struktur lipid

• Definisi: merupakan senyawa organik yg termasuk dlm kelompok hidrokarbon

• Molekul lipid mgd unsur: C, H & sedikit O• Sifat umum:

– Larut dlm pelarut non polar (etil eter,benzena, kloroform)

– Tdk larut dlm air

• Sbg penyusun membran sel kombinasi lemak & protein (lipoprotein)

• Sbg cadangan energi (tersimpan dlm jaringan adiposa) menghslkan 9 kkal/g

• Sbg penyekat panas dlm jaringan subkutan• Sbg pelindung organ tubuh & komponen dinding

sel• Sbg hormon (steroid)• Sbg vitamin diperlukan dlm proses

metabolisme (koenzim)

1. Lipid sederhana: ester asam lemak dgn berbagai alkohol

• Ct: lemak (gliserida) & lilin (wax)

2. Lipid gabungan: ester asam lemak yg mengandung gugus tambahan spt fosfat, protein atau karbohidrat

• Ct: fosfolipid, lipoprotein & glikolipid

3. Turunan lipid: senyawa yg dihasilkan dr hidrolisis lipid

• Ct: asam lemak, gliserol, terpen & sterol/steroid

1. Asam lemak : Asam karboksilat alifatik berantai panjang

2. Alkohol lemak : alkohol alifatik berantai panjang

3. Netral : a. gliserol mono, di- dan tri-asil (ester dg gliserol), b. eter gliserol, c. malam : ester dari asam lemak

4. Fosfogliserida: turunan asam fosfatida (banyak berikatan dg membran)

5. Spingolipida : berikatan dg jaringan sistem saraf.

6. Terpena : termasuk berbagai senyawa tak jenuh seperti minyak essensial dan zat aromatik, vit A, pigmen visual dari retina & klorofil.

7. Steroid : senyawa alisiklik berlingkar campuran termasuk kolesterol & hormon steroid.

8. Lipida terkonjugasikan : (a. lipoprotein (larut dlm air) ; b. proteolipida (larut dlm senyw non polar; c. lipopoliakarida)

9. Prostaglandin : lipida yang dihasilkan dari asam poli lemak tak jenuh yang beraktivitas biologik tinggi.

10. Hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh.

Asam karboksilat

• Asam lemak mrp asam karboksilat berantai pjg (12 – 24 atom C) dgn struktur umum CH3(CH2)nCOOH biasanya jml atom C genap

• Jk rantai karbon mengandung ikatan rangkap asam lemak tdk jenuh – Ct: asam lemak omega 3 (ALA, DHA & EPA) mrp

asam lemak esensial

• Jk rantai karbon tdk mengandung ikatan rangkap asam lemak jenuh

O IIR – C - OH

• Asam butirat (asam butanoat): CH3(CH2)2COOH atau C4:0 tdp dlm mentega (lemak nabati)

• Asam kaproat (asam heksanoat): CH3(CH2)4COOH atau C6:0 tdp dlm mentega

• Asam kaprilat (asam oktanoat): CH3(CH2)6COOH atau C8:0 tdp dlm mentega (minyak kelapa/nabati)

• Asam kaprat (asam dekanoat): CH3(CH2)8COOH atau C10:0 tdp dlm mentega (minyak kelapa/nabati)

• Asam laurat (asam dodekanoat): CH3(CH2)10COOH atau C12:0 tdp pd minyak paus (spermaceti), kayu manis, biji kelapa sawit, minyak kelapa, salam

• Asam miristat (asam tetradekanoat): CH3(CH2)12COOH atau C14:0 tdp dlm pala, biji kelapa sawit & minyak kelapa

• Asam palmitat (asam heksadekanoat): CH3(CH2)14COOH atau C16:0 tdp pd semua lemak hwn & tumbuhan/sayuran

• Asam stearat (asam oktadekanoat): CH3(CH2)16COOH atau C18:0 tdp pd semua lemak hwn & tumbuhan

• Asam arachidat (asam eicosanoat): CH3(CH2)18COOH atau C20:0 tdp pd minyak kacang tanah

