Akrilonitril dan Polimer Akrilonitril

Pendahuluan

Akrilonitril (biasa disebut asam akrilik nitril, nitril propilena, vinil sianida, nitril asam propenoat) adalah monomer yang bersifat fleksibel dan reaktif yang dapat terpolimerisasi pada berbagai kondisi dan dapat mengalami dikopolimerisasi dengan berbagai monomer vinil lain

Sejak pertama kali dikomersialkan di AS pada tahun 1940, akrilonitril telah menjadi salah satu blok yang paling penting dari industri polimer. Hal ini ditunjukkan oleh pertumbuhan produksi yang stabil dari crylonitrile dengan kapasitas produksi hingga 4.000.000 t/tahun.

Di Amerika Serikat Akrilonitril merupakan 50 produksi polimer terbaik , karena penggunaannya sebagai bahan baku pembuatan berbagai produk polimer berkembang dengan sangat pesat. Salah satu penggunaan akrilonitril yang terbesar adalah sebagai serat akrilik. Kegunaan lain dari akrilonitril yang cukup besar adalah styrene-akrilonitril (SAN) dan resin akrilonitril-butadiena-stirena (ABS) , nitril elastomer,dan sebagai intermediet dalam produksi adiponitrile dan akrilamida.

Monomer akrilonitril

Sifat Fisik

Akrilonitril (C H N, mol berat = 53,064) adalah molekul tak jenuh dengan ikatan karbon-karbon rangkap terkonjugasi dengan kelompok nitril. Ciri-cirinya adalah cairan tak berwarna, dengan bau menyengat

Sifat-sifat Monomer Akrilonitril dapat dilihat pada tabel berikut,

Akrilonitril larut dengan sebagian pelarut organik, termasuk acetone, benzena, carbontetrachloride, eter, etanol,etil asetat, sianohidrin etilen, karbon dioksida cair, metanol, eter, toluena, xilena, dan beberapa kerosene.

Tabel 2 berisi daftar komposisi azeotrop dari komponen akrilonitril dengan pelarut. Sifat penting lainnya yang ditulis dalam literatur: tekanan uap, kelarutan dalam air, dan tekanan uap parsial larutan, partisi dari akrilonitril menjadi-tween air dan stirena, kesetimbangan uap-cair dan titik didih acrylonitrile-asetonitril-air ,volume isothermal tekanan tinggi dan volume isobar temperatur tinggi, difraksi elektron dan data spectrum infrared, dan spektrum Raman dan uv .

Sifat Kimia

Dengan adanya kedua ikatan ganda dan elektron penerima kelompok nitril akrilonitril memungkinkan banyaknya reaksi kimia dan polimerisasi yang terjadi.

Reaksi dari Grup nitril :

- Hidrasi dan hidrolisis

Hirolisis parsial dari kelompok nitril dalam asam sulfat pekat 85%menghasilkan akrilamida sulfat, ini adalah dasar untuk produksi komersial akrilamida itu. Dalam asam encer atau basa, hidrolisis lengkap terjadi untuk menghasilkan asam akrilik.

- Alkoholisis.

Reaksi dengan alkohol primer, dikatalisis oleh asam sulfat, mengubah akrilonitril menjadi ester akrilik. Dengan keberadaan alkohol dan anhidrat halida, terbentuk eter imido.

- Reaksi dengan olefin dan Alkohol.

Reaksi Ritter terjadi dengan komponen seperti olefins dan alcohol sekunder/tersier yang membentuk ion dalam asam, dan N-tersubstitusi akrilamida .

- Reaksi dengan Aldehida dan Senyawa metilol.

Dengan katalis oleh asam sulfur, formaldehida dan akrilonitril bereaksi membentuk 1,3,5 -Methylenebisacrylamide atau N,N’-metilenbisakrilamid, tergantung pada kondisi. Demikian pula, dengan adanya asam sulfat, N-methylolbenzamide bereaksi untuk menghasilkan campuran bisamides. N-Methylolphthalimide bereaksi untuk membentuk N-phthalimidomethylacrylamide.

- Reaksi pada ikatan rangkap.

Reaksi Diels-Alder. Akrilonitril bertindak sebagai dienophile dengan ikatan rangkap karbon-karbon konjugasi untuk membentuk senyawa siklik. Di sisi lain,akrilonitril dapat bertindak sebagai sebuah diena. Misalnya, dengan tetrafluoroetilena terbentuk 2,2,3,3 -tetrafluorocyclobutanecarbonitrile; dan dengan sesama akrilonitril terbentuk dimersofcis-andtranscyclobutanedicarbonitriles pada suhu dan tekanan tinggi. Energi aktivasi cyclodimerisasi akrilonitril adalah 90.4kJ/mol

- Hidrogenasi.

Dengan katalis logam, dapat menghasilkan propionitrile dengan yield yang sangat baik yang kemudian akan terhidrogenasi menjadi propilamina.

- Halogenasi. Pada temperatur rendah, reaksi halogenasi berlangsung pelan untuk menghasilkan 2,3-dihalopropionitriles. Dengan adanya piridin, penambahan klorin akan membentuk 2,3-dichloropropionitrile secara kuantitatif. Pada temperatur tinggi, tanpa sinar uv akan diperoleh 2,2,3-trihalopropionitrile; dengan sinar uv akan terbentuk isomer 2,2,3- dan

2,3,3. Klorinasi simultan dan alcholysis diperlukan untuk membentuk asam ester 2,3-dichloropropionic.

- Hidroformilasi.

Dalam proses yang juga dikenal sebagai sintesis okso-, acrylonitrile bereaksi dengan campuran hidrogen dan karbon monoksida, dikatalisis oleh kobalt octacarbonyl, untuk menghasilkan ß-cyanopropionaldehyde. Kemudian bereaksi dengan hydrogencyanide dan amonia, dan terhidrolisis menjadi asam glutamat pada skala komersial besar.

- Hydrodimerization. Dimerisasi reduktif alkilonitril dapat terjadi secara kimia atau elektrokimia untuk membentuk adiponitrile. Hydrodimerisasi dengan turunannya juga dapat terjadi.

- Reaksi dengan Senyawa Azo.