struktur dan tata nama

16
STRUKTUR DAN TATA NAMA Glukosa adalah monosakarida dengan rumus C 6 H 12 O 6 atau H-(C = O) - (CHOH) 5-H, yang lima hidroksil (OH) kelompok tersebut diatur dalam cara tertentu di sepanjang-nya enam karbon backbone.Dalam sekilas yang terbuka-rantai bentuk, molekul glukosa memiliki terbuka (sebagai lawan siklik dan tidak bercabang tulang punggung) dari enam atom karbon, C-1 melalui C-6, di mana C-1 merupakan bagian dari kelompok aldehida H (C = O) -, dan masing-masing dari lima karbon lainnya dikenakan satu kelompok hidroksil-OH. Sisanya obligasi dari karbon tulang punggung dipenuhi oleh hidrogen atom-H. Oleh karena glukosa adalah heksosa dan aldosa , atau aldohexose .

Upload: hadi-pramono-usb

Post on 25-Jan-2016

309 views

Category:

Documents


54 download

DESCRIPTION

dasdfaf

TRANSCRIPT

Page 1: Struktur Dan Tata Nama

STRUKTUR DAN TATA NAMA

Glukosa adalah monosakarida dengan rumus C 6 H 12 O 6 atau H-(C = O) - (CHOH) 5-H, yang lima hidroksil (OH) kelompok tersebut diatur dalam cara tertentu di sepanjang-nya enam karbon backbone.Dalam sekilas yang terbuka-rantai bentuk, molekul glukosa memiliki terbuka (sebagai lawan siklik dan tidak bercabang tulang punggung) dari enam atom karbon, C-1 melalui C-6, di mana C-1 merupakan bagian dari kelompok aldehida H (C = O) -, dan masing-masing dari lima karbon lainnya dikenakan satu kelompok hidroksil-OH. Sisanya obligasi dari karbon tulang punggung dipenuhi oleh hidrogen atom-H. Oleh karena glukosa adalah heksosa dan aldosa , atau aldohexose .

NOTASI “D” DAN “L”

Page 2: Struktur Dan Tata Nama

Notasi D & L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.

Masing-masing dari empat karbon C-2 melalui C-5 yang kiral , artinya bahwa empat obligasi tersebut terhubung ke empat bagian yang berbeda dari molekul. Dalam D-glukosa, keempat bagian harus dalam tiga dimensi tertentu pengaturan. Yakni, ketika molekul ditarik dalam proyeksi Fischer , yang hydroxyls pada C-2, C-4, dan C-5 harus berada di sisi kanan, sementara pada C-3 harus berada di sisi kiri.

PENAMAAN

Untuk gula dengan atom C asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L ditentukan oleh atom C asimetrik terjauh dari gugus aldehida atau keto. Gula yang ditemui di alam adalah dalam bentuk isomer D.

Gula dalam bentuk D merupakan bayangan cermin dari gula dalam bentuk L. Kedua gula tersebut memiliki nama yang sama, misalnya D-glukosa & L-glukosa.Posisi keempat hydroxyls yang terbalik dalam diagram Fischer L-Glukosa; D- dan L- glukosa adalah dua dari 16 kemungkinan aldoheksosa 14 lainnya allose , altrose , mannose , gulose , idose , galaktosa , dan talose , masing-masing dengan dua isomer, 'D -' dan 'L -'.

Page 3: Struktur Dan Tata Nama

Pada gula yang lebih panjang, bentuk L- atau D- ditentukan dari atom karbon kiral yang paling jauh dari gugus karbonil

Bentuk kiral yang berbeda dari suatu gula, disebut isomer optik atau stereoisomer.

BENTUK SIKLIK

Pentosa dan heksosa dapat membentuk struktur siklik melalui reaksi gugus keton atau aldehida dengan gugus OH dari atom C asimetrik terjauh. Glukosa membentuk hemiasetal intra-molekular sebagai hasil reaksi aldehida dari C1 & OH dari atom C5, dinamakan cincin piranosa.

Page 4: Struktur Dan Tata Nama

Pembentukan hemiasetal & hemiketal

Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal. Keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiketal.

Fruktosa dapat membentuk : Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C6. Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C5.

Page 5: Struktur Dan Tata Nama

Siklisasi D-glukosa

Cincin beranggota enam = PIRANOSAPembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat asimetrik baru pada atom C1. Kedua stereoisomer disebut anomer, a & b.

Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada posisi OH di C1 anomerik : a (OH di bawah struktur cincin) b (OH di atas struktur cincin).

