TUGAS MATA KULIAH

KIMIA ORGANIK

ALKOHOL DAN SINTESISNYA SERTA SENYAWA YANG

BERHUBUNGAN

Oleh

KELOMPOK VI :

CICI NOVITA SARI 110405022

YUDHI MULAWALPEN 110405025

KHERLIYANDA FEBRIANI 110405026

MUTIARA MENDOPA 110405027

DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN

2012

KATA PENGANTAR

Puji syukur praktikan ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, atas berkat dan

rahmat-Nya sehingga kami selaku penulis dapat menyelesaikan penulisan makalah ini

dengan baik dan tepat waktu.

Dalam kesempatan ini kami selaku penulis turut juga ingin mengucapkan terima

kasih kepada pihak-pihak yang telah banyak membantu saya dalam penyusunan Laporan

ini. Pihak-pihak yang dimaksud antara lain adalah Dosen Pembimbing mata kuliah Kimia

Organik, Dra. Siwarni. MZ, MS.

Orang tua yang telah memberikan dukungan baik materil maupun spiritual. Rekan-

rekan mahasiswa seangkatan yang telah memberikan dukungan kepada kami untuk

menyelesaikan makalah ini dengan baik dan tepat waktu.

Penulis menyadari bahwa dalam penulisan makalah ini masih jauh dari yang

diharapkan. Adapun kritik dan saran yang bersifat positif, akan penulis terima dengan

senang hati. Praktikan berharap semoga laporan ini bermanfaat bagi pihak-pihak yang

membacanya.

Medan, 2013

Penulis

BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Alkohol adalah turunan hidroksil dari alkana R – H, maupun sebagai turunan alkil

dari air. Terdapat di alam terutama dalam bentuk ester. Merupakan senyawa yang banyak

penggunaannya, terutama sebagai pelarut senyawa organik, disamping itu pembuat

senyawa-senyawa organik yang lain. Berdasarkan cara pembuatan maupun reaksi-

reaksinya, alkohol merupakan senyawa hidroksida turunan dari alkana atau air (Besari,

1998).

Alkohol merupakan kelompok senyawa organik yang cukup populer dan rumus

molekulnya secara umum dapat dituliskan sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus alkil dan

gugus hidroksil –OH sebagai gugus fungsi. Fenol mempunyai struktur yang hampir mirip

dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Dan dengan

Ar- (sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan Ar-OH (Fessenden, 1997).

Oleh karena itu, perlu kiranya mempelajari sifat-sifat dari alkohol tersebut. Selain itu,

hal yang melatarbelakangi penulisan makalah ini adalah untuk membahas reaksi

pembentukan alkohol, reagensia yang terlibat, mengetahui perbedaan alkohol dan senyawa

lain serta kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari. Hal lain yang melatarbelakangi

penulisan makalah ini adalah sebagai bahan pertanggungjawaban penulis atas tugas yang

diberikan.

1.2 Tujuan Percobaan

Tujuan dari pembuatan makalah ini adalah praktikan untuk mengetahui sifat-sifat

alkohol, alkil halida, reagensia yang terlibat dalam sintesis alkohol, perbedaan alkohol dan

senyawa lainnya serta kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari. Selain itu, untuk

melengkapi tugas yang telah diberikan.

1.3 Manfaat Percobaan

Manfaat dari makalah ini adalah agar penulis dan pembaca dapat mengetahui sifat-sifat

alkohol, alkil halida, reagensia yang terlibat dalam sintesis alkohol, perbedaan alkohol dan

senyawa lainnya serta kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari. Agar penulis dapat

mempertanggungjawabkan tugas yang diberikan.

1.4 Perumusan Masalah

Masalah yang dirumuskan pada makalah ini adalah sebagai berikut :

1. Apa saja sifat-sifat alkohol.

2. Bagaimana alkil halida dan reagensia lainnya dalam sintesis alkohol.

3. Apa perbedaan alkohol dan senyawa lainnya.

4. Apa saja klasifikasi dan aplikasi alkohol dalam kehidupan sehari-hari.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1. Sifat Fisik dan Kimia Alkohol

2.1.1. Sifat Fisik Alkohol

a. Alkohol monohidroksi suku rendah (jumlah atom karbon 1-4 ) berupa cairan

tidak berwarna dan dapat larut dalam air dengan segala perbandingan.

b. Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai hidrokarbonnya makin

panjang.

c. Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi pula titik didih dan

viskositasnya.

d. Alkohol yang mengandung atom karbon lebih dari 12 berupa zat padat yang

tidak berwarna.

e. Alkohol suku rendah tidak mempunyai rasa, akan tetapi memberikan kesan panas

dalam mulut.

