saponin koba fix

17
SAPONIN diajukan untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Kimia Organik Bahan Alam disusun oleh: Anggiana Riski Wahyuni 1211704007 Anna Riyanitha 1211704008 Annisa Heksa Nurjanah 1211704009 Kimia VI/A JURUSAN KIMIA FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

Upload: annisaheksanur

Post on 27-Dec-2015

111 views

Category:

Documents


14 download

TRANSCRIPT

Page 1: Saponin KOBA Fix

SAPONIN

diajukan untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Kimia Organik Bahan Alam

disusun oleh:

Anggiana Riski Wahyuni 1211704007

Anna Riyanitha 1211704008

Annisa Heksa Nurjanah 1211704009

Kimia VI/A

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SUNAN GUNUNG DJATI

BANDUNG

2014

Page 2: Saponin KOBA Fix

KATA PENGANTAR

Assalamu’ailakum Wr. Wb.

Segala puji bagi Allah Rabb semesta alam. Shalawat serta salam semoga

terlimpahkan kepada Rasulullah SAW. Penulis bersyukur kepada Ilahi Rabbi yang telah

memberikan rahmat dan karunia-Nya, sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah ini

dengan baik yang merupakan salah satu syarat dalam memenuhi nilai mata kuliah Kimia

Organik Bahan Alam.

Pada kesempatan ini, penulis juga ingin mengucapkan terimakasih kepada dosen

mata kuliah Kimia Organik Bahan Alam Dr. Asep Supriadin, M.Si serta semua pihak

yang telah membantu dan mendorong baik moril maupun materil secara langsung

ataupun tidak langsung sehingga makalah ini dapat terselesaikan.

Dengan segala keterbatasan, penulis menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari

sempurna. Namun demikian, penulis berusaha sebaik mungkin untuk menyelesaikan

makalah ini. Penulis pun berharap semoga makalah ini dapat bermanfaat khususnya bagi

penulis pribadi dan umumnya bagi para pembaca.

Demikian pengantar yang dapat penulis sampaikan, dimana penulis menyadari

bahwa makalah ini masih jauh dari kesempurnaan. Oleh karena itu kritik dan saran yang

dapat membangun sangat diharapkan sehingga pembuatan makalah berikutnya akan lebih

baik. Akhirnya penulis hanya dapat berharap semoga segala bantuan dan dukungan yang

telah diberikan dapat dibalas oleh Allah SWT. Amin.

Wassalamu’alaikum Wr. Wb.

Bandung, Maret 2014

Penulis

Page 3: Saponin KOBA Fix

PENDAHULUAN

Saponin merupakan senyawa dalam bentuk glikosida yang tersebar luas pada

tumbuhan tingkat tinggi. Saponin membentuk larutan koloidal dalam air dan membentuk

busa yang mantap jika dikocok dan tidak hilang dengan penambahan asam (Harbrone,1996).

Saponin merupakan golongan senyawa alam yang rumit, yang mempunyai massa dan

molekul besar, dengan kegunaan luas (Burger et.al,1998) Saponin diberi nama demikian

karena sifatnya menyerupai sabun “Sapo” berarti sabun. Saponin adalah senyawa aktif

permukaan yang kuat dan menimbulkan busa bila dikocok dengan air. Beberapa saponin

bekerja sebagai antimikroba. Dikenal juga jenis saponin yaitu glikosida triterpenoid dan

glikosida struktur steroid tertentu yang mempunyai rantai spirotekal. Kedua saponin ini larut

dalam air dan etanol, tetapi tidak larut dalam eter. Aglikonya disebut sapogenin, diperoleh

dengan hidrolisis dalam suasana asam atau hidrolisis memakai enzim (Robinson,1995).