Page 6: Struktur Dan Tata Nama

Dalam solusi, rantai-bentuk terbuka glukosa ('baik' D - atau 'L -') ada dalam keseimbangan dengan beberapa isomer siklik , masing-masing berisi sebuah cincin karbon ditutup dengan satu atom oksigen. Dalam larutan air, bagaimanapun, glukosa ada sebagai pyranose selama lebih dari 99%. Bentuk rantai terbuka terbatas sekitar 0,25% dan furanose ada dalam jumlah diabaikan. Istilah "glukosa" dan "D-glukosa" biasanya digunakan untuk bentuk-bentuk siklik juga. Cincin ini berasal dari bentuk rantai terbuka oleh adisi nukleofilik reaksi antara kelompok aldehid - (C = O) H pada C-1 dan kelompok hidroksil-OH pada C-4 atau C-5, menghasilkan hemiacetal kelompok-C (OH) HO-. Hemiasetal siklik dapat terbentuk sebagai hasil reaksi antara gugus hidroksil dan karbonil pada rantai yang sama

Reaksi antara C-1 dan C-5 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota enam, disebut pyranose , setelah eter siklik pyran , molekul sederhana dengan cincin karbon-oksigen yang sama. Reaksi antara C-1 dan C-4 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota lima, yang disebut furanose , setelah eter siklik furan. Dalam kedua kasus, setiap karbon di atas ring memiliki satu hidrogen dan satu hidroksil terpasang, kecuali untuk karbon terakhir (C-4 atau C-5) dimana hidroksil diganti oleh sisa molekul terbuka (yang - (CHOH) 2-H atau - (CHOH)-H, masing-masing).

Reaksi cincin-penutupan membuat karbon C-1 kiral juga, karena empat obligasi menyebabkan-H, ke-OH, untuk karbon C-2, dan oksigen cincin. Keempat bagian dari molekul dapat diatur sekitar C-1 ( karbon anomeric ) dalam dua cara yang berbeda, yang ditunjuk oleh prefiks 'α-' dan 'β-'. Ketika molekul glukopiranosa ditarik dalam proyeksi Haworth , penunjukan 'α-' berarti bahwa kelompok hidroksil yang melekat pada C-1 dan-CH 2 OH pada C-5 terletak di sisi berlawanan dari ring pesawat (a trans pengaturan ), 'sedangkan' β-berarti bahwa mereka berada di sisi yang sama dari pesawat (a cis pengaturan).Oleh karena itu, terbuka isomer D-glukosa menimbulkan empat isomer siklik yang berbeda: α-D-glukopiranosa, β-D-glukopiranosa, α-D-glucofuranose, dan β-D-glucofuranose, α-D - Glucopyranose Glukopiranosa,  β-D - Glucopyranose Glukopiranosa, α-D - Glucofuranose Glucofuranose,  β-D - Glucofuranose Glucofuranose.

Page 7: Struktur Dan Tata Nama

Rantai lainnya terbuka-isomer L-glukosa juga menimbulkan empat bentuk siklik berbeda L-glukosa, masing-masing cermin gambar dari D-glukosa yang sesuai.Cincin glukopiranosa (α atau β) dapat mengasumsikan bentuk non-planar beberapa, analog dengan 'kursi' dan 'perahu' konformasi dari sikloheksana. Demikian pula, cincin glucofuranose mungkin beranggapan beberapa bentuk, analog dengan 'amplop' konformasi dari cyclopentane .

                             Glukopiranosa bentuk glukosa yang mendominasi dalam larutan, dan merupakan bentuk yang diamati dalam keadaan padat. Mereka adalah padatan kristal berwarna, sangat larut dalam air dan asam asetat , buruk larut dalam metanol dan etanol . Mereka meleleh pada 146 ° C (α) dan 150 ° C (β), dan terurai pada suhu tinggi ke karbon dan air.

Page 8: Struktur Dan Tata Nama

Karena sifat ikatan karbon yang berbentuk tetrahedral, gula piranosa membentuk konfigurasi “kursi" atau “perahu", tergantung dari gulanya. Penggambaran konfigurasi kursi dari glukopiranosa di atas lebih tepat dibandingkan dengan proyeksi Haworth.