2.1.2. Sifat Kimia Alkohol

a. Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat

akan menghasilkan suatu aldehida dan air.

b. Oksidasi alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan menggunakan natrium bikromat dan asam

sulfat akan menghasilkan suatu keton dan air.

c. Oksidasi alkohol tersier

Oksidasi alkohol tersier oleh oksigen akan menghasilkan campuran asam

karboksilat, keton, karbondiokaida dan air.

d. Reaksi dengan natrium

Alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan suatu alkoksida. Hasil

samping berupa gas hidrogen.

e. Reaksi dengan asam halida

Alkohol bereaksi dengan asam halida menghasilkan alkil halida dan air.

f. Esterifikasi

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat menghasilkan ester dan produk

samping berupa air. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi  kesetimbangan

g. Dehidrasi alkohol

Dehidrasi alkohol dengan suatu asam sulfat akan menghasilkan alkena dan air.

2.2. Reaksi Substitusi Dan Eliminasi

2.2.1. Perbedaan Antara Mekanisme Eliminasi E1 Dan E2

E1

- membentuk karbokation

- karbokation memberi proton pada basa lalu terbentuk alkena

- basa merebut proton dari atom C (beta, C yang berdampingan dengan C+)

E2

- nukleofil langsung mengambil proton dari atom C (beta) pada atom C

gugus pergi

- tidak terjadi pembentukan karbokation

- pembentukan secara serempak

2.2.2. Perbandingan E1 dan E2

E1 terjadi pada:

- konsentrasi basa rendah

- dengan pelarut basa

- dengan substrat tersier dan beresonansi (alkil halida)

E2 terjadi pada:

- pada basa kuat dengan konsentrasi tinggi

Alkil halida+basa kuat+panas -> E2

Alkil halida+asam kuat+panas -> E1

Alkohol+asam kuat+panas -> E1

2.2.3. Mekanisme substitusi SN1 dan SN2

a. Mekanisme SN1

Substitusi berlangsung dengan pembentukan karbokation lalu gugus pergi lepas.

b. Mekanisme SN2

Substitusi berlangsung dengan serentak, dibutuhkan kenukleofilan yang kuat untuk

mendorong gugus pergi lepas dari ikatan C induk.

2.3. Faktor Faktor Yang Mengatur Reaksi Eliminasi Dan Substitusi

a. Kebasaan

Kemampuan pereaksi dalam menerima proton dalam reaksi asam-basa (penting

untuk eliminasi). Semakin kuat basa reaksi eliminasi lebih disukai.

Urutan sifat kebasaan dari rendah ke kuat

I- Br- Cl- ROH. H2O. CN- OH- OR-

b. Kenukleofilan

Ukuran kemampuan pereaksi dalam memberikan elektron. Penting untuk substitusi.

Makin kuat nukleofil substitusi lebih terjadi.

Urutan kenukleofilan dari rendah ke kuat

H2O. ROH. Cl- Br- OH- OR- I- CN-

Catatan penting:

-Alkil halida primer: SN 2 lebih utama, E2 reaksi lambat

-Alkil halida sekunder: bisa semua reaksi; SN2 dan E2 (utama); SN1 dam E1

(sampingan)

-Alkil halida tersier: E2 utama, dengan basa kuat OH- dan OR- Sedangkan SN1 dan

E1 sampingan, dengam basa lemaj H2O dan ROH)

-Halida Alilik dan Benzilik: SN1 (dengan nukleofil lemah) dan SN2 (dengan

nukleofil agak kuat)

c. Sifat Pelarut

Pengaruh pelarut adalah pada kemampuan mensolvasi ion-ion, karbokation,

nukleofil atau basa, dan gugus-gugus pergi. Dilihat dari tetapan dielektrik.

