tugas kimia analisis spektrometri
TRANSCRIPT
Tugas Kimia Analisis Spektrometri
“Essai mengenai spektrum Infra Red dan Spektrum NMR beberapa Senyawa”
Oleh: Rizky Ade Kurnia Putri
Kimia Reguler 2010 (1006659395)
I. Penjelasan Spektrum IR dan NMR dari :
Metanol
Etanol
n-Propanol
n-Butanol
a) METANOL
Spektrum IR
Rumus kimia metanol adalah CH3OH, setelah ditinjau dari spektrum Infra Merah yang
didapat, dapat diketahui bahwa metanol mempunyai cekungan yang lebar pada bilangan
gelombang 3200-3500 cm-1, hal ini diketahui sebagai karakteristik vibrasi –OH yang
terdapat pada metanol. Setelah itu, disamping cekungan –OH terdapat cekungan yang
lebih runcing dari pada sebelumnya, hal ini merupakan karakteristik dari vibrasi -CH3.
Gugus metil mempunyai dua vibrasi yaitu vibrasi stretching dan vibrasi banding. Pada
bilangan gelombang 1100 cm-1, masuk kedalam daerah finger print.
Spektrum 13C-NMR
Pada spektrum 13C-NMR dari metanol dapat diamati bahwa terjadi puncak yang tinggi
pada 50 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari unsur
karbon tunggal, untuk itu serapannya singlet.
Spektrum 1H-NMR
Sedangkan pada spektrum 1H-NMR dari metanol dapat terlihat adanya 3 puncak
serapan yang sangat tajam yaitu pada 3,3 ppm dan ada 4 serapan kecil disamping kiri
pada 3,8 ppm. Untuk serapan yang paling tinggi pada 3,3 ppm merupakan serapan H dari
–CH3 sementara 4 puncak kecil disampingnya merupakan serapan H dari –OH.
Alasannya karena atom hidrogen dari gugus alkohol, mempunyai 3 tetangga hidrogen dari
–CH3 dan mempunyai 1 hidrogen miliknya sendiri, sehingga akan menghasilkan 4
puncak kecil, sedangkan pada Puncak paling tinggi merupakan milik dari H pada –CH3
karena H pada –OH, tidak dihitung sehingga hanya dipengaruhi H dirinya sendiri (-CH3).
Sedangkan pada bilangan gelombang 2,5 ppm terdapat puncak sangat kecil yaitu TMS.
Gugus yang dekat dengan TMS, merupakan gugus yang paling terlindungi.
b) ETANOL
Spektrum IR
Rumus kimia etanol adalah C2H5OH, setelah ditinjau dari spektrum Infra Merah yang
didapat, dapat diketahui bahwa etanol mempunyai cekungan yang lebar pada bilangan
gelombang 3200-3500 cm-1, sama halnya seperti metanol. Hal ini diketahui sebagai
karakteristik vibrasi –OH yang terdapat pada etanol. Setelah itu, disamping cekungan –
OH terdapat cekungan yang lebih runcing dari pada sebelumnya, hal ini merupakan
karakteristik dari vibrasi -CH3. Sementara spektrum juga terlihat pada bilangan
gelombang sekitar 1500 cm-1 didapatkan karena vibrasi bending dari gugus alifatik.
Spektrum 13C-NMR
Pada spektrum 13C-NMR dari etanol dapat diamati bahwa terjadi puncak yang
tinggi pada 59 ppm dan 19 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah
serapan dari 2 unsur karbon 13, (masing-masing unsur karbon memberikan serapan yang
hampir sama tingginya. Puncak dari resonansi atom karbon CH2 berada lebih jauh dari
TMS karena berikatan langsung dengan atom elektronegatif yaitu atom O. Atom O ini
dapat menarik elektron dari atom karbon yang menyebabkan proton atom karbon tidak
terlindungi dan hanya membutuhkan medan magnet yang kecil untuk beresonansi.
Semakin kecil medan magnet yang diperlukan, nilai pergeseran kimianya semakin besar
sehingga semakin jauh dari TMS. Sementara puncak yang terdekat dengan TMS
dihasilkan dari resonansi atom karbon pada CH3 karena efek tarikan elektron oleh atom
elektronegatif kecil.
