Riestha Nopi Lestari (111424023)

Percobaan kali ini yaitu mengenai asetilasi (pembuatan aspirin) yang bertujuan untuk mendapatkan produk berupa aspirin. Oleh karena itu, praktikan harus paham dalam hal prosesnya atau mekanisme pembuatan aspirin ini. Pada percobaan pembuatan aspirin ini dilakukan dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhydrida dan penambahan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Dalam hal ini, asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH, sedangkan asam asetat anhydrida sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( aspirin ). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Agar reaksi berlangsung dengan baik, maka harus dilakukan pada suhu 50-60C. karena aspirin akan larut pada suhu di atas 60 0C. Oleh karena itu pemanasan harus dilakukan pada suhu antara 50-60 0C.Asam salisilat berupa serbuk putih dicampurkan dengan asetat anhidrous menghasilkan larutan berwarna putih keruh. Penambahan H2SO4 pekat dalam jumlah tertentu bertujuan agar asam salisilat cepat larut. Tahap selanjutnya yaitu pemanasan larutan. Pemanasan yaitu dengan menggunakan reactor labu leher 3 yang dipanaskan di dalam reaktor penangas air. Produk aspirin yang didapat adalah endapannya dari larutan tersebut. Sehingga agar perolehan produk dapat maksimal maka perlu dilakukan proses pengendapan yang benar. Untuk mempercepat pengendapan maka larutan didinginkan dalam beaker gelas yang berisi es (sebelumnya larutan sudah didinginkan hingga temperatur ruang di udara terbuka). Tahap selanjutnya adalah menyaring larutan dengan buchner funnel. Filtrat yang lolos dari saringan adalah air yang mengandung asetat anhidrous yang tidak seluruhnya bereaksi dan pengotor. Produk yang didapat tertampung di corong dan masih mengandung pengotor.Agar diperoleh produk aspirin yang murni maka dilakukan proses rekristalisasi. Produk yang belum murni direaksikan dengan natrium bikarbonat menghasilkan garam sodium yang larut dalam air tetapi produk sampingnya tidak larut dalam bikarbonat.

COOH COONaOOCCH3 + NaHCO3 OOCCH3 +H2O+CO2

Tahap selanjutnya adalah menyaring larutan menggunakan buchner funnel. Dalam hal ini, yang terdapat di corong adalah pengotor sedangkan produk terdapat dalam filtrat. Filtrat dicampurkan dengan HCl pekat yang sebelumnya ditambahkan dengan air. Dari reaksi tersebut diperoleh produk aspirin murni dan garam NaCl. Produk aspirin berbentuk kristal putih mengkilat setelah dilakukan penyaringan dengan buchner funnel.Agar aspirin yang didapat berupa serbuk maka dilakukan pengovenan selama 2 jam pada temperatur sekitar 80C. Produk ini selanjutnya ditimbang untuk ditentukan yieldnya dan dianalisis. Dalam hal ini, produk aspirin yang didapat berwarna abu-abu karena waktu reaksi terlalu lama. Hal ini berarti waktu reaksi mempengaruhi sifat fisis bahkan mungkin saja sifat kimianya pun berubah.Analisis produk aspirinAnalisis produk meliputi dua hal yaitu penentuan titik leleh dan pengujian menggunakan larutan FeCl3 1%. Pada praktikum kali ini dilakukan secara duplo sehingga diperoleh 2 buah produk. Baik pada produk hasil percobaan 1 maupun percobaan 2, titik lelehnya sama yaitu 167,8C. Sedangkan pengujian menggunakan larutan FeCl3 1%, diperlukan campuran produk dengan air, asam salisilat dan phenol. Produk+air+ larutan FeCl3 1% menghasilkan larutan berwarna ungu, terdapat kristal putih di dasar tabung reaksi. Perubahan warna menunjukkan terbentuknya senyawa kompleks. Produk+asam salisilat+ larutan FeCl3 1% menghasilkan larutan berwarna ungu tetapi terdapat serbuk putih menyebar di larutan Produk+phenol+ larutan FeCl3 1% menhasilkan larutan berwarna bening keruh dan terdapat gumpalan-gumpalan berwarna. Pada percobaan 1 gumpalan berwarna ungu sedangkan pada percobaan 2 gumpalan berwarna kecoklatan. Perbedaan perubahan warna ini mungkin saja terjadi karena perbedaan kondisi.

Berikut sifat dari aspirin, berbentuk kristal putih, serbuk putih, tidak berbau, stabil di udara kering, terhidrolisis di udara lembab menjadi salisilat dan asam asetat; larut dalam alkohol, ether, air dan khloroform; sedikit larut dalam ether absolut; larut dengan dekomposisi dalam larutan alkali hidroksida dan karbonat; titik leleh 132-136C; titik didih 140C. Titik leleh produk yang praktikan hasilkan adalah 127oC, ada sedikit perbedaan dengan titik leleh aspirin sebenarnya. Hal ini terjadi karena tidak seluruh Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai zat penghidrasi. Hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.Sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.Untuk pemurnian lebih lanjut digunakan larutan etanol, hal ini karena etanol merupakan pelarut yang baik untuk zat organic. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar.pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnyaterkumpul membentuk endapan