Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008

SENYAWA ALKOHOL

I. TUJUAN PRATIKUM - Mengenal senyawa alcohol dengan reaksinya - Dapat membedakan senyawa alcohol II. TEORIAlkohol adalah suatu senyawa dengan rumus umum ROH, dimana R dapat bersifat alifatis dan dapat bersifat aromatis. Gugus alkil tersebut dapat bersifat primer,sekunder, maupun tersier. Alkohol adalah senyawa air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Gugus fungsi OH pada alkohol disebut fungsi hidroksil atau gugus hidroksil, ini bukanlah ion hidroksida sebab gugus ini terikat pada karbon secara kovalen. Kimiawan sering membagi alkohol alifatik berdasarkan strukturnya sesuai dengan jumlah gugus R yang menempel pada gugus hidroksil diantaranya adalah :

A Alkohol primer (1o ) Hanya satu gugus R melekat pada C-OH R-CH2 OH B Alkohol Sekunder (2o ) Dua gugus R melekat pada C-OH R R CH -OH C Alkohol tersier ( 3o ) Tiga gugus R melekat pada C-OH

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008 R R C - OH R Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol,yang juga disebut gram alkohol, dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut,bukan metanol,atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia farmasi. Alkohol yang dimaksud adalah etanol.Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas. Berdasarkan jumlah gugus OH, alkohol dapat dikelompokkan menjadi a) Alkohol mono Ialah alkohol yang mempunyai satu gugus hidroksil Contoh : CH3-CH2-OH

b) Alkohol poli Ialah alkohol yang mempunyai gugus hidroksil lebih dari satu. Contoh : CH2 CH2

OH

OH

Tata Nama Alkohol

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008 1) Contoh : CH3 - CH2 OH = Etil Alkohol Berdasarkan gugs alkil yang dimiliki ditambah

perkataan alkohol

2) Contoh :

Berdasarkan jumlah atom c yang dikandungnya sama

dengan alkana, tapi akhiran alkana diganti dengan anol

CH3 CH2 CH2 OH = Propanol

3) Contoh :

Berdasarkan gugus alkil yang dikandungnya dan

ditambah perkataan karbonil

CH3

CH3 CH2 C CH2 CH3

OH

Sifat Sifat Fisika Alkohol : Pada umumnya alkohol mempunyai titik didih yang jauh lebih tinggi dibandingkan dengan alkana dengan jumlah atom c yang sama. Begitupun senyawa alkohol pada umumnya lebih mudah larut dalam pelarut air dan kelarutan ini berkurang dengan bertambahnya atom c.

Pembuatan Senyawa Alkohol

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008 1. Reduksi senyawa korbonil a) Reaksi aldehid menhasilkan alkohol primer

R COH

RCH2 - OH

b)

Reduksi keton menghasilkan senyawa alkohol sekunder.

C6H5 CO CH3

C6H5 CH2O CH3

c) Reduksi asam karboksilat dan ester.

R COOH

RCH2OH

2. 3.

Mereaksikan senyawa karbonil atau senyawa etilen

oksida dengan pereaksi Grignard yang diikuti dengan hidrolisa Hidrolisa dari alkil halida

Rx + -OH ( H2O) ROH 4 Melalui Aldol konsensasi

ROH + x- ( Hx )

Aldol konsensasi adalah reaksi antara aldehid sesamanya dengan bantuan basa kuat membentuk senyawa aldehid yang mempunyai gugus alkohol. 5 Perekaki di boron Contoh : CH3CH2BH2 + H2C 6 Mereaksikan amina dan asam nitrit (CH3CH2)2 BH

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008 R NH2 + HNO2 R OH + N2 + H2O

