Download - Ester
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 1
Bab 1. Pendahuluan
1.1 Latar Belakang
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk
membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion
H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini.
Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).
Alkil alkanoat/ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan
pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon
dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus
yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil (Harold, 1983).
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum
(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat.
Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi
akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor
diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu proses, dan konsentrasi katalis
maupun reaktan(Keenan, 1980).
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus
OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang bersifat
netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3.Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’
adalah gugus organik.Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan
alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air
dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan
rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan minyak(Keenan, 1980).
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak
beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut
dalam air hingga kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu
yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung asam dan
basa (Nastiti, 2011).
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 2
Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang
banyak digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia
organik. Di Indonesia, konsumsi etil asetat sebagian besar digunakan dalam industri
percetakan, yaitu sebesar 51,4%; 31,7% untuk industri cat dan thiner; 4,4% untuk industri
film dan PVC dan sisanya untuk bahan perekat, farmasi dan pelarut. Kebutuhan akan etil
asetat ini semakin besar seiring dengan berkembangnya industri kimia dan teknologi yang
berkembang di Indonesia. Kerena kebutuhan etil asetat semakin meningkat, maka perlu
peningkatan pula dalam memproduksi etil asetat (Nastiti, 2011).
1.2 Tujuan Percobaan
1. Mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat
2. Membuat etil asetat dalam skala labor
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 3
Bab 2. Tinjauan Pustaka
2.1 Asam Asetat
2.1.1 Pengertian Asam Asetat
Asam asetat dalam ilmu kimia disebut juga acetil acid atau acidum aceticum. Akan
tetapi, di kalangan masyarakat asam asetat biasa disebut cuka atau asam cuka. Asam cuka
merupakan cairan yang rasanya masam yang pembuatannya melalui proses fermentasi
alkohol dan fermentasi asetat yang didapat dari bahan kaya gula seperti anggur, apel, nira
kelapa, malt, gula dan lain sebagainya. Asam asetat dengan kadar ±25% beredar bebas di
pasaran dan biasanya ada yang bermerek dan ada yang tidak bermerek. Pada cuka yang
bermerek biasanya tertera atau tertulis kadar asam asetat pada tabel komposisinya (Mega,
2010).
Tabel 2.1 Identitas Asam Asetat
Nama sistematis Asam etanoat, asam asetat
Nama alternatifAsam metanakarboksilat, hidrogen
asetat, asam cuka
Rumus molekul CH3COOH
Massa molar 60,05 gr/mol
Titih lebur 16,5 oC
(Sumber: Mega, 2010)
2.1.2 Sifat Fisika dan Kimia Asam Asetat
a. Sifat fisika
Sifat fisika dari asam asetat adalah berbentuk cairan jernih, tidak berwarna, berbau
menyengat, berasa asam mempunyai titik beku 16,50C, titik didih 118,10C dan larut
dalam alkohol, air dan eter. Asam asetat tidak larut dalam karbon disulfida. Asam asetat
dibuat dengan fermentasi alkohol oleh bakteri Acetobacter pembuatan dengan cara ini
biasa digunakan dalam pembuatan dalam cuka makan. Asam asetat mempunyai rumus
molekul CH3COOH dan bobot molekul 60,05 (Jonas, 2011).
b. Sifat kimia
Asam asetat mengandung tidak kurang dari 36,0 % b/b dan tidak lebih dari 37,0%
b/b C2H4O2. Asam asetat mudah menguap diudara terbuka, mudah terbakar, dan dapat
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 4
menyebabkan korosif pada logam. Asam asetat larut dalam air dengan suhu 200C, etanol
(9,5%) pekat, dan gliserol pekat. Asam asetat jika diencerkan tetap bereaksi asam.
Penetapan kadar asam asetat biasanya menggunakan basa natrium hidroksida, dimana 1
ml natrium hidroksida 1 N setara dengan 60,05 mg CH3COOH (Jonas, 2011).
2.1.3 Pembuatan Asam Asetat
Asam asetat dapat dibuat melalui :
1. Oksidasi alkohol dengan pengaruh bakteri. Asam asetat dengan oksidasi alkohol
dibuat dengan pengaruh bakteri yaitu bakteri acetobacter dan dibuat dengan
bantuan udara pada suhu 350C. Reaksinya:
C2H5OH + O2 acetobacter (350C) CH3COOH + H2O
2. Dengan destilasi kayu kering. Cara pembuatnya yaitu kayu dipanaskan secara
kering dalam ruangan tertutup maka akan terjadi gas dan cairan seperti air yang
mengandung aseton, metanol dan asetat. Lalu didalam cairan itu ditambahkan
kalsium hidroksida (Ca(OH)2) dan akan terjadi kalsium asetat. Kemudian cairan
tersebut didestilasi dan diperoleh destilat berupa metanol, aseton, dan air,
sedangkan yang tertinggal kalsium asetat. Kalsium asetat jika ditambah asam sulfat
akan menghasilkan asam asetat.
3. Pembuatan yang diperoleh dari etuna.
C2H2 + H2O → CH2=C(OH)H → CH3CHO (reaksi hidrolisis)
CH3CHO + O2 → CH3COOH (reaksi oksidasi)
Gambar 2.1 Reaksi dengan Etuna (Jonas, 2011)
Reaksi antara etuna dengan air pada T= 6000C – 8000C dan katalis Merkuri (II)
maka akan membentuk etanol yang kemudian berubah menjadi aldehid. Pada hasil
akhir aldehida dioksidasi maka akan diperoleh asam asetat (Jonas, 2011).
