1 kelompok 1 organik fisik

19
Wahyu Tri W Ruslan Abdul Gani Arke Andana Yanico Hadi Prayogo Kuis 2

Upload: hawwin-thoriqul-huda

Post on 30-Jan-2016

239 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

organik fisik adisi nukleofilik

TRANSCRIPT

Page 1: 1 Kelompok 1 organik fisik

Wahyu Tri W Ruslan Abdul GaniArke Andana Yanico Hadi Prayogo

Kuis 2

Page 2: 1 Kelompok 1 organik fisik

Nomor 1

Faktor sterik : Keberadaan gugus yang meruah seperti fenil dan metil akan menurunkan laju reaksi karena efek sterik yang ditimbulkan.

Faktor elektronik : Efek elektronik dipengaruhi oleh keberadaan gugus pendorong elektron (fenil, metil) dan gugus penarik elektron. Gugus pendorong elektron menurunkan sifat elektropositif dari C karbonil dan sebaliknya.

Senyawa 6 memiliki K terkecil karena efek sterik yang besar dan efek elektronik yang besar. Senyawa 5 memiliki K terbesar karena efek sterik yang lebih kecil dibandingkan senyawa tujuh ( memiliki 2 gugus samping metil). Selain itu, senyawa 7 memiliki K yang lebih kecil dari 5 akibat efek elektronik yang lebih besar yang menurunkan sifat elektropositif dari C karbonil.

Page 3: 1 Kelompok 1 organik fisik

Nomor 2

Gugus OMe merupakan gugus pendorong elektron sehingga akan menurunkan sifat elektropositif dari C karbonil. Gugus nitro merupakan gugus penarik elektron sehingga akan meningkat sifat elektropositif pada C karbonil.

Page 4: 1 Kelompok 1 organik fisik

Nomor 3

12<14<11Faktor yang berpengaruh adalah regangan sterik dari gugus samping. Semakin besar gugus samping, adisi Nukleofili terhadap C karbonil terintangi sehingga laju hirasi menurun

Page 5: 1 Kelompok 1 organik fisik

15>13>16Faktor Elektronik : Semakin jauh gugus Cl terhadap C karbonil, semakin menurun laju hidrasinya. Hal tersebut disebabkan tarikan atom Cl yang semakin melemah terhadap C karbonil. Pada molekul no 16 adanya gugus aromatik membuat C karbonil terdelokalisasi sehingga laju hidrasi menurun.Faktor Sterik : adanya benzena menghalangi reaksi hidrasi terhadap C karbonil.

Page 6: 1 Kelompok 1 organik fisik

17>18

Molekul siklobutanon lebih reaktif dibanding sikloheksanon dikarenakan sikobutanon memilki sudut yang lebih kecil dibandingkan sudut sikoheksanon sehingga interaksi intramolekul pada siklobutanon lebih besar dan menghasilkan laju reaksi yang lebih cepat

Page 7: 1 Kelompok 1 organik fisik

Nomor 4

Reduksi dengan LiAlH4 merupakan mekanisme adisi ion hidrida terhadap C karbonil senyawa 19. Berdasarkan reksi dihasilkan poduk trans yang lebih banyak. Produk adisi trans (senyawa 20) lebih stabil dibandingkan senyawa 21 sehingga dihasilkan lebih banyak. Hal tersebut dipengaruhi oleh adanya interaksi 1,3-diaksial pada produk cis sehingga menaikan energi pembentukan dan menurunkan kestabilan dari senyawa 21.

Page 8: 1 Kelompok 1 organik fisik

Nomor 5

Page 9: 1 Kelompok 1 organik fisik

Nomor 6

Kendali kinetik akan menentukan dalam reaksi ini. Serangan nukleofili secara selektif akan lebih banyak terjadi dari sisi yang paling tidak terhalangi dari atom C-karbonil

Page 10: 1 Kelompok 1 organik fisik

Nomor 7

Page 11: 1 Kelompok 1 organik fisik

Nomor 8

Page 12: 1 Kelompok 1 organik fisik

Nomor 9

Mekanisme reaksi :

Page 13: 1 Kelompok 1 organik fisik

Produk :

Page 14: 1 Kelompok 1 organik fisik

Nomor 10Mekanisme reaksi :

Page 15: 1 Kelompok 1 organik fisik

Penjelasan : Produk kedua terbentuk lebih banyak dibandingkan produk yang lain. Hal tersebut karena zat antara berupa karbokation yang dihasilkan terletak pada pada atom C sekunder sehingga lebih stabil dibandingkan karbokation senyawa 3 yang berupa karbokation C primer

Page 16: 1 Kelompok 1 organik fisik

Nomor 11Mekanisme reaksi :

Page 17: 1 Kelompok 1 organik fisik

Penjelasan : nilai tetapan laju reaksi untuk HCl (K=1.15) lebih besar dibandingkan DCl (K=1). Efek isotop akan berimplikasi terhadap frekuensi yang akan berhubungan langsung dengan energi. Ikatan yang terbentuk pada DCl lebih kuat dibandingkan pada HCl. Peningkatan massa atom akan meningkatkan kekuatan ikatan pada efek isotop ini sehingga pemutusan DCl saat adisi akan berjalan lebih lambat dibandingkan HCl.

Page 18: 1 Kelompok 1 organik fisik

Nomor 12

Alkena yang tersbubstitusi oleh alkil akan meningkatkan laju reaksi adisi oleh Br2. peningkatan ini disebabkan terbentuknya karbokation yang lebih stabil pada alkena yang tersubstitusi. Misal pada senyawa 54, karbokation yang terbentuk adalah karbokation tersier. Kestabilan karbokation akan meningkat pada atom C yang lebih tersubstitusi

Posisi cis dan trans juga mempengaruhi laju reaksi adisi. Pada senyawa 51 memiliki laju yang lebih besar. Senyawa konformasi cis memiliki tingkat energi yang lebih tinggi (tidak stabil) dibandingkan konformasi trans akibat adanya gaya tolak menolak gugus yang sejajar. Sehingga adisi akan berjalan lebih cepat.

Page 19: 1 Kelompok 1 organik fisik

Nomor 13Mekanisme reaksi :