3. steroid,triterpenoid & saponin

7/22/2019 3. Steroid,Triterpenoid & Saponin

1/10

Identfikasi Steroid/Triterpenoid

Tinjauan Pustaka

Steroid/Triterpenoid

Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprene dan

secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik yaitu skualen. Senyawa ini berstruktur

siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau asam karboksilat. Uji yang

banyak digunakan adalah reaksi Lieberman-Buchard (anhidrida asetat-H2SO4 pekat) yang

dengan kebanyakan triterpen dan sterol memberikan warna hijau-biru (Harborne, 1987).

Triterpen sekurang-kurangnya dapat dibagi menjadi empat golongan senyawa: triterpena

sebenarnya, steroid, saponin, dan glikosida jantung. Kedua golongan yang terakhir sebenarnya

triterpen atau steroid yang terutama terdapat pada glokosida. Triterpen tertentu terkenal karena

rasanya, terutama kepahitannya. Contohnya limonin, suatu senyawa pahit yang larut dalam

lemak dan terdapat dalam buah jeruk, Citrus nobilis. Sterol adalah triterpen yang kerangka

dasarnya sistem cincin siklopentana perhidrofenantrena. Dahulu sterol dianggap sebagai senyawa

satwa (sebagai hormon kelamin, asam empedu, dan lain-lain), tetapi pada tahun-tahun terakhir

ini makin banyak senyawa tersebut yang ditemukan dalam jaringan tumbuhan. Sterol tertentu

hanya terdapat dalam tumbuhan rendah, contohnya ergosterol yang terdapat pada kamir dan

sejumlah jamur. Sterol lainnya terutama terdapat juga dalam tumbuhan rendah, tetapi kadang-

kadang terdapat juga dalam berbagai tumbuhan tinggi, misalnya fukosterol, yaitu steroid utama

pada alga coklat dan juga terdeteksi pada kelapa. (Rustaman, et al.2000)

Berdasarkan jumlah cincin yang terdapat dalam struktur molekulnya triterpen sebenarnya dapat

dibagi atas:

1. Triterpen asiklik yaitu triterpen yang tidak mempunyai cincin tertutup, misalnya skualena.

2. Triterpen trisiklik adalah triterpen yang mempunyai tiga cincin tertutup pada struktur

molekulnya, misalnya: ambrein.

3. Triterpen tetrasiklik adalah triterpen yang mempunyai empat cincin tertutup pada struktur

molekulnya, misalnya:lanosterol.


2/10

4. Triterpen pentasiklik adalah triterpen yang mempunyai lima cincin tertutup pada struktur

molekulnya, misalnya -amirin.

Skualena

Ambein


3/10

Lanosterol

Alpha Amirin

Sterol atau steroid adalah triterpenoid yang kerangka dasarnya cincin siklopentana

perhidrofenantren. Senyawa sterol pada tumbuhan disebut dengan fitosterol, yang umum terdapat

pada tumbuhan tinggi adalah sitosterol, stigmasterol dan kampesterol (Harborne, 1987). Inti

steroida dasar sama dengan inti kolesterol, tetapi pada posisi 10 dan 13 terdapat gugus metil yang

terikat pada sistem cincin. Pada umumnya steroida tumbuhan berupa alkohol dengan gugus

hidroksil pada C3 sehingga steroida sering juga disebut sterol. Sistem penomoran senyawa

steroida adalah sebagai berikut (Harborne, 1987).


4/10

Steroid adalah suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti siklopentana

perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Dahulu

sering digunakan sebagai hormon kelamin, asam empedu, dll. Tetapi pada tahun-tahun terakhir

ini makin banyak senyawa steroid yang ditemukan dalam jaringan tumbuhan .Tiga senyawa yang

biasa disebut fitosterol terdapat pada hampir setiap tumbuhan tinggi yaitu: sitosterol,

stigmasterol, dan kampesterol.(Harborne, 1987; Robinson, 1995)

Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas:

1. Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan misalnya kolesterol.

2. Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya sitosterol dan stigmasterol

3. Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya ergosterol

4. Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme laut misalnya spongesterol.

Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi atas:

1. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol

2. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol

3. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol

Triterpenoidea adalah senyawa yang kerangka karbonilnya berasal dari enam satuan isoprene.

senyawa ini berstruktur siklik, kebanyakan berupa alkohol, aldehida atau asam karboksilat.

umumnya berupa senyawa tidak berwarna, berbentuk kristal, bertitik leleh tnggi dan optis aktif.

uji yang banyak digunakan adalah reaksi Liebermann-Burchard (ahhidrat asetat-H2SO4 pekat).

(Harbone, 1987)

Triterpenoid tersebar luas dalam damar, gabus, dan kutin tumbuhan. apa yang disebut asam

damar adalah asam triterpenoid yang sering bersama-sama dengan gom poliksakarida dalam

damar gom. sejauh ini tidak ditemukan senyawa triterpenoid dengan struktur monosiklik atatu

bisiklik. Triterpenoid trisiklik langka. Dikenal beberapa triterpenoid tetrasiklik. Senyawa yang

paling dikenal ialah lanosterol yang terdapat dalam lemak wol, khamir, dan beberapa tumbuhan

tinggi (misalnya Euphorbia electa). Triterpenoid tetrasiklik lain ialah alkohol eufol dari

Euphorbia sp. dan apa yang disebut asam elemi dari Canarium commune. Triterpenoid yang

paling penting dan paling tersebar luas ialah triterpenoid pentasiklik. Senyawa ini ditemukan


5/10

dalam tumbuhan seprimitif Sphagnum tetapi yang paling umum pada tumbuhan berbiji, bebas

dan sebagai glikosida. Triterpenoid nonglikosida sering ditemukan sebagai ekskresi dan dalam

kutikula yang dalam hal ini mungkin bekerja sebagai pelindung atau menimbulkan ketahanan

terhadap air.

Berbagai macam aktivitas fisiologi yang menarik ditunjukkan oleh beberapa triterpenoid, dan

senyawa ini merupakan komponen aktif dalam tumbuhan obat yang telah digunakan untuk

penyakit termasuk diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati,

dan malaria. Beberapa senyawa mungkin mempunyai nilai ekologi bagi tumbuhan yang

mengandungnya karena senyawa ini bekerja sebagai antifungus, insektisida, ata antipemangsa.

(Robinson, 1995)

Inti steroid dasar sama dengan inti lanosterol dan triterpenoid tetrasiklik lain, tetapi hanya pada

dua gugus metil yang terikat pada sistem cincin, pada posisi 10 dan 13. Nama sterol dipakai

khusus untuk steroid alkohol, tetapi karena praktis semua steroid tumbuhan berupa alkohol

dengan gugus hidroksil pada C-3, sering kali semuanya disebut sterol. Struktur dan sumber

tumbuhan beberapa steroid tumbuhan diantaranya adalah stigmasterol (Glycine max), spnasterol

(Spinacia oleracea). Senyawa ini sering terdapat tidak bebas tetapi sebgaai turunan senyawa yang

lebih rumit, seperti glikosida atau ester dengan asam lemak atau asam aromatik. (Robinson,

1995)

Pemeriksaan steroid/triterpenoid secara umum dapat dilakukan dengan cara berikut ini.

Sebanyak 1 g serbuk simplisia dimaserasi dengan 20 ml eter selama 2 jam, disaring, filtrat

diuapkan dalam cawan penguap, dan pada sisanya ditambahkan 10 tetes asam asetat anhidrat dan

1 tetes asam sulfat bpekat (pereaksi Liebermann-Burchard). Apabila terbentuk warna ungu atau

merah yang berubah menjadi biru hijau menunjukkan adanya steroida/triterpenoida. (Harbone,

1987)