Di kehidupan sehari-hari kita sering melihat peristiwa buih yang disebabkan karena

kita mengkocok suatu tanaman ke dalam air. Secara fisika buih ini timbul karena adanya

penurunan tegangan permukaan pada cairan (air). Penurunan tegangan permukaan

disebabkan karena adanya senyawa sabun (bahasa latin = sapo) yang dapat mengkacaukan

iktan hidrogen pada air. Senyawa sabun ini biasanya memiliki dua bagian yang tidak sama

sifat kepolaranya. Dalam tumbuhan tertentu mengandung senyawa sabun yang biasa disebut

saponin. Saponin berbeda struktur dengan senywa sabun yang ada. Saponin merupakan jenis

glikosida. Glikosida adalah senyawa yang terdiri daro glikon (Glukosa, fruktosa,dll) dan

aglikon (senyawa bahan aalam lainya). Saponin umumnya berasa pahit dan dapat

membentuk buih saat dikocok dengan air. Selain itu juga bersifat beracun untuk beberapa

hewan berdarah dingin (Najib, 2009). Saponin merupakan glikosida yang memiliki aglikon

berupa steroid dan triterpen. Saponin steroid tersusun atas inti steroid (C 27) dengan molekul

karbohidrat. Steroid saponin dihidrolisis menghasilkan suatu aglikon yang dikenal sebagai

saraponin.

Saponin triterpenoid tersusun atas inti triterpenoid dengan molekul karbohidrat.

Dihidrolisis menghasilkan suatu aglikon yang disebut sapogenin. Masing-masing senyawa ini

banyak dihasilkan di dalam tumbuhan (Hartono, 2009). Tumbuhan yang mengandung sponin

ini biasanya memiliki Genus Saponaria dari Keluarga Caryophyllaceae. Senywa saponin juga

ditemui pada famili sapindaceae, curcurbitaceae, dan araliaceae.

Page 4: Saponin KOBA Fix

Saponin ada pada seluruh tanaman dengan konsentrasi tinggi pada bagian-bagian

tertentu, dan dipengaruhi oleh varietas tanaman dan tahap pertumbuhan. Fungsi dalam

tumbuh-tumbuhan tidak diketahui mungkin sebagai penyimpan karbohidrat atau merupakan

weste product dan metabolism tumbuh-tumbuhan kemungkinan lain adalah sebagai

pelindung terhadap serangan serangga.

Sifat-sifat Saponin :

a) Mempunyai rasa pahit

b) Dalam larutan air membentuk busa stabil

c) Menghemolisa eritrosit

d) Merupakan racun kuat untuk ikan dan amfibi

e) Membentuk persenyawaan dengan kolesterol dan hidroksiteroid lainnya

f) Sulit untuk dimurnikan dan diidentifikasi

g) Berat molekul relative tinggi dan analisi hanya menghasilkan formula empiris yang

mendekati

Toksisitasnya mungkin karena dapat merendahkan tegangan permukaan (Surface

tenstn) dengan hidrolisis lengkap akan dihasilkan sapogenin (aglikon) dan karbohidrat

(heksosa, pentose, dan Saccharic acid) (Kim Nio,1989).

KLASIFIKASI

Saponin diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia menjadi dua yaitu saponin steroid

dan saponin triterpenoid.

a) Saponin steroid

Saponin steroid tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul karbohidrat.

Steroid saponin dihidrolisis menghasilkan satu aglikon yang dikenal sebagai sapogenin.

Tipe saponin ini memiliki efek antijamur. Pada binatang menunjukan penghambatan

aktifitas otot polos. Saponin steroid diekskresikan setelah koagulasi dengan asam

glukotonida dan digunakan sebagai bahan baku pada proses biosintetis obat

kortikosteroid. Saponin jenis ini memiliki aglikon berupa steroid yang di peroleh dari

metabolisme sekunder tumbuhan. Jembatan ini juga sering disebut dengan glikosida

jantung, hal ini disebabkan karena memiliki efek kuat terhadap jantung (Silva, 2006). 

