55736548-sintesis-dibenzalaseton

5/13/2018 55736548-SINTESIS-DIBENZALASETON - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/55736548-sintesis-dibenzalaseton-55a7555162988 1/13

SINTESIS DIBENZALASETON

(K2.08-12)

I. Tujuan Percobaan

1. Memahami reaksi adisi suatu molekul aldehid yang lain

2. Mempelajari reaksi aldol kondensasi

II. Landasan Teori

Suatu reagensia yang memiliki suatu atom karbon nukleofilik dapat juga menyerang karbon yang positif parsial dari suatu gugus karbonil. Bila suatu

aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolatyang terjadi dapat

bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. Hasilnya ialah adisi

satu molekul aldehida ke molekul aldehida lain.

CH

O

H3C

OH-CH

OH

H3C

H2

C CH

O

Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi aldol. Kata “aldol”, yang

diturunkan dari aldehida dan alcohol, memberikan produk itu, yang merupakan

suatu aldehida β-hidroksi. Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua

molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul kecil (seperti air). Kondensasi

aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tiak dilepaskan suatu molekul kecil.

Jika asetaldehida diolah dengan larutan ammonium hidroksida berair,

terbentuklah ion enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi itu reversible-pada saat

ion enolat ini bereaksi, akan terbentuk lagi yang baru.

CH

O

H3C + OHCH

O

H2C CH

O

H2C

+ H2O

Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida lain dengan cara

mengadisi pada karbon karbonil untuk suatu ion alkoksida, yang kemudian

merebut sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan aldol produk itu.



CH

O

H3C + CH

O

H2C CH

O

H3C

H2

C CH

O

H2O

CH

OH

H3C

H2

C CH

O

+ OH

hidrogen alfa

Perhatikan bahwa aldehida awal aldehida awal dalam kondensasi aldol

harus mengandung satu hidrokgen yang berposisi α terhadap gugus karbonil

dengan hydrogen α. Kondensasi aldol untuk asetaldehida telah ditunjukkan.

Aldehida-aldehida yang lain juga mengalami adisi-diri (self-addition) ini. Keton

menjalani kondensasi aldol juga, tetapi kesetimbangan tidak membantu

terbentuknya produk kondensasi keton. Meskipun terdapat sejumlah prosedur laboratorium yang dapat digunakan untuk menyebabkan kondensasi keton dari

tipe aldol, reaksi dengan keton tidaklah bermanfaat sebesar reaksi dengan

aldehida. Oleh karena itu, sekarang ini kita akan memusatkan pembahasan pada

aldehida.

Jika suatu reagensia dengan kemurnian yang memadai untuk suatu

penetapan tertentu tidak tersedia, maka produk termurni yang tersedia haruslah

dimurnikan: paling lazim ini dilakukan dengan rekristalisasi dari dalam air. Zat

padat dengan bobot yang diketahui dilarutkan dalam air dengan volume cukup

untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih: dapat digunakan

piala, labu erlemeyer ataupun pinggan porselen larutan panas itu disaring lewat

kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek, dan

filtratnya ditampung dalam suatu piala: proses ini akan memisahkan bahan yang

tak dapat larut yang biasanya terdapat. Jika zat itu mengkristal dalam corong,

maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong berair-panas. Filtrate panas

yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan kedalam pinggan

air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat itu: larutan itu

diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya Kristal kecil, yang tidak sebanyak Kristal besar dalam mengepung cairan induk. Zat padat itu kemudian dipisahkan

dengan cairan induk dengan penyaringan, dengan menggunakan salah sati tipe

corong Buchner. Setelah semua cairan tersaring, zat padat itu ditekan kebawah

dengan tutup kaca yang luas, isap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan

porsi-porsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang

menempel. Zat padat terkristalkan ulang ini dikeringkan pada kca-kaca arloji

besar pada atau diatas temperature kamar sesuai dengan sifat bahan; tentu saja

dijaga agar tidak terkena debu. Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam

botol bersumbat kaca.



Senyawa organic berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi

biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang

terjadi selama reaksi. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi

menggunakan pelarut yang sesuai.

Pemurnian senyawa dengan cara rekristalisasi didasarkan pada

perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Ada dua

kemungkina keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada

senyawa yang dimurnikan atau sebaliknya.

Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah (a) melarutkan senyawa

yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya ;

(b) menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut ; (c) biarkan

larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal; dan (d) memisahkan Kristal

dari larutan berair. Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurnianya

dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spekstrokopi.

Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkan

penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka

penyaring harus dilakukan pada keadaan panas. Senyawa organic sering

mengandung pengotor yang berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurniakn dengan

penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit.

Salah satu metode pemisahan campuran dalam bentuk cairan adalahdengan destilasi uap yang memisahkan komponen senyawa volatil dan non-volatil

dengan mengalirkan uap air ke dalam campuran senyawa tersebut.

Cairan akan mendidih jika Patm = Puap. Titik didih larutan berair yang

mengandung dua atau lebih komponen yang bercampur juga akan terjadi jika

Patm = Puap, tetapi Puap merupakan jumlah tekanan uap semua komponen dalam

larutan (jumlah tekanan uap parsial).

Puap = P1 +P2+P3+…+Pn

Tekanan uap parsial (Pn) bergantung pada fraksi mol (Xn) komponen

dalam larutan yang mengikuti hokum Raoult yang menyatakan hubungan antaratekanan uap dengan komposisi larutan pada suhu yang diberikan adalah :

Pn = PnoXn Pno= tekanan uap murni

Destilasi uap adalah metode destilasi yang melibatkan kodistilasi

campuran air dan senyawa organic volatile yang tidak bercampur air. Destilasi uap

sering digunakan untuk memisahkan senyawa volatil dari senyawa non-volatil.

Metode ini juga sering digunakan untuk memisahkan senyawa yang

terdekomposisi pada titik didihnya. Hal ini dapat dilakukan karena suhu destilasi

uap lebih rendah dari 100oC. secara umum, tekanan uap senyawa yang lebih besar

dari 10mmHg padaa 100oC sangat efektif dipisahkan dengan cara destilasi.

Senyawa organic yang dipisahkan dengan cara destilasi uap harus tidak

larut dalam air. Tekanan uap parsial tidak bergantung pada komposisi mereka



dalam campuran, Pn = Ptotal. Ptotal campuran berair merupakan jumlah tekanan

uap komponen yang tidak bercampur tersebut.

Ptotal = PoH2O + Po

organik

Dengan demikian tekanan uap campuran selalu lebih besar dari pada

tekanan uap semua komponen dalam campuran. Hal ini mengakibatkan titik didihcampuran harus lebih rendah daripada titik didih setiap senyawa dalam campuran.

Senyawa yang mempunyai tekanan uap tinggi dan massa molekul relative yang

tinggi dapat dipisahkan dengan baik menggunakan metode destilasi uap.

III.Alat dan Bahan

Alat

1. 1 set alat redistilasi2. Erlenmeyer 150 mL

3. Batang pengaduk

4. Penyaring buchner

5. Corong gelas

6. Gelas ukur 10 mL

7. Gelas ukur 50 mL

8. Gelas beker 150 mL

9. Gelas beker 250 mL

10. Gelas arloji

Bahan

1. Benzaldehida



2. Aseton

3. Etanol teknis

4. NaOH

5. Na2SO4 anhidrous

IV. Prosedur Kerja

1. Redistilasi etanol teknis

Etanol teknis 150 mL

dalam labu leher 3

Didistilasi hingga volume

hasil distilasi mencapai

Hasil ditambah CaCl2

anhidrous



2. Kondensasi aldol campuran

2,55 mL (0,025)

benzaldehida

Erlenmeyer

25 mL etanol

(hasil percobaan 1) 5 mL larutan NaOH 20

Tabung reaksi ditutup

dengan cepat dan

dikocok (dikocok

Didinginkan selama 15

Terbentuk kristal, jika takterbentuk kristal sisi

tabung dikerok



V. Hasil Percobaan dan Pembahasan

Disaring dengan

penyaring buchner

Kristal dicuci dengan

50 mL air sebanyak 3

Rekristalisasi dilakukan

kembali dengan 10 mL

etanol

Kristal dipanaskan

Berat kristal ditimbang

Titik lebur kristal



- Suhu uap air yang menetes

58 0C

- Berat akhir Dibenzalaseton

2,31 gram

- Titik lebur

113 0C

Reaksi yang berlangsung adalah sebagai berikut:

2HC

H

C

O

CH3

OH

- H2O

2HC C

O

CH3

CH

O

+ 2HC C

O

CH3C

O

H2

C C

O

CH3

C

O

H2

C C

O

CH3 HC

O

H2

C C

O

CH3 + H2O HC

OH

HC C

O

CH3

H

OH

H2OHC C

HC

O

CH3 HC CH

C

O

CH2



CH

O

HC CH

C

O

CH2 +HC C

HC

O

H2

C CH

O

CH CH C

O

CH2 CH

O

+ H2O CH CH C

O

CH2 CH

OH

+ OH

CH CH C

O

CH2 CH

OH

CH CH C

O

CH CH

Dari mekanisme di atas, kita dapat melihat dari aseton yang bereaksi dangan basa

(NaOH) ion OH- menyerang ke atom hydrogen alfa yang terikat pada atom karbon

yang berada di ujung, sehingga muatan atom karbon ujung menjadi negative

(karbanion) dan terbentuk H2O. Lalu aseton yang bermuatan negative direaksikan

dengan beenzaldehid, karbanion menyerang ke atom C pada benzaldehid sehingga

ikatan rangkap pada atom O lepas dan menyebabkan atom O bermuatan negative,

setelah direaksikan dengan air, atom O yang bermuatan negative menyerang

molekul air dan mengikat ion H+ (terprotonasi) sehingga terbentuk gugus OH.

Lalu gugus OH mengikat H yang terikat pada atom C yang berada di sampingnya

sehingga terbentuk H2O dan membentuk ikatan rangkap dua antara atom C pada benzaldehid dengan aseton. Kemudian direaksikan kembali dengan NaOH dengan

mekanisme reaksi yang sama seperti kumpulan sebelumnya, yang kemudian

direaksikan kembali dengan benzaldehid dengan mekanisme serupa membentuk

dibenzalaseton.

Pada reaksi di atas dilakukan penambahan beberapa bahan, di antaranya adalah

basa (NaOH) yang berfungsi untuk menciptakan suasana basa pada saat reaksi

sedang berlangsung. Sedang etanol teknis yang teredistilasi digunakan sebagai

pelarut. Yang terakhir setelah proses destilasi etanol teknis digunakan kristal

Na2SO4 anhidrous yang berfungsi untuk mengikat molekul air (menyerap air) dari

etanol teknis yang terdistilasi.



Dibenzalaseton yang terbentuk berupa padatan yang sedikit rapuh berwarna

kuning agak keputih-putihan. Dibenzalaseton mempunyai fase padat yang

berbeda-beda karena perbedaan isomer geometri.

VI.Kesimpulan

Dari percobaan yang telah dilakukan dapat dipahami bahwa reaksi adisi

berdasarkan reaksi aldol kondensasi antara benzaldehid dengan aseton (keton

yang memiliki hydrogen alfa) membentuk dibenzalaseton.

VII. Daftar Pustaka

Vogel , 1994, Kimia Analisis Kuantitatif Anorganik, Penerbit Buku Kedokteran (EGC),

Jakarta, Hal 165-170.

Fessenden. Fessenden, 1986, Kimia Organik jilid 2,edisi ketiga, Penerbit Erlangga,

Jakarta, Hal 179-180.

Khopkar S.M, 1990. Konsep Dasar Kimia Analitik , Penerbit Universitas

Indonesia, Jakarta.



PENGESAHAN

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MIPA

UNIVERSITAS GADJAH MADA

Yogyakarta, 25 Februari 2008

Praktikan

Beta Sakti Purbandono

Mengetahui

Asisten

Sagita F. widiarto



LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA II

SINTESIS DIBENZALASETON

(K2.08-12)

Nama : Beta Sakti Purbandono

NIM : 11060

Kelompok : IV



Prodi : Kimia MIPA

Asisten : Sagita F. Widiarto

Hari / Tanggal : Selasa, 19 Februari 2008

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS GADJAH MADA

YOGYAKARTA

55736548-sintesis-dibenzalaseton

Documents