6/10

Identifikasi Saponin

Tinjauan Pustaka

Saponin

Saponin atau glikosida sapogenin adalah salah satu tipe glikosida yang tersebar luas dalam

tanaman. Tiap saponin terdiri dari sapogenin yang terdiri dari sapogenin yang merupakan

molekul aglikon dan sebuah gula. Saponin merupakan senyawa yang menimbulkan busa jika

dikocok dalam air dan pada konsentrasi yang rendah sering menyebabkan hemolisis sel darah

merah, sering digunakan sebagai detergen (Clauss dkk, 1970). saponin dapat digunakan untuk

meningkatkan diuretika serta merangsang kerja ginjal. Saponin dapat menyebabkan iritasi pada

selaput lendir, bersifat toksik pada binatang berdarah dingin seperti ikan (Claus dkk., 1970).

Pada analisis dengan metode KLT, saponin tidak terdeteksi tanpa pereaksi semprot di bawah

sinar UV 254 nm atau 365 nm. Saponin dapat terdeteksi dengan pereaksi semprot vanillin asam

sulfat dan tampak berupa bercak berwarna biru atau biru ungu atau terkadang berupa bercak

kuning (Wagner dkk., 1984)

Saponin adalah glikosida triterpen dan sterol yang telah terdeteksi dalam lebih dari 90 suku

tumbuhan. Saponin merupakan senyawa aktif permukaan dan bersifat seperti sabun, serta dapat

dideteksi berdasarkan kemampuannya membentuk busa dan menghemolisis sel darah. Pencarian

saponin dalam tumbuhan telah dirangsang oleh kebutuhan akan sumber sapogenin yang mudah

diperoleh dan dapat diubah di aboratorium menjadi sterol hewan yang kerkhasiat penting

(misalnya kortison, estrogen, kontraseptik dan lain-lain) Dari segi ekonomi sapogenin penting

juga karena kadang-kadang menimbulkan keracunan pada ternak (misalnya Sapini alfalfa,

Medicago sativa) atau karena rasanya yang manis (misalnya glirizin dari akar manis, glycyrhiza

glabra). Pola glikosida saponin yang mempunyai satuan gula sampai lima dan komponen yang

umum ialah asam glukuronat. (Rustaman, et al.2000)

Saponin merupakan senyawa aktif permukaan yang kuat, dapat menimbulkan busa jika dikocok

dalam air, dan pada konsentrasi rendah sering menyebabkan hemolisis sel darah merah. Uji

saponin yang sederhana ialah dengan mengocok ekstrak alkohol-air dari timbuhan dalam tabung

reaksi, maka akan terbentuk busa yang bertahan lama pada permukaan cairan. Saponin juga

dapat diperiksa dalam ekstrak kasar berdasarkan kemampuannya menghemolisis sel darah dan


7/10

memberikan reaksi warna yang karakteristik pada uji Liebermann-Burchard (Farnsworth, 1966:

Harborne, 1987).

Berdasarkan bagian aglikonnya, dikenal dua jenis saponin, yaitu saponin steroida dan

saponin triterpenoida (Farnsworth, 1966).

Saponin adalah glikosida triterpenoid dan sterol. Saponin merupakan senyawa aktif

permukaan dan bersifat seperti sabun serta dapat dideteksi berdasarkan kemampuannya dalam

membentuk busa dan menghemolisis darah. (Harbone, 1987)

Saponin mula-mula diberi nama demikian karena sifatnya yang menyerupai sabun

(bahasa Latin sapo berarti sabun). Saponin adalah senyawa aktif permukaan yang kuat yang

menimbulkan busa jika dikocok dlaam air dan pada konsentrasi yang rendah sering

menyebabkan hemolisis sel darah merah. dalam larutan yang sangat encer saponin sangat

beracun untuk ikan, dan tuimbuhan yang mengandung saponin telah digunakan sebagai racun

ikan selama beratus-ratus tahun. Beberapa saponin bekerja sebagai antimikroba juga. Pada

beberapa tahun terakhir ini saponin tertentu menjadi penting karena dapat diperoleh dari

bebeerapa tumbuhan dengan hasil yang baik dan digunakan sebagai bahan baku untuk sintesis

hormon steroid yang digunakan dalam bidang kesehatan. Dikenal dua jenis saponin yaitu

glikosida triterpenoid alkohol dan glikosida struktur steroid tertentu yang mempunyai rantai

samping spiroketal. Kedua jenis saponin ini larut dalam air dan etannol tetapi tidak larut dalam

eter. (Robinson, 1995)