Spektrum 1H-NMR
Pada Spektrum 1H-NMR etanol dapat terliahat ada 3 kumpulan puncak. Pertama
adalah 4 puncak pada 3,5-4 ppm, kedua adalah puncak singlet pada 2,6 ppm dan yang
ketiga adalah 3 puncak (triplet) pada 1-1.5 ppm. Puncak pertama merupakan milik H
dari –CH2-, hal ini karena pada gugus ini mempunyai 3 atom H tetangga dari –CH3
dan memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 4
puncak kecil atau bisa disebut quartet. Selanjutnya, puncak yang kedua pada 2,6 ppm
merupakan milik dari H pada –OH (puncak singlet) dan puncak yang ketiga adalah
milik H dari -CH3 karena memiliki tetangga 2 atom hidrogen dari –CH2- dan
memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 3 puncak
tinggi atau bisa juga disebut triplet.
c) n-PROPANOL (CH3-CH2-CH2-OH)
spektrum IR
Rumus kimia n-propanol adalah C3H7OH, setelah ditinjau dari spektrum Infra Merah
yang didapat, dapat diketahui bahwa n-propanol mempunyai cekungan yang lebar
pada bilangan gelombang 3200-3500 cm-1, hal ini diketahui sebagai karakteristik
vibrasi –OH yang terdapat pada n-propanol. Setelah itu, disamping cekungan –OH
terdapat cekungan yang lebih runcing dari pada sebelumnya, hal ini merupakan
karakteristik dari vibrasi -CH3.
Spektrum 13C-NMR
Pada spektrum 13C-NMR dari n propanol dapat diamati bahwa terjadi puncak yang tinggi
pada 63 ppm, 23 ppm, dan 15 ppm hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah
serapan dari 3 unsur karbon 13, menurut saya serapan sebelah kanan milik C dari –CH3,
terlihat bahwa lebih dekat dengan TMS. Untuk puncak di tengah, milik dari –CH2- yang
mengikat –CH3 dan –CH2-OH. Untuk yang paling kanan milik C dari –CH2- (paling
tinggi) yang mengikat –CH2- dan -OH ,karena tangan atom karbon C yang satunya
mengikat O dari –OH. Atom O ini dapat menarik elektron dari atom karbon yang
menyebabkan proton atom karbon tidak terlindungi dan hanya membutuhkan medan
magnet yang kecil untuk beresonansi. Semakin kecil medan magnet yang diperlukan,
nilai pergeseran kimianya semakin besar sehingga semakin jauh dari TMS. Serapan
masing-masing unsur karbon 13, singlet.
Spektrum 1H-NMR
Pada Spektrum 1H-NMR n-propanol dapat terlahat ada 4 kumpulan puncak. Pertama
adalah 3 puncak pada 3,3-3,8 ppm (triplet), kedua adalah puncak singlet pada 2,4
ppm, yang ketiga adalah 6 puncak (hektet) pada 1,3-1.8 ppm dan yang keempat
adalah 3 puncak(triplet) pada 0,8-1 ppm. Puncak pertama merupakan milik H dari –
CH3, hal ini karena pada gugus ini mempunyai 2 atom H tetangga dari –CH2- dan
memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 3 puncak
atau bisa disebut triplet. Selanjutnya, puncak yang kedua pada 2,4 ppm merupakan
milik dari H pada –OH (puncak singlet). Untuk puncak yang ketiga adalah milik H
dari –CH2- yang mengikat CH3 dan CH2, karena memiliki tetangga 3 atom hidrogen
dari –CH3 dan memiliki tetangga 2 hidrogen dari CH2 serta memperhitungkan satu
atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 6 puncak pendek atau bisa juga
disebut hektet. Dan untuk spektrum terakhir milik H dari –CH2- karena memiliki
tetangga 2 atom hidrogen dari –CH2- dan memperhitungkan satu atom H dari dirinya
sendiri, untuk ikatannya dengan OH, tidak diperhitungkan, sehingga menghasilkan 3
puncak tinggi atau bisa juga disebut triplet.