2.1.4 Manfaat Asam Asetat
Asam asetat merupakan sumber utama dalam pembuatan garam, derivat dan ester
asam asetat. Asam asetat dapat digunakan sebagai pelarut zat organik yang baik dan
untuk membuat selulosa asetat yang dibutuhkan untuk pembuatan film, rayon, dan
selofan. Asam asetat dapat juga digunakan sebagai pengawet, bumbu-bumbu masak atau
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 5
penambah rasa masakan, untuk membuat aneka ester, zat warna dan propanon (Jonas,
2011).
2.2 Etanol
2.2.1 Pengertian Etanol
Etanol adalah alkohol 2-karbon dengan rumus molekul CH3CH2OH. Rumus
molekul dari etanol itu sendiri adalah CH3CH2OH dengan rumus empirisnya
C2H6O.Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja
adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna dan
merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa
ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan
termometer modern (Muhammad, 2010).
Tabel 2.2 Identitas Etanol
Massa molekul relatif 46,07 gr/mol
Titik didih normal 78,320C
Titik beku −144,1OC
(Sumber: Jonas, 2011)
2.2.2 Sifat dan Kegunaan Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C2H5OH atau CH3CH2OH
dengan titik didihnya 78,4°C. Etanol memiliki sifat tidak berwarna, volatil dan dapat
bercampur dengan air. Ada 2 jenis etanol, etanol sintetik sering disebut metanol atau
metil alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari etilen, salah satu derivat minyak bumi atau
batu bara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia yang disebut hidrasi, sedangkan
bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui proses biologi (enzimatik dan
fermentasi) (Jonas, 2011).
Mengingat pemanfaatan etanol beraneka ragam, sehingga grade etanol yang
dimanfaatkan harus berbeda sesuai dengan penggunaannya. Untuk etanol yang
mempunyai grade 90-96,5% dapat digunakan pada industri, sedangkan etanol yang
mempunyai grade 96-99,5% dapat digunakan sebagai campuran untuk miras dan bahan
dasar industri farmasi. Besarnya grade etanol yang dimanfaatkan sebagai campuran bahan
bakar untuk kendaraan sebesar 99,5-100%. Perbedaan besarnya grade akan berpengaruh
terhadap proses konversi karbohidrat menjadi gula (glukosa) larut air (Jonas, 2011).
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 6
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang
ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum,
perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang
penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam
sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar(Jonas, 2011).
2.3 Asam Sulfat
2.3.1 Pengertian Asam Sulfat
Asam sulfat (H2S O 4) merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut
dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan
merupakan salah satu produk utama industri kimia.Walaupun asam sulfat yang mendekati
100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3 pada titik didihnya dan menghasilkan asam
98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat
yang paling umum. Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat
(Etna, 2010).
Tabel 2.3 Identitas Asam Sulfat
Nama sintesis Asam sulfat
Rumus molekul H2SO4
Massa molar 98,078 gr/mol
Densitas 1,84 gr/cm3
Titik didih 2900C
(Sumber: Etna, 2010)
2.3.2 Sifat Asam Sulfat
Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan air sangat eksotermis. Selalu
tambahkan asam ini ke air untuk mengencerkannya, jangan sekali-kali menuang air ke
dalam asam sulfat. Asam sulfat juga sangat kuat sebagai dehidrator dan harus dilakukan
dengan sangat hati-hati. Sifat korosif asam sulfat dapat merusak benda-benda dari logam,
karena logam akan teroksidasi baik dengan asam sulfat encer maupun pekat (Etna, 2010).
2.4 Esterifikasi
2.4.1 Pengertian Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+ .asam belerang
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 7
sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari essig-
ather jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester atau asam cuka etil
(Anshory, 2003).
Gambar 2.2 Reaksi Pembentukan Etil Asetat (Clark, 2002)
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil
diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan
menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut (Anshory, 2003).
Beberapa macam metode esterifikasi antara lain (Hadyana, 1993):a. Cara Fischer
Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4)
dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.
b. Esterifikasi dengan asil halida
Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Asil klorida lebih
murah dibandingkan dengan asil halida lain. Asil halida biasanya dibuat dari asam
dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida.
c. Esterifikasi antara asam karboksilat dengan conjugated diene
Esterifikasi dengan menggunakan asam karboksilat dan conjugated diene yang
tidak disertai oksigen yang disertai katalis asam saat ini juga telah banyak dikembangkan.
Hal ini dikarenakan conjugated diene merupakan salah satu bahan yang mudah didapat
dan harga yang relative yang lebih murah. Conjugated diene yang sering digunakan yaitu
1,3-butadiene, 2-methyl-1,3-butadiene, 2-chloro-1,3-butadiene, 1,3-hexadiene, 2,4-
cyclohexadiene dan lainnya. Produk hasil esterifikasi antara asam karboksilat dengan
conjugated diene yang banyak dijumpai adalah n-butyl asetat, 2-methyl-2-butenyl
butanoate, cyclohexene-3-yl-benzoate dan lainnya.