Page 5: Saponin KOBA Fix

Salah satu contoh saponin jenis ini adalah Asparagosida (Asparagus sarmentosus),

Senyawa ini terkandung di dalam ttumbuhan Asparagus sarmentosus yang hidup dikawasan

hutan kering afrika. Tanaman ini juga biasa digunkan sebagai obat anti nyeri dan rematik

oleh orang afrika.

b) Saponin Tritetpenoid

Saponin tritetpenoid tersusun atas inti triterpenoid dengan molekul karbohidrat.

Dihidrolisis menghasilkan suatu aglikon yang disebut sapogenin ini merupakan suatu

senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan. Tipe

saponin ini adalah turunan -amyrine (Amirt Pal,2002).

Page 6: Saponin KOBA Fix

Salah satu jenis contoh saponin ini adalah asiatosida. Senyawa ini terdapat pada

tumbuhan Gatu kola yang tumbuh didaerah India. Senyawa ini dapat dipakai sebagai

antibiotik (Anonim, 2009).

Biosintesis

Biosintesis pada kedua jenis senyawa ini hampir sama baik saponin denga steroid

maupun triterpen. Semua senyawa ini melalui jalur asam mevalonat yang diperoleh dari asetil

CoA . Sebelum membentuk steroid biosintesis ini membentuk senyawa squalen yang

merupakan jenis triterpen yang merupakan gabungan Dari dua farnesil piroposfat. Setelah

membentuk squalen, maka terjadi reaksi oksidasi pada atom C nomor 3 sehingga terbentuk

OH, setelah itu terjadi pembentukan epoksidasqualen. Senyawa ini akan terjadi siklisasai

menjadi lanosterol yang merupakan bentuk dasar dari senyawa steroid(Arifin, 1986).

Sedangkan perbedaannya dengan triterpen adalah pada jumlah cincin dan bnetuk cincin

keempat dan kelima, pada triterpen masing-masing cincin tersebut memiliki 5 atom karbon

Page 7: Saponin KOBA Fix

Bioaktivitas

Kemiri (Aleurites moluccana WILLD) adalah salah satu tanaman yang menghasilkan

metabolit sekunder. Percobaan skrining fitokimia menunjukkan bahwa kulit batang kemiri

mengandung saponin dalam jumlah sedang. Saponin dapat digunakan sebagai larvasida

karena dapat bersifat racun bagi hewan berdarah dingin termasuk golongan serangga. Oleh

karena itu saponin dapat digunakan sebagai pemusnah serangga, Saponin merupakan

surfaktan alami dengan sifat dapat menurunkan tegangan permukaan pada dinding sel larva.

Kerja saponin mirip dengan sabun, yaitu terdiri dari gugus hidrofilik, berupa gula

(glikon) dan gugus hidrofobik (bukan gula, aglikon) berupa senyawa lain seperti steroid dan

triterpenoid. Bagian hidrofilnya bekerja memasuki permukaan dinding sel, kemudian bagian

hidrofobiknya ikut masuk ke dalam sel. Struktur saponin dari berbagai tumbuhan dapat

sangat bervariasi, seperti terlihat pada Gambar 1 dan Gambar 2

Page 8: Saponin KOBA Fix

Dikatakan bahwa saponin mempunyai aktifitas biologis (bioaktifitas). Dengan kata

lain ekstrak saponin yang diberikan mempunyai aktifitas dalam mengontrol

perkembangbiakan larva nyamuk Aedes aegypti. Karena Diduga saponin bekerja

menurunkan tegangan permukaan selaput mukosa traktus digestivus larva sehingga dinding

traktus digestivus menjadi korosif dan akhirnya rusak.

Isolasi

Estraksi saponin dari gel daun lidah buaya menggunakan larutan n-heksana dan

metanol, isolasi saponin dilakukan dengan kromatografi kolom dan kromatografi lapis tipis

(KLT). Identifikasi saponin dengan H2SO4, dilanjutkan uji busa dengan pengocokan dalam

air, sehingga dihasilkan saponin pekat. Saponin serbuk diperoleh dengan pengeringan

saponin pekat dalam freeze dryer, ditambah bahan pengisi berupa amilum atau dekstrin,

dengan perbandingan antara saponin : bahan pengisi, 80% : 20%. Pengujian dengan uji MIC

(Minimum Inhibitory Concentration) dan cakram dilakukan terhadap 7 level saponin, yaitu

Page 9: Saponin KOBA Fix

1,5%; 3,0%; 6,2%; 12,5%; 25% dan 50%. Data hasil penelitian dianalisis secara deskriptif,

dengan kontrol positif menggunakan sediaan derivat penisilin.

