LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK IISINTESIS DIBENZALASETON

Oleh :Kelompok 1Nama:1. Dwi Wahyu Ramadhan 2. Widodo3. Meryanti4. Nuraini Maghviroh5. Meta AndrianiPROGRAM STUDI KIMIA-FAKULTAS SAINS & TEKNOLOGIUNIVERSITAS JAMBI2015

Percobaan VISintesis DibenzalasetonI. Tujuan1. Mempelajari reaksi kondensasi aldol.2. Memurnikan produk reaksi kondensasi aldol dengan teknik rekistalisasi.II. Teori

NaOHSenyawa karbonil adalah senyawa yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa yang dapat mengalami rwaksi konduksi. Reaksi kondensasi ini dapat dilakukan dengan cara menambahkan katalis basa yang berfungsi untuk membentuk ion karbon dengan mengikat atom H alfa. Kondensasi senyawa karbonil banyak dilakukan sebagai starting msterial penambahan rantai karbon baru dalam suatu senyawa. Senyawa karbonil dapat terkondensasi dengan dirinya sendiri dan senyawa karbonil lainnya. Selain dengan cara kondensasi, reaksi juga dapat terjadi antaradua senyawa yang memiliki gugus karbonil dengan bantuan basa. Seperti adisi nukleofilik pada gugus karbonil, salah satu senyawaa berperan sebagai nukleofilik dengan bantuan basa. Mekanisme reaksi umumnya dalam percobaan ini, basa yang digunakan adalah NaOH 20%. Adapun reaksi yang terjadi yaitu:C6H5CHO + C6H5CHO C6H5CH2OH + C6H5COONaBenzaldehid Benzil alkohol Natrium benzoatDibenzalaseton dapat dibuat melalui kendoensasi aseton dengan benzaldehid dalam suasana basa, selain dengan kondensasi senyawa karbonil reaksi yang ungkin terjadi adalah reaksi cannizaro (Harz,1999).Adapun mekanisme reaksinya yaitu :

Pada pembuatan senyawa dibenzalaseton, reagen yang dipakai ialah benzaldehid dan aseton dalam suasana basa. Kondensasi senyawa karbonil yang terdiri dari 2 reagen yang berbeda akan menghasilkan kombinasi produk yang bermacam-macam untuk itulah reagen yang dipakai perlu diperhatikan agar produk yang tidak digunakan dapat terhindari penggunaan benzaldhid sangat tepat untuk menghasilkan senyawa dibenzalaseton, karena benzaldehi tidak mempunyai hidrogen alfa (Petrucci, 1999).Hal ini akan menyebabkan pembentukan ion enolat yang bertindak sebagai nukleofil, sedangkan aseton bisa menjadi ion enolat dengan adanya basa NaOH yang ditambahkan. Reaksi cannizaro adalah reaksi disproporsionisasi senyawa karbonil yang tidal mempunyai hidrogen alfa dengan pereaksi basa. Mekanisme reaksi yang umum:

Dari reaksi ini dibenzaldehid akan bereaksi dengan ion hidroksi dan menghasilkan senyawa yang sulit (Ischak,2005). Keduanya dari reaksi ini, akan menghasilkan produk yang sama diakhir kombinasi antara keduanya. Keduanya dapat dipisahkan dengan corong pisah. Asam bennzoat yang lebih polar akan berada dalam fasa air untuk optimasi pembentukan kristal asam benzoat yang berwarna putih. Kondensasi aldol sangatlah penting dalamm sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon dengan baik. Benzaldehid adalah senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzen dengan substitusi aldedih. Benzaldehih adalah aldehid aromatik yang paling sederhana, pada suhu kamar berupa cairan yang tidak berwarna dengan aroma aldehid. Pada saat ini, benzaldehid dibuat dari toluena dengan proses yang berbea-beda (Wahyudi,2003).Kondensasi aldol, dalam basa dengan mereduksi atau melibatkan reaksi adisi nukleofilik sebuah enolat keton kesebuah aldehid, membentuk p hidroksi keton atau sebuah aldol aldehid + alkohol . Sebuah unit struktural yang diemui pada molekul air yang alami dan obat-obatan. Reaksi aldol digunakan untuk merujuk reaaksi aldol sendiri yang dikatalisis oleh aldolase. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul senyawa organik tergantung dengan atau tanpa mengeluarkan suatu senyawa molekul. Rekristalisasi adalah suatu pemurnian kristal atau senyawa hasil isolasi dengan menggunakan pelarut tertentu sehingga diperoleh kristal yang benar-benar murn (Fessenden dan Fesenden, 1999).

