senyawa alkana, alkena, alkuna dan keisomerannya

Senyawa Alkana, Alkena, Alkuna dan Keisomerannya

Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana) Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung) Sukar bereaksi C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair > C18 : pada t dan p normal adalah padat Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C Sumber utama gas alam dan petrolium

ALKANA

Struktur ALKANA : CnH2n+2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)

sikloheksana

ALKANA

PEMBUATAN ALKANA : Hidrogenasi senyawa Alkena Reduksi Alkil Halida Reduksi metal dan asamPENGGUNAAN ALKANA : Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black

(tinta,cat,semir,ban) Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG

(Liquified Petrolium Gases) Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut

pada sintesis

ALKANA

ALKANA

Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah

TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan

< 30 1 - 4 Fraksi gas Bahab bakar gas

30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil

180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak

230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan

Bahan bakar diesel

305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi :Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselinBahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi

Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua Alkena = olefin (pembentuk minyak) Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) :

2-metil-2-butena Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih

reaktif

STRUKTUR ALKENA : CnH2n

CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)

ALKENA

ETENA == ETILENA == CH2=CH2 Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas,

eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %) Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking” Pembuatan : pengawahidratan etanaol

PENGGUNAAN ETENA : Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) Untuk memasakkan buah-buahan Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

PEMBUATAN ALKENA : Dehidrohalogenasi alkil halida Dehidrasi alkohol Dehalogenasi dihalida Reduksi alkuna

ALKENA

Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

Struktur ALKUNA : CnH2n-2

CH=CH (etuna/asetilen)

ALKUNA

ETUNA = ASETILEN => CH=CH Pembuatan : CaC2 + H2O ------ C2H2 + Ca(OH)2 Sifat-sifat : Suatu senyawaan endoterm, maka mudah

meledak Suatu gas, tak berwarna, baunya khas Penggunaan etuna : Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi

suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

Untuk penerangan Untuk sintesis senyawa lain

ALKUNA

PEMBUATAN ALKUNA Dehidrohalogenasi alkil halida Reaksi metal asetilida dengan alkil halida

primer

ALKUNA

• Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.

• Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.

• Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.

• Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana

TATA NAMA SENYAWA

KEISOMERANKeisomeran struktur

Keisomeran ruang

Isomer adalah senyawa -senyawa yang mempunyai rumus molekul sama

Perbedaan struktur

Perbedaan konfigurasi

Keisomeran Struktur

Keisomeran kerangka

Keisomeran posisi

Keisomeran gugus fungsi

Keisomeran KerangkaKeisomeran kerangka terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama tetapi berbeda rantai induknya

Contoh :

Senyawa C5H11OH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH |

CH3

CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH |

CH3

CH3 – C – CH2 – OH |

CH3

CH3 |

Keisomeran PosisiKeisomeran posisi terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi serta kerangka yang sama tetapi berbeda letak (posisi) gugus fungsinya

Contoh :

Senyawa C3H7OH

CH3 – CH2 – CH2 – OH

CH3 – CH – CH3 |

OH

1-propanol

2-propanol

Keisomeran Gugus FungsiKeisomeran gugus fungsi terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi berbeda gugus fungsinya

Contoh :

Ada 3 pasangan homolog yang berisomer gugus fungsi 1. Alkanol dengan alkosialkana ( CnH2n+2O ) 2. Alkanal dengan alkanon ( CnH2nO )3. Asam alkanoat dengan alkil alkanoat (CnH2nO2 )

CH3 – CH2 – OH

CH3 – O – CH3

etanol

metoksi metana / dimetil eter

Keisomeran Ruang

Keisomeran Geometri

Keisomeran Optis

Keisomeran GeometriKeisomeran geometris terdapat dalam senyawa yang molekulnya mempunyai bagian yang kaku, seperti ikatan rangkap

Keisomeran geometris mempunyai 2 bentuk:

1. Cisgugus sejenis terletak pada sisi yang sama

2. Transgugus sejenis terletak berseberangan

Contoh :

C = C

H3C

H

CH3

H

C = C

H3C

H CH3

H

Pada sisi yang sama

berseberangan

cis-2-butena trans-2-butena

Catatan :Cis dan trans terjadi pada alkena jika pada atom karbon yang berikatan rangkap mengandung 2 gugus yang berbeda.

