senyawa karbon & benzena

8/13/2019 SENYAWA KARBON & BENZENA

1/10

[email protected]

SENYAWA KARBONGugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menentukan struktur sekaligus sifatgolongan senyawa karbon tertentu.Tabel berikut ini adalah beberapa gugus fungsi senyawa karbon :

No. Golongan Gugus fungsi Rumus umum Contoh01. Alkohol OHR OHR CH3 OH

Metanol 02. Eter R O R' R O R' CH3 O CH 3

Dimetil eter 03. Aldehid

R C

O

H R C

O

H CH 2 C

O

HCH3 Etanal

04. Keton

R C R'

O

R C R'

O

CH3 C CH 3

O

Dimetil keton

05. Asam karboksilat

R C OH

O

R C OH

O

H3C C OH

O

Asam asetat

06. Ester

R C O

O

1 R C OR'

O

H3C C O

O

CH3 Metil etanoat

07. Haloalkana R X R X H3C Cl Klorometana

HALOALKANA

Senyawa turunan alkana adalah senyawa karbon yang terbentuk jika salah satu atau lebihatoh H pada alkana digantikan dengan atom yang lain, dan memiliki sifat-sifat yang berbedadari alkana.Haloalkana adalah senyawa turunan alkana di mana salah satu atom H diganti dengan atomhalogen (F, Cl, Br, I).Tata nama haloalkana menurut IUPAC :

a. Rantai induk merupakan rantai terpanjang yang mengikat atom halogen. b. Penomoran dimulai dari ujung di mana atom halogen mendapatkan nomor terkecil.c. Nama depan adalah nama halogen dan nama belakang adalah nama alkananya.d. Jika lebih dari satu atom halogen sejenis maka nama depan nama halogen diberi

awalan di, tri, tetra , dan seterusnya.e. Jika terdapat lebih dari satu jenis halogen, penomoran didasarkan atas tingkat

keaktifannya (F, Cl, Br, I) dengan penulisan nama berdasarkan urutan abjad.Contoh :

CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH 3

Cl CH 3 2-kloro-3-metil heksanaCH3 CH CH CH 2 CH 2 CH 3

Cl Cl 2,3-dikloro heksana


2/10

[email protected]

CH3 CH CH CH 2 CH 2 CH

Cl Cl

F

Br 1-bromo-1-floro-4,5-dikloro heksana

Sifat-sifat haloalkana :1). Sifat Fisika

a. Memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkana asalnya. Makin panjang rantai karbon makintinggi titik didihnya. b. Pada suhu kamar haloalkana rantai pendek berwujud gas, sedang haloalkana rantai panjang

berwujud cair sampai padat. c. Sukar larut dalam air.

2). Sifat Kimiaa. Dapat disubstitusi dengan suatu basa kuat.

Contoh :C3H7Cl + NaOH C 3H7OH + NaCl

b. Dapat mengalami reaksi eliminasi membetuk alkena.Contoh :

CH3 CH 2 CH CH 3Cl

+ CH3 C OK

O

CH3 CH CH CH 3

c. Jika direaksikan dengan logam Na menghasilkan alkana dengan perpanjangan rantai atomkarbon dua kali semula (Sintesis Wurtz).

3). Pembuatan Haloalkanaa. Mereaksikan alkana dengan halogen menggunakan sinar UV.

Contoh :CH 4 + Cl 2 CH3Cl + HCl

b. Mereaksikan alkena dengan halogen melalui reaksi adisi.Reaksi adisi adalah reaksi penambahan gugus pada suatu senyawa yang memiliki ikatanrangkap, sehingga mengubah jenis ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal.

c. Mereaksikan alkena dengan asam halida HX

Kegunaan Haloalkana1) Kloroform (CHCI 3) : wujud cair, berbau, mudah menguap, mudah terbakar dan membius,

sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam alkohol atau eter. Sering digunakan sebagaiobat bius, tapi karena dapat merusak fungsi hati, maka diganti dengan halotan, 2-bromo-1,1,1-trifluoro-2-kloro etana.

2) Iodoform (CHI 3) : pada suhu kamar berwujud padat berwarna kuning, dapatmelumpuhkan syaraf, biasanya digunakan sebagai zat antiseptik.

3) Tertaklorometana (CCl 4) : wujud cair, merupakan pelarut lemak/minyak sehingga banyak pada pencucian kering dry cleaning , selain itu digunakan sebagai bahan pemadamkebakaran.

4) Freon (CCl 2F2) : gas tidak berbau, tidak dapat terbakar dan tidak beracun. Biasanyadipakai sebagai pendingin (refrigerant) pada lemari es dan AC dan pengisi obat semprot(spray). Freon dapat mengikat ozon mengakibatkan lapisan ozon semakin menipis.

5) TEL, sebagai senyawa anti knocking dan meningkatkan angka oktan bensin. Namun penggunaannya di negara maju sudah dilarang karena dapat mengakibatkan lapisantimbal tipis yang berbahaya bagi kesehatan.

ALKOHOL (ALKANOL)


3/10


4/10

[email protected]

b. Alkohol sekunder menghasilkan keton. c. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.