2.4.2 Faktor-Faktor Esterifikasi
Berikut adalah faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan esterifikasi yaitu:
a. Suhu
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 8
Kecepatan reaksi secara kuat dipengaruhi oleh suhu reaksi. Pada umumnya reaksi
ini dapat dijalankan pada suhu mendekati titik didih metanol (60-70°C) pada tekanan
atmosfer. Kecepatan reaksi akan meningkat sejalan dengan kenaikan suhu. Semakin
tinggi suhu, berarti semakin banyak energi yang dapat digunakan oleh reaktan untuk
mencapai energi aktivasi. Ini akan menyebabkan tumbukan terjadi lebih sering diantara
molekul-molekul reaktan untuk kemudian melakukan reaksi.
b. Waktu reaksi
Semakin lama waktu reaksi, maka semakin banyak produk yang dihasilkan, karena
ini akan memberikan kesempatan reaktan untuk bertumbukan satu sama lain. Namun jika
kesetimbangan telah tercapai, tambahan waktu reaksi tidak akan mempengaruhi reaksi.
c. Katalis
Katalis berfungsi untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi
aktivasi reaksi namun tidak menggeser letak kesetimbangan. Tanpa katalis,
reaksitransesterifikasi baru dapat berjalan pada suhu sekitar 250°C. Penambahan katalis
bertujuan untuk mempercepat reaksi dan menurunkan kondisi operasi. Katalis yang dapat
digunakan adalah katalis asam, basa, ataupun penukar ion. Dengan katalis basa reaksi
dapat berjalan pada suhu kamar, sedangkan katalis asam pada umumnya memerlukan
suhu reaksi diatas 100ºC.
Katalis yang digunakan dapat berupa katalis homogen maupun heterogen. Katalis
homogen adalah katalis yang mempunyai fase yang sama dengan reaktan dan produk,
sedangkan katalis heterogen adalah katalis yang fasenya berbeda dengan reaktan dan
produk. Katalis homogen yang banyak digunakan adalah alkoksida logam seperti KOH
dan NaOH dalam alkohol. Selain itu, dapat pula digunakan katalis asam cair, misalnya
asam sulfat, asam klorida, dan asam sulfonat (Lutony, 1994).
Penggunaan katalis homogen mempunyai kelemahan, yaitu: bersifat korosif, sulit
dipisahkan dari produk, dan katalis tidak dapat digunakan kembali. Saat ini banyak
industri menggunakan katalis heterogen yang mempunyai banyak keuntungan dan
sifatnya yang ramah lingkungan, yaitu tidak bersifat korosif, mudah dipisahkan dari
produk dengan cara filtrasi, serta dapat digunakan berulangkali dalam jangka waktu yang
lama. Selain itu katalis heterogen meningkatkan kemurnian hasil karena reaksi samping
dapat dieliminasi. Contoh-contoh dari katalis heterogen adalah zeolit, oksida logam, dan
resin ion exchange. Katalis basa seperti KOH dan NaOH lebih efisien dibanding dengan
katalis asam pada reaksi transesterifikasi. Transmetilasi terjadi kira-kira 4000 kali lebih
cepat dengan adanya katalis basa dibanding katalis asam dengan jumlah yang sama.
Untuk alasan ini dan dikarenakan katalis basa kurang korosif terhadap peralatan industri
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 9
dibanding katalis asam, maka sebagian besar transesterifikasi untuk tujuan komersial
dijalankan dengan katalis basa. Konsentrasi katalis basa divariasikan antara 0,5-1% dari
massa minyak untuk menghasilkan 94-99% konversi minyak nabati menjadi ester. Lebih
lanjut, peningkatan konsentrasi katalis tidak meningkatkan konversi dan sebaliknya
menambah biaya karena perlunya pemisahan katalis dari produk menggunakan katalis
KOH 1% dari massa minyak.
d. Pengadukan
Pada reaksi transesterifikasi, reaktan-reaktan awalnya membentuk sistem cairan
dua fasa. Reaksi dikendalikan oleh difusi diantara fase-fase yang berlangsung lambat.
Seiring dengan terbentuknya metil ester, ia bertindak sebagai pelarut tunggalyang dipakai
bersama oleh reaktan-reaktan dan sistem dengan fase tunggal pun terbentuk. Dampak
pengadukan ini sangat signifikan selama reaksi sebagaimana sistem tunggal terbentuk,
maka pengadukan menjadi tidak lagi mempunyai pengaruh yang signifikan. Pengadukan
dilakukan dengan tujuan untuk mendapatkan campuran reaksi yang bagus. Pengadukan
yang tepat akan mengurangi hambatan antar massa. Untuk reaksi heterogen, ini akan
menyebabkan lebih banyak reaktan mencapai tahap reaksi.
e. Perbandingan Reaktan
Variabel penting lain yang mempengaruhi hasil ester adalah rasio molar antara
alkohol dan minyak nabati. Stoikiometri reaksi transesterifikasi memerlukan 3 mol
alkohol untuk setiap mol trigliserida untuk menghasilkan 3 mol ester asam dan 1 mol
gliserol. Untuk mendorong reaksi transestrifikasi ke arah kanan, perlu untuk
menggunakan alkohol berlebihan atau dengan memindahkan salah satu produk dari
campuran reaksi. Lebih banyak metanol yang digunakan, maka semakin memungkinkan
reaktan untuk bereaksi lebih cepat. Secara umum, proses alkoholisis menggunakan
alkohol berlebih sekitar 1,2-1,75 dari kebutuhan stoikiometrisnya. Perbandingan volume
antara minyak dan metanol yang dianjurkan adalah 1 : 4.
Terlalu banyak alkohol yang dipakai menyebabkan biodiesel mempunyai viskositas
yang terlalu rendah dibandingkan dengan minyak solar, juga akan menurunkan titik nyala
biodiesel, karena pengaruh sifat alkohol yang mudah terbakar.
2.4.3 Esterifikasi dalam Industri
Proses esterifikasi dalam industri dapat dilakukan secara kontinyu maupun batch.
Pemilihan kedua macam proses tersebut tergantung pada kapasitas produksinya. Untuk
kapasitas produksi yang relatif kecil sebaiknya jenis yang digunakan adalah proses batch.
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 10
Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk kapasitas produksi yang relatif besar
(Siti, 2010).