KEISOMERAN OPTISSifat optis aktif,Sifat senyawa-senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi

Keisomeran optis terjadi disebabkan adanya atom karbon asimetris dalam molekul

Atom karbon asimetris adalah atom C yang mengikat / mengandung 4 gugus yang berbeda

H – C – C – C – C – H | | | |

|| | |

H H H H

H H H OH

atau C2H5 – C – CH3 |

H

|OH

Senyawa yang mengandung atom karbon asimetris bersifat kiral ( seperti tangan kita )

cermin

2,3-dihidroksi propanal

Keisomeran pada Alkana

1. Isomer Kerangka.

Rumus molekulnya sama tetapi kerangkanya berbeda.

CH

CH3

CH3 CH3 CH2 CH2 CH3CH2 CH3 CH2

2-metil butana n-pentana

Meliputi 1. Isomer kerangka

2. Isomer posisi

Rumus molekul C5H12

2. Isomer Posisi.

Rumus molekul sama posisi gugus/cabangnya berbeda.

CH

CH3

CH3 CH3 CH2 CH2 CH3CH2 CH3 CH

2-metil pentana 3 metil-pentana

CH2

CH3

Keisomeran pada Alkena

1. Isomer Geometri

Rumus molekul sama struktur ruang geometrinya berbeda.

C

H

H CH3

C

Meliputi 1. Isomer kerangka

2. Isomer posisi

3. Isomer Geometri

CH3

C

H

CH3 CH3

C

H

Perhatikan perbedaan kedua rumus struktur tersebut !

C

H

H CH3

C

CH3

C

H

CH3 CH3

C

H

Karena keduanya berbeda maka namanya juga harus berbeda

Trans 2- butena Cis 2- butena

Untuk Membedakan namanya

*Untuk posisi bersebrangan diberi awalan Trans.

*Untuk posisi searah diberi awalan Cis.

Apakah semua alkena memiliki isomer GEOMETRI ?

Alkena memiliki isomer geometri jika :

1. Kedua atom C ikatan rangkap setidaknya mengikat satu gugus atau atom yang sama.

2. Pada satu atom C ikatan rangkap tidak boleh mengikat atom/gugus yang sama.

C

H

Cl CH3

C

CH2-CH3

C CH3

CH3 CH3

CH

C

H

H CH3

C

H

CCl

Cl CH3

CBr

Periksalah Apakah alkena dibawah ini punya isomer geometri atau tidak !

a

c. d

b.

Isomer Optik

Senyawa dengan rumus molekul sama tetapi kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi yang berbeda.

Senyawa bersifat Optis aktif, jika senyawa tersebut memiliki atom C Asimetris. (atom C yang mengikat 4 atom / gugus yang berbeda)

Zat Optis Aktif

C*

COOH

CH3OH

CH2-CH3

Atom C Asimetris

C*

COOH

CH3 OH

CH2-CH3

CerminMemutar kekiri Memutar kekanan

(D) As.2-hidroksi 2 metil butanoat

(L) As.2-hidroksi 2 metil butanoat

Keisomeran Pada Alkuna

Keisomeran pada alkuna dimulai dari butuna (C4H6) jenis keisomeran pada alkuna adalah keisomeran struktur, yakni keisomeran kerangka dan keisomeran posisi

Pada keisomeran kerangka, isomer-isomer mempunyai kerangka atom C yang berbeda. Contohnya, 1-pentuna dan 3-metil-1-butunaPada Keisomern posisi, isomer-isomer mempunyai ikatan C C, tetapi posisinya berbeda. Contohnya:1-pentuna dan 2-pentuna

Contoh :