Pelarut polar -> SN1

Pelarut kurang polar -> SN2 dan E2

Semakin tinggi tetapan dielektrik semakin tinggi kepolaran semakin SN1 disukai.

d. Temperatur

Relatif mendukung reaksi eliminasi pada suhu tinggi. Reaksi eliminasi berlangsung

cepat pada suhu tinggi.

e. Pengaruh struktur+nukleofil

- alkil halida primer+nukleofil kuat -> reaksi yang mungkin terjadi SN2

- alkil halida sekunder+nukleofil kuat -> reaksi yang mungkin terjadi SN2

- alkil halida sekunder+nukleofil lemah SN1 (utama) dan E1 (sampingan)

f. Pengaruh struktur+kebasaan

- alkil halida sekunder+basa kuat -> reaksi yang mungkin terjadi E2

- alkil halida tersier+basa kuat -> reaksi yang mungkin terjadi E2

- alkil halida tersier+basa lemah -> reaksi yang mungkin terjadi SN1.

2.4. Alkil Halida Dan Reagensia Lain Dalam Sintesis Alkohol

2.4.1. Alkil Halida

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti

dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen,

bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa

terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena

kestabilannya pada suhu tinggi.

Alkil halida juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak terjadi dalam organisme air

laut daripada organisme air tawar. Halometana sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr4,

CH3I, dan CH3Cl adalah unsur pokok alga Hawai Aspagopsi taxiformis. Bahkan ada

senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme laut yang memperlihatkan aktivitas

biologis yang menarik. Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu turunan

triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum, berpotensi

seperti DDT dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva nyamuk.

Kimiawan sering menggunakan RX sebagai notasi umum untuk organik halida, R

menyimbolkan suatu gugus alkil dan X untuk suatu halogen. Konfigurasi electron dalam

keadaan dasar halogen adalah sebagai berikut:

F : 1s22s22p5

Cl : 1s22s22p63s23p5

Br : 1s22s22p63s23p63d104s24p5

I : 1s22s22p63s23p63d104s24p64d105s25p5

Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan hanya

kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Oleh itu halogen dapat

membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik yang stabil.

Ikatan antara gugus metil dengan fluor, klor, brom, dan ioda terbentuk oleh

tumpang tindih orbital sp3 dari karbon dengan orbital sp3 dari fluor, klor, brom, dan iod.

Kekuatan ikatan C-X menurun dari metil fluorida ke metil iodida. Hal ini mencerminkan

prinsip umum bahwa tumpang tindih orbital-orbital lebih efisien antara orbital-orbital yang

mempunyai bilangan kuantum utama yang sama, dan efisiensinya menurun dengan

meningkatnya perbedaan bilangan kuantum utama.

Perlu pula dicatat bahwa halogen adalah lebih elektronegatif daripada karbon,

sehingga ikatan C-X bersifat polar di mana karbon mengemban muatan posisif partial (δ+)

dan halogen muatan negatif partial (δ-).

Dengan demikian kerapatan elektron pada halogen lebih tinggi daripada karbon.

2.4.1.1. Tata Nama Alkil Halida

Halida sederhana umumnya dinamai sebagai turunan hidrogen halida. Sistem

IUPAC menamai halida sebagai halo turunan hidrokarbon. Dalam nama umum, awalan n-,

sek- (s-), dan ter- (t-) secara berturut-turut menunjukkan normal, sekunder, dan tersier.

Dengan sistem IUPAC, penamaan semua senyawa yang hanya mengandung fungsi

univalensi dapat dinyatakan dengan awalan fungsi itu sendiri diikuti dengan nama

hidrokarbon induk; prinsip penomoran sekecil mungkin harus dipatuhi.

Sering terjadi dalam penamaan umum, hidrokarbon dipandang sebagai gugus.

Istilah geminal (gem-) (latin geminus, kembar) dan vicinal (vic-) (latin vicinus,

tetangga) kadang digunakan untuk memperlihatkan posisi relatif substitutein sebagai

geminal untuk posisi 1,1 dan vicinal untuk posisi1,2.

2.3.1.2. Sifat Fisik Alkil Halida

Sifat fisik beberapa alkil halida disajikan dalam Tabel 6.1 berikut. Kebanyakan alkil

halida adalah cair; bromida, iodida, dan polihalida umumnya mempunyaikerapatan >1.

Alkil halida tidak larut dalam air, tetapi dapat saling melarutkan dengan hidrokarbon cair.

2.4.1.3. Reaksi Alkil Halida

Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka

dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui

banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua

kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen (X)

diganti dengan beberapa gugus lain (Z). Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan

hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada

pereaksi yang digunakan.

Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena.

Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.