Reaksi reaksi alkohol : 1. Dengan logam alkali R OH + Na 2. R ONa+ H2

Dengan asam karboksilat ( Pembentukan Ester) R OH + R COOH R COOR + H2O

3 Dengan fosfor trihalida ( PX3 ) R OH + PX3 4. Dengan asam sulfat pekat. 2R CH2 CH2 OH + H2SO4 + 6 H2 OH 5. Dengan pereaksi Lucast Alkohol primer tidak bereaksi, alkohol sekunder bereaksi lambat dan alkohol tersier bereaksi lebih cepat. 6. Reaksi Iodoform Alkanon 2 1 , jika direaksikan dengan campuran I2 dengan NaOH akan membentuk iodoform. 7. Reasi oksidasi R CH2 OH + K2Cr2O7 R CO2 R COH + KMnO4 R CH2 CH2 O RX + P ( OH )3

Alkohol adalah asam lemah. Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Etanol dan metanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding gasoline atau diesel.Alkohol dapat digunakan sebagai

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008 antifrezer di radiator untuk menembah penampilan mesin pembakaran dalam, metanol dapat disuntukan kedalam mesinnya. Ini akan didinginkan masuknya udaranya kedalam pipa masuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sience sebagai pereaksi , pelarut dan bahan bakar. Apabila alkohol yang digunakan secara bebas yaitu spritus.awalnya alkohol akan digunakan secara bebas sebagai bahan bakar untuk mencegah penyalahgunaannnya dilakukanlah denaturasi.

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008

Skema kerjaN o 1 PROSEDUR KERJA Uji air alkohol Alkohol + CuSO4 anhidrat anhidrat CuSO4 REAKSI CH3OH + CuSO4 H2SO4 C2H5 OH + CuSO4 +H2SO4 C2H5OH + H2O H2SO4 CH2 OH CH OH + CuSO4 H2SO4 CH OH C3H5COO + CH2CuO + C2H5COOHCuSO4

PENGAMATAN TEORI PRATIKUM Cu berwarna bening kalau larutan menjadi biru berarti ada air dalam alkohol Methanol : beening menjadi biru Etanol : Biru menjadi keruh Etilen glikol : Bening menjadi biru Gliserol : Biru muda Fenol : merah menjadi merah tua Isopropanol : biru Tersbutanol : biru

KESIMPULAN -Ada mengandung air -Ada mengandung air -Ada mengandung air -Ada mengandung air -Ada mengandung air

C3H4COO +

2

Esterifikasi, 2 mL alkohol dipanaskan + H2SO4 pekat + 1 mL CH3COOH,panaskan Tumpahkan ke dalam air.

CH3OH + CH3COOH CH3(OH)2+H2SO4 C7H4(OH)2 + CH3COOH

CH3

O O

C2H5

C6H5OH + CH3COOH

+ H2O

Ada bau yang tajam dan terdapat bidang batas pada larutan alkohol

Methanol : menyengat,beni ng menjadi keruh. Etanol : berbau wangi,bening Etilen Glikol : berbau seperti

Terjadi Esterifikasi Terjadi Esterifikasi Terjadi Esterifikasi

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008O O

CH3

+ 2 H2O C3H5(OH)3 + CH3COOH

C2H5

CH3

O O

C2H5

+ 2 H2O

sabun. Gliserol: terdapat bidang batas dan tidak berbau. Fenol : Terbentuk bidang batas,air menggumpal di bagian atas. Isopropanol : bau menyengat,ada bidang batas Ters.Butanol : terdapat bidang batasO

Terjadi Esterifikasi Terjadi Esterifikasi Terjadi Esterifikasi Terjadi Esterifikasi

3.

Reaksi Oksidasi 1 mL alkohol + K2Cr2O7 + H2SO4 Pekat.panaskan.

H

CH3OH + K2Cr2O7 + H2O

H2SO4

H

Jika warna kuning hilang berarti bisa dioksidasi

O H

CH3CH2OH +K2CrO7 H2SO4 + H20O H

H

C2H4(OH)3+ K2CrO7 H2SO4 C3H5(OH)3 + K2CrO7

H

Metanol : kuning susu-kuninh bening-hijau muda bening. Etanol:kuning bening biru kehijauan hilang Etilen Glikol : Kuning,tidak bercampur biru kehijauan Gliserol : Orange hijau kebiruan Fenol :

