LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA FARMASI ANALISIS I

PERCOBAAN I

ALKOHOL

Tanggal Praktikum : 5 September 2014

Deagita Puspitasari

31112009

Farmasi IIIA

PROGRAM STUDI SI FARMASI

STIKes BAKTI TUNAS HUSADA

TASIKMALAYA

2014

A. Pendahuluan

a. Judul Praktikum

Identifikasi Alkohol

b. Hari/Tanggal Praktikum

Jumat/5 September 2014

c. Tujuan Praktikum

Agar Praktikan dapat mengetahui dan mengidentifikasi sampel yang berupa alkohol

d. Dasar Teori

Alkohol adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi hidroksi (-

OH). Alkohol bisa berasal dari alkana, alkena, maupun alkuna dengan adanya

pergantian gugus alkil dengan gugus hidroksi pada atom karbon jenuh. Rumus umum

alkohol adalah R-OH, dimana R adalah gugus alkil, alkenil, atau alkunal. Pada kasus

substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tak

memiliki ikatan rangkap). Alkohol dapat dianggap sebagai molekul organik yang

analog dengan air. Kedua ikatan C-O dan H-O bersifat polar karena elektronegatifitas

pada oksigen. Sifat ikatan O-H yang sangat polar menghasilkan ikatan hidrogen

dengan alkohol lain atau dengan sistem ikatan hidrogen yang lain, misalnya alkohol

dengan air dan dengan amina. Jadi, alkohol memiliki titik didih yang cukup tinggi

disebabkan adanya ikatan hidrogen antar molekul. Alkohol lebih polar dibanding

hidrokarbon, dan alkohol merupakan pelarut yang baik untuk molekul-molekul polar.

a. Keasaman dan Kebasaan Alkohol

Keasaman dan kebasaan alkohol menyerupai air. Alokohol bersifat lebih asam

dibanding alkuna, amina primer, atau amina sekunder. Meskipun demikian, alkohol

bersifat asam yang lebih lemah dibanding HCl, H2SO4 dan bahkan dibanding asam

asetat. Alkohol akan mengalami disosiasi dalam air dan membentuk alkoksida (RO)

dan ion hidronium (H3O+)

R-O + H2O RO- + H-O-H

Ion alkoksida

H

Ion hidronium

Sebagaimana ion hidroksida ( OH ), ion alkoksida juga merupakan basa kuat

dan bersifat nukleofil. Halogen akan meningkatkan keasaman alkohol, akan tetapi

keasaman alkohol menurun dengan meningkatnya jumlah rantai alkil.

b. Penggolongan Alkohol

Berdasarkan letak gugus –OH pada posisi atom C, alkohol dapat dibedakan menjadi :

- Alkohol Primer

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu

atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. Contoh

yang paling sederhana adalah etanol. Metanol bukan alkohol primer karena atom

karbon yang mengikat gugus -OH tidak mengikat karbon lain.

- Alkohol Sekunder

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang  mengikat dua atom

karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol sekunder. Contoh

alkohol sekunder adalah 2-propanol.

- Alkohol Tersier

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat tiga atom

karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkoholtersier. Contoh senyawa

alkohol tersier adalah 2-metil-2-propanol.

Berdasarkan R-nya (strukturnya), alkohol dapat dibedakan menjadi :

- Alkohol alifatis

Alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan

hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksil yang polar

terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya

sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah

cenderung larut dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian.

Alkohol mendidih pada temperatur yang cukup tinggi. Sebagai suatu kelompok

senyawa, fenol memiliki titik didih dan kelarutan yang sangat bervariasi, tergantung

pada sifat subtituen yang menempel pada cincin benzena (Petrucci, 1987)

- Alkohol aromatis

Jenuh, contoh : benzil alkohol

Tidak jenuh : sinamil alkohol

- Alkohol siklik

Monovalen, memiliki satu gugus (–OH) pada molekulnya

Polivalen, memiliki banyak gugus (–OH) pada molekulnya

Berdasarkan jumlah gugus hidroksi (-OH), alkohol dapat dibedakan menjadi :

- Alkohol Monovalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus

fungsional (-OH)

- Alkohol Polivalen adalah alkohol yang mempunyai dua atau lebih gugus

fungsional (-OH)

B. Alat dan Bahan

a. Alat

- Tabung reaksi

- Gelas kimia

- Pipet

- Pembakar spirtus

- Penjepit

- Cawan krus

b. Bahan

- CuSO4 - KHSO4

- K2Cr2O7 - Kloroform

- H2SO4 - Etanol

- NaOH - KMnO4

- CH3COOH

- Resorsin

c. Sampel yang bisa berupa

- Gliseril guaiakolat

- Etanol

- Metanol

- Gliserin

- Sorbitol

- Mannitol

- Isopropil alkohol

- Isoamil alkohol

- Amil alkohol

- N-butil alkohol

- Kloralhidrat

- Setil alkohol

- Propilenglikol

C. Hasil Pengamatan

Prosedur Hasil Pengamatan Dugaan Kesimpulan

1Uji

Organoleptis

2GWujud Warna Kelarutan Alkohol

monovalenCairan Hijau Air : larut

4BCairan kental

BeningAir : larut Alkohol

polivalenP.O : tidak larut

2 Uji Golongana. Untuk

membedakan alkohol monovalen & polivalen menggunakan uji cuprifil

+ NaOH + 1 tts CuSO4

S(terbentuk kompleks Cu jernih)