2.4.2. Sintesis/Pembuatan Alkohol

Ada 2 reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari gugus

karbonil: reaksi adisi Grignard dan reaksi reduksi. Kita akan lihat satu per satu.

Reaksi adisi Grignard

Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil

halida (atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi diantara gugus alkil dan

atom halogen (X) dengan rumus umum:

R-X + Mg → R-Mg-X

Pada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena bromin

merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen grignard.

Mekanisme dari reagen Grignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil

Sintesis dari formaldehida

Sintesis alkohol dari formaldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari formaldehida dan reagen

Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol primer.

Sintesis dari aldehida

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari aldehida dan reagen

Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder.

Sintesis dari keton

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard Gambar diatas menunjukkan

sintesis alkohol yang dihasilkan dari keton dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan

berjenis alkohol tersier.

Sintesis dari ester

Sintesis alkohol dari ester dengan reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari ester dengan reaksi reduksi. Ester

dapat terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat.

Sintesis dari asam karboksilat

Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi.

2.5. Klasifikasi Dan Aplikasi Alkohol

Alkohol diklasifikasikan ke dalam 3 kelompok yaitu:

1.  Alkohol primer, yaitu alkohol dengan gugus –OH yang terikat pada atom C primer.

Misal, methanol, etanol, n-propanol, n-butanol, dll.

            CH3CH2CH2OH                                            

n-propanol                              

2.  Alkohol sekunder, yaitu alkohol dengan gugus –OH yang terikat pada atom C

sekunder. Misal 2-propanol (isopropyl alkohol).

                       CH3CHOH                            

                               CH3                                 

                        2-propanol                 

3. Alkohol tersier, yaitu alkohol dengan gugus –OH yang terikat pada atom C tersier.

Misal 2-metil-2-propanol (ters-butil alkohol).

 CH3

                        CH3COH

                               CH3

                        2-metil-2-propanol

                        (ters-butil alkohol)

Perbedaan masing-masing alkohol tersebut dapat ditunjukan dengan beberapa

pereaksi Lucas dan Kromat Anhidrat. Suatu senyawa yang mempunyai gugus fungsi

hidroksil yang sama dengan alkohol seperti fenol, dimana gugus fungsi tersebut melekat

pada suatu cincin aromatik (Ar-O = Ph-OH = C6H5 – OH) dalam banyak hal mempunyai

keasaman sifat yang besar, terutama sifat fisiknya. (Anonim, 2012).

            Pada alkohol juga ada yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar atom atom

karbon asimetris (C kiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain. Hal ini

akan menyebabkan adanya isomer optic dengan jumlah isomer adalah 2n2 dengan n adalah

jumlah atom yang asimetris (C*). Contoh alkohol yang bersifat optis aktif adalah 2-butanol

yang mempunyai 2 isomer optic yang satu sama lain adalah bayangan cermin. Pembuatan

alkohol secara alami yangumum adalah pembuatan methanol yang dapat disuling dari kayu

dan etanol dari hasil fermentasi dari disakarida (gula tebu) dengan ragi. (parappung, 1987)

            Penamaan alkohol dapat dilakuka dengan dua cara yaitu: nama trivial diberi nama

alkil alkohol (alkohol sebagai nama pokok dan rantai karbonnya sebagai gugus (subtituen).

Cara kedua berdasarkan nama sistermik, nama sistemik diberi akhiran –OL digunakan

dimana gugus –OH diberi nomor terkecil dari ujung rantai karbon dia terikat. Semua nama

alkohol adalah merupakan turunan methanol yang disebut karbinol.(Rasyid, 1989)

Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halide

padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hydrogen

antara alkohol dengan air. (Fessenden, 1994)

Bagian hidrokarbon suatu alkohol besifat hidrofob, yakni menolak moekul-molekul

air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rndh kelarutannya dalam air. Bila

rantai karbon cukup panjang, sifat hidrofob ini akan mengalahkan sifat hidrofil gugus

hidroksil. (Fessenden, 1994)

Tidak seperti alkil halida, alkohol tak menjalani subsitusi dalam larutan netral atau

basa. Mengapa tidak? Alasannya ialah pada umumnya suatu gugus pergi haruslah basa

yang cukup lemah. Kita ketahui bahwa Cl-, Br-, dan I- merupakan gugus pergi yang baik

dan mudah digantikan dari dalam alkil halida. Ion-ion ini adalah basa yang sangat lemah.