d) N- BUTANOL
Untuk spektrum IR pada n-butanol dapat dilihat bahwa karakteristik serapan –OH pada
bilangan gelombang 3200- 3500 cm-1, bertambah keatas. Berkurangnya kemampuan
serapan infra merah pada spesi ini terjadi karena bertambahnya gugus alifatik. Seperti
kita tahu bahwa n-BUTANOL memiliki rumus kimia (CH3-CH2-CH2-CH2-OH)
sehingga bertambahnya atom karbon mempengaruhi serapan –OH. Pada bilangan
gelombang sekitar 3900 cm-1 terlihat spektrum yang tajam, spektrum ini akibat dari
vibrasi stretching asimetris –CH3, selanjutnya pada bilangan gelombang 1500 cm-1
terlihat spektrum yang tajam namun serapan infra merahnya tidak sebesar sebelumnya,
serapan ini berasal dari vibrasi banding –CH3. Pada bilangan gelombang sekitar 1000
cm-1, merupakan daerah finger print yang merupakan karaketristik suatu senyawa.
Spektrum 13C-NMR
Spektrum selanjutnya adalah spektrum 13C-NMR dari n-butanol. Terlihat ada 4 puncak
serapan dalam spektrum ini. Pada spektrum 13C-NMR dari n-butanol dapat diamati bahwa
terjadi puncak yang tinggi pada 60 ppm, 35 ppm, 20 ppm dan 15 ppm, hal
mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari 4 unsur karbon 13, menurut
saya serapan sebelah kiri milik CH2- dan -OH , karena tangan atom karbon C yang
satunya mengikat O dari –OH. Puncak yang dekat dengan TMS (paling kanan)
merupakan puncak yang paling tidak terlindungi.
Spektrum 1H-NMR
Untuk spektum 1H-NMR pada n-butanol terlihat bahwa terdapat 4 kumpulan serapan.
Kita mulai dari serapan disebelah kiri, terlihat terdapat 3 puncak sempit yang tinggi,
ini merupakan pada 3,5-4 ppm (triplet), kedua adalah puncak singlet pada 2,3 ppm,
yang ketiga adalah 6 puncak (hektet) pada 1,2-1,8 ppm dan yang terakhir adalah 3
puncak pada 0,7-1 ppm (triplet). Puncak pertama merupakan milik H dari –CH3, hal
ini karena pada gugus ini mempunyai 2 atom H tetangga dari –CH2- dan
memperhitungkan satu atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 3 puncak
atau bisa disebut triplet. Selanjutnya, puncak yang kedua pada 2,3 ppm merupakan
milik dari H pada –OH (puncak singlet). Untuk puncak yang ketiga adalah milik H
dari –CH2- yang mengikat CH3 dan CH2, karena memiliki tetangga 3 atom hidrogen
dari –CH3 dan memiliki tetangga 2 hidrogen dari CH2 serta memperhitungkan satu
atom H dari dirinya sendiri, sehingga menghasilkan 6 puncak pendek atau bisa juga
disebut hektet. Dan untuk spektrum terakhir milik H dari –CH2- karena memiliki
tetangga 2 atom hidrogen dari –CH2- dan memperhitungkan satu atom H dari dirinya
sendiri, untuk ikatannya dengan OH, tdak diperhitungkan, sehingga menghasilkan 3
puncak tinggi atau bisa juga disebut triplet
Tabel 1. Perbandingan Jenis Vibrasi Beberapa Senyawa Alkohol yang Terjadi pada Berbagai Bilangan Gelombang
Bilangan gelombang (cm-
1)
Jenis VibrasiMetanol Etanol Propanol Butanol
3300 – 3600 OH stretching OH stretching OH stretching OH stretching2960 Stretching
simetris ikatan C-H pada CH3
Stretching simetris ikatan C-H pada CH3
Stretching simetris ikatan C-H pada CH3
Stretching simetris ikatan C-H pada CH3
2930 - Stretching asimetris ikatan C-H pada CH2
Stretching asimetris ikatan C-H pada CH2
Stretching asimetris ikatan C-H pada CH2
2870 Stretching asimetris ikatan C-H pada CH3
Stretching asimetris ikatan C-H pada CH3
Stretching asimetris ikatan C-H pada CH3
Stretching asimetris ikatan C-H pada CH3
2850 - Stretching simetris ikatan C-H pada CH2
Stretching simetris ikatan C-H pada CH2
-
1470 Bending asimetris ikatan C-H pada CH3
Bending asimetris ikatan C-H pada CH3
