Download - Fenol3.pdf
![Page 1: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/1.jpg)
Kuliah : Kimia Organik
Dosen : Dr. Arry Yanuar
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 2: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/2.jpg)
Struktur dan Tatanama Fenol adalah senyawa dengan rumus ArOH, dimana
Ar adalah fenil atau fenil tersubstritusi atau aril
Fenol berbeda dari alkohol dari posisi gugus OH-nya yang langsung berikatan dengan cincin aromatik
Fenol
o-Klorofenol
m-Kresol
OH OH
Cl
OH
CH3
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 3: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/3.jpg)
PHENOLS
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 4: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/4.jpg)
Tatanama IUPAC :
Benzenol
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 5: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/5.jpg)
1-naphtol
naphthalen-1-olnaphthalen-1-ol
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 6: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/6.jpg)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 7: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/7.jpg)
Secara umum fenol diberi nama sebagai turunan dari anggota sederhana dalam famili, fenol.
Metil fenol diberi nama khusus : kresol
Kadang-kadan fenol diberi nama sebagai senyawa hidroksi
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 8: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/8.jpg)
STRUKTUR DAN IKATAN
C sp2 C sp3
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 9: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/9.jpg)
Resonansi
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 10: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/10.jpg)
Sifat fisik
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 11: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/11.jpg)
Sifart fisik dipengaruhi oleh gugus hidroksil,
Memungkinkan fenol membentuk ikatan hidrogen
dengan molekul fenil lainnya atau air
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 12: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/12.jpg)
Titik didih o-nitrofenol lebih rendah dibanding bentuk meta dan para
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 13: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/13.jpg)
KEASAMAN FENOL
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 14: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/14.jpg)
Delokalisasi elektron: Resonansi
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 15: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/15.jpg)
Delokalisasi elektron: Resonansi
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 16: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/16.jpg)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 17: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/17.jpg)
Pemisahan fenol Fenol dengan alkohol
Fasa =air : eter
Penambahan Na OH encer
Fenol membentuk garam (fasa air)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 18: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/18.jpg)
Pemisahan fenol Fenol dengan asam karboksilat
Fasa =air : eter
Penambahan Na bikarbonat encer
Asam karboksilat membentuk garam (fasa air)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 19: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/19.jpg)
Konversi ion fenoksida menjadi fenol
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 20: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/20.jpg)
EFEK SUBSTITUEN PADA KEASAMAN FENOL Substitusi alkil,
gugus elektronegatif lemah
Dapat diabaikan
terhadap perubahan keasaman pada fenol
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 21: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/21.jpg)
EFEK SUBSTITUEN PADA KEASAMAN FENOL
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 22: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/22.jpg)
EFEK SUBSTITUEN PADA KEASAMAN FENOLGugus penarik elektron kuat ; Nitro
Meta-nitro tidak
terkonyugasi
langsung pada
oksigen fenoksida
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 23: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/23.jpg)
SUMBER-SUMBER FENOL
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 24: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/24.jpg)
SUMBER-SUMBER FENOL
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 25: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/25.jpg)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 26: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/26.jpg)
SUMBER ALAMIAH FENOL
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 27: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/27.jpg)
Reaksi-reaksi fenol
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 28: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/28.jpg)
Reaksi-reaksi fenol Sifat asam, pembentukan garam
Pembentukan eter, sintesis Williamson
Pembentukan ester
Substitusi cincin: Nitrasi
Sulfonasi
Alkilasi Friedel-Craft
Asilasi Friedel-Craft
Halogenasi
Nitrosasi
Penggabungan dengan garam diazonium
Karbonasi, Kolbe
Pembentukan Aldehid
Reaksi dengan formaldehid, pembentukan polimer
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 29: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/29.jpg)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 30: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/30.jpg)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 31: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/31.jpg)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 32: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/32.jpg)
Substitusi elektrofilik aromatik Gugus hidroksi merupakan substituen pengaktivasi
kuat ,
Substitusi elektrofilik aromatik pada fenol berlangsung cepat, dengan kondisi yang lunak dibanding benzen.
nonpolar solvent 1,2-dichloroethane : terbentuk monosubstitusiDr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 33: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/33.jpg)
ASILASI FENOL : dengan ASIL KLORIDA
Asilasi dapat terjadi pada cincin aromatik (C-asilasi) ataupun Oksigen hidroksil (O-asilasi)
Tanpa AlCl3Dengan AlCl3Reaksi Friedel-Craft
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 34: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/34.jpg)
Contoh : Tanpa AlCl3
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 35: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/35.jpg)
O-Asilasi lebih cepat dari C-asilasi
Terjadi Fries-Rearrangement, isomer C-asil lebih stabil
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 36: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/36.jpg)
Asilasi dengan asam anhidrida karboksilat
1. Protonasi oksigen karboksil
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 37: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/37.jpg)
Asilasi dengan asam anhidrida karboksilat
2. Pembentukan ion fenoksida dalam larutan basa
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 38: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/38.jpg)
Pembuatan Aspirin
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 39: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/39.jpg)
Reaksi Kolbe-Schmitt, pembuatan asam salisilat
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 40: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/40.jpg)
Elektron terdelokalisasi pada posisi ortho dan para
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 41: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/41.jpg)
Meningkatnya nukleofilisitas cincin memungkinkan bereakasi dengan CO2
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 42: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/42.jpg)
Mengapa Orto lebih mungkin terbentuk dari pada para ?
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 43: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/43.jpg)
ALKILASI FENOL, pembuatan aril eter (Williamson)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 44: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/44.jpg)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 45: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/45.jpg)
Pembuatan Fenol
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 46: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/46.jpg)
CLEAVAGE OF ARYL ETHERS BY HYDROGEN HALIDES
Berbeda dengan Dialkil eter
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 47: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/47.jpg)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 48: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/48.jpg)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 49: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/49.jpg)
CLAISEN REARRANGEMENTOF ALLYL ARYL ETHERS
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 50: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/50.jpg)
Tahap awal transisi
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 51: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/51.jpg)
OKSIDASI FENOL: Quinone
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 52: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/52.jpg)
Dr. Arry Yanuar M.Si.
![Page 53: Fenol3.pdf](https://reader030.vdokumen.com/reader030/viewer/2022020219/55cf9e05550346d033b0542d/html5/thumbnails/53.jpg)
Dr. Arry Yanuar M.Si.