Namun  -OH, yang akan menjadi gugus pergi dari suati alkohol dalam larutan netral atau

basa adalah basa kuat dan kaenya merupaka gugus pergi yang sangat buruk. (Fessenden,

1994)

BAB III

PEMBAHASAN

1. Hal-hal yang membedakan etanol dengan alkohol yang lain dimana etanol relatif aman

digunakan untu melarutkan berbagai senyawa organik yang tidak dapat larut dalam air,

hal ini disebabkan karena etanol memiliki sifat kepolaran yang tinggi. Selain itu, etanol

dapat larut dalam air dibandingkan butanol karena memiliki karbon C yang lebih pendek

dan dapat bereaksi dengan alkali seperti NaOH dibandingkan propanol dan butanol serta

alkohol lain yang memiliki rantai C lebih panjang atau rangkap.

2. Telah diketahui bahwa alkohol sekunder dan alkohol tersier terkadang mengalami

penataan ulang bila diolah dengan HX, Kebanyakan alkohol primer tidak, Maka di

simpulkan bahwa alkohol sekunder dan tersier bereaksi dengan hidrogen halida dengan

jalan SN1 (lewat karbokation), sedangkan alkohol primer bereaksi lewat jalan SN2

(pergeseran dari belakang).

Reaksi substitusi alkil halida dengan nukleofilik dapat terjadi oleh suatu jalir mekanisme

SN1 atau jalur SN2 . Metil halida, alkil halida primer dan sekunder terutama bereaksi

dengan jalur SN2, Laju reaksi SN2 meningkat dengan bertambahnya nukleofilitas

sepesis penyerang. Nukleofil yang lazim baiknya adalah OH-, -OR, dan-CN. Rintangan

yang meninkat disekitar karbon terhalogenkan mengurangi laju reaksi SN2. Alkil halida

tersier terlalu terintangi untuk menjalani reaksi dengan jalur SN2, namun dapat

menjalani reaksi dengan suatu jalur SN1 dengan suatu nuleofil seperti H2O atau ROH.

Metil halida dan alil halida primer samasekali tidak mengalami reaksi SN1;alkil halida

sekunder bereaksi lambat dengan jalur ini.

3. Perbedaan etanol dan fenol:

1.   Hidrogen pada fenol bersifat asam dari pada etanol

2.  Gugus –OH pada fenol terikat dengan cincin aromatik sedangkan pada alkoholterikat

pada atom karbon terbuka. Gugus OH pada aromatik sulit disubtitusi pada etanol bisa

disubtitusi.

3.Gugus –OH pada aromatik (fenol) sulit tersubtitusi dibandingkan gugus –OH pada

etanol.

4.Pada uji kelarutan dalam air etanol larut dalam air sedangkan pada fenol tidak larut

dalam air.

4. Adapun dampak penggunaan etanol secara berlebihan antara lain akan menimbulkan

kerusakan hati, jantung, pangkreas dan peradangan lambung, otot syaraf, mengganggu

metabolisme tubuh, membuat cacat kelamin pada pria, impoten serta gangguan seks

lainnya. Selain itu dampaknya dapat menyebabkan mabuk, membuat korban sakit

kepala, mual, muntah serta nyeri pada bagian tubuh tertentu, berat badan naik, tekanan

darah tinggi, imunitas menurun, kanker, gangguan pernapasan. Dampak psikologisnya

menyebabkan gangguan daya ingat, orientasi, gangguan bahasa, perubahan kepribadian,

psikosis, psikiatrik, neurologis, reaksi yang katastropik, sidroma sundowner, dan

sindrom otak organik.

5. Reaksi substitusi nuleofilik adalah reaksi antara suatu alkil halida dan ion hidroksida,

bila alkil halida primer dipanasi dengan natrium hidroksida dalam air, terjadi reaksi

SN2. Sutu reaksi grignard memberikan suatu cara yang sangat baik untuk membuat

alkohol yaitu:

Dengan formaldehida menghasilkan suatu alkohol primer, dengan aldehida lain

menghasilkan sutu alkohol sekunder, dengan keton menghasilkann suatu alkohol tersier.

Misalnya sutu regensia yang menghasilkan alkohol primer yaitu etilena oksida, reaksi

antara regensia gringnard dan suatu suatu ester menghasilkan suatu alkohol tersier.