1. Proses batch produksi etil asetat
Proses produksi etil asetat secara batch pada prinsipnya adalah dengan
memanaskan 30 bagian asam asetat 80%, 30 bagian etanol 95% dan 1 bagian asam sulfat
dalam sebuah tangki silinder. Pemanasan dengan menggunakan steam yang dialirkan ke
kolom fraksinasi. Suhu atas kolom fraksinasi dijaga 70oC agar dapat diperoleh komposisi
ternary azeotrop, yaitu 83% etil asetat, 9% etanol dan 8% air. Uap hasil puncak
dikondensasi, sebagian lagi direfluk, sebagian diambil sebagai produk.
2. Proses kontinyu produksi etil asetat
Proses produksi etil asetat secara kontiyu untuk memperoleh hasil yang maksimal.
Asam asetat, etanol, dan katalis asam sulfat direaksikan pada reaktor yang dilengkapi
dengan pengaduk. Selanjutnya produk reaktor dipisahkan pada menara distilasi untuk
memperoleh produk dengan kemurnian tinggi.
Gambar 2.3
Flowchart Proses
Esterifikasi (Ismiyati,
2011)
2.5 Destilasi
Destilasi atau
penyulingan adalah
suatu metode
pemisahan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap
(volatilitas) bahan.Dalam penyulingan, campuran zat dididihkan sehingga menguap, dan
uap ini kemudian didinginkan kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang memiliki titik
didih lebih rendah akan menguap lebih dulu. Metode ini termasuk sebagai unit operasi
kimia jenis perpindahan massa. Penerapan proses ini didasarkan pada teori bahwa pada
suatu larutan, masing-masing komponen akan menguap pada titik didihnya. Model ideal
destilasi didasarkan pada Hukum Raoult dan Hukum Dalton (Najib, 2006).
Salah satu penerapan terpenting dari metode destilasi adalah pemisahan minyak
mentah menjadi bagian-bagian untuk penggunaan khusus seperti untuk transportasi,
pembangkit listrik, pemanas, dll. Udara didestilasi menjadi komponen-komponen seperti
oksigen untuk penggunaan medis dan helium untuk pengisi balon. Destilasi juga telah
digunakan sejak lama untuk pemekatan alkohol dengan penerapan panas terhadap larutan
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 11
hasil fermentasi untuk menghasilkan minuman suling. Jenis-jenis destilasi terbagi dalam
3 jenis, yaitu (Lutony & Rahmayati, 1994):
2.5.1 Destilasi Air
Pada metode ini, bahan tanaman yang akan disuling mengalami kontak langsung
dengan air mendidih. Bahan dapat mengapung diatas air atau terendam secara sempurna,
tergantung pada berat jenis dan jumlah bahan yang disuling. Ciri khas metode ini yaitu
adanya kontak langsung antara bahan dan air mendidih. Oleh karena itu, sering disebut
penyulingan langsung. Penyulingan dengan cara langsung ini dapat menyebabkan
banyaknya rendemen minyak yang hilang (tidak tersuling) dan terjadi pula penurunan
mutu minyak yang diperoleh.
2.5.2 Destilasi Uap
Model ini disebut juga penyulingan uap atau penyulingan tak langsung. Pada
prinsipnya, model ini sama dengan penyulingan langsung. Hanya saja, air penghasil uap
tidak diisikan bersama-sama dalam ketel penyulingan. Uap yang digunakan berupa uap
jenuh atau uap kelewat panas dengan tekanan lebih dari 1 atmosfer.
2.5.3 Destilasi Uap-Air
Pada model penyulingan ini, bahan tanaman yang akan disuling diletakkan di atas
rak-rak atau saringan berlubang. Kemudian ketel penyulingan diisi dengan air sampai
permukaannya tidak jauh dari bagian bawah saringan. Ciri khas model ini yaitu uap selalu
dalam keadaan basah, jenuh, dan tidak terlalu panas. Bahan tanaman yang akan disuling
hanya berhubungan dengan uap dan tidak dengan air panas.
2.6 Sodium Karbonat (Na2CO3)
Sodiumkarbonat (Na2CO3) adalah bahan lunak yang larut dalam air dingin dan
kelarutan dalam air kira-kira 30% berat larutan, dalam industri kimia di kenal dengan
“soda ash”. Di negara eropa dan beberapa kota distrik di USA istilah soda mengacu pada
decahidrat (Na2CO310H2O) dan monohidrat (Na2CO3H2O) yang digunakan untuk
kebutuhan rumah tangga, tapi komoditi decahidrat (Na2CO310H2O) dan monohidrat
(Na2CO3H2O) jumlahnya relatif kecil di bandingkan dengan bentuk anhidrat.
Sodium karbonat dalam industri kegunaanya sangat luas. Sodium karbonat dalam
industri di gunakan sebagai bahan baku industri kimia, industri-industri yang
menggunakan sodium karbonat untuk bahan baku antara lain industri sabun, industrigula,
industri gelas, industri obat, industri kertas, industri tekstil, industri metalurgi, industri
keramik, dan lain-lain.
Tabel 2.4 Identitas Sodium Karbonat
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 12
Berat molekul 106 g/gmol
Bentuk Kristal dan bersifat higroskopis
Warna Putih
Titik lebur, 0oC 7,1 g/100 g H2O
Densitas, 20oC 2,533 g/ml
Kapasitas panas, 85oC 26,41 cal/ gmol oC
(Sumber: Fessenden, 1989)
2.7 Ester
2.7.1 Pengertian Ester
Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau
lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R'). Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam
karboksilat mengandung gugus –COOH, dan pada sebuah ester hidrogen digugus ini
digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Misalnya, gugus alkil dan
gugus aril/cincin benzen (Hadyana, 1993).
