SULFONASI

Reaksi substitusi ialah reaksi pertukaran atau pergantian gugus atom atau suatu atom

yang terdapat dapat senyawa karbon yang diganti atau ditukar dengan gugus atom lain, atau

atom yang lain. Sulfonasi sendiri merupakan bagian dari reaksi substitusi. Sulfonasi adalah

reaksi kimia yang melibatkan penggabungan gugus asam sulfonat, -SO3H, ke dalam suatu

molekul ataupun ion.

Sulfonasi senyawa aromatik adalah salah satu tipe yang paling penting dari sulfonasi.

Pada saat penambahan anilin ke dalam asam sulfat terjadi reaksi sulfonasi yaitu suatu reaksi

substitusi yang mensubstitusikan atom hidrogen dengan gugus asam sulfonat (SO3H) pada

molekul organik melalui ikatan kimia pada atom karbonnya. Pada reaksi sulfonasi, bahan

utama yang digunakan yaitu anilin dan asam sulfat yang menghasilkan asam sulfanilat dan

air. Di mana penjelasan asam sulfanilat akan dijelaskan berikutnya. Mula-mula pada saat

penambahan anilin dan asam sulfat terbentuk asap putih yang disebut asap monosulfat.

Selanjutnya akan terjadi tahap mekanisme sulfonasi. Mekanisme sulfonasi dibagi menjadi 2

tahap, dimana tahap pertama, anilin pertama direaksikan dengan asam sulfat pekat di mana

elektrofil atau gugus asam sulfonat (SO3H) dalam asam sulfat pekat menyerang cincin

aromatik sehingga satu sisi anilin dari mengikat H dan SO3H kekuatan kelompok. Pada tahap

kedua, senyawa anilin yang mengikat H kelompok dan kelompok SO3H dan kemudian

hidroksida sehingga ion hidroksida akan mengikat H dan H kelompok kelompok akan

meninggalkan anilin senyawa yang salah satu sisi belakang dari senyawa anilin mengikat

kelompok SO3H hanya membentuk sulfanilat asam dan air. Sulfonasi dapat dilakukan

dengan mereaksikan anilin (C6H5NH2) dengan asam sulfat pekat (H2SO4) pada suhu 180-

195oC. Hasil yang diperoleh asam sulfanilat (C6H7NO3S) dan air(H2O).

Anilin merupakan senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari pengurangan

nitrobenzena. Anilin dapat dibuat dengan mengurangi nitrobenzena dengan campuran Fe dan

HCl. Anilin, fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2.

Terdiri dari kelompok fenil melekat ke gugus amino, anilin adalah amina aromatik

prototipikal. Menjadi prekursor bahan kimia industri, penggunaan utama adalah dalam

pembuatan prekursor untuk polyurethane. Seperti amina mudah menguap yang paling, ia

memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ia terbakar mudah, membakar

dengan api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilin tidak berwarna, tetapi perlahan-

lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberi warna merah-coklat dengan sampel

usia.

Asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering digunakan untuk

bahan baku pembuatan obat-obatan. Asam Sulfanilat adalah bubuk abu-abu terang atau

kristal; sedikit larut dalam air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas. Asam Sulfaniat

adalah produk anilin tersulfonasi. Anilin adalah bahan awal dalam industri manufaktur

pewarna. Asam sulfonat dan garamnya hadir dalam pewarna organik menyediakan fungsi

yang berguna kelarutan air mengikat lebih erat ke kain. Asam Sulfanilat digunakan sebagai

perantara untuk pewarna (warna makanan, bahan pencemerlang optik), obat-obatan dan

sintesis organik lainnya. Ini adalah komponen dari reagen untuk menentukan asam nitrit.

Asam Sulfanilat dikonversi ke sulfanilamida yang merupakan salah satu bahan dasar untuk

memproduksi obat sulfat antibakteri. Ada sebuah isomer disebut asam metanilat, sulfonat

kelompok di posisi 2. Hal ini digunakan dalam pembuatan bahan celup azo dan obat sintesis

sulfat.

Dari reaksi sulfonasi di atas, akan terbentuk kristal asam sulfanilat. Adapun faktor-

faktor yang mempengaruhi faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal

antara lain adalah:

1. Derajat lewat jenuh

2. Jumlah inti yang ada atau luas permukaan total dari kristal yang ada.

3. Viskositas larutan

4. Jenis dan banyaknya pengotor

5. Pergerakan antara larutan dan Kristal

6. Suhu pada saat pemanasan.

1. Produksi Metil Ester Sulfonat

a. Tahap Sulfonasi

MES diproduksi melalui proses sulfonasi metil ester dengan campuran

SO3/udara. Reaksi pengontakkan SO3 dan bahan organik terjadi di dalam suatu

falling film reactor. Gas dan organik mengalir di dalam tube secara co-current dari

bagian atas reaktor pada temperatur 45oC dan keluar reaktor pada temperatur

sekitar 30oC. Proses pendinginan dilakukan dengan air pendingin yang berasal dari

cooling tower. Air pendingin ini mengalir pada bagian shell dari reaktor. Hal ini

bertujuan untuk menjaga kestabilan temperatur reaksi akibat reaksi eksoterm yang

berlangsung di dalam reaktor.

b. Tahap Pemucatan (Bleaching)

Untuk mengurangi warna sampai sesuai dengan spesifikasi, digested MESA

harus diukur didalam sistem kontinu acid bleaching, dimana dicampurkan dengan laju

alir metanol yang terkontrol dan hidrogen peroksida sesudahnya. Reaksi bleaching

lalu dilanjutkan dengan metanol reflux dan pengontrolan temperatur yang presisi.

c. Tahap netralisasi

Acid ester yang terbentuk dalam proses sulfonasi bersifat tidak stabil dan mudah

terhidrolisis. Oleh karena itu, pencampuran yang sempurna antara asam sulfonat dan

aliran basa dibutuhkan dalam proses netralisasi untuk mencegah lokalisasi kenaikan

pH dan temperatur yang dapat mengakibatkan reaksi hidrolisis yang berlebih.

Neutralizer beroperasi secara kontinu, mempertahankan komposisi dan pH dari pasta

secara otomatis.

d. Tahap Pengeringan

Selanjutnya, pasta netral MES dilewatkan ke dalam sistem TurboTubeTM Dryer

dimana metanol dan air proses yang berlebih dipisahkan untuk menghasilkan pasta

terkonsentrasi atau produk granula kering MES, dimana produk ini tergantung pada

berat molekul MES dan target aplikasi produk. Langkah akhir adalah merumuskan

dan menyiapkan produk MES dalam komposisi akhir, baik itu dalam bentuk cair,

batangan semi-padat atau granula padat, dengan menggunakan teknologi yang tepat.

Pembuatan deterjen