Bending asimetris ikatan C-H pada CH3
Bending asimetris ikatan C-H pada CH3
1465 Fingerprint CH2 scissoring - -1380 Bending Bending Bending
simetris ikatan C-H pada CH3
simetris ikatan C-H pada CH3
simetris ikatan C-H pada CH3
1305 CH2 wagging Fingerprint Fingerprint1300 CH2 twisting< 1300 Fingerprint
II. Penjelasan Spektrum IR dan NMR dari :
Asam format
Asam etanoat
Asam propanoat
Asam Butanoat
a. Asam Format (HCOOH)
Spektrum IR
Dari struktur diatas dapat diketahui bahwa senyawa tersebut terdiri dari ikatan-ikatan sebagai
berikut:
Ikatan rangkap karbon-oksigen, C=O
Ikatan tunggal karbon-oksigen, C-O
Ikatan oksigen-hidrogen, O-H
Ikatan karbon-hidrogen, C-H
Ikatan tunggal karbon-oksigen juga mempunyai penyerapan dalam ‘Area sidik jari’, yang
berkisar antara 1000 – 1300cm-1,tergantung pada molekul yang mempunyai ikatan tersebut.
Anda harus sangat hati-hati dalam membedakan mana yang merupakan spektrum ikatan C-O.
Ikatan C-H (dimana hidrogen tersebut menempel pada karbon yang mempunyai ikatan
tunggal dengan unsur-unsur lainnya) menyerap sinar pada jangkauan sekitar 2853-2962 cm-1.
Karena ikatan ini terdapat pada sebagian besar senyawa ornganik, maka ini sangatlah tidak
bisa diandalkan. Maksud saya adalah anda bisa mengabaikan lembah pada sekitar sedikit di
bawah 3000 cm-1, karena mungkin itu hanya karena ikatan C-H saja.
Ikatan rangkap antara karbon-oksigen, C=O, adalah salah satu penyerapan yang sangat
berguna, yang bisa anda temukan pada daerah sekitar 1600-1700 cm-1. Posisinya sedikit
terpengaruh oleh jenis senyawa yang mempunyai ikatan tersebut.
Ikatan lainnya yang sangat berguna adalah ikatan O-H. Ikatan ini menyerap sinar yang
berbeda-beda, tergantung pada kondisi lingkungannya. Ikatan ini akan sangat mudah dikenali
dalam sebuah asam karena akan menghasilkan lembah yang sangat luas pada daerah sekitar
2500-3300 cm-1.
Spektrum 13C-NMR
Pada spektrum 13C-NMR dari asam format dapat diamati bahwa terjadi puncak yang
tinggi pada 165 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari
unsur karbon tunggal, untuk itu serapannya singlet. Perbedaannya dari spektrum
metanol adalah daerah serapan terdapat pada bilangan gelombang yang besar yaitu
sekitar 160 ppm, hal ini dipengaruhi subtituen yang mengikat tangan ato karbon
tersebut, tidak hanya alifatik tapi juga ikatan tunggal dan rangkap dengan oksigen.
Spektrum 1H-NMR
Untuk spektrum 1H-NMR dari asam format terlihat 2 puncak serapan yaitu pada 11
ppm dan 8 ppm. Puncak pertama merupakan milik H dari CH, hal ini karena pada
gugus ini yang diperhitungkan adalah atom H dari CH sendiri tanpa mengabaikan
atom H dari OH,sehingga hanya menghasilkan 1 puncak serapan saja. Selanjutnya,
puncak yang kedua pada 11 ppm merupakan milik dari H pada –OH (puncak singlet).
b. Asam Asetat (CH3-COOH)
Spektrum IR
Dari struktur diatas dapat diketahui bahwa senyawa tersebut terdiri dari ikatan-ikatan sebagai
berikut:
Ikatan rangkap karbon-oksigen, C=O
Ikatan tunggal karbon-oksigen, C-O
Ikatan oksigen-hidrogen, O-H
Ikatan karbon-hidrogen, C-H
Ikatan tunggal carbon-carbon, C-C
Ikatan karbon-karbon mempunyai penyerapan cahaya yang terjadi pada gelombang dalam
jangkauan yang luas didalam ‘Area sidik jari’ sehingga sangat sulit untuk membedakan
spektrum infra-merahnya. Ikatan tunggal karbon-oksigen juga mempunyai penyerapan dalam
‘Area sidik jari’, yang berkisar antara 1000 – 1300cm-1,tergantung pada molekul yang
mempunyai ikatan tersebut. Anda harus sangat hati-hati dalam membedakan mana yang
merupakan spektrum ikatan C-O.