III. Prosedur Kerja3.1 Alat dan bahana. Alat1. Labu erlenmeyer2. Pipet tetes3. Penangas 4. Pengaduk magnet 5. Gelas ukur6. Gelas beker b. Bahan1. Benzaldehid 2. Etanol3. Larutan NaOH 20%4. Aseton 5. Akuades

3.2 Skema Kerja

Benzaldehidd

Etanol 95%Ditimbang 2,15 mL dalam erlenmeyer 50 mL

NaOH 20%Ditambahkan kedalam erlenmeyer 20 mL

AsetonDitambahkan 5 mL

Ditambahkan 1,84 mLDitutup erlenmeyerDikocok kurang lebih 15 menitDibuka tutup bila tidak ada kristalDikerok dinding erlenmeyer dengan batang pengadukDisaring sempurnaDicuci padatan 3 kali dengan 50 mL air dikeringkan Diuji kemurnian dengan TLCDibandingkan kemurnian dengan

Hasilbenzaldehid dengan eluen alkohol

IV. Hasil dan Pembahasan4.1 Hasil PerlakuanHasil

Benzaldehid + etanol 20 mL 95%

Ditambah NaOH 20% 10 mL

Ditambah aseton Dikocok

Disaring

Ditambah akuades

Dikeringkan

Ditimbang Larutan bening menjadi kuning pucat, ada lapisan minyak, jumlahnya banyak

Larutan menjadi kuning terang ada lapisan minyak, tapi jumlahnya sedikit

Larutan makin terang Larutan menjadi kuning kecoklatan lalu menjadi kuning kemerahan dan ada endapan kuning yang dihasilkan

Endapan kuning terpisah dari filtrat Endapan menjadi kuning lebih terang dan larutan menjadi kuning keruh

Diperoleh endapan kuning dibenzalaseton Berat kertas saring = 0,548 grBerat kertas saring + endapan = 3,046 gr

4.2 PembahasanPada percobaan ini, melakukan percobaan tentang sintesis dibenzalaseton dengan reaksi kondensasi aldol. Reaksi konensasi itu sendiri adalah reaksi penggbungan dari 2 molekul pada aldehid dan menggunkan katalis basa. Bahan yanng digunakan dalam percobaan ini yaitu benzaldehid, aseton, etanol dan NaOH. Dari bahan yang digunakan ini dapat disintesis dibenzalaseton yang merupakan senyawa kabonil yang mempunyai atom karbon alfa dengan reaksi aldol campuran, dari aseton dan dua ekuivalen benzaldehid gugus karbonil dari benzaldehid lebih reaktif jiks dibandingkan dengan gugus karbonil atom, sehingga dapat bereaksi dengan anion anion yabg menghasilkan hidroksi. Keton dapat dengan mudah mengalami dehidrasi dengan katalis basa sehingga basa mwnghasilkan mono/dibenzalaseton.Pada percobaan ini, penggunaan benzaldehid dalam menghasilkan senyawa dibenzalaseton. Tapi benzaldehid tidak memiliki hidrogen alfa, sehingga tidak memungkinkan pembentukan ion enolat. Jadi dengan adanya aseton akan memungkinkan pembentukan enolat dengan adanya penambahan basa NaOH dalam aseton. Reaksi dari suatu aldehid dengan keton kita kenal dengan istilah reaksi claisen schdnut dengan adanya penambaha basa.Tahapan pada pembuatan senyawa dibenzaldehid ini adalah aldehid (benzaldehid) dengan etanol 95%. Tujuan dari pencampuran ini adalah untuk melarutkan senyawa benzaldehid, karena etanol berperan sebagai pelarut dari benzaldehid. Selain itu dengan adanya etanol ini, juga dapat dimanfaatkan dalam melarutkan intermedietnya. dari aldehid (benzaldehid) dan keton yaitu benzalaseton. Dalam percobaan ini benzalaseton dihasilkan dari campuran atau reaksi dari benzaldehid dan aseton dan berperan sebagai senyawa antara (intermediet). Adapun mekanisme pembentukan benzalaseton yaitu:

Setelah benzaldehid terlarut dalam alkohol 955 maka NaOH ditambahkan sebanyak 10 mL saat penambahan NaOH dapat diamati adanya larutan yang menjadi kuning cerah, lapisan minyak di awal yang banyak menjadi sedikit. Tujuan dari penambahan NaOH adalah sebagai katalis basa untuk mempercepat reaksi dan menghasilkan senyawa enolat. Tapi untuk senyawa enolat terlebih dahulu ditambah dengan aseton, karena enolat adalah hasil reaksi dari aseton dan basa NaOH. Reaksi pembentukan enolat yaitu:

Selain itu penambahan NaOH disini berperan untuk sebagau basa yang mengambil hidrogen dan membentuk enolat. Penambahan aseton pada larutan untuk menghasilkan enolat ini dilakukan perlahan-lahan setetes demi setetes. Tujuan dari penambahan secara perlahan ini yaitu agar aseton dapat tepat beraksii dengan basa NaOH dan akan menghasilkan enolat, lalu enolat ini akan bereaksi dengan benzaldehid yang telah terlarut dalam etanol 95%. Pelarut etanol adalah pelarut/cairan volatil yang mudah menguap, sehinga zat-zat yang tidak diinginkan akan terlarut dalam etanol dan menguap bersama etanol. Selanjutnya larutan ini dikocok konstan selama 15 menit. Tujuan dari pengocokkan ini adalah untuk mempercepat reaksi dalam menghasilkan dibenzalaseton, mengingat dengan pengocokkan secar konstan akan menghasilkan panas/kalor dan memperbesar kemungkinan tumbukan antara bahan-bahan yang digunakan dan akan dihasilkan dibenzalasetoon. Waktu pengocokan sangat berpengaruh, karena semakin lama pengocokkan makapembentukkan kristal dibenzalaseton akan semakin banyak dan mencapai titik maksimumnya. Adapun dari pengocokkan ini adalah kristal dibenzalaseton yang berwarna kuning muda. Mekanisme yang terjadi yaitu:Tahap I

Tahap II

Tahap III

Reaksi yang terjadi dalam mekanisme ini, adalah reaksi aldol silang dimana enolat hasil reaksi aseton dan NaOH akan direaksikan dengan benzaldehid dan akan menghasilkan senyawa dibenzalaseton. Setelah pengocokkan akan diperoleh adanya resdiu dari dibenzalaseton yang berwarna kuning dan larutan/filtratnya dari bahan-bahan yang telah digunakan berwarna kuning terang. Setelah itu endapan/residunya dicuci dengan aquades.Tujuan dari pencucian ini adalah untuk membersihkan residu dari kooran-kotoran yang masih ada atau untk menghilangkan/engurangi alkohol dan NaOH pada residu dibenzalaseton. Adapun rekasi yang terjadi dari pembuatan dibenzalaseton ini yaitu:

2 C7H6O(l) + C3H6O(l) C17H14O(s) + 2H2O(aq)Selanjutnya residu dibenzalaseton dikeringkan dengan corong buchner. Dengan corong buchner ini, akan menyerap air yang ada diresidu dibenzalaseton yang murni dan bebas dari air. Massa kristal dibenzalaseton yang didapat dari praktikum adalah 9,498 gram, dan setelah dilakukan perhitungan diperoleh nilai 5 rendemen kristal dibenzalaseton sebanyak 85,5%. Jumlah yang diperoleh masih sedikit, hal ini bisa disebabkan karena waktu dan mungkin pengocokan yang tidak terlalu konstan. Kristal dibenzalaseton ini dimurnikan dengan ditambah air/dicuci dengan air guna menghilangkan kotoran yang masih ada dalam kristal.

V. Kesimpulan dan Saran5.1 KesimpulanAdapun kesimpulan dari percobaan ini yaitu sebagai berikut:1. Reaksi kondensasi aldol adalah reaksi penggabungan dua molekul menjadi yang lebih besar, dnegan tidak memutuskan molekul kecil, dan mereaksikan benzaldehid dan NaOH menjadi enolat, lalu enolat direaksikan dengan benzaldehid menjadi dibenzalaseton dan menghasilkan aldol yaitu dibenzalaseton.2. Rekristalisasi adalah pemurnian kristal dibenzalaseton yang tleah diperoleh dengan pencucian menggunakan air guna menghilangkan kotoran yang masih ada dalam kristal dibenzalaseton. Dari hasil praktikum diperoleh nilai brerat kristal dibenzalaseton sebanyak 2,488 gram dan % rendemennya adalah 85,5%.5.2 SaranDalam percobaan untuk menghasilkan kristal dibenzalaseton sebaiknya dikocok dengan kuat keadaan yang konstan, agar kristal yang diperoleh maksimal dari jumlahnya.

Daftar PustakaChang, R. 2004. Kimia Dasar Konsep-konsep Inti Edisi ke 3 Jilid 1. Jakarta : Erlangga.Fessenden R dan Fesesnden J.S. 1999. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta : Erlangga.Ischak,N. 2005. Biokimia Pendidikan KIMIA. Gorontalo : FMIPS UNG.Petrucci,R.H.1999. Kimia Dasar. Jakarta : Erlngga.Wahyudi. 2003. Kimia Organik II. Malang : Universitas Negri Malang Perss.

Lampiran

1. Apa yang dimaksud dengan reaksi kondensasi aldol?2. Apa perbedaan reaksi kondensasi aldol dan reaksi cannizaro>3. Bagaimana reaksi untuk menghasilkan Benzalaseton Bennzalasetoplenon4. Tuliskan mekanisem eaksi sintesis dibenzalaseton dari benzalaseton dan benzaldehid?5. Terangkan prinsip dasar uji kemurnian TLC?

Jawab:1. Reaksi kondensasi aldol adalah reaksi penggabungan dari dua molekul yang lebih besar tanpa memutuskan molekul yang kecil, yaitu reaksi antaa NaOH dan aldehid menghasilkan enolat. Kemudian enolat ini akan bereaksi dengan aldehid lain dan akan menghasilkan senyawa aldol.2. Perbedaanya yaitu:Untuk reaksi aldol reaksi penggabungan senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen alfa dengan reaksi basa. Sedangkan reaksi cannizaro adalah reaksi senyawa karbonil yang tidak mempunyai hidrogne alfa.3. Reaksi untuk pembuatan benzalaseton :

Sintesis benzalasetonfenon

4. Mekanisme sintesis dibenzalaseton:

5. Prinsip pemurnian dnegan TLC yaituKLT menggunakan sebuah lapis tipis silika pada sebuah lempeng gelas/plastik yang keras.Prinsipnya adalah partisi dan adsorpsi. Fase gerak harus diatur sedemikian hingga harga Rf terletak antara 0.2-0,8. Fase diam yang paling sering digunakan adalah silika dan serbuk selulosa.