3. Dapat mengalami reaksi substitusi dengan, HX, PX 3, dan PX 5 C2H5 OH + HCl + H2C 2H5Cl Etanol kloro etana

+ PCl 3 + H3PO 33C 2H5Cl3C 2H5OH Etanol kloro etana

+ PCl 5 + POCl 33C 2H5Cl3C 2H5OH + HCl Etanol kloro etana

4. Alkohol mengalami dehidrasi dengan asam sulfat pekat pada suhu 130 dihasilkan

eter dan pada suhu 180 dihasilkan alkena.

2C 2H5OH130H2SO 4 pekat

H5C2 O C 2H5 + H2O

H3C C OH

H

H180H2SO 4 pekat + H2O

CH2 CH 2

5. Dengan asam karboksilat mengalami reaksi esterifikasi membentuk ester dan air.

Kegunaan alkohol1. Metanol, suatu cairan tak berwarna, bau seperti alkohol, mudah menguap, mudah

terbakar dan sangat beracun. Dalam industri dibuat dari reaksi gas CO dan gashidrogen dengan katalis ZnO dan Cr 2O7.

Reaksi : CO (g) + 2H 2 (g) CH 3OH (g)

Metanol digunakan sebagai pelarut dalam pembuatan fernis dan pembersih karat padalogam-logam. Juga sebagai zat anti beku pada otomobil karena titik didihnya rendah.Campuran metanol dan etanol ditambah zat warna biru dikenal dengan spiritussebagai bahan bakar.

2. Etanol, dikenal dengan alkohol berupa cairan bening, mudah menguap, berbau khasdan mudah terbakar. Etanol dapat dibuat dari reaksi fermentasi karbohidrat denganragi yang mengandung enzim diastase, maltase dan zimase.

diastaseReaksi : 2 (C 5H10O5)n + nH 2O nC12H22O11

Amilum maltosamaltase

C12H22O11 + nH2O 2 C 6H12O6Glukosa

zimaseC6H12O6 2C 2H5OH + 2CO 2

Selain digunakan dalam pembuatan minuman keras, juga untuk berbagai barang industriseperti zat warna, rayon, parfum essensi buatan dan sebagainya. Juga sebagai pelarut dan obatantiseptik pada luka (alkohol 70%).


5/10

[email protected]

3. Glikol, berupa zat cair kental, tak berwarna, manis rasanya, mudah larut dalam air danmemiliki titik didih tinggi dan titik beku rendah. Glikol digunakan untuk bahan serat sintetis(dacron), pelarut dan pelembut. Selain itu juga digunakan untuk menurunkan titik beku air.Glikol dibuat dari oksidasi etana dengan katalis perak.

CH3 CH3 [O] H2C CH2

O

H2O H2C CH2OH OH

Glikol (1,2-etanadiol)

4. Gliserol atau gliserin, berupa zat cair kental, tak berwarna, rasanya manis dan larutdalam air. Gliserol digunakan sebagai pelarut obat-obatan dan kosmetik seperti obat

batuk dan body lotion. Selain itu juga sebagai bahan pembuatan bahan peledak(dinamit) yang mengandung gliseril trinitrat.

ETEREter atau alkoksi alkana memiliki gugus fungsi O dengan rumus umum R O R. Etermerupakan zat cair tak berwarna, mudah menguap dan mudah terbakar. Eter dapat dibuat daridehidrasi alkohol menggunakan asam sulfat.

Contoh :H5C2 O C 2H5 dietil eter atau etoksi etana

CH 3 O CH

CH 2

CH 3

CH 2

CH 3 2-metoksi butana

CH3 O

CH 2

CH CH

CH 3

CH 2 CH 3

CH 3 3-etoksi-5-metilheptanaSifat fisika eter

1) Pada suhu kamar berwujud gas, pada suhu lebih tinggi berwujud cair yang mudahmenguap.

2) Titik didih eter jauh lebih rendah dibanding alkohol.

3) Sukar larut dalam air karena kepolaran sangat rendah.

Sifat kimia eter1) Mudah terbakar menghasilkan gas CO 2 dan H 2O2) Tidak bereaksi dengan logam natrium.3) Dapat bereaksi dengan PCl 5

H3C O CH 3 + PCl 5 2CH 3Cl + POCl 3


6/10

[email protected]

4) Dapat bereaksi dengan asam halida (HX)

H3C O CH 3 + HI CH3I + CH3 OH

Alkohol dan eter berisomer fungsi dengan rumus umum : C nH (2n + 2) O.

Kegunaan eter1) Dietil eter atau biasa disebut eter, merupakan cairan tak berwarna, mudah menguap,

mudah terbakar dengan titik didih 34,5 . Eter ini biasa digunakan sebagai pelarutorganik dan sebagai obat bius.

2) MTBE (metil tersier butil eter) untuk meningkatkan bilangan oktan bensin sebagai pengganti TEL.