Selain itu alkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil dengan reaksi reduksi, dimana

atom – ayom hidrogen ditambahkan kepada gugus karbonilnya. Misalnya reduksi suatu

keton dengan hidrogensasi katalitik atau dengan suatu hidrida logam menghasilkan suatu

alkohol sekunder. Bila suatu alkena diolah dengan air dan suatu asam kuat, yang

berperan sebagai katalis, unsur-unsur air mengadisi ikatan rangkap dalam suatu reaksi

hidrasi. Produknya adalah alkohol.kemudian reaksi alin yang digunakan untuk

mensitesis alkohol yaitu etanol dari peragian. Etanol yang digunakan dalam minuman

diperoleh dari peragiaan karbohidrat yang berkatalis enzim. Satu tipe enzim mengubah

karbohidrat ke glukosa, kemudian ke etanol, tipe yang

Lain menghasilkan cuka, dengan etanol sebagai zat perantara.

Et2O

CH2-O-CH2

HBr+

6. Adapun cara membuat normal butanol dengan menggunakan reagensia etil bromida

melalui reaksi grignard. Adapun reaksi cara membuat normal butanol dari reagensia Etil

Bromida :

CH3CH2Br CH3 CH2 CH2 CH2OH

Reagensia Grignard

7. Adapun perbedaan halogenasi dan chlorinasi adalah Reaksi Halogenasi merupakan suatu

reaksi yang melibatkan gugus atau atom dari golongan halogen, yaitu golongan VII A,

F, Cl, Br, I-. Sedangkan reaksi klorinasi merupakan suatu reaksi yang hanya melibatkan

Cl- atau elektrofil klorin dalam reaksi tersebut.

Regensia yang digunakan untuk mengubah alkohol menjadi alkil halida, regensia

halogenasi lain disamping hidrogen halida, dapat digunakan untuk mengubah alkohol

menjadi alkil halida. Hanya ada dua regensia yaitu Tionil klorida (SOCl2) dan Fosforus

tribromida (PBr3)

Kedua regensia ini menjalani reaksi dengan alkohol untuk membentuk ester anorganik,

yaitu senyawa yang dihasilkan oleh reaksi antara alkohol dan asam mineral (seperti

HNO3 atau H2SO4).

8. Perbedaan antara Hidrogen Alilik, Hidrogen Vinilik dan Hidrogen Benzilik

Hidrogen Alilik : sebuah hidrogen yang berdekatan pada sebuah karbon yang

berikatan-rangkap

Hidrogen vinilik : sebuah hidrogen yang berikatan pada sebuah karbon yang

berikatan-rangkap

Hidrogen Benzilik : sebuah hidrogen yang berikatan pada sebuah cincin benzen

9. Perbedaan antara Dehidrohalogenasi dan Eliminasi

Dehidrohalogenasi merupakan suatu reaksi kimia yang menghasilkan hidrogen atau air

dengan melibatkan unsur-unsur halogen didalamnya, sedangkan reaksi eliminasi belum

tentu terjadi hidrolisis, karena reaksi eliminasi umumnya bersifat oksidasi sehingga

terjadi peningkatan pada bilangan oksidasi sehingga menghasilkan ikatan rangkap.

10. Cara membuat senyawa dibawah ini melalui 2-bromopropana, magnesium dan lainnya:

a. 2, 3 dimetil- 2 butanol

Et2OH3O+

Et2OH3O+

Et2O

C3H7Br + Mg C3H7MgBr

C3H7MgBr + (CH3)2CHO C5H13CHO

b. 3 metil, 2 butanol

C5H7Br + Mg C3H7MgBr

C3H7MgBr + (CH2)2CHO C4H11CHO

11. Senyawa yang paling larut diantara :

a. Normal butil alkohol, isobutil alkohol, t-butil alkohol

Senyawa yang paling larut adalah Normal butil alkohol. Hal ini karena kelarutan

berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai hidrokarbon dalam alkohol.

Meskipun n-butanol hanya sedikit larut, t-butil alkohol (CH3)3COH dapat larut dalam

air. Hal itu disebabkan oleh kurang hidrofobnya gugus t-butil dibandingkan dengan

gugus n-butil. Bertambah banyaknya gugus OH juga menaikkan hidrofilitas dan

kelarutan .

b. Dietil eter, tetrahidrofuran

Senyawa yang lebih cepat larut adalah tetrahidrofuran hal ini disebabkan karena

tetrahidrofuran mempunyai titik didih lebih tinggi dibandingkan dietil eter.