Tabel 2.5 Rumus Molekul, Rumus Umum dan Nama dari Ester
Rumus Molekul Rumus Struktur Nama
C3H6O2
CH3−C−O−CH3
║
O
Metil etanoat
C5H10O2
CH3−CH2−C−O−CH2−CH3
║
O
Etil propanoat
C4H8O2
CH3−CH2−C−CH3
║
O
Metil propanoat
(Sumber: Fessenden, 1989)
2.7.2 Sifat Fisika dan Kimia Ester
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 13
a. Sifat fisika
1) Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid
dan keton yang sama jumlah atom karbonnya.Seperti halnya aldehid dan keton, ester
adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der
Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya tidak
menyerupai titik didih asam yang memiliki atom karbon sama (Hart, 1983).Sebagai
contoh:
Tabel 2.6 Perbedaan Titik Didih Asam Karboksilat dan Ester
Molekul Tipe Titik didih
CH3CH2CH2COOH Asam karboksilat 164
CH3COOCH2CH3 Ester 77,1(Sumber: Fessenden, 1989)
2) Kelarutan dalam airEster-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun
seiring dengan bertambah panjangnya rantai. Sebagai contoh:
Tabel 2.7 Kelarutan Ester Dalam Air
Ester Rumus molekul Kelarutan (g/100g air)
Etil metanoat HCOOCH2CH3 10,5
Etil etanoat CH3COOCH2CH3 8,7
Etil propanoat CH3CH2COOCH2CH3 1,7
(Sumber: Fessenden, 1989)
Penurunan kelarutan ini disebabkan oleh fakta bahwa walaupun ester tidak
bisa berikatan hidrogen satu sama lain, tetapi bisa berikatan hidrogen dengan
molekul air. Salah satu atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam
sebuah molekul air bisa cukup tertarik ke salah satu dari pasagan elektron bebas
pada sebuah atom oksigen dalam sebuah ester sehingga sebuah ikatan hidrogen
bisa terbentuk. Tentu akan ada juga gaya dispersi dan gaya-tarik dipol-dipol
antara ester dan molekul air.
Pembentukan gaya tarik ini melepaskan energi. Ini membantu menyuplai
energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dari molekul air lainnya
dan molekul ester dari molekul ester lainya sebelum bisa bercampur. Apabila
panjang rantai bertambah, bagian-bagian hidrogen dari molekul ester mulai
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 14
terhindari dari energi tersebut. Dengan menekan diri diantara molekul-molekul
air, bagian-bagian hidrogen ini memutus ikatan hidrogen yang relatif lemah antara
molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini
menjadikan proses ini kurang menguntungkan dari segi energi, sehingga kelarutan
berkurang.
3) Titik leleh
Titik leleh menentukan apakah sebuah zat adalah lemak (sebuah padatan
pada suhu kamar) atau minyak (sebuah cairan pada suhu kamar). Lemak biasanya
mengandung rantai-rantai jenuh. Ini memungkinkan terbentuknya gaya dispersi
van der Waals yang lebih efektif antara molekul-molekulnya. Ini berarti bahwa
diperlukan lebih banyak energi untuk memisahkannya, sehingga meningkatkan
titik leleh.Semakin besar tingkat ketidakjenuhan molekul, semakin rendah
kecenderungan titik leleh karena gaya dispersi van der Waals kurang efektif.
b. Sifat kimia
1) Mengalami reasksi hidrolisis
Ester merupakan senyawa yang bersifat netral. Biasanya ester mengalami
reaksi kimia di gugus alkoksi (–OR') digantikan oleh gugus yang lain. Hidrolisis
dipercepat dengan adanya asam atau basa. Hidrolisis dalam suasana asam
merupakan kebalikan dari esterifikasi. Ester direfluks dengan air berlebih yang
mengandung katalis asam yang kuat. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi
kesetimbangan, sehingga reaksi tidak pernah berhenti.
O O
║ H+ ║
R−C−OR’ + HOH ↔ R−C−OH + R’OH
Ester Air Asam Karboksilat Alkohol
Gambar 2.4 Reaksi Hidrolisis (Jonas, 2011)
Jika suatu basa (NaOH atau KOH) digunakan untuk menghidrolisis ester
maka reaksi tersebut sempurna. Asam karboksilat dilepaskan dari kesetimbangan
dengan mengubahnya menjadi garam. Garam organik tidak bereaksi dengan
alkohol sehingga reaksi tersebut merupakan reaksi tidak dapat balik.
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 15
R−C−O−R’ + NaOH → R−C−O−Na+ + R−OH
║ ║
O O
Ester Basa Garam Organik Alkohol
Gambar 2.5 Reaksi Tidak Dapat Balik (Jonas, 2011)
Reaksi hidrolisis ini digunakan untuk menghidrolisa lemak atau minyak
guna menghasilkan gliserol dan suatu garam (sabun). Reaksi ini lebih dikenal
dengan reaksi saponifikasi(Jonas, 2011).
2) Mengalami Reaksi Reduksi
Reaksi suatu ester menghasilkan alkohol.
O ||R-C-OR’ + 2H2
Ni R-CH2-OH + R’-OH Ester Alkohol Alkohol
Gambar 2.6 Reaksi Reduksi(Jonas, 2011)
2.8 Etil Asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3.
Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat.Senyawa ini berwujud
cairan tak berwarna, memiliki aroma khas.Senyawa ini di produksi dalam skala
besar sebagai pelarutyang banyak digunakan pada industri cat, thinner, tinta,
plastik, farmasi dan industri kimia organik.Etil asetat adalah pelarut polar
menengah yang volatil(mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis.
