Download - SULFONASI
SULFONASI
Reaksi substitusi ialah reaksi pertukaran atau pergantian gugus atom atau suatu atom
yang terdapat dapat senyawa karbon yang diganti atau ditukar dengan gugus atom lain, atau
atom yang lain. Sulfonasi sendiri merupakan bagian dari reaksi substitusi. Sulfonasi adalah
reaksi kimia yang melibatkan penggabungan gugus asam sulfonat, -SO3H, ke dalam suatu
molekul ataupun ion.
Sulfonasi senyawa aromatik adalah salah satu tipe yang paling penting dari sulfonasi.
Pada saat penambahan anilin ke dalam asam sulfat terjadi reaksi sulfonasi yaitu suatu reaksi
substitusi yang mensubstitusikan atom hidrogen dengan gugus asam sulfonat (SO3H) pada
molekul organik melalui ikatan kimia pada atom karbonnya. Pada reaksi sulfonasi, bahan
utama yang digunakan yaitu anilin dan asam sulfat yang menghasilkan asam sulfanilat dan
air. Di mana penjelasan asam sulfanilat akan dijelaskan berikutnya. Mula-mula pada saat
penambahan anilin dan asam sulfat terbentuk asap putih yang disebut asap monosulfat.
Selanjutnya akan terjadi tahap mekanisme sulfonasi. Mekanisme sulfonasi dibagi menjadi 2
tahap, dimana tahap pertama, anilin pertama direaksikan dengan asam sulfat pekat di mana
elektrofil atau gugus asam sulfonat (SO3H) dalam asam sulfat pekat menyerang cincin
aromatik sehingga satu sisi anilin dari mengikat H dan SO3H kekuatan kelompok. Pada tahap
kedua, senyawa anilin yang mengikat H kelompok dan kelompok SO3H dan kemudian
hidroksida sehingga ion hidroksida akan mengikat H dan H kelompok kelompok akan
meninggalkan anilin senyawa yang salah satu sisi belakang dari senyawa anilin mengikat
kelompok SO3H hanya membentuk sulfanilat asam dan air. Sulfonasi dapat dilakukan
dengan mereaksikan anilin (C6H5NH2) dengan asam sulfat pekat (H2SO4) pada suhu 180-
195oC. Hasil yang diperoleh asam sulfanilat (C6H7NO3S) dan air(H2O).
Anilin merupakan senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari pengurangan
nitrobenzena. Anilin dapat dibuat dengan mengurangi nitrobenzena dengan campuran Fe dan
HCl. Anilin, fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2.
Terdiri dari kelompok fenil melekat ke gugus amino, anilin adalah amina aromatik
prototipikal. Menjadi prekursor bahan kimia industri, penggunaan utama adalah dalam
pembuatan prekursor untuk polyurethane. Seperti amina mudah menguap yang paling, ia
memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ia terbakar mudah, membakar
dengan api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilin tidak berwarna, tetapi perlahan-
lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberi warna merah-coklat dengan sampel
usia.
Asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering digunakan untuk
bahan baku pembuatan obat-obatan. Asam Sulfanilat adalah bubuk abu-abu terang atau
kristal; sedikit larut dalam air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas. Asam Sulfaniat
adalah produk anilin tersulfonasi. Anilin adalah bahan awal dalam industri manufaktur
pewarna. Asam sulfonat dan garamnya hadir dalam pewarna organik menyediakan fungsi
yang berguna kelarutan air mengikat lebih erat ke kain. Asam Sulfanilat digunakan sebagai
perantara untuk pewarna (warna makanan, bahan pencemerlang optik), obat-obatan dan
sintesis organik lainnya. Ini adalah komponen dari reagen untuk menentukan asam nitrit.
Asam Sulfanilat dikonversi ke sulfanilamida yang merupakan salah satu bahan dasar untuk
memproduksi obat sulfat antibakteri. Ada sebuah isomer disebut asam metanilat, sulfonat
kelompok di posisi 2. Hal ini digunakan dalam pembuatan bahan celup azo dan obat sintesis
sulfat.
Dari reaksi sulfonasi di atas, akan terbentuk kristal asam sulfanilat. Adapun faktor-
faktor yang mempengaruhi faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal
antara lain adalah:
1. Derajat lewat jenuh
2. Jumlah inti yang ada atau luas permukaan total dari kristal yang ada.
3. Viskositas larutan
4. Jenis dan banyaknya pengotor
5. Pergerakan antara larutan dan Kristal
6. Suhu pada saat pemanasan.
1. Produksi Metil Ester Sulfonat
a. Tahap Sulfonasi
MES diproduksi melalui proses sulfonasi metil ester dengan campuran
SO3/udara. Reaksi pengontakkan SO3 dan bahan organik terjadi di dalam suatu
falling film reactor. Gas dan organik mengalir di dalam tube secara co-current dari
bagian atas reaktor pada temperatur 45oC dan keluar reaktor pada temperatur
sekitar 30oC. Proses pendinginan dilakukan dengan air pendingin yang berasal dari
cooling tower. Air pendingin ini mengalir pada bagian shell dari reaktor. Hal ini
bertujuan untuk menjaga kestabilan temperatur reaksi akibat reaksi eksoterm yang
berlangsung di dalam reaktor.
b. Tahap Pemucatan (Bleaching)
Untuk mengurangi warna sampai sesuai dengan spesifikasi, digested MESA
harus diukur didalam sistem kontinu acid bleaching, dimana dicampurkan dengan laju
alir metanol yang terkontrol dan hidrogen peroksida sesudahnya. Reaksi bleaching
lalu dilanjutkan dengan metanol reflux dan pengontrolan temperatur yang presisi.
c. Tahap netralisasi
Acid ester yang terbentuk dalam proses sulfonasi bersifat tidak stabil dan mudah
terhidrolisis. Oleh karena itu, pencampuran yang sempurna antara asam sulfonat dan
aliran basa dibutuhkan dalam proses netralisasi untuk mencegah lokalisasi kenaikan
pH dan temperatur yang dapat mengakibatkan reaksi hidrolisis yang berlebih.
Neutralizer beroperasi secara kontinu, mempertahankan komposisi dan pH dari pasta
secara otomatis.
d. Tahap Pengeringan
Selanjutnya, pasta netral MES dilewatkan ke dalam sistem TurboTubeTM Dryer
dimana metanol dan air proses yang berlebih dipisahkan untuk menghasilkan pasta
terkonsentrasi atau produk granula kering MES, dimana produk ini tergantung pada
berat molekul MES dan target aplikasi produk. Langkah akhir adalah merumuskan
dan menyiapkan produk MES dalam komposisi akhir, baik itu dalam bentuk cair,
batangan semi-padat atau granula padat, dengan menggunakan teknologi yang tepat.
Pembuatan deterjen