AMINA

Karbon, hidrogen, dan oksigen merupakan unsur yang paling lazim terdapat dalam sistem kehidupan. Nitrogen merupakan unsur keempat. Nitrogen dijumpai dalam protein dan asam nukleat, maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan maupun hewan. Dalam bab ini akan dibahas amina, senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen, yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : RNH2, R2NH, dan R3N.

Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, dan banyak amina mempunyai keakrivan faali. Misalnya, dua dari stimultan alamiah tubuh dari sistem syaraf simpatetik (“melawan atau melarikan diri”) adalah norepinafrina(Norepinephrine) dan epinafrina (adrenalina). Baik norepinafrina maupun epinafrina adalah beta-feniletilamina (2-feniletilamina). Sejumlah beta-feniletilamina laiin bertindak terhadap reseptor-reseptor simpatetik. Senyawa-senyawa ini dirujuk sebagai amina simpatomimetik karena senyawa-senyawa ini, sampai batas tertentu, meniru (mimik) kerja faali norepinafrina dan epinafrina ini.

Sebelum Tahun Masehi, senyawa efedrina diekstrak dari tanaman ma-huang di Tiongkok dan digunakan sebagai obat. Sekarang, senyawa ini merupakan obat peluruh dahak (decongestant) yang aktif dalam obat tetes hidung dan obat flu. Efedrina menyebabkan menyusutnya membran hidung, yang membengkak dan menghambat keluarnya lendir hidung. Meskalina, suati halusinogen yang diisolasi dari kaktus peyote, telah berabad-abad digunakan oleh orang Indian di Meksiko dan Amerika Serikat Barat-daya dalam upacara keagamaan. Amfetamina adalah stimulan sintetik yang menyebabkan tak dapat tidur dan kegugupan. Kadang-kadang amfetamina digunakan untuk mengurangi kegemukan, karena senyawa ini mengurangi nafsu makan. Seperti banyak amina simpatomimetik lain, amfetamina mengandung suatu karbon kiral dan mempunyai sepasang enantiomer. Enantiomer amfetamina yang lebih aktif (yang memutar ke kanan) disebut deksedrina.

Efridina Meskalina Amfetamina

Amina dapat dikelompokkan sebagai amina primer, sekunder, atau tersier, menurut banyaknya substituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen. Klasifikasi halida dan alkohol berdasarkan banyaknya gugus yang terikat pada karbon yang memilikihalidaatau gugus hidroksil itu.

(CH3)3C-OH (CH3)3C-NH2

t-butil alkohol t-butilaminaSuatu nitrogen amina dapat memiliki empat gugus atau atom yang terikat padanya, dalam hal

ini nitrogen itu merupakan bagian dari suatu ion positif. Senyawa-senyawa ion ini terbagi dalam dua kategori. Jika satu atau lebih yang terikat ialah H, maka senyawa itu disebut garam amina. Jika keempat gugus itu alkil atau aril (tidak ada H pada N), maka senyawa itu disebut garam amonium kuartener.

(CH3)3NH2+ Cl- → dimetilamonium klorida

Amina sederhana biasanya diberikan nama berdasarkan sistem gugus fungsional. Gugus alkil atau aril disebut lebih dulu, kemudian ditambahkan akhiran -amina

C3H7NH2 (propilamina) C6H11NH2 (sikloheksilamida)Diamina diberi nama dari nama alkana induknya (dengan angka awalan yang sesuai), yang

diikuti dengan akhiran -diamina.H2NCH2CH2CH2NH2 1,3-propanadiamida

Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada senyawa nitrogen, gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil-.

(CH3)2CHN(CH3)2 N,N-dimetil-2-propilaminaJika terdapat kefungsionalan yang memiliki prioritas tata nama yang lebih tinggi, ama

digunakan awalan amino.H2NCH2CH2OH (2-aminoetanol)Sifat kimia amina heterosiklik nonaromatik mirip dengan sifat kimia amina rantai terbuka

padanannya. Meskipun senyawa heterosiklik aromatik akan dibahas dalam bab berikutnya, sifat kimia heterosiklik nitrogen nonaromatik akan dicakup dari bab ini. Senyawa yang lazim dijumpai dari kelas ini biasanya mempunyai nama individu, seperti pirolidina, piperidina, piperazina, morfolina, dll.