Produk lidah buaya yang dapat dikonsumsi dan telah berada di pasaranternyata masih

mengandung saponin dalam jumlah yang bervariasi. Berdasarkan uraian diatas, sebelum lidah

buaya dikonsumsi manusia sebagai makanan ataupun minuman , maka saponin yang terdapat

di dalamnya hams diisolasi terlebih dahulu tanpa mengurangi kandungan mineralnya.

Berdasarkan literatur, pelarut yang bersifat tidak terlalu polar juga dapat digunakan untuk

membersihkan lendir pada permukaan daging lidah buaya Maksudnya agar tidak banyak

bahan bermanfaat yang ikut terlarut dalam pelarut yang digunakan, selain saponin yang

memang ingin dihilangkan. Isolasi dapat dilakukan dengan cara ekstraksi menggunakan

pelarut larutan NaCI atau CaCI2 dengan variabel konsentrasi dan waktu yang telah

ditentukan Kandungan saponin dan vitamin A, C, B6, B,2serta inositol dalam ekstrak lidah

buaya dapat diketahui jumlahnya, dengan menggunakan alat High Performance Liquid

Chromatography (HPLC), dan kandungan mineral K, Na, Ca, Mg dapat dianalisa dengan alat

Atomic Absorption Spectrophotometer (AAS).

Macam Saponin

Macam-macam saponin berbeda sekali komponen kimianya, yaitu berbeda pada

aglikon (sapogenin) dan juga karbohidratnya sehingga tumbuhan-tumbuhan tertentu dapat

mempunyai macam-macam saponin yang berlainan seperti :

a. Quilage saponin, Campuran dari 3 atau 4 saponin

b. Alfafa saponin, Campuran dari paling sedikit 5 saponin

c. Soy Bean saponin, terdiri dari 5 fraksi yang berbeda dengan sapogenin atau

karbohidratnya, atau dalam kedua-duanya.

Kematian pada ikan, mungkin disebabkan oleh gangguan pernapasan. Ikan yang mati

karena racun saponin , tidak toksik untuk manusia bila dimakan. Tidak toksiknya untuk

manusia dapat diketahui dari minuman seperti bir yang busanya disebabkan oleh saponin.

Contoh glikosida lain adalah tioglikosida dan bessiltioglikosida. Bila dihidrolisis dengan

enzim akan menghasilkan tiosianat, isotiosianat dan bensitiosianat yang merupakan racun dan

mempunyai sifat antitiroid. Zat-zat toksik tersebut ada pada bawang, selada air, kacang-

kacangan (seperti : Kacang tanah,kacang kedelai), dan juga macam-macam kol (Kim

Nio,1989).

Page 10: Saponin KOBA Fix

Saponin dalam bentuk gugus triterpenoid dan glikosida adalah steroid umum dalam

produk tumbuh-tumbuhan. Berupa efek biologi telah dianggap dari saponin. Penelitian yang

efektif telah dilakukan pada membrane permeable, sebagai pertanahan tubuh (sistim imun),

antikangker, sifat antikolesterol dari saponin. Saponin juga telah terbukti secara signifikan

mempengaruhi pertumbuhan, konsumsi makanan dan reproduksi pada hewan percobaan.

Beragam senyawa struktur saponin juga telah diamati untuk membunuh protozoa, moluska,

antioksidan, merusak pencernaan protein dan penyerapan vitamin dan mineral dalam usus.