(+) = polivalen(-) = monovalen

2GTerbentuk endapan biru, yang bila di kocok menjadi larutan biru keruh (-)

Alkohol monovalen

4BTerbentuk endapan biru,

yang bila dikocok menjadi larutan biru jernih (+)

Alkohol Polivalen

Uji Identifikasi

untuk alkohol

polivalen

b. Jika sampel (-) maka lakukan uji identifikasi untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier menggunakan

2G Setelah dipanaskan, sampel berubah warna dari oranye

menjadi hijau (+)

Alkohol monovalen atau alkohol

polivalen

Uji Identifikasi

Untuk alkohol

Primer dan Sekunder

uji Beckman

+ 1tts H2SO4 + K2Cr2O7

panaskan

(Terbentuk warna Hijau)

(+) = primer, sekunder

(-) = Tersier

3

Uji Identifikasi

Alkohol Polivalen

Uji Carletti

+ HAc + H2SO4 + + ResorsinS(+) Ungu Violet

4B Tidak ada perubahan (-)

Uji AcroleinSampel di uapkan hingga airnya menguap semua + KHSO4 padat panaskanS(+) asap putih

4BTerbentuk asap putih yang sangat banyak dan tercium

bau lemak terbakar (+)

Gliserol atau Propilengliko

l

Uji kelarutan di pelarut organik

+ Kloroform SLarut = PropilenglikolTidak larut = gliserol

4BTerbentuk dua lapisan yang

saling tidak larutGliserol

4

Uji Identifikasi Untuk Alkohol

primer dan Sekunder

Esterifikasi + H2SO4 + HAc panaskanS

2G Tidak terbentuk bau (-)Isopropil Alkohol

Reaksi Deniges + pereaksi deniges Panaskan S dinginkan + KMnO4

2G Warna KMnO4 hilangIsopropil Alkohol

D. Pembahasan

Pada praktikum kali ini bertujuan untuk mengidentifikasi analit berupa

alkohol. Kedua sampel yang didapatkan berupa larutan. Sebelum memulai pengujian,

sebaiknya sampel dibagi 3 bagian, bagian pertama untuk uji organoleptik dan uji

golongan, bagian ke dua untuk uji identifikasi dan bagian ketiga sebagai cadangan.

Uji yang pertama kali dilakukan yaitu uji organoleptis. Pada uji organoleptis,

sampel dilihat warna dan bentuknya serta kelarutannya dalam air. Untuk sampel 2G,

bentuknya adalah cairan. Warnanya hijau. Serta larut dalam air dan etanol. Sedangkan

untuk sampel 4B memiliki bentuk yaitu cairan, warnanya bening serta larut dalam air

dan etanol tapi tidak larut dalam kloroform.

Lalu dilanjutkan pada uji golongan. Untuk mempermudah mengidentfikasi

analit alkohol, uji yang dilakukan yaitu menggunakan uji cuprifil. Uji cuprifil

digunakan untuk mengklasifikasikan alkohol menjadi alkohol monovalen dan alkohol

polivalen. Hasil positif ditandai dengan terbentuknya kompleks Cu berwarna biru tua

jernih. Sampel yang memberikan hasil positif adalah sampel 4B. Karena sampel 4B

merupakan alkohol polivalen, maka dapat dilakukan uji identifikasi untuk alkohol

polivalen.

Karena sampel 2G merupakan alkohol monovalen, maka sampel ini masih

harus di uji golongan untuk mengklasifikasikannya menjadi alkohol primer, sekunder

dan tersier. Untuk mengklasifikasikannya menjadi alkohol pimer, sekunder ataupun

tersier dapat menggunakan uji Beckman berdasarkan oksidasi alkohol. Dapat pula

menggunakan uji Lukas berdasarkan kecepatan pembentukan senyawa alkil klorida

dan juga dapat menggunakan uji Deniges. Uji yang dipilih adalah uji Beckmen. Uji

Beckman yaitu berdasarkan oksidasi alkohol dalam suasana asam. Sampel

ditambahkan H2SO4 pekat. H2SO4 pekat bertujuan untuk memberikan suasana asam

sehingga harus ditambahkan terlebih dahulu. Setelah itu tambahkan K2Cr2O7 sebagai

agen pengoksidasi lalu panaskan hingga terjadi perubahan warna dari oranye ke hijau.

Jika alkohol dioksidasi maka alkohol dapat berubah menjadi senyawa lain tergantung

pada jenis alkoholnya. Jika alkohol primer, maka alkohol akan mengalami dua kali

oksidasi secara bertahap menjadi senyawa aldehid lalu menjadi asam karboksilat.

Untuk alkohol sekunder hanya mengalami satu kali oksidasi menjadi senyawa keton.

