Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil.

Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.

Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah.

Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250°C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.

Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 °C. Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch. Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan kelebihan metanol yang lebih rendah.

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari asam

lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut:

1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol tersier2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi yang tinggi4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konvesi sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester.

Golongan 1. Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang kedua.

Golongan 2. Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam sistem.

Golongan 3. Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari

alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran.

Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang

menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang

tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang,

dimethyl ester” (Anonim, 2006).

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar-

benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih

elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu

reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu

alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk

ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan

menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan

hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).

Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi

dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai

suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah

nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).

Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu

asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat

(bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir

menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana

adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana

menyebut dengan – oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum

meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung

antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).

Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk

alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam

alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan

peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat

berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil

diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan

menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut:

H3C-COOH + HO-CH2-CH3 ?     H3C-COO-CH2-CH3 + H2O

(Fessenden, 1982).

Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung dalam tubuh kita disebut

juga proses fosforilasi dengan bantuan enzim esterase yang mampu memecah ikatan ester

dengan cara hidrolisis (Anshory, 2003).

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.

[sunting] Produksi

Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini [1]. Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat

H3C-C(=O)Cl + H3C-COO − Na + → Na + Cl − + H3C-CO-O-CO-CH3

[sunting] Reaksi

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat.

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.[2]