Saat ini etil asetat di Indonesia diproduksi oleh dua perusahaan, yaitu PT. Indo
Acidatama Tbk dan PT. Showa Esterindo Indonesia, dengan jumlah total produksi
sebesar 62.500 ton per tahun (Wiro, 2009).
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam
karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi.
Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan
eliminasi air akan menghasilkan ester (Wiro,2009).
Tabel 2.8 Identitas Etil Asetat
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 16
Keadaan fisik Cairan tidak berwarna
Bau Ethereal Fruity (Slight)
Rasa Pahit, seperti rasa anggur terbakar
Berat molekul 88,11 g/gmol
Titik didih 77°C (170,6°F).
Melting point -83°C (-117,4°F).
Suhu kritis 250°C (482°F).
(Sumber: Wiro, 2009)
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 17
Bab 3. Metodologi Percobaan
3.1 Alat-Alat
1. Labu didih dasar bulat
2. Penangas air
3. Hot plate
4. Kondensor leibig
5. Erlenmeyer 250 ml
6. Gelas piala 100 ml
7. Corong pemisah
8. Gelas ukur 100 ml
9. Termometer
10. Spatula
11. Corong
12. Batang pengaduk
13. Piknometer
14. Statip/klem
3.2 Bahan-Bahan
1. Etanol (C2H5OH 96%)
2. Asam sulfat pekat
3. Asam asetat (CH3COOH pa)
4. Na2CO3 20%
5. CaCl2 Anhidrat
3.3 Prosedur Kerja
1. Ke dalam labu didih dasar bulat, dimasukkan beberapa butir batu didih,
kemudian dimasukkan 50 ml etanol dan 50 ml asam asetat.
2. Tambahkan asam sulfat pekat 10 ml dengan hati-hati, labu digoyang
sempurna sambil didinginkan di dalam air.
3. Rangkai alat refluks terbalik dengan benar.
4. Kemudian labu didih dihubungkan dengan kondensor refluks terbalik,
panaskan labu dengan refluks selama 60 menit pada suhu 74-76o C.
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 18
5. Catat jumlah tetesan selama 1 menit dan ukur debit air yang melalui
kondensor dalam rentang waktu 10 menit, dengan rumus:
…………………………………(1)
6. Setelah dingin, rangkai alat destilasi dengan benar.
7. Destilasi campuran reaksi pada suhu 74-76o C sampai tidak ada lagi
destilat yang menetes.
8. Hasil destilat dimasukkan kedalam corong pemisah, pisahkan lapisan
airnya jika ada
9. Cuci lapisan ester dengan larutan Na2CO3 20%
10. Pisahkan kotoran dari etil asetat, kemudian masukkan etil asetat
kedalam erlenmeyer.
11. Timbang 3 gram CaCl2 anhidrat, keringkan selama 5 menit. Setelah itu
masukkan kedalam erlenmeyer yang berisi etil asetat, aduk perlahan.
12. Lalu disaring dengan menggunakan kertas saring kedalam corong pisah.
13. Pisahkan lapisan air dari eti asetat. Catat volume etil asetat yang
diperoleh.
14. Hitung densitas etil asetat dengan menggunakan piknometer, dan
gunakan rumus:
………………….…….….(2)
15. Hitung juga rendemen yang didapat dengan rumus:
..................(3)
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 19
3.4 Rangkaian Alat
Gambar 3.1 Rangkaian Alat Kondensor Refluks Terbalik
Gambar 3.2 Rangkaian Alat Proses Destilasi
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 20
Bab 4. Hasil dan Pembahasan
4.1 Hasil1. Volume sisa reaksi : 70 ml
2. Volume etil asetat murni : 20,599 ml
3. Densitas : 0,9423 gr/ml
4. Rendemen : 31,27%
Proses Refluks
Dilakukan selama 60 menit
Tabel 4.1 Laju Alir Proses RefluksWaktu Tetesan Laju Alir (ml/s)
1 45 21,79610 69 21,20420 75 22,12430 74 22,48240 73 23,51850 75 22,46260 73 23,041
Proses Destilasi
Tabel 4.2 Laju Alir Proses DestilasiWaktu Tetesan Laju Alir (ml/s)
1 10 22,64520 24 22,78930 18 22,89440 9 19,02650 7 23,21360 5 22,99970 4 22,14380 3 23,607
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 21
Bab 4. Hasil dan Pembahasan
4.1 Hasil5. Volume sisa reaksi : 70 ml
6. Volume etil asetat murni : 20,599 ml
7. Densitas : 0,9423 gr/ml
8. Rendemen : 31,27%
Proses Refluks
Dilakukan selama 60 menit
Tabel 4.1 Laju Alir Proses RefluksWaktu Tetesan Laju Alir (ml/s)
1 45 21,79610 69 21,20420 75 22,12430 74 22,48240 73 23,51850 75 22,46260 73 23,041
Proses Destilasi
Tabel 4.2 Laju Alir Proses DestilasiWaktu Tetesan Laju Alir (ml/s)
1 10 22,64520 24 22,78930 18 22,89440 9 19,02650 7 23,21360 5 22,99970 4 22,14380 3 23,607
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 22
4.2 Pembahasan
Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan
asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas (balon).
Senyawa ester merupakan salah satu turunan senyawa asam karboksilat. Pada struktur
senyawa ester, atom H pada gugus karboksilat diganti dengan gugus alkil. Oleh karena
itu, ester disebut juga alkil alkanoat. Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus
organik. Pada percobaan ini reaksi esterifikasinya sebagai berikut:
Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversible (dapat balik)
karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol) dipanaskan untuk
bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester
dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat
dan etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka
diusahakan agar reaksi cenderung bergeser kearah produk yaitu dengan cara reaktan
dibuat berlebih, dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan
asam asetat.