Dalam menomori cincin heterosiklik, heteroatom dianggap berposisi 1. Oksigen akan diprioritaskan daripada nitrogen.

Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam amonia, suatu atom nitrogen sp3 yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H atau R) dan dengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa. Dalam garam amina atau garam amonium kuartener, pasangan elektron menyendiri membentuk ikatan sigma keempat. Kation beranalogi dengan ion amonium.

Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen akan bersifat kiral; namin,enantiomer dari sebagian besar senyawa amina tidak dapat diisolasi karena terjadinya inversi yang cepat antara bayangan-bayangan cermin pada temperatur kamar. Inversi itu berlangsung lwat keadaan-transisi datar (nitrogen sp2). Akibatnya ialah piramida nitrogen itu menjentik sehingga dinding dalam menjadi dinding luar, mirip payung yang terhenbus angin kencang. Energi yang diperlukan untuk inversi ini sekitar 6 kkal/mol, kira-kira dua kali energi untuk rotasi mengelilingi ikatan sigma karbon-karbon.

Jika suatu nitrogen amina mempunyai tiga substituen yang berlainan dan pengubahan timbal balik antara kedua struktur bayangan cermin itu terhalang, maka dapatlah diisolasi sepasang enantiomer. Basa Troger adalah suatu contoh molekul semacam itu. Titian metilena antara kedua nitrogen mencegah pengubahan timbalbalik (inverkonversi) antara banyangan cermin, sehingga basa Troger dapat dipisahkan menjadi sepasang enantiomer.

Ikatan hidrogen N---HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen O---HO karena N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan karena itu ikatan NH kurang polar. Pengikatan hidrogen yang lemah antara molekul amina menyebabkan titik didihnya berada antara titik didih senyawa tanpa-ikatan-hidrogen dan senyawa berikatan-hidrogen-kuat dengan bobot molekul bersamaan.

Karena tidak mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih rendah daripada amina primer atau sekunder yang bobot molekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yang bobot molekulnya bersamaan.

Amina berbobot molekul rendah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen karena memiliki pasangan elektron menyendiriyang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air.

Amina atsiri mempunyai bau yang sangat khas dan biasanya merangsang. Bau metilamina mirip dengan bau amonia; trimetilamina berbau seperti ikan salem-laut yang sudah mati, dan piperidina berbau seperti ikan tawar mati. Arilamina tidak sebau busuk alkilamina; tetapi arilamina seperti anilina bersifat racun dan terutama berbahaya karena dapat terserap menembus kulit. Beberapa seperti beta-naftilamina, bersifat karsinogen.

Teknik pembuatan amina dapat dibagi ke dalam tiga kategori umum. Tiap kategori akan dibahas bergiliran. Reaksinya antara lain : substitusi nukleofilik, reduksi dan menataan-ulang amida.

Reaksi amina dan alkil halida. Amonia atau amina mengembang pasangan elektron menyendiri dan dapat bertindak sebagai suatu nukleofil dalam suatu reaksi substitusi dengan suatu alkil halida.

Reaksi suatu nukleofil dalam suatu reaksi substitusi dengan suatu alkil halida. Reaksi suatu nukleofil nitrogen serupa dengan reaksi setiap nukleofil lainnya dengan RX. Produk reaksi dengan amonia atau suatu amina adalah suatu garam amina. Amina bebas dapat diperoleh dengan mengolah garam amina ini dengan suatu basa seperti NaOH.

Urutan keraktifan alkil halida adalah khas reaksi SN2: CH3X > primer > sekunder. Alkil halida tersier tidak bereaksi substitusi dengan amonia atau amina; diperoleh produk eliminasi. Kekurangan utama jalur ke amina ini ialah bahwa garam amina produk dapat mempertukarkan proton dengan amonia atau amina awal. Pertukaran proton ini menghasilkan dua nukleofil atau lebih, yang bersaing dalam reaksi dengan alkil halida. Inilah sebabnya mengapa seringkali diperoleh campuran mono-, di-, dan trialkil-amina serta garam amonium kuartener dari suatu reaksi antara amonia dari suatu alkil halida.