Menyebabkan hipoglikemia dan bertindak sebagai anti jamur dan anti virus (Yoshiki et

al,1998). Peran Fisiologi saponin pada tananman belum sepenuhnya di pahami meskipun ada

sejumlah publikasi menggambarkan identifikasi saponin dan beberapa efek pada sel hewan,

jamur dan bakteri. Hanya sedikit yang diketahui fungsi saponin untuk tumbuhan itu sendiri.

Banyak saponin diketahui antimikroba untuk menghambat jamur dan untuk melindungi

tanaman dari serangga. Saponin dianggap sebagai dari sistim pertahanan tanaman dan dengan

demikiandimasukan dalam kelompok besar mol pelindung pada sel tumbuhan (Morrisey &

Osboun,1999). Cara identifikasi saponin, timbang 500 mg serbuk simplisia masukan kedalam

tabung reaksi, tambahkan 10 ml air panans, dinginkan kemudian kocok kuat-kuat selama 10

detik terbentuk buih putih yang stabil tidak kurang dari 10 menit sehingga 1-10 cm. Pada

penambahan 1 tetes asam klorida 2 N buih tidak hilang, menunjukan bahwa dalam simplisia

tersebut mengandung saponin.

Kesimpulan

Suatu glikosida yang memiliki aglikon berupa sapogenin disebut saponin. Saponin

dapat menurunkan tegangan permukaan air, sehingga akan mengakibatkan terbentuknya buih

pada permukaan air setelah dikocok. Senyawa saponin dibagi menjadi 2 berdasarkan jenis

sapogenisnya yang menempel pada molekulnya yaitu saponin steroid dan saponin triterpen.

Saponin steroid biasanya bersifat netral, dan disebut juga sebagai glikosida jantung kaerana

mempengaruhi kerja otot jantung. Yang kedua adalah saponin triterpen yang merupakan

saponin yang mememiliki sapogenis berupa triterpen. Kedua jenis saponin diatas disintesis

melalui jalur asam mevalonat yang berasal dari asam asetat. Sebelum membentuk

Page 11: Saponin KOBA Fix

sapogeninnya asam mevalonat akan membentuk rantai triterpen yang disebit squalen.

Squalen ini mengalami oksidasi menjadi epoksidasqualen setelah itu terjadi siklisisasi dan

dibagi menjadi dua jalur. Jalur pertama akan di peroleh lanosterol dan jalur kedua akan

membentuk triterpen dengan berbagai bentuk.

DAFTAR PUSTAKA

Amirth,Pal,Singh,2002. A Trestie on Phytochemistry. Emedia Sience Ltd.

Burger,I.,Burger,B,V.Albrecht,C.F.Spicies,H.S.C. and Sandor.P.,1998. Triterpenoid saponin

From Bacium gradivlona Var. Obovatum Phytochemistry.49. 2087-2089.

Depkes RI,1995. Materia Medika Indonesia, Depkes RI : Jakarta.

Harbrone.J.B.,1987.Metode Fitokimia : Penuntun Cara Moderen Menaganalisis Tumbuhan,

Terbitan Kedua,ITB : Bandung Kim Nio, Ocy.,1989. Zat-zat toksik yang secara

alamiah ada pada tumbuhan nabati. Cermin Dunia Kedokteran, No.58.

Morrisey JP dan Ousbon AE, 1999. Fungal Resistence to Plant Antibiotic as a Mechanism of

Page 12: Saponin KOBA Fix

Phatogenesis. Mikrobiologi and molecular biologi. Reviw 63, 708-729.

Robinson ,T., 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tingkat Tinggi, ITB : Bandung

Silva, Bernadete Pereira da, Patricia Oliveira Campos, dan Jose Paz Parente, 2006. Chemical

Structure And Biological Activity Of Steroidal Saponins From Furcraea Gigantea.

Vol. 42, No. 3.

Yoshiki Y, Kudo & Okobo K,1998. Relationship Between Cemical Structure and Biologica

Activities of Triterpenoid Saponin from Soybean (Reviw) Biosience Biotechnology

and Biochemistry. 62. 2291-2292.