• Asam behenat (asam dokosanoat): CH3(CH2)20COOH atau C22:0 tdp dlm biji2an

1. Asam lemak tak jenuh tunggal (monoenoat) mpy ikatan rangkap 1

• Ct: asam oleat & asam erusat

2. Asam lemak tak jenuh banyak (polienoat) mpy ikatan rangkap > 1

• Ct: asam linoleat, asam arachidonat

3. Eikosanoid berasal dr asam lemak polienoat dgn jml atom C 20

• Ct: prostanoid (prostaglandin, prostasiklin & tromboksan) & leukotrien

• Asam oleat: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH atau C18:1

• Asam linoleat: CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH

atau C18:2 tdp pd minyak jagung, kacang tanah, biji

kapas, kedelai

• Asam α-linoleat (ALA):

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH atau

C18:3 pd minyak biji rami & biasa ditemukan

bersama2 dgn asam linoleat

• Asam arachidonat:

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH

(CH2)3COOH atau C20:4 tdp pd minyak kacang

tanah

• Asam eicosapentaenoat (EPA) atau C20:5 pd

minyak ikan

• Asam docoheksanoat (DHA) atau C22:6 pd minyak

ikan

• Asam erusat: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH atau

C22:1

AL jenuhAL tak jenuh

tunggalAL tak jenuh

banyak Kolesterol Vitamin E

g/100g g/100g g/100g mg/100g mg/100g

Lemak hewan

Mentega 54.0 19.8 2.6 230 2.00

Lemak tumbuhan

Minyak kelapa 85.2 6.6 1.7 0 .66

Minyak kelapa sawit 45.3 41.6 8.3 0 33.12

Minyak kapas 25.5 21.3 48.1 0 42.77

Minyak gandum 18.8 15.9 60.7 0 136.65

Minyak kedelai 14.5 23.2 56.5 0 16.29

Minyak zaitun 14.0 69.7 11.2 0 5.10

Minyak jagung 12.7 24.7 57.8 0 17.24

Minyak bunga matahari 11.9 20.2 63.0 0 49.0 

GLISERIL TRIPALMITAT

• GLISERIL DIPALMITOOLEAT

• Leukotrien: berperan dlm proses inflamasi (peradangan) thd penyakit2 spt asthma, psoriasis, & rheumatoid arthritis

• Prostanoid (prostaglandin, prostasiklin & tromboksan): mengatur respon inflamasi (peradangan) dgn cara vasokonstriksi atau vasodilatasi, pembekuan darah, nyeri & demam

• Alkohol yg berhubungan dgn lipid: –Gliserol –Kolesterol –Alkohol berantai pjg (misalnya: setil

alkohol C16H33OH yg tdp pd lilin)

–Fitol (unsur klorofil/zat hijau daun)–Likofil C40H56O2 (pigmen pd tomat)

• Gliserida mrp senyawa ester yg terbentuk dr gliserol & asam lemak

• Gliserida yg memiliki 3 gugus hidroksil disebut trigliserida • Rumus kimia trigliserida:

CH2COOR-CHCOOR'-CH2-COOR • Ct trigliserida adl minyak dr tumbuhan & lemak hewan• Pd suhu ruang:

– Lemak hewan umumnya berupa zat padat krn mgd asam lemak jenuh

– Lemak tumbuhan berupa zat cair (minyak) krn mgd asam lemak tdk jenuh

Trigliserida • Trigliserida berperan dlm metabolisme yi

sbg sumber energi (9 kkal/g)

• Dlm tubuh manusia, kadar trigliserida yg tinggi dlm aliran darah menyebabkan peny atherosclerosis, lbh lanjut lg peny jantung & stroke.

• Peny lain yg disebabkan oleh tingginya kadar trigliserida adl pancreatitis

Kategori kadar trigliserida menurut American Heart Association:

Kadar (mg/dL)

Kadar (mmol/L) Kategori

<150 <1.69 Normal

150-199 1.70-2.25 Di atas normal

200-498 2.25-5.63 Tinggi

>500 >5.65 Sangat tinggi

• Asam lemak tdk jenuh mpy titik cair lebih rendah drpd asam lemak jenuh asam lemak tdk jenuh biasanya berbentuk cair

• Reaksi hidrolisis Lemak akan terurai mjd asam lemak & gliserol Dpt tjd di dlm usus halus krn enzim lipase yg

dihasilkan oleh pancreas

• Reaksi penyabunan/saponifikasi Reaksi antara asam lemak dgn basa (NaOH/KOH) mbtk

sabun R – COOH + NaOH/KOH R – COONa/K + H2O Sabun kalium disebut jg sabun lunak sabun bayi

• Reaksi hidrogenasi Reaksi antara asam lemak tdk jenuh dgn gas hidrogen

dgn katalis Ni Reaksi ini berfungsi memecah ikatan rangkap mjd ikatan

tunggal mengubah asam lemak cair mjd padat Reaksi ini digunakan dlm industri pembuatan margarin

dr minyak kelapa sawit

• Reaksi ketengikan/rancidity

Hidrogenasi Minyak Nabati

Rancidity (ketengikan)

• Asam lemak pd suhu kamar dpt mengalami reaksi auto-oksidasi.