Jika amina itu sangat murah atau jika digunakan amonia, dapatlah digunakan dengan sangat berlebihan agar diperoleh monoalkilasi. Dalam hal ini RX lebih diinginkan untuk bertubrukan dengan molekul pereaksi dan bukannya dengan molekul produk alkilasi.

Sintesis ftalimida Gabriel, suatu sintesis yang menghasilkan amina primer tanpa amina sekunder dan tersier. Tahap pertama dalam rentetan reaksi ini ialah suatu reaksi SN2 dengan anion ftalimida sebagai nukleofil. Amina itu kemudian diperoleh dengan menghidrolisis ftalimida tersubstitusi. Ftalimida dibuat dengan memanaskan anhidrida asam ftalat dengan amonia. Garam kalium dibuat dengan mengolah ftalimida dengan KOH. Biasanya proton tidak dapat begitu saja direbut dari nitrogen amida. Namun seperti dengan senyawa dikarbonil-beta lain, imida bersifat asam karena anionnya terstabilkan oleh resonansi.

Setelah kalium ftalimida dibuat, imida ini direaksikan dengan suatu alkil halida. Nitrogennyalah, bukan oksigennya, yang menyerang karbon alkil halida karena nitrogen itu lebih nukleofilik daripada oksigen.

Suatu variasi yang cerdik dari sintesis ftalimida Gabriel digunakan untuk membuat asam-asam alfa-amino, satuan pembangun protein. Rentetan reaksi ini adalah :(a) pengolahan kalium ftalimida dengan dietil bromomalonat; (2) pengolahan imida-malonat dengan rasa untuk merebut hidrogen-alfa-nya; dan (3) pengolahan dengan RX, yang memberikan suatu reaksi alkilasi ester malonat yang khas. Hidrolisis asam menghasilkan hidrolisis imida dan diester ditambah dengan dekarboksilasi dwiasamnya. Produknya ialah asam amino terprotonkan.

Reaksi reduksi sering memberikan jalur ke amina tanpa merepotkan. Beberapa arilamina dapat disintesis oleh reaksi amonia atau amina dengan aril halida yang teraktifkan. Nitril menjalani hidrogenasi katalitik atau reduksi dengan LiAlH4 untuk menghasilkan amina primer dengan tipe RCH2NH2 dengan rendemen sekitar 70%. Nitril diperoleh dari alkil halida; oleh karena itu, suatu sintesis nitril adalah suatu teknik memperpanjang suatu rantai karbon maupun pembuatan suatu amina. Amida juga menghasilkan amina bila diolah dengan zat pereduksi LiAlH4.

Amilasi reduktif, suati reaksi yang mengubah keton atau aldehida menjadi amina primer. Reaksi ini jauh lebih baik dari reaksi antara R2CHBr dan NH3 dalam mensintesis amina dengan tipe R2CHNH2, karena reaksi kedua ini dapat menghasilkan produk eliminasi. Amina sekunder dan tersier dapat juga disintesis dengan aminasi reduktif, jika digunakan amina primer atau sekunder, sebagai ganti amonia.

Bila suatu amida taktersubstitusi (RCONH2) diolah dengan suath larutan brom dalam air dan bersifat basa, amida ini akan mengalami penataan-ulang dan menghasilkan suatu amina. Reaksi ini disebut penataan-ulang Hofmann. Perhatikan bahwa gugus karbonil terlepas sebagai CO32-; oleh karena itu amina tersebut mengandung satu karbon berkurang dibandingkan dengan karbon amida awalnya.

Karena gugus karbonil tampaknya direbut dari bagian-dalam molekul, menarik untuk memperhatikan mekanisme penataan-ulang Hofmann. Reaksi berlangsung dengan sederetan tahap yang berlainan.Tahap 1 adalah brominasi pada nitrogen. Tahap 2 lepasnya proton dari nitrogen dan

menghasilkan suatu anion yang takstabil. Tahap penataan-ulang adalah Tahap 3 dalam deret itu. Penataan ulang ini merupakan suatu geseran-1,2 yang sangat mirip dengan apa yang terjadi dalam penataan-ulang karbokation. Hasil penataan ulang itu adalah suatu isosianat, yang stabil pada beberapa kondisi, tetapi tidak stabil dalam basa berair. Dalam basa berair, isosianat mengalami hidrolisis (Tahap 4) menjadi suatu amina dan ion karbonat.