Ikatan-ikatan lainnya dalam asam etanoat ini dapat diketahui secara mudah dengan
memperhatikan penyerapan di luar area sidik jari. Ikatan C-H (dimana hidrogen tersebut
menempel pada karbon yang mempunyai ikatan tunggal dengan unsur-unsur lainnya)
menyerap sinar pada jangkauan sekitar 2853-2962 cm-1. Karena ikatan ini terdapat pada
sebagian besar senyawa ornganik, maka ini sangatlah tidak bisa diandalkan. Maksud saya
adalah anda bisa mengabaikan lembah pada sekitar sedikit di bawah 3000 cm-1, karena
mungkin itu hanya karena ikatan C-H saja.
Ikatan rangkap antara karbon-oksigen, C=O, adalah salah satu penyerapan yang sangat
berguna, yang bisa anda temukan pada daerah sekitar 1680-1750 cm-1. Posisinya sedikit
terpengaruh oleh jenis senyawa yang mempunyai ikatan tersebut. Ikatan lainnya yang sangat
berguna adalah ikatan O-H. Ikatan ini menyerap sinar yang berbeda-beda, tergantung pada
kondisi lingkungannya. Ikatan ini akan sangat mudah dikenali dalam sebuah asam karena
akan menghasilkan lembah yang sangat luas pada daerah sekitar 2500-3300 cm-1.
Spektrum 13C-NMR
Pada spektrum 13C-NMR dari asam asetat dapat diamati bahwa terjadi puncak yang
tinggi pada 177 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari unsur
karbon tunggal, untuk itu serapannya singlet. Perbedaannya dari spektrum metanol adalah
daerah serapan terdapat pada bilangan gelombang yang besar yaitu sekitar 160 ppm, hal ini
dipengaruhi subtituen yang mengikat tangan karbon tersebut, tidak hanya alifatik tapi juga
ikatan tunggal dan rangkap dengan oksigen. Puncak ini terletak jauh dari TMS karena
berikatan langsung dengan atom O yang sangat bersifat elektronegatif. Sedangkan puncak
kedua merupakan serapan dari atom karbon 13 yaitu terletak pada 20 ppm.
Spektrum 1H-NMR
Spektrum asam format memiliki dua puncak, yaitu untuk gugus OH dan gugus CH.
Puncak untuk gugus OH berada paling jauh dari TMS karena kerapatan elektronnya besar
akibat adanya pergerakan elektron (resonansi) dari elektron di atom O yang berikatan
rangkap dengan atom C karbonil. Kerapatan elektron yang besar ini menyebabkan atom O
yang berikatan dengan atom H menjadi semakin elektronegatif dan mengakibatkan
pergeseran sinyal semakin jauh dari TMS. Demikian pula puncak gugus OH pada spektrum
asam asetat, asam propionat, dan asam butirat. Sementara puncak yang paling dekat dengan
TMS adalah puncak dari gugus metil yang jauh dari atom elektronegatif sehingga proton
pada gugus metil menjadi lebih terlindungi dan puncaknya dekat dengan TMS.
c. Asam propanoat
Spektrum IR
Untuk spektrum asam butanoat ini hampir sama dengan spektrum sebelumnya.Pada spektrum
sekitar 3000 cm-1 didapatkan dari pengaruh konjugasi OH , untuk serapan berikutnya didapat
dari vibrasi stretching dari CH3 dan CH2. Pada bilangan gelombang 1750 cm-1 didapat dati
vibrasi C=O sementara untuk bilangan gelombang berikutnya sekitar 1300 cm-1 merupakan
pengaruh dari vibrasi bending –CH3 dan –CH2. Daerah berikutnya merupakan daerah finger
print.
