cloroform

5/14/2018 cloroform - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/cloroform-55a8212248dd0 1/16

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

IODOFORM

Kelompok D-16

Oleh :

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS SURABAYA

2011



DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL .......................................................................

DAFTAR ISI ...................................................................................

PUSTAKA…. .................................................................................

TUJUAN PRAKTIKUM.................................................................

PROSEDUR ASLI ..........................................................................

DASAR TEORI ...............................................................................

GAMBAR PEMASANGAN DAN PENGGUNAAN ALAT ........

REAKSI….......................................................................................MEKANISME REAKSI .................................................................

ALAT DAN BAHAN .....................................................................

CARA KERJA ................................................................................

SKEMA KERJA .............................................................................

HASIL PRAKTIKUM ....................................................................

PEMBAHASAN .............................................................................

DISKUSI .........................................................................................

KESIMPULAN ...............................................................................



I. Pustaka

1. Wertheim E, A Laboratory Guide for Organic Chemistry, University of Arkansas,

3rd

edition, London 1953, page 51-52.

2.

http://fherays.wordpress.com/2011/06/16/sintesis-iodoform/ diambil pada tanggal 25 sept 2011 17: 24

II. Tujuan Praktikum

a. Memahami reaksi haloform.

b. Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air.

c. Mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning.

III. Prosedur Asli

PREPARATION OF IODOFORM

Make a short abstract of these directions to use as a guide while doing the work.

Make a habit of preparing such abstracts for all experiments.

Directions. In a 500 cc Florence flask place 10 g of iodine and pour onto this 10 g of

acetone. Add in small portions, and with constant shaking, as much as is needed of a

solution made up of 20 cc of 8 N sodium hydroxide solution and 80 cc of water. If the flask

becomes hot to the hand, cool it at once with running water. When sufficient sodium

hydroxide solution has been added set the flask aside. No free iodine should be present at

this time, nor any suggestion of brown color in the liquid. Look carefully on the bottom of

the flask for unattacked iodine.

After 5 minutes collect the yellow precipitate, using the small Buchner funnel.

Place filtrate at once in bottle labeled “Iodoform Filtate’. Wash the solid on the funnel with

a little water. The compound is then to be dissolved in the smallest possible quantity of hot

ethyl alcohol as follows : put the iodoform in a small flask srranged for refluxing. Pour a

few cc of alcohol down the condenser (no flames within 6 ft), and warm on the electric hot

plate or the steam-bath, shaking the flask at times.

When the mix is warm add a little more alcohol, then wait till it becomes hot to see

whether enough has been added to dissolve all (there will always be a few shred of filter

paper, etc., which should not be mistaken for iodoform). Do not heat longer than necessary

and avoid actual boiling if possible.

http://fherays.wordpress.com/2011/06/16/sintesis-iodoform/





When enough solvent (about 40 cc) has been added to dissolve all the iodoform at

the boiling point of the solution, add about 2 cc, additional solvent, then filter the hot

solution through a fluted filter paper, using a funnel previously warmed over the hot-plate

or steam-bath.

Caution - do not inhale the vapor from the solution.

Cover the filtered solution and set aside to cool slowly. In 15 minutes add about 25

cc of water, meanwhile stirring vigorously to completely precipitate the iodoform, then

filter with the Buchner funnel. Wash the crystals on the funnel with a few drops of cold

alcohol (cut of solution during the washing). Remove the crystals from the filter paper,

spread them on a fresh, dry piece of filter paper. The best way to remove paper, etc., from

the Buchner funnel is to hold it over a clean filter paper and blow gently through the steam.

The end of the funnel steam should first be washed so that no chemical can get on the lips.

Any crystals remaining in the funnel are removed with knife or spatula. The crystals are to

be placed in the desiccator. Place an identification slip in the dessicator. Products in course

of preparation should always be labeled; do not rely on the memory.