Dijumpai bahwa penataan-ulang Hofmann berlangsung dengan konfigurasi dipertahankan pada karbon alfa dari amida. Bukti ini mendorong dugaan bahwa tahap penataan-ulang (Tahap 3) mempunyai keadaan-transisi yang bertitian (brigded). Keuntungan penataan-ulang Hofmann ialah bahwa rendemen amina primer murni adalah baik. Reaksi ini merupakan jalur terbaik ke suatu amina primer yang mengandung suatu gugus alkil tersier, seperti (CH3)3CNH2.

Pasangan elektron dalam orbital dari amonia atau suatu amina yang takterikat tetappi terisi dapat disumbangkan pada atom, ion atau molekul yang kekurangan elektron (elektron-deficient). Dalam lauran air, suatu amina bersifat basa lemah dan menerima sebuah proton dari air dalam suatu reaksi asam-basa yang reversibel.

Sifat amina yang merupakan basa yang lebih kuat makan mempunyai asam konjugat yang jauh lebih lemah karena pKa lebih rendah. Sifat-sifat struktural yang sama yang mempengaruhi kuat asam relatif dari asam karboksilat dan fenol juga mempengaruhi kuat basa relatif dari amina.

1. Jika amina bebas terstabilkan relatif terhadap kationnya, maka amina itu merupakan basa yang lebih lemah

2. Jika kation itu terstabilkan relatif terhadap amina bebasnya, maka amina itu adalah basa yang lebih kuat.Suatu gugus pelepas-elektron, seperti gugus alkil, pada nitrogen akan menaikkan kebasaan

dengan cara menyebarkan muatan positif dalam kation. Dengan penyebaran muatan positif, kation itu terstabilkan relatif terhadap amina bebas. Oleh karena itu, kuat basa bertambah dalam deret NH3, CH3NH2, dan (CH3)2NH.

Kation juga terstabilkan oleh bertambahnya solvasi. Dalam hal ini, pelarut membantu menyebarkan muatan positif. Dimetil amina sedikit lebih basa daripada metilamina; tetapi trimetilamina basa lebih lemah daripada dimetilamina. Ini disebabkan oleh lebih terhalangnya ;trimetilamina sehingga kationnya kurang terstabilkan oleh solvasi. Argumen ini menjelaskan mengapa amina heterosiklik non-aromatik bersifat lebih basa daripada amina sekunder rantai terbuka padanannya.

Hibridisasi atom nitrogen dalam senyawa nitrogen juga mempengaruhi kuat basa. Suatu orbital sp2 mengandung lebih banyak karakter s daripada suatu orbital sp3. Suatu moelkul dengan suatu nitrogen sp2 kurang basa karena elektron-elektron menyendiri lebih kuat terikat, dan senyawa nitrogen bebas lebih terstabilkan. Resonansi juga mempengaruhi kuat basa suatu amina. Sikloheksilamina bersifat basa yang jauh lebih kuat daripada anilina.

Reaksi suatu amina dengan suatu asam mineral atau suatu asam karboksilat menghasilkan suatu garam amina. Garam amina diberi nama menurut dua cara: sebagai garam amonium tersubstitusi atau sebagai kompleks amina-asam.

(CH3)3NHCl (Trimetlamonium klorida atau trimetilamina hidroklorida)Karena kemampuanyna membentuk garam, suatu amina yang tak larut dalam air dapat

dilarutkan dengan mengolahnya dengan asam encer. Dengan cara ini, senyawa yang mengandung gugus amino dapat dipisahkan dari bahan-bahan yang taklarut dalam air maupun asam. Amina yang terjadi secara alamiah (dalam tumbuhan), yang disebut alkaloid dapat diekstrak dari dalam sumbernya, seperti kulit pohon atau daun, dengan asam dalam air. Banyak senyawa yang mengandung gugus amino digunakan sebagai obat. Obat ini sering diminum dalam ben tuk garam yang larut dalam air, dan bukan sebagai amina yang tak larut.

