul fenil lainnya atau air
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Titik didih o-nitrofenol lebih rendah dibanding bentuk meta dan para
Dr. Arry Yanuar M.Si.
KEASAMAN FENOL
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Delokalisasi elektron: Resonansi
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Delokalisasi elektron: Resonansi
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Pemisahan fenol Fenol dengan alkohol
Fasa =air : eter
Penambahan Na OH encer
Fenol membentuk garam (fasa air)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Pemisahan fenol Fenol dengan asam karboksilat
Fasa =air : eter
Penambahan Na bikarbonat encer
Asam karboksilat membentuk garam (fasa air)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Konversi ion fenoksida menjadi fenol
Dr. Arry Yanuar M.Si.
EFEK SUBSTITUEN PADA KEASAMAN FENOL Substitusi alkil,
gugus elektronegatif lemah
Dapat diabaikan
terhadap perubahan keasaman pada fenol
Dr. Arry Yanuar M.Si.
EFEK SUBSTITUEN PADA KEASAMAN FENOL
Dr. Arry Yanuar M.Si.
EFEK SUBSTITUEN PADA KEASAMAN FENOLGugus penarik elektron kuat ; Nitro
Meta-nitro tidak
terkonyugasi
langsung pada
oksigen fenoksida
Dr. Arry Yanuar M.Si.
SUMBER-SUMBER FENOL
Dr. Arry Yanuar M.Si.
SUMBER-SUMBER FENOL
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Dr. Arry Yanuar M.Si.
SUMBER ALAMIAH FENOL
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Reaksi-reaksi fenol
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Reaksi-reaksi fenol Sifat asam, pembentukan garam
Pembentukan eter, sintesis Williamson
Pembentukan ester
Substitusi cincin: Nitrasi
Sulfonasi
Alkilasi Friedel-Craft
Asilasi Friedel-Craft
Halogenasi
Nitrosasi
Penggabungan dengan garam diazonium
Karbonasi, Kolbe
Pembentukan Aldehid
Reaksi dengan formaldehid, pembentukan polimer
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Substitusi elektrofilik aromatik Gugus hidroksi merupakan substituen pengaktivasi
kuat ,
Substitusi elektrofilik aromatik pada fenol berlangsung cepat, dengan kondisi yang lunak dibanding benzen.
nonpolar solvent 1,2-dichloroethane : terbentuk monosubstitusiDr. Arry Yanuar M.Si.
ASILASI FENOL : dengan ASIL KLORIDA
Asilasi dapat terjadi pada cincin aromatik (C-asilasi) ataupun Oksigen hidroksil (O-asilasi)
Tanpa AlCl3Dengan AlCl3Reaksi Friedel-Craft
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Contoh : Tanpa AlCl3
Dr. Arry Yanuar M.Si.
O-Asilasi lebih cepat dari C-asilasi
Terjadi Fries-Rearrangement, isomer C-asil lebih stabil
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Asilasi dengan asam anhidrida karboksilat
1. Protonasi oksigen karboksil
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Asilasi dengan asam anhidrida karboksilat
2. Pembentukan ion fenoksida dalam larutan basa
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Pembuatan Aspirin
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Reaksi Kolbe-Schmitt, pembuatan asam salisilat
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Elektron terdelokalisasi pada posisi ortho dan para
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Meningkatnya nukleofilisitas cincin memungkinkan bereakasi dengan CO2
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Mengapa Orto lebih mungkin terbentuk dari pada para ?
Dr. Arry Yanuar M.Si.
ALKILASI FENOL, pembuatan aril eter (Williamson)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Pembuatan Fenol
Dr. Arry Yanuar M.Si.
CLEAVAGE OF ARYL ETHERS BY HYDROGEN HALIDES
Berbeda dengan Dialkil eter
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Dr. Arry Yanuar M.Si.
CLAISEN REARRANGEMENTOF ALLYL ARYL ETHERS
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Tahap awal transisi
Dr. Arry Yanuar M.Si.
OKSIDASI FENOL: Quinone
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Dr. Arry Yanuar M.Si.
Dr. Arry Yanuar M.Si.