Spektrum 13C-NMR
Pada spektrum 13C-NMR dari asam asetat dapat diamati bahwa terjadi puncak yang
tinggi pada 180 ppm, hal mengidentifikasikan bahwa serapan ini adalah serapan dari unsur
karbon tunggal, untuk itu serapannya singlet. Perbedaannya dari spektrum metanol adalah
daerah serapan terdapat pada bilangan gelombang yang besar yaitu sekitar 180 ppm, hal ini
dipengaruhi subtituen yang mengikat tangan karbon tersebut, tidak hanya alifatik tapi juga
ikatan tunggal dan rangkap dengan oksigen. Puncak ini terletak jauh dari TMS karena
berikatan langsung dengan atom O yang sangat bersifat elektronegatif. Sedangkan dua
puncak berikutnya merupakan serapan dari atom karbon 13 yaitu terletak pada 30 ppm dan 10
ppm.
Spektrum 1H-NMR
Sama halnya dengan spektrum 1H-NMR pada senyawa alkohol, secara umum
spektrum untuk keempat senyawa asam karboksilat ini juga mengikuti aturan dimana
gugus yang memiliki kerapatan elektron paling besar akan berada paling jauh dari
TMS. Kerapatan elektron ini dapat dipengaruhi oleh adanya pergerakan elektron
secara terus menerus dari atom-atom yang kaya akan elektron dan efek dorongan
elektron dari gugus pendorong elektron.
d. Asam Butanoat
Spektrum IR
Untuk spektrum asam butanoat ini hampir sama dengan spektrum sebelumnya.Pada spektrum
sekitar 3300 cm-1 didapatkan dari pengaruh konjugasi OH , untuk serapan berikutnya didapat
dari vibrasi stretching dari CH3 dan CH2. Pada bilangan gelombang 1800 cm-1 didapat dati
vibrasi C=O sementara untuk bilangan gelombang berikutnya sekitar 1300 cm-1 merupakan
pengaruh dari vibrasi bending –CH3 dan –CH2. Daerah berikutnya merupakan daerah finger
print.
Spektrum 13C-NMR
Spektrum asam asetat memiliki dua puncak yang dihasilkan dari resonansi atom
karbon pada gugus metil dan COOH. Puncak gugus COOH berada jauh dari TMS karena
berikatan langsung dengan atom oksigen yang bersifat elektronegatif yang dapat menarik
elektron dari atom karbon sehingga menyebabkan protonnya menjadi lebih tidak terlindungi
(efek de-shielding) dan mudah beresonansi pada medan magnet yang kecil. Hal ini
menyebabkan nilai pergeseran kimianya semakin jauh dari TMS. Sementara proton yang
terdapat pada atom karbon CH3 lebih terlindungi dan membutuhkan medan magnet yang
cukup besar untuk beresonansi.
Demikian pula dengan spektrum asam propionat dan asam butirat. Gugus COOH
memiliki puncak yang paling jauh dari TMS karena berikatan langsung dengan atom oksigen.
Sebaliknya, semakin jauh atom karbon dari atom oksigen (atom elektronegatif), maka proton
atom karbon tersebut semakin terlindungi dan akan beresonansi pada medan magnet yang
tinggi, sehingga nilai pergeseran kimianya semakin kecil.
Spektrum 1H-NMR
Puncak untuk gugus OH berada paling jauh dari TMS karena kerapatan elektronnya
besar akibat adanya pergerakan elektron (resonansi) dari elektron di atom O yang berikatan
rangkap dengan atom C karbonil. Kerapatan elektron yang besar ini menyebabkan atom O
yang berikatan dengan atom H menjadi semakin elektronegatif dan mengakibatkan
pergeseran sinyal semakin jauh dari TMS. Demikian pula puncak gugus OH pada spektrum
asam asetat, asam propionat, dan asam butirat. Sementara puncak yang paling dekat dengan
TMS adalah puncak dari gugus metil yang jauh dari atom elektronegatif sehingga proton
pada gugus metil menjadi lebih terlindungi dan puncaknya dekat dengan TMS.