Tetrahidrofuran mempunyai titik didih 67 oC sedangkan dietil eter 35 oC.

c. 1-bromooktana, 1-oktena, 1-oktanol

Senyawa yang paling larut antara 1-bromooktana, 1-oktena, 1-oktanol adalah 1-

oktanol > 1-bromooktana > 1-oktena. Sebab pada senyawa hidrokarbon, jika suatu

senyawa memiliki ikatan rangkap, maka senyawa tersebut akan sukar larut

dibandingkan dengan ikatan tunggal. Sehingga senyawa 1-bromooktana lebih mudah

larut daripada 1-oktena. Sedangkan pada alkohol, memiliki titik didih lebih besar

dibandingkan senyawa hidrokarbon sehingga gugus alkohol lebih mudah larut

dibandingkan senyawa hidrokarbon.

d. Pentana, 1-pentanol, 3-pentanol, 1,5-pentanadiol

Senyawa yang paling larut ialah 1-pentanadiol. Hal ini karena gugus alkohol

mempunyai kelarutan lebih besar dari turunan senyawa hidrokarbon yaitu pentana.

Sedangkan jika dibandingkan dengan senyawa alkohol lainnya 1,5-pentanadiol lebih

larut disebabkan karena 1-pentanadiol mempunyai lebih banyak gugus –OH

dibandingkan 1-pentanol dan 3-pentanol. Semakin banyak jumlah gugus –OH dan

percabangan pada alkohol semakin besar kelarutannya pada air.

12. Cara membedakan Reagensia Propanol, dimetil alkohol dan Isobutanol adalah untuk

membedakan reagensia yang tersedia kita dapat melihat melalui sifat – sifat fisika maupun

kimia yang dimilkinya. Selain itu juga dapat ditentukan melalui rumus kimia yang

dimilikinya melalui keterangan yang tersedia di wadah bahan seperti propanol mempunyai

rumus kimia (C3H7OH), dimetil alkohol (CH3)2OH, isobutanol (C4H9OH).

BAB IV

KESIMPULAN

Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari makalah ini adalah sebagai berikut :

1. Alkohol adalah turunan hidroksil dari alkana R – H, maupun sebagai turunan alkil dari

air. Terdapat di alam terutama dalam bentuk ester. Merupakan senyawa yang banyak

penggunaannya, terutama sebagai pelarut senyawa organik, disamping itu pembuat

senyawa-senyawa organik yang lain. Berdasarkan cara pembuatan maupun reaksi-

reaksinya, alkohol merupakan senyawa hidroksida turunan dari alkana atau air Zat

antara karbokation biasanya menghasilkan campuran produk-produk subtitusi suatu

alkena dan juga produk penataan ulang.

2. Alkohol mengalami reaksi substitusi oleh adanya HX alkohol sekunder dan tersier

bereaksi dengan hidrogen halida dengan jalan SN1 (lewat karbokation), sedangkan

alkohol primer bereaksi lewat jalan SN2 (pergeseran dari belakang).

3. Urutan kesetabilan karbokation adalah tersier > skunder > primer > CH3

4. Suatu reaksi SN2 adalah reaksi serempak yang mengakibatkan konfigurasi invers

5. Alkohol besifat polar, dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya ,

alkohol dapat dibuat melalaui reaksi SN2 dari suatu alkil halida primer dengan OH -.

Alkohol mengalami reaksi subtitusi oleh adanya alkohol primer,alkohol skunder,dan

tersier.

6. Etanol merupakan senyawa alkohol primer dengan tingkat kepolaran yang tinggi

sehingga dapat melarutkan zat-zat yang tidak larut dalam air.

7. Etanol berdampak buruk bila digunakan secara berlebihan.

DAFTAR PUSTAKA

rr

Anonim. 2012. Ringkasan SN1, SN2, E1, E2 dan Reaksi Bersaingan. http://chemistry is my

life.org. Diakses 22 Maret 2013

Ami, Sulpahmi. 2012. Makalah Kimia Organik.http://makalah-kimia-organik-.amie.

blogspot.com. Diakses 22 Maret 2013

Fressenden dan Fressenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Pine, Stanley, dkk. 1988. Kimia Organik. Bandung : Institut Teknologi Bandung.