BANDINGAN ALPA DAN GLUKOSA BETAPosisi gugus-OH pada karbon anomeric merupakan perbedaan penting untuk kimia karbohidrat.• Posisi Beta didefinisikan sebagai-OH berada di sisi yang sama dari cincin sebagai # C 6. Dalam struktur kursi ini menghasilkan proyeksi horisontal.• Posisi Alpha didefinisikan sebagai-OH berada di sisi berlawanan dari cincin sebagai # C 6. Dalam struktur kursi ini menghasilkan proyeksi ke bawah.

sumber : http://agusnurul.blogspot.com

Ditinjau dari gugus fungsi yang diikat:

1. Aldosa: karbohidrat yang mengikat gugus aldehid. Contoh: glukosa, galaktosa, ribosa

Page 9: Struktur Dan Tata Nama

2. Ketosa: karbohdrat yang mengikat gugus keton. Contoh: fruktosa

Ditinjau dari hasil hidrolisisnya:

1. Monosakarida: karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi molekul-molekul karbohidrat yang lebih sederhana lagi. Misalnya: glukosa, fruktosa, ribosa, galaktosa

2. Disakarida: karbohidrat yang terbentuk dari kondensasi 2 molekul monosakarida. Misalnya: sukrosa (gula tebu), laktosa (gula susu), dan maltosa (gula pati)

3. Oligosakarida: karbohidrat yang jika dihidrolisis akan terurai menghasilkan 3 – 10 monosakarida, misalnya dekstrin dan maltopentosa

4. Polisakarida: karbohirdat yang terbentuk dari banyak molekul monosakarida. Misalnya pati (amilum), selulosa, dan glikogen.

Beberapa monosakarida penting sebagai berikut.

1. Glukosa

Page 10: Struktur Dan Tata Nama

Glukosa dapat diperoleh dari hidrolisis sukrosa (gula tebu) atau pati (amilum). Di alam glukosa terdapat dalam buah-buahan dan madu lebah. Dalam alam glukosa dihasilkan dari reaksi antara karbondioksida dan air dengan bantuan sinar matahari dan klorofil dalam daun serta mempunyai sifat:

Memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan (+52.70) Dapat mereduksi larutan fehling dan membuat larutan merah bata Dapat mengalami mutarotasiDapat difermentasi menghasilkan alkohol (etanol) dengan

reaksi sebagai berikut: 

C6H12O6 --> 2C2H5OH + 2CO2

2. Fruktosa

Fruktosa adalah suatu ketoheksosa yang mempunyai sifat memutar cahaya terpolarisasi ke kiri dan karenanya disebut juga levulosa. Fruktosa mempunyai rasa lebih manis dari pada gula tebu atau sukrosa. Fruktosa dapat dibedakan dari glukosa dengan pereaksi seliwanoff, yaitu larutan resorsinol (1,3 dhidroksi-benzena) dalam asam clorida. Disebut juga sebagai gula buah, dperoleh dari hdrolisis sukrosa; dan mempunyai sifat:

Memutar bidang polarisasi cahaya ke kiri (-92.4oC) Dapat mereuksi larutan fehling dan membentuk endapan merah bat

Page 11: Struktur Dan Tata Nama

Dapat difermentasi

3. Galaktosa

Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai sifat memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan. Pada proses oksidasi oleh asam nitrat pekat dan dalam keadaan panas galaktosa menghasilkan asam musat yang kurang larut dalam air bila dibandingkan dengan asam sakarat yang dihasilkan oleh oksidasi glukosa. Dapat diperoleh dari hidrolisis gula susu (laktosa), dan mempunyai sifat:

Dapat mereduksi larutan fehling membentuk endapan merah bata Tidak dapat difermentasi

Beberapa disakarida penting sebagai berikut.

1. Laktosa

Laktosa memiliki gugus karbonil yang berpotensi bebas pada residu glukosa. Laktosa adalah disakarida pereduksi. Selama proses pencernaan, laktosa mengalami proses hidrolisis enzimatik oleh laktase dari sel-sel mukosa usus.Beberapa sifat lakotsa:

Hidrolisis laktosa menghasilkan molekul glukosa dan galaktosa Hanya terdapat pada binatang mamalia dan manusia Dapat dperoleh dari hasil samping pembuatan keju Bereaksi positif terhadap pereaksi fehling, benedict, dan tollens

2. Maltosa

Page 12: Struktur Dan Tata Nama

Beberapa sifat maltosa:

Hidrolisis maltosa menghasilkan 2 molekul glukosa Digunakan dalam makanan bayi dan susu bubuk beragi (malted milk) Bereaksi positif terhadap pereaksi fehling, benedict, dan tollens

3. Sukrosa

Sukrosa atau gula tebu adalah disakarida dari glukosa dan fruktosa. Sukrosa dibentuk oleh banyak tanaman tetapi tidak terdapat pada hewan tingkat tinggi. Sukrosa mempunyai sifat memutar cahaya terpolarisasi ke kanan. Hasil yang diperoleh dari reaksi hidrolisis adalah glukosa dan fruktosa dalam jumlah yang ekuimolekular. Sukrosa bereaks negatif terhadap pereaksi fehling, benedict, dan tollens.