Tabel 2. Perbandingan Jenis Vibrasi Beberapa Senyawa Asam Karboksilat yang Terjadi pada Berbagai Bilangan Gelombang
Bilangan gelombang (cm-
1)
Jenis VibrasiAsam
formatAsam asetat Asam
propionatAsam butirat
3300 – 2500 OH stretching
OH stretching OH stretching OH stretching
2960 - Stretching simetris ikatan C-H pada CH3
Stretching simetris ikatan C-H pada CH3
Stretching simetris ikatan C-H pada CH3
2930 - Stretching asimetris ikatan C-H
Stretching asimetris ikatan C-H
Stretching asimetris ikatan C-H pada CH2
pada CH2 pada CH2
2870 - - - Stretching asimetris ikatan C-H pada CH3
2850 - - - Stretching simetris ikatan C-H pada CH2
1700 C=O stretching
C=O stretching C=O stretching C=O stretching
1470Fingerprint
- Bending asimetris ikatan C-H pada CH3
Bending asimetris ikatan C-H pada CH3
1465 - CH2 scissoring CH2 scissoring1430 - Bending
simetris ikatan C-H pada CH3
-
1380 Bending simetris ikatan C-H pada CH3
Bending simetris ikatan C-H pada CH3
Bending simetris ikatan C-H pada CH3
1305 - CH2 wagging CH2 wagging1300 - CH2 twisting CH2 twisting1240 C–O stretching C–O stretching C–O stretching930 C–O–H out-of-
plane bendingC–O–H out-of-plane bending
C–O–H out-of-plane bending
< 930 Fingerprint Fingerprint Fingerprint
III. Penjelasan Spektrum IR dan NMR dari :
Asam oksalat
Asam malonat
Asam suksinat
Spektrum IR Asam oksalat
Spektrum IR Asam malonat
Spektrum IR Asam suksinat
Dari ketiga spektrum diatas dapat dilihat perbedaan spektrum yang signifikan.Perbedaan
spektrum senyawa golongan asam dikarboksilat ini disebabkan oleh adanya perbedaan vibrasi
yang terjadi pada setiap bilangan gelombang dan daerah sidik jari yang khas untuk masing-
masing senyawa. Daerah sidik jari ini ada karena baik vibrasi stretching maupun bending
dapat mengakibatkan absorpsi pada daerah ini sehingga sulit untuk diidentifikasi vibrasi apa
yang menyebabkan adanya puncak spektrum pada daerah ini.
Spektrum 13C-NMR Asam Malonat
Spektrum 13C-NMR Asam Suksinat
Untuk asam oksalat memiliki dua buah atom C namun hanya terdapat satu puncak
pada spektrumnya. Hal ini dikarenakan atom C terebut berasal dari gugus yang sama yaitu
gugus COOH. Asam suksinat memiliki dua puncak karena adanya dua macam gugus yaitu
CH2 dan COOH. Puncak dari resonansi atom karbon COOH berada lebih jauh dari TMS
karena berikatan langsung dengan atom elektronegatif yaitu atom O. Atom O ini dapat
menarik elektron dari atom karbon yang menyebabkan proton atom karbon menjadi lebih
tidak terlindungi sehingga hanya membutuhkan medan magnet yang rendah untuk
beresonansi. Semakin kecil medan magnet yang diperlukan, nilai pergeseran kimianya
semakin besar sehingga semakin jauh dari TMS.
Spektrum H-NMR Asam Malonat
Spektrum H-NMR Asam Suksinat
Sama halnya seperti asam karboksilat, spektrum asam dikarboksilat juga dipengaruhi
oleh adanya efek pergerakan elektron dari elektron pada atom O yang berikatan rangkap
dengan atom C. Pergerakan elektron ini mengakibatkan atom oksigen semakin elektronegatif
sehingga menyebabkan inti atom hidrogen yang berikatan dengan atom O lebih tidak
terlindungi dan mudah beresonansi ada medan magnet yang kecil. Medan magnet yang kecil
ini menyebabkan nilai pergeseran kimianya menjadi lebih besar. Asam malonat dan asam
suksinat sama-sama memberikan dua puncak. Puncak tersebut dihasilkan dari resonansi atom
hidrogen pada gugus CH2 dan OH. Meskipun pada asam suksinat terdapat dua gugus metilen,
puncak yang muncul pada spektrumnya hanya satu puncak karena gugusnya yang sejenis.