BIsa dioksidasi

BIsa dioksidasi BIsa dioksidasi

BIsa

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008OH

+ K2CrO7

Jingga hitam keruh,ada gelembung udara Isopropanol : biru tua kuning

dioksidasi BIsa dioksidasi

BIsa dioksidasi 4. Iodoform Test Alkohol + Iod dalam KI2 + NaOH,panaskan. CH3OH + I2/KI + NaOH NaI CH3CH2OH+I2/KI2+NaOHH

CHI3 +

CHI3 + NaI + C2H4(OH)2 + I2/KI + NaOH CHOI3 +NaI CH3 CH3 C OH + I2 + NaOH CHI3 H

CH3

O

Warna bening setelah dipanaskan berarti mengandung iod

Metanol : Terbentuk bidang batas Etanol : Sesaat terbentuk bidang batas. Etilen Glikol: Terbentuk bidang batas,atas kuning bawah coklat. Gliserol : Kuning muda putih Fenol : Terdapat 3 bidang batas,hitam,puti h dan merah. Isopropanol :

Tidak mengandung iod Tidak mengandung iod Tidak mengandung iod Mengandung iod Mengandung iod

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008 Coklat - bening Ters.Butanol : Coklat - kuning Mengandung iod Mengandung iod

5.

Membedakan alkohol mono dan polihidroksi 1mL alkohol + CuSO4 + NaOH

H2SO4

CH3OH

NaOH

Cu(OH)2+ CH2ON4+SO3-

CH3CH2OH Cu(OH)2+CH2ON4+SO3CH2- CH2 2H2O OH OH CH2 CH2 + ONa ONa

Alkohol mono akan terbentuk endapan dan alkohol poli tidak akan terbetuk endapan

CH2 CH CH3 +H2O OH ONa 6. Membedakan alkohol primer,skunder dan tersier 1 mL alkohol + ZnCl2/HCl OH

CH2 CH CH2 ONa ONa

Methanol : Coklat Etanol : Coklat keruh Etilen glikol : Warna bening tidak ada endapan Gliserol : Kebiruan,tidak ada endapan Fenol : Merah hijau Isopropanol : kuning bening,larut Tersier butanol: Kuning keruh

Alkohol mono Alkohol mono Poli alkohol Polialkohol Alkohol mono Alkohol mono Alkohol mono

CH3OH + ZnCl2/HCl CH3Cl +H2O CH3CH2OH + ZnCl2/HCl

Ditandai dengan cepatnyaata

Metanol : cepat terbentuk kabut Etanol : tidak

Alkohol Primer

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008 kocok C2H5Cl+H2O CH2 CH2 + ZnCl2/HCl CH2+ H2O OH Cl OH CH2 Cl u lambatnya terbentuk kabut putih. terjadi apa-apa Etilen Glikol : cepat terbentuk kabut Gliserol : Lama beraksi Fenol terdapat bidang batas Isopropanol : bening,ada gelembung udara TErs.butanol : Cepat terbentuk kabut. Alkohol Skunder Alkohol primer Alkohol primer Alkohol primer Alkohol primer Alkohol primer Fenol adalah alkohol aromatis

CH2 CH CH2 +ZnCl2/HCl CH2-CH-CH2 OH OH Cl Cl + H2O OH Cl

7.

Alkohol aromatis/fenol a. Fenol ditambah setets Br2/CCl4 b. Fenol ditambah FeCl3

OH

+C2H5OH + Br2/CCl4

Fenol + Br Orange dan ada bidang batas Fenol + FeCl3 Ungu

Br HO Br OH OH

I

a. Ada gas ketika Br/CCl4 dimasukk an,bau karbon b. Merah hitam bercampu r.

+ HBr

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008OH OH

+ FeCl2

F

+

C

+ 3HCl

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008

IV. Hasil dan Pembahasan Pada percobaan I,yaitu uji Air alkohol semua zat yang ada yaitu methanol,etanol,gliserol,etilen glikol,fenol,ters.butanol terbentuk larutan biru,berarti semua zat itu mengandung air.-

Percobaan II,yaitu esterifikasi,setelah R OH,dtetesi dengan H2SO4 dipanaskan,maka akan terjadi perubahan warna,dan setelah ditambahkan dengan CH3COOH dipanaskan lagi,maka terjadi esterifikasi yang menghasilkan bau yang menyengat dan hasil ini terjadi pada setiap senyawa alkohol.

