Tata nama flavan

1. Nama-nama unit flavan dasar diberikan dalam tabel . Semua flavans dan flavan-3-ols dalam daftar ini memiliki 2S dan 2R, konfigurasi mutlak 3S, masing-masing, misalnya, catechin. Mereka dengan konfigurasi 2R, 3R diawali dengan'' epi,'' misalnya, epicatechin Unit yang memiliki konfigurasi 2S dibedakan oleh enantio (ent) awalan, misalnya, ent-epicatechin menunjukkan 2S, konfigurasi mutlak 3S

2. Untuk flavanoid skeleton digambarkan dan di nomorkan seperti catechin

3. Lokasi ikatan interflavanyl dalam dimer dan oligomer dilambangkan dalam tanda kurung seperti karbohidrat. Orientasi ikatan interflavanyl di C-4 dilambangkan sebagai α atau β seperti dalam aturan IUPAC. Dengan demikian, procyanidin bernama epicatechin-(4β-8)-catechin, yang prodelphinidin bernama epigallocatechin-(4β-8) - catechin, dan analog 2S bernama ent-catechin (4β- 6)-ent-afzelekin

4. A-type proanthocyanidins sering keliru karena fakta bahwa DEF disebut

bagian dalam, misalnya, analog trimerik, diputar melalui 1808. System yang diusulkan, menyadari aspek ini sehingga akan digunakan. Proantosianidin A-2 dengan demikian bernama epicatechin-(2β 7, 4β 8)-epikatekin. Nama yang tepat untuk analog trimerik 9 adalah epicatechin-(2β 7, 4β 8)-epikatekin (4β 8)-epikatekin.

5. Aturan berlaku baik untuk nomenklatur proanthocyanidins eter-linked, misalnya, senyawa 10 adalah epioritin-(4β 3)-epioritin-4β-ol.

6. Unit konstituen proantosianidin oligomer dapat dibedakan dengan menggunakan ABC, DEF, dll, sebutan seperti ditunjukkan dalam struktur 9, atau alternatif menggunakan T, M, atau Sebutan B untuk atas, tengah, atau bawah unit, masing-masing, seperti yang diusulkan oleh Porter.Sistem ini memiliki keuntungan bahwa sistem penomoran yang sama mungkin digunakan untuk setiap unit monomer

Proantosianidin tipe A

Berbeda dengan proanthocyanidins dari B - jenis, di mana unit flavanyl konstituen yang dihubungkan melalui satu ikatan , analog dari A - class memiliki sebuah hubungan eter kedua biasa untuk C - 2 dari T -unit. Fitur ini memperkenalkan tingkat tinggi stabilitas konformasi di sumbu ikatan interflavanyl analog dimer yang berujung pada kualitas tinggi dan tegas NMR spektrum , mencolok bebas dari efek isomerisme rotasi dinamis. Senyawa kelas ini mudah dikenali dari karakteristik AB - doublet ( 3J3 , 4 ¼ 3,4 Hz ) untuk protons baik 3,4- trans - dan 3,4- cis - C -ring di wilayah heterosiklik mereka 1H NMR memiliki spektrum baik di ( 2α , 4 α) - atau ( 2 β , 4 β ) hubungan interflavanyl - ganda . ini alternatif yang mudah dibedakan melalui CD data , yang menunjukkan Cotton negatif dan positif efek dalam 220 sampai 240 nm untuk wilayah ( 2 α , 4 α) - dan ( 2β , 4 β ) - konfigurasi sebagai konsekuensi dari fitur ini struktural yang menguntungkan dan karena mereka cukup baik dalam aktivitas biologis ,

Struktur kimia Proantosianidin tipe A :

Contoh senyawa Proantosianidin tipe A

Class Compound Source Ref.

Dimers Butiniflavan-(4β-8) catechin Cassia nomame 187Butiniflavan-(4α- 8)-catechinButiniflavan-(4β -8)-epicatechin C. petersiana 17Butiniflavan-(4α- 8)-epicatechinButiniflavan-(4β-8)-epigallocatechin

Biosintesis proantosianidin type a

Proantosianidin mengandung 30 atom karbon yang telah diisolasi dari sejumlah tanaman. Type senyawa tersebut telah dikenal mempunyai karakteristik sebagai berikut :

1. Ia membentuk oktametil eter dan deka –asetat

2. oktametil eter membentuk diasetat

3. pada hidrolisis asam, diperoleh katekhin dan epikatekhin

4. panambahan dengan asam kuat menghasilkan sianidin

Sifat-sifat senyawa C30 menunjukkan bahwa ia terdiri atas molekul katekhin (atau epikatekhin) dengan flavan-3,4-diol Bentuk kombinasi lain adalah dengan subtitusi flavan-3,4-diol menjadi inti phloroglusinol berdasarkan kondensasi yang dikatalisir –asam seperti ditunjukkan dalam persamaan 20.

Berdasarkan cara yang sama maka tannin terbentuk berdasarkan kondensasi antara dua flavanoid yag menghasilkan “dimer” yang kemudian dapat melakukan kondensasi lebih lanjut seperti yang

dinyatakan dalam persamaan 21. Percobaan mendukung konsep tersebut dengan diperolehnya pengamatan bahwa flavan-3,4-diol berkondensasi dengan phloroglusinol pada kondisi asam yang cocok menghasilkan 4 –(2,4,6-trihidroksifenil)-flavan-3-ol.

Hipotesis Biogenik dari PELTER

Kegunaan Proantosianidin tipe A dalam bidang kesehatan antara lain :

• penyembuhan perdarahan kapiler sub-kutan

• Anti-inflammasi

• Anti-tumor/Anti-kanker

• Anti-virus

• Anti-allergi

• Anti-kolesterol

• Estrogen dan Osteoporosis