Suatu amina bebas dapat diregenerasikan dar salahsatu garamnya dengan mengolahnya dengan basa kuat, biasanya NaOH. Garam amonium kuartener, yang tidak mempunyai proton yang bersifat

asam, tidak menjalani reaksi ini. Karena muatan ion dari ion amonium kuartener, maka garam amonuim kuartener memiliki beberapa penerapan yang menarik. Misalnya garam amonium kuartener dengan rantai hidrokarbon yang panjang digunakan sebagai detergen. Gabungan ekor hidrokarbon yang panjang dan hidrofobik denan kepala ion yang hidrofilik, mengakibatkan adanya dua tipe interaksi dengan zat-zat lain. Satu bagian dari molekul itu larut dalam pelarut organik yang non-polar, lemak dan minyak, sedangkan bagian yang lain larut dalam air. Sabun menunjukkan perangai yang serupa.

Eter mahkota dapat bertindak sebagai zat transfer-fase dengan membawa ion-ion anorganik ke dalam suatu larutan organik. Garam amonium kuartener dapat juga berperan sebagai zat transfer-fase. Misalknya, katakanlah kita ingin melakukan suatu reaksi substitusi dengan menggunakan suatu alkil halida dan NaCN. Bila suatu larutan NaCN yang mengandung air dicampur dengan suatu larutan RX dalam suatu pelarut organink yang taklarut dalam air, seperti benzena, akan terjadi dua lapisan. Reaksi hanya dapat terjadi pada antarmuka (interface) lapisan-lapisan ini. Suatu garam amonium kuartener dapat digunakan untuk memindahkan ion-ion CN- ke larutan organik itu sehingga reaksi dapat terjadi baik dalam larutan organik maupun pada antarmuka. Juga diingait bahwa nukleofil seperti CN- lebih nukleofil dan lebih reaktif bila mereka taktersolvasi oleh air. Hasilnya adalah bahwa reaksi berjalan dengan laju yang jauh lebih tinggi.

Reaksi substitusi dengan amina seperti asilasi amina sebagai suatu teknik untuk sintesis amida. Kegunaan reaksi ini adalah amina dapat digunakan untuk mensintesis amina lain dengan pengubahan menjadi amida, yang disusul dengan reduksi. Kadang-kadang reaksi antara amina dan benzenasulfonil klorida digunakan untuk menguji apakah suatu amina itu primer, sekunder, ataukah tersier. Uji itu disebut uji Hinsberg. Amina juga bereajsu dengan aldehida dan keton untuk menghasilkan imina dan enamina.

Pembentukan benzenadazonium klorida didapat dengan mereaksikan anilina dengan asam nitrit, HNO2, dalam-air, dingin (dibuat in situ dari NaNO2 dan HCl). Garam aril diazonium stabil pada 0oC dan merupakan zat antara sintetik yang berguna karena N2 merupakan gugus pergi yang sangat baik.

Pengolahan alkilamina primer dengan NaNO2 dan HCl juga akan menghasilkan garam diazonium, tetapi garam alkildiazonium tidak stabil dan terurai menjadi campuran alkohol dan alkena bersama-sama N2. Penguraian itu berlangsung lweat suatu karbokation. Bila direaksikan dengan NaNO2 dan HCl, amina sekunder (alkil ataupun aril) menghasilkan N-nitrosoamina, senyawa yang mengandung gugus N-N=O. Banyak N-nitrosoamina bersifat karsinogen.

Amina tersier sukar diramalkan bagaimana reaksinya secara keseluruhan dengan asam nitrit. Suatu arilamina tersier biasanya mengalami substitusi cincin dengan -NO karena cincin itu diaktifkan oleh gugus -NR2. Alkilamina tersier (dan kadang-kadang arilamina tersier juga) dapat kehilangan sebuah gugus R dan membentuk suatu derivat N-nitroso dari suatu amina sekunder.