• Dgn reaksi tsb asam lemak dipecah mjd hidrokarbon, keton, aldehid, peroksida & alkohol menimbulkan bau & rasa tdk enak/tengik

• Auto-oksidasi dpt jg disebabkan oleh adanya logam2 berat, kelembaban, cahaya, & bakteri perusak

• Fosfolipid adl gliserida yg mengandung fosfor – Fosfolipid tdp pd tumbuhan (kedelai), hewan &

manusia (dlm telur, otak, hati, ginjal, paru2 & jantung)

– Ct: fosfatidilkolin, fosfatidiletanolamin, fosfatidilserin, fosfatidilinositol, plasmalogen, & sfingomielin

• Glikolipid adl gliserida yg mengandung karbohidrat

– Ct: serebrosida yg tdp dlm jaringan syaraf

O II O CH2-O-C-R1 II IR2-C-O-CH O CH3

I II I CH2-O-P-O-CH2-CH2-N+-CH3

I I O- CH3

FOSFATIDILKOLIN/LESITIN

O II O CH2-O-C-R1 II IR2-C-O-CH O I II CH2-O-P-O-CH2-CH2-NH2

I O- FOSFATIDILETANOLAMIN/SEFALIN

O II O CH2-O-C-R1 II IR2-C-O-CH O NH2

I II I CH2-O-P-O-CH2-CH-COOH

I O- FOSFATIDILSERIN

O II O CH2-O-C-R1 II IR2-C-O-CH O I II OH OH CH2-O-P-O-O H

I I I O- H OH OH OH FOSFATIDILINOSITOL

O CH2-O-CH=CH-R1 II IR2-C-O-CH O I II CH2-O-P-O-CH2-CH2-NH2

+

I O- PLASMALOGEN

OH O I H IICH3-(CH2)12-CH=CH-CH-CH-N-C-R I CH2

I O I O=P-O- I O-CH2-CH2-N+(CH3)3

SFINGOMIELIN

O II HN-CR I HC-CH-CH=CH-(CH2)12CH3

CH2OH I I OH HO -O-CH2

H H H OH SEREBROSIDA

• Terpen disintesis dlm tumbuhan dr asetat mll zat antara isopentil pirofosfat = unit isoprena.

• Sitral, pinen, geraniol: tdp dlm minyak atsiri tumbuhan (pd terpentin & bunga mawar); senyawa yg diisolasi = terpena (kelipatan 5 atom C)

• Sitronelal: tdp dlm minyak sereh• Kamfer: digunakan sbg kapur barus• Karoten: pembentuk vit A (misal pd wortel)• Skualen: tdp pd minyak ikan hiu

• Steroid mrp senyawa lipid dgn struktur dasar yg sama yaitu sbg turunan perhidroksiklopentanofenantren tdr dr 3 cincin sikloheksana & 1 cincin siklopentana

Jenis senyawa steroid

• Kolesterol: tdp pd hampir semua sel hewan & manusia dlm konsentrasi tinggi berbahaya bagi kesehatan

• 7-dehidrokolesterol & ergosterol provitamin D (tdp dlm tumbuhan & ragi)

• Asam empedu (asam kolat, asam deoksikolat, & asam litokolat) membantu proses pencernaan dlm usus halus

• Hormon kelamin: testosteron, androsteron, estrogen & progesteron

Lipoprotein tergolong dlm lipid gabungan gabungan dgn protein

Tdp dlm plasma darahAda 4 kelompok lipoprotein utama:

Chylomicron tdp dlm ususVLDL (very low density lipoprotein) tdp dlm hati &

ususLDL (low density lipoprotein) HDL (high density lipoprotein)

Ke-4 kelompok lipoprotein tsb ptg dlm diagnosis klinik

Gugus protein dr lipoprotein disebut apoprotein

Inti lipidnya dpt berupa: triasilgliserol, ester kolesteril, fosfolipid, & atau kolesterol

• Prostaglandin, leukotriena, lipoksin ????• Penyabunan lemak/myk ???• Detergen & cara kerjanya ???• Ransiditas lemak/minyak ????

SEKIAN……