Sedangkan untuk alkohol tersier tidak akan mengalami oksidasi. Hal ini terjadi karena

pada alkohol primer memiliki dua hidrogen alfa yang berikatan pada atom C pusat

sehingga alkohol primer mengalami dua kali proses oksidasi. Untuk alkohol sekunder

hanya memiliki satu hidrogen alfa sehingga hanya mengalami satu kali proses

oksidasi. Sedangkan alkohol tersier tidak memiliki hidrogen alfa sehingga tidak

mengalami proses oksidasi. Setelah sampel 2G dioksidasi, sampel mengalami

perubahan warna dari oranye ke hijau. Namun masih belum dapat ditentukan apakah

sampel 2G itu alkohol primer atau sekunder. Maka dari itu pengujian di lanjutkan ke

uji identifikasi.

Setelah melakukan uji golongan untuk kedua sampel tersebut, selanjutnya

dilakukan uji identifikasi. Untuk sampel 4B yang termasuk dalam golongan alkohol

polivalen, dilakukan uji Carleti. Sampel 4B memberikan hasil negatif karena tidak

terbentuk warna ungu violet.

Dilanjutkan dengan uji akrolein untuk mengidentifikasi alkohol yang dapat

membentuk senyawa akrolein. Sebelum ditambahkan KHSO4, sampel harus

dihilangkan dulu airnya dengan cara diuapkan karena akrolein tidak akan terbentuk

jika sampelnya mengandung air. Setelah airnya diuapkan, tambahkan KSHO4 padat.

Terbentuk asap putih yang sangat banyak dan bau nya seperti lemak terbakar. Adanya

asap putih ini menunjukan bahwa senyawa akrolein telah terbentuk. Akrolein

terbentuk karena KHSO4 mengkatalisis analit yang akan menarik air, maka bagian

analit akan terdehidrasi ke dalam bentuk aldehid tidak jenuh atau dikenal sebagai

akrolein. Sampel 4B menghasilkan reaksi positif pada uji akrolein ini. Dugaan

sementara untuk sampel 4B yaitu mengandung analit antara gliserol atau

propilenglikol. Karena gliserol dan propilenglikol dapat membentuk senyawa

akrolein.

Untuk dapat membedakannya, dapat diketahui dengan uji kelarutan pada

pelarut organik. Pada saat uji organoleptis, sampel 4B larut dalam etanol namun tidak

larut dalam kloroform. Menurut literatur (Farmakope Indonesia IV), kelarutan gliserol

yaitu dapat bercampur dengan air, dengan etanol, tidak larut dalam kloroform, eter,

minyak lemak dan minyak menguap. Sedangkan kelarutan propilenglikol menurut

Farmakope Indonesia IV yaitu dapat bercampur dengan air, aseton, kloroform, larut

dalam eter dan beberapa minyak essensial tapi tidak dapat bercampur dengan minyak

lemak. Dilihat dari literatur, maka bisa disimpulkan bahwa sampel 4B adalah gliserol.

Selanjutnya dilakukan uji identifikasi untuk sampel 2G. Uji identifikasi yang

pertama dilakukan yaitu esterifikasi alkohol dengan asam asetat. Sampel ditambahkan

H2SO4 pekat dan asam asetat glacial lalu dipanaskan. Penambahan H2SO4 pekat

bertujuan untuk memberikan suasana asam dalam proses esterifikasi dan juga sebagai

pendonor proton kepada alkohol sehingga alkohol berubah menjadi bentuk

elektrofilik. Jika proses esterfikasi telah selesai, maka akan menghasilkan suatu ester.

Untuk sampel 2G, setelah dilakukan uji esterifikasi tidak tercium bau balon. Karena

jika menghasilkan bau balon menandakan bahwa sampel mengandung etanol.

Dilanjutkan ke uji identifikasi yang lain yaitu uji deniges. Sampel 2G

ditambahkan pereaksi deniges lalu dipanaskan. Setelah dipanaskan lalu dinginkan dan

tambahkan KMnO4. Saat ditambahkan KMnO4, warna ungu dari KMnO4 menghilang

yang menandakan bahwa KMnO4 mengalami reduksi. Hasil positif diberikan oleh

sampel 2G sehingga dapat disimpulkan bahwa sampel 2G merupakan isopropil

alkohol. Namun pada kenyataannya sampel 2G bukan isopropil alkohol melainkan

metanol.

E. Kesimpulan

Dari praktikum kali ini dapat disimpulkan bahwa :

1. Sampel 4B adalah gliserol

2. Sampel 2G adalah metanol

DAFTAR PUSTAKA

Craine, Hart. (2003). Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi ke-11. Jakarta : Penerbit Erlangga.

Departemen Kesehatan. (1995). Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta : Departemen Kesehatan Republik Indonesia

Fesenden & Fesenden. (1982). Kimia Organik Edisi Ketiga jilid I. Jakarta : Penerbit Erlangga.

Nahar, Lutfun dkk. 2009. Kimia untuk Mahasiswa Farmasi Bahan Kimia Organik , Alam dan Umum. Yogyakarta : Pustaka Pelajar.

Riswiyanto, S. (2009). Kimia Organik. Jakarta : Penerbit Erlangga