The bottom of desiccator should contain granules of calcium chloride to a depth

of about 15 mm. The melting point and weight of the preparation will be determined after it

is dry, at the next laboratory period. For directions for melting point determinations. Submit

the product in a simple bottle, properly labeled.

During the performance of this experiment the instructor will demonstrate the shape of the

iodoform crystals with the microscope. Put a sketch of the crystals in your report.

Yield, about 55%

IV. Dasar Teori

Idoforom termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform.

Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton .

Sehingga halogenasi α dapat digunakan sebagai dasar uji idoform untuk senyawa-

senyawa metil keton.

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat mengkristalkan kembali dari

caiaran pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas ( atau



campuran pelarut) kemudian medinginkan larutan secara perlahan sampai terbentuk

kristal murni.

Tujuan rekristalisasi :

Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupun fisis

Mendapatkan kristal yang bagus

Proses rekristalisasi terdir dari :

Melarutkan zat yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada atau dekat

titik didihnya

Pendiaman larutan panas menjadi dingin , sehingga terbentuk kristal

Pemisahan kristal dari larutan induk

Pengeringan

V. Reaksi

O O

|| NaOH ||

I2 + CH3 − C − CH3 → I3C − C − CH3 + 3 HI

Iod Aseton Triod Aseton AsamIodida

O O

|| ||

3 I3C − C − CH3 + NaOH → CHI3 + CH3 − C − ONa

Triod Asetat Iodoform Na – Asetat

VI. Mekanisme Reaksi

O O



OH- ׀׀ I2 ׀׀

H3C – C – CH3 H3C – C – CH2 H3C – C – CH2I + I-

׀׀

O

O O

OH- ׀׀ I2 ׀׀

H3C – C – CH2I H3C – C – CHI H3C – C – CHI2 + I-

׀׀

O

O O

OH- ׀׀ I2 ׀׀

H3C – C – CHI2 H3C – C – CI2 H3C – C – CI3 + I-

׀׀

O

O O-

O

׀׀ ׀ ׀

H3C – C – CI3 H3C – C – CI3 H3C – C + CI3

׀ ׀׀

OH OH O

O

׀׀

H3C – C – O-

+ CHI3

Iodoform

VII. Alat dan Bahan

Alat



1. Labu Erlenmeyer

2.Labu hisap

3.Corong Buchner

4.Corong

5.Pengaduk

6.Magnetic Stirrer

7.Gelas ukur

8.Beaker glass

9.Gelas arloji

10. Corong panas

Bahan (1/2 prosedur)

1. Aseton 6 ml / 5 g

2. Iodine 5 g

3. NaOH

4. Aquadem

5. Etanol

VIII. Cara Kerja

Cara Kerja :

1. Membuat NaOH 1,6 N yaitu dengan menimbang NaOH 3,2 g dilarutkann dalam

10 ml aquadem dan diencerkan ad 50 ml dalam beaker glass, lalu dibiarkan

dingin.

2. Memasukkan ke dalam Erlenmeyer 6 ml aseton, 5 ml aquadem, lalu menimbangiodine 5 g di kaca arloji dan dimasukkan ke dalam Erlenmeyer sambil digoyang-

goyang.

3. Memasukkan ke dalam Erlenmeyer larutan NaOH sedikit demi sedikit sambil

digoyang teratur ad warna coklat hilang (Iodium bereaksi habis) segera

menambahkan 125 ml air dan disaring dengan corong buchner.



4. Rekristalisasi

Memanaskan etanol dalam erlenmeyer, di magnetic stirrer.

Memasukkan hasil (setelah disaring dengan corong buchner) ke dalam

erlenmeyer.

Memasukkan etanol ke dalam erlenmeyer tadi, lalu memindahkan

erlenmeyer ke magnetic stirrer sampai ± 1 menit (sampai larut).

Bila terdapat kotoran, disaring panas lalu didinginkan ± 15 menit.

Menambahkan 12,5 ml air, dikocok kuat sampai endapan iodoform

sempurna, lalu disaring dengan corong buchner.

mencuci kristal dengan beberapa tetes etanol dingin.