Beberapa polisakarida penting.

1. Selulosa

Merupakan komponen utama penyusun serat dinding sel tumbuhan Polimer dari glukosa Hirolisis lengkap dengan katalis asam dan enzim akan menghasilkan glukosa

2. Pati atau amilum

Polimer dari glukosa Apabila dilarutkan dalam air panas, pati dapat dipisahkan menjadi amilosa dan

amilopektin Amilopektin merupakan polimer yang lebih besar dari amilosa

Page 13: Struktur Dan Tata Nama

Hirdolisis parsial akan menghasilkan amilosa Hidrolisis lengkap akan menghasilkan glukosa

3. Glikogen

Hidrolisis glikogen akan menghasilkan glukosa Dalam sistem hewan, glikogen digunakan sebagai cadangan makanan (glukosa)

4. Kitin

Bangungan utama dari hewan beraki banyak seperti kepiting Merupakan polimer dari glukosamina Hidrolisis akan menghasilkan 2-amino-2-deoksi-glukosa

Analisa kualiatif karbohidrat.

1. Uji Molisch

Prinsip reaksi ini adalah dehidrasi senyawa karbohidrat oleh asam sulfat pekat. Dehidrasi heksosa menghasilkan senyawa hidroksi metil furfural, sedangkan dehidrasi

pentosa menghasilkan senyawa fulfural. Uji positif jika timbul cincin merah ungu yang merupakan kondensasi antara furfural atau

hidroksimetil furfural dengan alpha-naftol dalam pereaksi molish.

2. Uji Seliwanoff

Merupakan uji spesifik untuk karbohidrat yang mengandung gugus keton atau disebut juga ketosa

Jika dipanaskan karbohidrat yang mengandung gugus keton akan menghasikan warna merah pada larutannya.

Page 14: Struktur Dan Tata Nama

3. Uji Benedict

Merupakan uji umum untuk karbohidrat yang memiliki gugus aldehid atau keton bebas Uji benedict berdasarkan reduksi Cu2+ menjadi Cu+ oleh gugus aldehid atau keton bebas

dalam suasana alkalis Biasanya ditambahkan zat pengompleks seperti sitrat atau tatrat untuk mencegah

terjadinya pengendapan CuCO3

Uji positif ditandai dengan terbentuknya larutan hijau, merah, orange atau merah bata serta adanya endapan.

4. Uji Barfoed

Digunakan untuk menunjukkan adanya monosakarida dalam sampel Uji positif ditunjukkan dengan terbentuknya endapan merah orange

5. Uji Iodin

Digunakan untuk menunjukkan adanya polisakarida Amilum dengan iodine dapat membentuk kompleks biru Amilopektin dengan iodin akan memberi warna merah ungu sedangkan dengan glikogen dan dekstrin akan membentuk warna merah coklat

6. Uji Fehling

Digunakan untuk menunjukkan adanya karbohidrat pereduksi (monosakarida, laktosa, maltosa, dll)

Uji positif ditandai dengan warna merah bata

Indikator kinerjaDari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Belum Diperiksa

Untuk kegunaan lainnya dari KPI, lihat KPI (disambiguasi).

Indikator kinerja atau indikator kinerja utama (IKU) (key performance indicators, KPI) adalah metrik finansial ataupun non-finansial yang digunakan untuk membantu suatu organisasi menentukan dan mengukur kemajuan terhadap sasaran organisasi. KPI digunakan dalam intelijen

Page 15: Struktur Dan Tata Nama

bisnis untuk menilai keadaan kini suatu bisnis dan menentukan suatu tindakan terhadap keadaan tersebut. KPI sering digunakan untuk menilai aktivitas-aktivitas yang sulit diukur seperti keuntungan pengembangan kepemimpinan, perjanjian, layanan, dan kepuasan. KPI umumnya dikaitkan dengan strategi organisasi yang contohnya diterapkan oleh teknik-teknik seperti kartu skor berimbang (BSC, balanced scorecard).

KPI berbeda tergantung sifat dan strategi organisasi. KPI merupakan bagian kunci suatu sasaran terukur yang terdiri dari arahan, KPI, tolok ukur, target, serta kerangka waktu. Sebagai contoh: "meningkatkan pendapatan rata-rata per pelanggan dari 10 ribu ke 15 ribu rupiah pada akhir tahun 2008". Dalam contoh ini, 'pendapatan rata-rata per pelanggan' adalah suatu KPI.