Pada pembuatan etil asetat hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan 60 ml
etanol dan 40 asam asetat ke dalam labu didih dasar bulat, yang ditambahkan dengan
beberapa batu didih. Batu didih berbentuk tidak rata dan berpori, biasanya dimasukkan ke
dalam cairan yang akan dipanaskan. Biasanya batu didih terbuat dari bahan sillika,
kalsium karbonat, porselen, maupun karbon. Batu didih sederhana dapat dibuat dari
pecahan-pecahan keramik, kaca, maupun batu kapur. Fungsi penambahan batu didih yaitu
selain untuk meratakan panas pada seluruh bagian larutan, juga untuk menghindari titik
lewat didih suatu larutan. Pori-pori dalam batu didih akan membantu penangkapan udara
pada larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan (menyebabkan timbulnya
gelembung-gelembung kecil pada batu didih). Tanpa batu didih, larutan akan menjadi
superheated pada bagian tertentu, lalu tiba-tiba akan mengeluarkan uap panas yang bisa
menimbulkan letupan/ledakan (bumping) (Talisa, 2009).
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 23
Gambar 4.1 Mekanisme Perataan Panas oleh Batu Didih
Kemudian tambahkan 10 ml asam sulfat sambil diaduk dan didinginkan dalam air.
Asam sulfat bertindak sebagai katalis yang akan mempercepat reaksi esterifikasi,
penambahan asam sulfat akan membutuhkan sedikit H2O sebagai aktifator, sehingga
asam sulfat akan terpecah menjadi ion dan menghasilkan panas (kalor), kalor
menurunkan energi aktifasi reaksi dengan cara menyumbangkan energi kalor yang di
hasilkan, asam sulfat juga akan terpecah menjadi ion-ion, ion negatif HSO4- dan ion
positif H30+, ion negatif HSO4- akan bereaksi dengan H2O menjadi ion positif H30+ dan
SO42-, ion H+ pada H30+ akan mengakibatkan reaksi berlangsung pada suasana asam
sehingga reaksi berlangsung lebih cepat (Oecd, 2002).
Selanjutnya labu didih disambungkan dengan kondensor untuk proses refluks
terbalik selama 60 menit pada suhu 74-76oC. Proses refluks ini bertujuan untuk
mempercepat reaksi pada reaksi organik dengan pemanasan tanpa mengurangi volumenya
/volumenya tetap. Maksud dari refluks terbalik ialah larutan yang menguap dari labu
didih akan masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke labu didih sehingga terjadi
proses pengadukan sehingga larutan menjad homogen. Suhu dijaga konstan pada rentang
74-76oC, jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan sempurna. Apabila suhu refluks
melebihi 76oC maka produk yang diinginkan yaitu etil asetat akan menguap karna titik
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 24
didihnya adalah 77,1oC. Pada saat melakukan proses destilasi dilakukan perhitungan debit
air pada kondensor dan jumlah tetesan pada saat refluks. Berikut ini adalah grafik
hubungan antara debit air kondensor dan jumlah tetesan saat refluks:
Gambar 4.2 Hubungan antara Debit Air Kondensor dan Jumlah Tetesan saat
Refluks
Pada grafik dijelaskan bahwa semakin laju debit air yang masuk ke dalam
kondensor, maka semakin banyak jumlah tetesan refluks. Jadi debit air berbanding lurus
dengan jumlah tetesan refluks.
Setelah larutan dingin kemudian hasil refluks (etil etanoat dan air) didestilasi pada
suhu 74-76oc. Proses destilasi ini bertujuan untuk mendapatkan etil etanoat murni dengan
cara pemisahan antara etil etanoat dengan air berdasarkan perbedaan titik didih (air: 100oc
dan etil etanoat: 77,1oC). Etil etanoat yang memiliki titik didih yang lebih rendah
daripada air akan menguap terlebih dahulu, hasil destilatnya akan ditampung oleh
Erlenmeyer. Proses destilasi akan dihentikan ketika tidak ada lagi destilat yang menetes.
Dari percobaan didapat volume etil asetat murni sebanyak 20,599 ml dengan sisa reaksi
sebanyak 70 ml. Debit air yang masuk ke dalam kondensor akan mempengaruhi
perubahan fase destilat. Hubungan antara jumlah tetesan destilat dan laju alir terhadap
waktu digambarkan pada grafik di bawah ini:
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 25
Gambar 4.3 Hubungan antara Jumlah Tetesan Destilat dan Laju Alir terhadap
Waktu
Pada grafik dapat diketahui bahwa semakin lama waktu destilasi, maka jumlah
destilat yang menetes semakin sedikit. Jadi dapat disimpulkan, penambahan waktu
destilasi tidak akan memperbanyak produk, karena apabila reaktannya sudah habis, tidak
akan ada etil asetat yang terbentuk walaupun waktu destilasi ditambah.
Dari percobaan didapatlah volume etil asetat murni sebesar 20,599 ml. Etil asetat
murni ini kemudian dicuci dengan larutan Na2CO3 20%, dengan cara dimasukkan pada
corong pisah. Na2CO3 berfungsi untuk menetralkan hasil destilat, dengan cara mengikat
ion-ion yang sebelumnya diperoleh dari katalis, Na2CO3 juga merupakan pelarut ion
karena merupakan elektrolit yang kuat. Hasilnya akan terbentuk dua lapisan berdasarkan
beda densitas. Lapisan bawah akan mengandung Na2CO3, zat pengotor, sisa pereaksi dan
pembawa asam. Sedangkan lapisan atas akan mengandung etil asetat dan air. Zat
pengotor tadi dikeluarkan dari corong pisah melalui kran yang terdapat pada corong
pisah.