5. Mengeringkan kristal, lalu ditimbang.

IX. Skema Kerja

X. GAMBAR PEMASANGAN DAN PENGGUNAAN ALAT

Masukkan aceton 6 mldalam Erlenmeyer +

aquadem 5 ml

Timbang Iodium 5 g

Iodium ditambahkansedikit demi sedikit ke

Erlenmeyer (sumbat,kocok )



XI. Hasil Praktikum

Hasil teoritis : 2,58 g

Hasil praktikum : 1,6 g

Presentasi hasil : 0,8 / 2,58 x 100% = 31,00%

XII. Pembahasan

Reaksi iodoform adalah suatu reaksi yang spesifik untuk gugus metil keton.

Gugus metil dari suatu metil keton diiodonasi dalam suasana basa sampai

terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarn a kuning .

O O

R-C-CH3 + I2 CHI3 + R-C-ONa

(iodoform)

Dalam percobaan ini gugus metil keton yang dipakai adalah aseton, yang akan

direaksikan dengan iodium suasana basa akan menghasilkan iodoform. Masukkan 6

ml aseton + 5 g iod kemudian tambahkan NaOH sebagai suasana basa.

NaOH berfungsi sebagai suasana basa. Dalam percobaan ini setelah iodoform

habis bereaksi harus segera ditambahkan sejumlah air karena bila iodoform telah

habis bereaksi berarti sudah terbentuk kristal iodoform. Tujuan penambahan air

sesegara mungkin adalah untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang

dihasilkan bagus.

Penambahan NaOH harus tepat karena jika terlalu sedikit suasananya menjadi

kurang basa dan akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu

banyak,sisa NaOH yang terdapat dikristal akan dapat menyebabkan penguraian

iodoform pada waktu kristalisasi dengan alkohol, karena NaOH bersifat katalis.

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas larut

dalam suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar ,

zat kristalnya akan terjadi. Rekristalisasi pada percobaan ini menggunakan pelarut

etanol sebanyak 42 mL( kelarutan iodoform dalam etanol panas 1 :16) . Etanol



dipanaskan diatas hot plate,karena etanol sifatnya mudah terbakar jadi pemanasan

menggunakan erlenmayer yang ditutup dengan corong dan ditutp dengan kapas

agar menghindari terjadinya penguapan etanol.

Etanol panas dimasukkan kedalam erlenmayer lain yang sudah berisi iodoform

, penambahannnya dilakukan sedikit demi sedikit sampai kristal iodoformnya

tepat larut. Jika etanol ditambah berlebih maka kristal iodoform yang larut saat

panas nantinya akan sulit mengendap atau mengkristal kembali.

Setelah itu didinginkan lalu ditambah air dan segera disaring dengan corong

buchner. Hasil kristalnya yang terbentuk dikeringkan di dalam oven 40o C, setelah

kering hasilnya ditimbang.

Dalam praktikum hasil yang didapatkan kurang dari hasil teoritis, hal ini

disebabkan karena karena beberapa faktor :

Penimbangan bahan yang kurang tepat

Reaksi antara aseton dan iod yang kurang sempurna artinya tidak semua

membentuk iodoform.

Penambahan NaOH yang terlalu sedikit dan berlebih. Penambahan NaOH harus

tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya

kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau berlebih

iodoform dapat larut dalam NaOH. Penambahan etanol yang terlalu sedikit atau panas, jika ditambah berlebih maka

kristal iodoform yang larut saat panas nantinya akan sulit mengendap atau

mengkristal kembali.

Iodium yang mudah menguap

XIII. Diskusi



1. Mengapa seton diencerkan dengan air?

Aseton adalah suatu zat yang memiliki sifat mudah menguap karena itu dengan

adanya penambahan air diharapkan penguapan berkurang / tidak terjadi

sehingga volume dari aseton yang diperlukan pada reaksi tidak berkurang.

2. Apa fungsi dari NaOH?

Sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform tersebut.

Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaIO, kemudian

terurai menjadi NaI dan O nasen yang memiliki sifat sebagai oksidator yang

mengubah aseton menjadi triiodoaseton.

Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton

yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI3

(iodofom).

3. Apa artinya setelah Iodium habis bereaksi, segera ditambah sejumlah air?

Iodium yang sudah habis bereaksi ditandai dengan warna coklat dari larutan

tersebut sudah hilang. Penambahan air untuk mengurangi oksidasi iodium oleh

cahaya dan juga untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih, serta

untuk mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk.

4. Faktor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform?

Karena reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, sehingga tidak

semua reaksinya membentuk iodoform.

Karena penimbangan yang tidak tepat / tidak akurat.

Karena suasananya kurang basa.

Karena penguapan iodium.

Karena kelebihan atau kekurangan NaOH.

5. Bagaimana pembuatan kloroform dan bromoform?



Pembuatan sama seperti iodoform hany gugus halogen yang diganti.

Iodoform menggunakan gugus I sedangkan kloroform menggunakan gugus

Cl dan bromoform menggunakan gugus Br

a) Pembuatan Kloroform

O O

OH- ׀׀ Cl2 ׀׀

H3C – C – CH3 H3C – C – CH2- H3C – C – CH2Cl + Cl -

׀׀

O

O O

OH

-

׀׀

Cl2 ׀׀

H3C – C – CH2Cl H3C – C – CHCl H3C – C – CHCl2 + Cl

-

׀׀

O

O O

OH- ׀׀ Cl2 ׀׀

H3C – C – CHCl2 H3C – C – CCl2 H3C – C – CCl3 + Cl -

׀׀

O

O O- O

׀׀ ׀ ׀H3C – C – CCl3 H3C – C – CCl3 H3C – C + CCl3

׀ ׀׀

OH OH O

O

׀׀

H3C – C – O-

+ CHCl3 (kloroform)



b) Pembuatan Bromoform

O O

OH- ׀׀ Br2 ׀׀

H3C – C – CH3 H3C – C – CH2- H3C – C – CH2Br + Br

-

׀׀

O

O O

OH- ׀׀ Br2 ׀׀

H3C – C – CH2Br H3C – C – CHBr H3C – C – CHBr2 + Br-

׀׀

O

O O

OH- ׀׀ Br2 ׀׀

H3C – C – CHBr2 H3C – C – CBr2 H3C – C – CBr3 + Br -

׀׀

O

O O-

O

׀׀ ׀ ׀H3C – C – CBr3 H3C – C – CBr3 H3C – C + CBr3

׀ ׀׀

OH OH O

O

׀׀

H3C – C – O-

+ CHBr3

Bromoform



XIV. Kesimpulan

1) Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform.

2) Gugus metil keton (aseton) yang direaksikan dengan iodium dalam suasana basa

akan menghasilkan iodoform (CHI3) yang padat dan berwarna kuning.

Dengan reaksi sebagai berikut:

O O

R – C – CH3 + I2 CHI3 + R – C – ONa

Aseton Iodoform

3) NaOH dalam pembentukan idoforom berfungsi untuk :

Suasana basa dalam reaksi iodoform

Oksidator yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaIO dan senyawa

ini akan terurai menjadi dan Onasen. Onasen ini memiliki sifat sebagai

oksidator yang akan mengoksidasi aseton menjadi triiodoaseton. Selain itu

NaOh juga berfungsi sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil

sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil

dan segera membentuk CHI3 (iodofirm)

4) Iod telah habis bereaksi ditandai dengan hilangnya warna coklat

5) Pemilihan etanol sebagai pelarut karena

Pelarut senyawa organic

Bercampur sempurna dengan air

Keton paling sederhana

dapat membentuk kristal yang baik

mudah didapat

6) Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara mengkristalisasi

kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam



pelarut panas ( atau campur pelarut), kemudian mendingikan larutan secara

perlahan sampai terbentuk kristal yang murni .

cloroform

Documents