-

Pada percobaan III,reaksi oksidasi. Pada percobaan ini,semua zat terjadi perubahan warna menjadi warna kuning yang menandakan terjadinya okasidasi.

-

Pada percobaan IV,yaitu Iodoform test. Selain ditambahkan NaOH,pada methanol,etanol, dan glikol terjadi warna yang keruh sebagai hasil dari rekasinya. Sedangkan pada gliserol,fenol,isopropanol dan ters.butanol terdapat bidang batas yang membatasi antara zat dan reagennya.

-

Pada percobaan V,untuk membedakan alkohol monohidroksi dan polihidroksi,yang mengandung alkohol monohidroksi adalah etanol,fenol,karena terbentuk warna hijau sebagai hasi dari reaksi,sedangkan methanol,etilen glikol,gliserol,isopropanol dan ters.butanol terbentuk warna biru sebagai hasil dari reaksinya.

-

Pada percobaan VI,ters.butanol,fenol,etilen glikol,terbentuk warna kabut yang menandakan senyawa-senyawa tersebut merupakan alkohol primer,sedangkan selain itu akan terbentuk warna jernih yang menandakan merupakan alkohol skunder dan tersier.

-

Pada percobaan VII,alkohol aromatis,yaitu Fenol,setelah ditambhkan dengan CCl4 maka akan terjadi perubahan warna

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008

yaitu coklat dan setelah ditambahkan dengan FeCl3 akan terjadi perubahan coklat menjadi warna hitam pekat. V. Kesimpulan dan Saran 5.1 Kesimpulan Dari percobaan yang telah dilakukan di atas kita dapat menyimpulkan dan membuktikan bahwa alkohol pun sebagai suatu senyawa yang memiliki gugugs hidroksil sesuai dengan namanya memiliki dan mengandung air. SElain itu rekasi alkohol juga bisa menghasilkan bau yang menyengat yang menandakan bahwa di dalam senyawa alkohol pun bisa bereaksi mengahsilkan suatu senyawa ester,yang disebut dengan esterifikasi yang ditandai dengan karakter baunya. Sehingga dalam rekasi ini kita bisa langsung mengidentifikasi alkohol itu sendiri,baik itu jenisnya mapun persenyawaan lainnya dengan adanya bau,perubahan warna,kenaikan suhu dan lainlainnya. 5.2 Saran Setelah dilakukan beberapa percobaan,ternyata dalam aplikasinya masih terdapat beberapa kesalahan kesalahan,sehingga dalam hal in masih diperlukan evaluasi di antaranya : a. Praktikan masih kurang hati-hati dalam menggunakan peralatan sehingga dalam pelaksanaan masih terdapat peralatan peralatan yang pecah. b. Keefisinan waktu masih perlu ditingkatkan lagi. c. Praktikan masih perlu meningkatkan wawasan tentang namanama senyawa yang digunakan sebagai bahan maupun reagen,hal ini terlihat dari masih ada praktikan yang bingung dan tidak tahu zat mana yang harus digunakan. d. Kurang teliti dan kurag cermat dalam mereaksikan sehingga reaksi yang diperoleh tidak akurat.

Senyawa alkohol

Pratikum Kimia Organik Semester Genap 2007 /2008 e. Kepada asisten masih perlu mempersiapkan bahan-bahan yang

akan digunakan sehingga dalam pratikum tidak terjadi kekurangan bahan yang menghambat pengerjaan reaksi.

KEPUSTAKAAN

Arbain,Dayar.1989. KIMIA ORGANIK . Universitas Andalas. Alinger,Norman.1976. ORGANIC CHEMESTRY . Inggris. Firman Harry.1991. ILMU KIMIA . Jakarta.Erlangga. Purba,Michael.1996.KIMIA UNTUK SMA. Jakarta : Erlangga. www.encartaencyclopedia.com www.che_mistry.com

Senyawa alkohol