Amonium kuartener hidroksida adalah derivat amina yang digunakan dalam studi penentuan-struktur, karena senyawa ini bereaksi eliminasi untuk menghasilkan alkena dan amina. Bila suatu amonium kuartener halida direaksikan dengan perak oksida dalam-air, akan diperoleh amonium kuartener hidroksida. Suatu amonium kuartener hidroksida takdapat diperoleh oleh reaksi ion antara R4N+ X- dengan NaOH dalam-air, karena pereaksi dan produknya merupakan senyawa ion yang larut dalam air. Jika reaksi semacam itu dicoba, diperoleh campuram R4N+ Cl- dan R4N+ OH-. Namun perak hidroksida, yang dibuat in situ dari perak oksida lembab, akan mengikat ion halida sebagaiendapan AgX, yang dipisahkan dengan penyaringanm disusul dengan penguapan airnya, sehingga diperoleh amonium kuartener hidroksida murni.

Bila suatu kuartener hidroksida (padat) dipanaskan, terjadi suatu reaksi eliminasi yang disebut eliminasi Hofmann. Reaksi ini adalah suatu reaksi E2 dalam mana amina merupakan gugus pergi. Eliminasi ini biasanya menghasilkan produk Hofmann, alkena dengan gugus alkil yang lebih sedikit pada karbon berikatan-pi. Terbentuknya alkena yang kurang stabil, kurang tersubstitusi dapat dianggap akibat halangan sterik dalam keadaan transisi yang disebabkan oleh meluahnya gugus R3N+.

Banyak senyawa-senyawa dalam alam mengandung cincin nitrogen heterosiklik. Suatu

amonium kuartener hidroksida dalam alam mengandung cincin nitrogen heterosiklik. Suatu amonium kuartener hidroksida dari suatu cincin, tidak terjadi fragmentasi. Sebagai gantinya, gugus amino dan gugus alkenil (yang merupakan produk) keduanya tetap dalam satu molekul.

Dalam penentuan struktur suatu senyawa, seringkali tujuannya berupa memecah senyawa tersebut menjadi pecahan-pecahan kecil yang dapat diidentifikasi. Untuk menunjukkan bagaimana eliminasi Hofmann dapat melakukan hal ini, diambil sistem cincin piperidina yang sederhana itu. Amonium kuartener hidroksidanya dibuat dengan pengolahan dengan CH3I disusul dengan reaksi Ag2O. Pemanasan menghasilkan eliminasi yang menghasilkan suatu alkenilamina.

Karena produk eliminasi ini masih mengandung suatu gugus amino, maka senyawa ini masih dapat bereaksi lagi dengan CH3I dan Ag2O untuk menghasilkan amonium kuartener hidroksida yang baru. Pemanasan produk ini akan menghasilkan suat alkena baru, sedangkan nitrogennya akan terusir (habis) dari molekul itu dalam bentuk trimetilamina. Deret ini disebut metilasi tuntas (habis-habisan, exhaustive).

Piperidina awal telah mengalami dua babak metilasi tuntas sebelum nitrogen itu lepas dari senyawa induk. Dua babak ini adalah khas untuk heterosikel nitrogen. Seandainya itu terikat pada cincin, bukannya berada dalam cincin, satu babak saja sudah cukup untuk mengusir nitrogen.

Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para ahli kimia organik yang berkecimpung dalam farmakologi, dam ilmu pengetahuan biologis lainnya, karena banyak biomolekul yang mengandung nitrogen. Banyak reaksi amina adalah hasil serangann nukleofilik oelh elektron menyendiri dari nitrogen amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan suatu alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi asil nukleofil. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produknya. Eliminasi Hofmann dari amonium kuartener hidroksida lebih berguna sebagai suatu alat analitis daripada suatu alat sintetik, karena dihasilkan campuarn alkema.

Enantiomer tunggal daru amina kiral lazim dijumpai pada tumbuhan. Karena kebasaannya, beberapa amina ini digunakan untuk memisahkan asam-asam karboksilat rasemik. Dua diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanaya dapat diisolasi dari biji dara laut (Strychnos nix-vomica).