Gambar 4.4 Pencucian Etil Asetat dengan Na2CO3
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 26
Langkah selanjutnya adalah menghilangkan kandungan air yang terdapat pada etil
asetat. Kandungan air harus dihilangkan karena berpotensi bereaksi dengan etil asetat
untuk membentuk alkohol dan asam karboksilat. Air dihilangkan dengan mencampurkan
etil asetat dan CaCl2 anhidrat sebanyak 5 gram yang sebelumnya telah dipanaskan dalam
water batch untuk menghilangkan air kristal yang ada pada CaCl2, sehingga diperoleh
garam anhidrat yang ditandai dengan wadah tempat pemanasannya akan kering dari
molekul airnya (Noni, 2012). Hal ini dimaksudkan agar kadar air yang masih terdapat
pada etil asetat tadi dapat diikat oleh CaCl2 anhidrat, dan terjadi proses pengeringan oleh
CaCl2.
Gambar 4.5 Pengikatan Air oleh CaCl2 Anhidrat
Rendemen yang didapat dalam percobaan ini adalah sebesar 31,27% dan volume
secara stoikiometri yaitu 69,73 ml sementara volume percobaan yang didapat sebesar
20,599 ml. Perbedaan ini dikarenakan keterlambatan dalam menutup larutan etanol dan
asam asetat yang menyebabkan sudah banyaknya larutan yang menguap. Konversi dari
percobaan adalah sebesar 40,67%.
Densitas dari etil asetat hasil percobaan adalah 0,9423 gr/ml sedangkan densitas
teoritis sebesar 0,89 gr/ml. Perbedaan densitas ini disebabkan oleh penggunaan alat ukur
yang kurang teliti, sehingga mempengaruhi keakuratan hasil. Selain itu, besarnya densitas
hasil percobaan adalah karena etil asetat yang didapat belum murni sehingga masih
mengandung air.
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 27
Bab 5. Kesimpulan dan Saran
5.1 Kesimpulan
1. Volume Etil Asetat murni yang diperoleh dari percobaan adalah 20,599 ml.
2. Rendemen yang diperoleh dari hasil percobaan adalah 31,27%.
3. Konversi dari hasil percobaan adalah 40,67%.
5.2 Saran
1. Dalam pemasangan alat harus dilakukan dengan benar karena pada saat
destilasi apabila pemasangan kondensor tidak rapat, maka etil asetat akan
menguap sehingga hasil yang didapat akan sedikit.
2. Setelah asam asetat, etanol dan asam sulfat pekat bereaksi dan dikeluarkan
dari lemari asam sebaiknya tutup labu didih dasar bulat dengan aluminium foil
agar zat yang bereaksi tidak menguap.
3. Suhu harus dijaga konstan antara 74oC-76oC, karena suhu yang terlalu tinggi
ataupun rendah membuat ester yang ingin kita buat tidak akan terbentuk.
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 28
Daftar Pustaka
Anshory, H.I, 2003, “Acuan Pelajaran Kimia”, Erlangga, Jakarta.
Fessenden, R.J dan J.S. Fessenden, 1989, “Kimia Organik Edisi 3”, Erlangga,
Jakarta.
Hadyana, A, 1993, “Kamus Kimia Organik”, Jakarta,DEPDIKBUD.
Lutony dan Rahmayati, 1994, ”Destilasi Minyak Atsiri”, Jurusan Teknik Kimia
Fakultas Teknologi Industri Institut Sains dan Teknologi AKPRIND,
Yogyakarta.
Hart, H (alih bahasa oleh Dr. Suminar Acmadi Ph.D), 1983, “Kimia Organik,
Suatu kuliah singkat”, edisi keenam, Erlangga, Jakarta.
Ismiyati, 2011, “Diktat Proses Industri Kimia Organik”, Jakarta
Jonas, N, 2011, “Prarancangan Pabrik Etil Asetat Dari Etanol Dan Asam Asetat
Kapasitas 10.000 Ton/Tahun”, http://library.uns.ac.id/dglib/pengguna.php?
mn= detail&d_id=12893 , Diakses Senin 28 April 2014.
Keenan, C.W, Kleinfelter D,W dan Wood, J.H, 1980,“General College
Chemistry”, Harper and Row Publishers, New York
Mega, A, 2010, “Larutan kimia: Cuka”, http://indonesiaindonesia.com/f/89641-
larutan-kimia-cuka/, Diakses Senin 28 April 2014
Muhammad, A.T, 2010, “Menjawab Kerancuan Seputar Alkohol“,
http://rumaysho.com/umum/salah-kaprah-dengan-alkohol-dan-khomr-812,
Diakses Senin 28 April 2014.
Najib, 2006, ”Metode Destilasi Uap”, Agromedia Pustaka, Jakarta.
Noni, A.B, 2012, “Hidrasi Air”, http://www.slideshare/laporan-lengkap-hidrasi-
air-klpk-1-gol1, Diaskses Senin 13 Mei 2014
Nurfiati, E, 2010, “Sifat Asam Sulfat”, http://etnarufiati.guru-indonesia.net/
artikeldetail-12252.html , Diakses Senin 28 April 2014.
Oecd, S, 2002, “SIDS Initial Assessment Report for SIAM 15”, UNEP
Publications.
Talisa, 2009, “Batu Didih”, http://kafekimia.blogspot.com/2009/03/batu-
didih.html, Diakses Rabu 30 April 2014.
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 4/S.Genap/2014 29
Wiro, P, 2009, “Pembuatan Etil Asetat”, http://wiro-pharmacy.blogspot.com,
Diakses Senin 28 April 2014.
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”