TERPENOID1.Muhammad Hafizh

2.Puryanto

3.Yoga Pratama L. T.

4.Youngky Haryanto

5.Suntoro

6.Ya’julchairi

7.Ridho Firza Alifian

8.Aida Hermiana

TERPENOID• Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan

oksigenasi dari senyawa terpen.

• Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian kelompok hewan.

• Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n.

• Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren.

• Secara struktur kimia terenoid merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya.

• Jadi, semua terpenoid berasal dari molekul isoprene CH2=C(CH3)─CH=CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini.

• Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut isoprena.

Sifat Fisik• Dalam keadaan segar merupakan

cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap

• Mempunyai bau yang khas

• Indeks bias tinggi

• Kebanyakan optik aktif

• Kerapatan lebih kecil dari air

• Larut dalam pelarut organik: eter dan alcohol

Sifat Kimia• Senyawa tidak jenuh (rantai

terbuka ataupun siklik)

• Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer.

• Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C5 yang disebutunit isopren. Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya seperti senyawa isopren.

KLASIFIKASI TERPENOIDHemiterpenoid•Contohnya prenol, asam isovalerat. Contoh lain

dari hemiterpenoid ini adalah iso-amilalkohol, iso valeraldelhida, asam senesioat, asam tiglat, asam angelat dan asam β-furoat.

KLASIFIKASI TERPENOIDMonoterpenoid• Prinsip dasar penyusunannya tetap sebagai

penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isoprene. Stuktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik.

• Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedatif.

Monoterpenoid•Contoh monoterpenoid antara lain seperti

mirsena, lavandol, geranial, keton artemisia, perinia, α-felandrena, pulegon, menton, mentofuran, mentol, 1,8 sinesol, eukarvon, kripton, safranal, nepelakton, askaridol dan lain-lain.

KLASIFIKASI TERPENOIDSiskuiterpenoid• Seskuiterpenoid adalah senyawa C15 biasanya

dianggap berasal dari tiga satuan isoprena.

• Banyak senyawa seskuiterpenoid yang diketahui mempunyai efek fisiologi terhadap hewan dan tumbuhan. Sementara beberapa senyawa seskuiterpenoid ada yang mengandung gugus fungsi lakton yang beracun yang merupakan kandungan tumbuhan obat. Senyawa lain bekerja sebagai penolak serangga dan insektisida, bebeapa merangsang pertumbuhan tumbuhan, dan bekerja sebagai fungisida.

Seskuiterpenoid• Contoh seskuiterpenoid

monosiklik biasa adalah humulen, zerumbon, elemol dan nootkatin. Seskuiterpenoid bisiklik seperti α-kadinena, guaiol, β-selinena, eudesmol, santonin, kesil alkohol, vetivon dan artabsin. Seskuiterpenoid tidak biasa seperti iresin, karyofilena, eremofilon, akoron, sedrol, kuparena, tujopsena.

KLASIFIKASI TERPENOIDDiterpenoid• Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang

mempunyai 20 atom karbon dan dibangun oleh 4 unit isopren.

• Beberapa senyawa ini mempunyai efek racun atau efek penolakan terhadap serangga sementara senyawa lainnya menarik serangga.

• Beberapa senyawa mempunyai aktivitas antivirus, sebagai fungisida dan pembentukannya disulut oleh infeksi fungus.

Diterpenoid

•Contoh senyawa diterpenoid adalah fitol, asam giberelat, α-kamforena, (-)-kaurena, asam dekstro-pimarat, marubin dan asam abietat.

KLASIFIKASI TERPENOIDTetraterpenoid• Pigmen hidrokarbon disebut karoten dan

turunannya yang teroksigenasi disebut xantofil. Dikenal juga tetraterpenoid tanwarna yaitu fitoena dan fitofluena. Karotenoid sebagai reseptor cahaya untuk fototropisme. Sebagai pigmen bunga karotenoid mungkin berperan dalam menarik serangga tetapi sebagian besar perhatian dicurahkan pada fungsinya sebagai pigmen daun.

•Karotenoid yang paling tersebar luas adalah β-karoten.

KLASIFIKASI TERPENOIDPoliterpenoid•Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui

pyroposfat isopentil (C5)dan dari konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Polyterpenoid merupakan senyawa penghasil karet.

Nama Rumus Sumber

Monoterpen C10H16 Minyak Atsiri

Seskuiterpen C15H24 Minyak Atsiri

Diterpen C20H32 Resin Pinus

Triterpen C30H48 Saponin, Damar

Tetraterpen C40H64 Pigmen, Karoten

Politerpen (C5H8)n  n  8 Karet Alam

SINTESA TERPENOIDSecara umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:

• Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.

• Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli-terpenoid.

• Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.

Tanaman yang Mengandung Senyawa-senyawa Golongan Alkaloid

Nama Sumber Contoh Senyawa Nama Tumbuhan

Monoterpenoid Minyak atsiri Camphor Cinnamomum camphora    Sineol Melaleuca leucadendron    Thymol Thymus vulgarisSeskuiterpenoid

Minyak atsiri Artemisinin Artemisia annua

    Chamomil Matricia recutita    Feverfew Tanacetum parthenium    Valerian Valeriana officinalisDiterpenoid Resin pinus Ginkgo Ginkgo biloba    Taxol Taxus brevifoliaTriterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins Cucurbita foetidissimaTetraterpenoid Pigmen karoten Karotenoid Daucus carota

Politerpenoid Karet alam Karet alam Ficus elastica

ISOLASI TERPENOIDSokletasi• Dilakukan dengan melakukan disokletasi pada

serbuk kering yang akan diuji dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktifitas bakteri.

ISOLASI TERPENOIDMaserasi• Serbuk kering dimaserasi dengan pelarut metanol.

Ekstrak methanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl 4M. Hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri.

UJI BAKTERIUji aktivitas bakteri dilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum ose yang dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2mL Muller-Hinton broth kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam pada suhu 35°C. Suspensi baketri homogeny yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media Muller-Hinton agar secara merata dengan menggunakan lidi kapas yang steril. Kemudian tempelkan disk yang berisi sampel, standar tetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol. Lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35°C. dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap bakteri.

UJI FITOKIMIAUji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard. Perekasi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam setatanhidrat dan asam sulfat pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalah untuk membentuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetildidalam kloroform setelah. Alasan penggunaan kloroform adalah karena golongansenyawa ini paling larut baik didalam pelarut ini dan yang paling prinsipil adalah tidak mengandung molekul air. Jika dalam larutan uji terdapat molekul air makaasam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalandan turunan asetil tidak akan terbentuk.

MANFAAT TERPENOID1.Sebagai pengatur pertumbuhan

(seskuiterpenoid absisin dan diterpenoid giberellin).

2.Sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedatif, sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum (monoterpenoid).

3.Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid).

MANFAAT TERPENOID4.Sebagai hormon pertumbuhan tanaman,

podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen (diterpenoid).

5.Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpenoid).

6.Penghasil karet (politerpenoid).

MANFAAT TERPENOID7.Karotenoid memberikan sumbangan terhadap

warna tumbuhan dan juga diketahui sebagai pigmen dalam fotosintesis.

8.Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhan.

9.Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga.

10.Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagai hormon seks pada fungus.

KESIMPULAN1.Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa

kimia yang umumnya mempunyai kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya.

2.Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alkohol, aldehid atau atom karboksilat.

KESIMPULAN3.Terpenoid dapat diisolasi dengan teknik maserasi

dan sokletasi.

4.Terpenoid dapat digunakan sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedatif, sebagai bahan pemberi aroma makanan dan parfum.