Pemeriksaan saponin (uji busa) secara umum dapat dilakukan dengan cara

memasukkan 0,5 g serbuk simplisia ke dalam tabung reaksi, ditambahkan 10 ml air panas,

didinginkan kemudian dikocok selma 10 detik, jika terbentuk busa setinggi 1 sampai 10 cm yang

stabil tidak kurang dari 10 menit dan tidak hilang dengan penambahan 1 tetes asam klorida 2 N

menunjukkan adanya saponin. (Depkes RI, 1989)


8/10


9/10

Hasil dan Pembahasan

No Perlakuan Pengamatan

1 Identifikasi Steroid/Triterpenoid

Ekstrak diambil, diuapkan (suhu skitar 100C) Ditambahkan Asam Asetat Ditambahkan H2SO4 pekat melalui dinding

tabung

3 tetes, tidak diuapkan hingga kering

2 tetes

1 tetes

Terbentuk cincin merah bata

(+) Triterpenoid

2 Identifikasi Saponin

Ekstrak diambil dan diuapkan Ditambah aquadest Dikocok kuat-kuat Ditambahkan asam hidroklorida

3 tetes

3 tetes

Berbusa, setinggi 3-10 cm.

3 tetes, busa tidak hilang.

(+) Saponin

Berdasarkan hasil skrining fitokimia diperoleh kandungan biji tanaman flamboyan adalah positif

triterpenoid dengan asam asetat 2 tetes dan h2so4 pekat terbentuk cincin merah bata; dan saponin

karena busa yang timbul setelah penambahan aquadest dan dikocok kuat-kuat tidak hilang meski

telah ditambah asam hidroklorida.

Pembahasan

Berdasarkan hasil skrinning fitokimia diperoleh kandungan biji flamboyan positif triterpenoid

dengan penambahan 2 tetes asam asetat anhidrat dan 1 tetes asam sulfat pekat terbentuk cincin

merah bata; positif saponin karena pada saat penambahan air dan kemudian dikocok serta diberi

asam hidroklorida terdapat busa.

Daftar Pustaka

Anonim.2000. Parameter Standar Umum Ekstrak Tumbuhan Obat. 35. Jakarta : Depkes RI


10/10

Harborne, B., J. (1987). Metode Fitokimia Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan.

Penerjemah Kosasih, P., da Iwang Soediro. Bandung: Penerbit ITB.

Depkes RI. (1989). Materia Medika Indonesia. Jilid V. Jakarta: Departemen Kesehatan Republik

Indonesia. Hal. 516, 518-519, 522.

Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Edisi 6. Penerjemah Kosasih, P.

Bandung: Penerbit ITB

Harborne, J.B., 1987, Metode Fitokimia, Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan,

diterjemahkan oleh Kosasih Padmawinata dan Iwan Sudiro, Penerbit ITB,

Bandung.

Claus, E.P., Tyler V.E., Brady, L.R., 1970, Pharmacognosy, 4th Ed. Febiger, Philadelphia.

Wagner, H., Bladt, S., Zganski, E.M., 1984, Plant Drud Analysis, A Thin Layer

Chromatography Atlas, translated by Th. A. Scott, Springer, Verlag

Heidelberg, New York Tokyo.

Rustaman, et al. 2000. Analisis Fitokimia Tumbuhan Di Kawasan Gunung Simpang Sebagai

Penelaahan Keanekaragaman Hayati. Bandung:Universitas Padjajaran

Fransworth, N.R., 1966, Biological and Fitochemical Skrining of Plants, Jfarm.Sci

Harborne,

3. steroid,triterpenoid & saponin

Documents