H 3 C O C

C H 3

CH 3

C H 3

ALDEHIDAldehid atau alkanal merupakan senyawa turunan alkana yang memiliki gugus fungsi

. C

O

H dengan rumus umumR C

O

H

Contoh :

H C

O

H formaldehid atau metanalH3C C

O

H etanal atau asetaldehid

CH 2 C

O

HCH3 propanal atau propionaldehid

CH 2 C

O

HCH3CH3 2-metil propanal

Sifat fisis aldehid1) Titik didih lebih tinggi dibanding alkana dengan atom C sama tapi lebih rendah dari

alkohol karena tidak memiliki ikatan hidrogen.2) Metanal pada suhu kamar berwujud gas, aldehid dengan atom C lebih tinggi berwujud

cair dan padat.3) Etanal dan asetaldehid dapat larut dalam air.

Sifat kimia aldehid1) Dapat diadisi dengan hidrogen menghasilkan alkohol.2) Dapat bereaksi dengan HCN membentuk R CH(CN)(OH)3) Bereaksi dengan NaHSO 3 membentuk R CH(SO 3 Na)(OH)


7/10

[email protected]

4) Dioksidasi dengan oksidator lemah seperti reagen Fehling dan Tollens menghasilkanasam alkanoat.

Kegunaan aldehidFormaldehid, pada suhu kamar berwujud gas tak berwarna, berbau menyengat. Formalin,campuran 37% formaldehid dan 7 15% metanol dalam air, sebagai pengawet preparat danmayat.

KETON (ALKANON)

Gugus fungsi : . C .

O

dengan rumus umum R C R'.

O

Contoh senyawa keton :

H3C C CH 3

O

H3C C CH 2

O

CH3

H3C C CH

O

CH 3

CH 3 Propanon (dimetil keton butanon(etil metil keton) 3-metil-3-butanon

Aldehid dan keton berisomer fungsi dengan rumus umum : C nH2nO

Sifat fisik keton1) Titik didih lebih tinggi dari alkana dengan atom C sama.2) Aseton pada suhu kamar berwujud cair, keton dengan atom C lebih tinggi berwujud

padat.3) Aseton dan butanon larut dalam air, keton dengan atom C lebih tinggi tidak.

Sifat kimia keton1) Adisi dengan gas hidrogen menghasilkan alkohol sekunder.2) Adisi dengan HCN membentuk R CR(CN)(OH)3) Adisi dengan NaHSO 3 membentuk R CR(SO 3 Na)(OH)

Kegunaan ketonAseton digunakan sebagai pelarut organik, dalam industri sebagai bahan baku pembuatankloroform dan iodoform.

ASAM KARBOKSILAT

Gugus fungsi : . C OH

O

dengan rumus umum : R. C OHO

Contoh :

H3C C OH

O

HO C CH

O

CH3

CH3 HOOC COOH Asam asetat ( a. etanoat) asam 2-metil propanoat asam 1,2-etanadioat


8/10


9/10

[email protected]

Etil butirat strawberyButil butirat nanasAmil valerat apelOktil asetat jerukAmil butirat jambuButil miristat pala

2) Ester lemak, merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam lemak suku tinggi,sebagai bahan makanan misalnya minyak goreng dan margarin dan bahan baku

pembuatan sabun.3) Lilin, merupakan ester dari asam karboksilat rantai panjang dan alkohol rantai

panjang. Digunakan sebagai pemoles mobil dan lantai. Misalnya spermaceti,C15 H31 COOC 16 H33 pada rongga kepala ikan dan lilin lebah,C22,25 H47,51 COOC 32,34 H65,69 pada sel sarang lebah .

KEISOMERANIsomer adalah dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus kimia sama tapi memilikirumus struktur atau orientasi ruang berbeda.

Pengelompokkan isomer :1. Isomer strutur, terdiri atas :

a) Isomer kerangka (rantai) b) Isomer posisic) Isomer fungsi

2. Isomer ruang, terdiri atas :a) Isomer geometris (cis-trans)

b) Isomer optik

Isomer kerangkaDisebabkan karena perbedaan kerangka atom karbon.Contoh :

CH3 CH CH 2 CH 3

CH 3 CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH3

CH3 C CH 3

CH 3

CH 3

2-butana n-pentana 2,2-dimetil propana

Isomer posisiMemiliki gugus fungsi sama tapi, letak gugus fungsi berbeda.Contoh : 1-butanol dengan 2-butanol

Isomer fungsiMemiliki gugus fungsi berbeda.

1) Alkohol dengan eter dengan rumus umum : C nH2n+2 O2) Aldehid dengan keton dengan rumus umum : C nH2nO3) Asam karboksilat dengan rumus umum: C nH2nO2

Isomer geometriDisebabkan karena perbedaan arah gugus-gugus tertentu dalam molekul yang memiliki ikatanrangkap dan masing-masing atom C mengikat dua atom atau gugus yang berbeda.Contoh :


10/10

[email protected]

C C

CH 3

HCH3

H dengan

C C

CH 3

HH

CH3 trans-2-butena cis-2-butenaIsomer optik

Terjadi pada senyawa yang memiliki atom C asimetris/kiral, yaitu mengikat 4 atom ataugugus yang berbeda.Contoh :

CH3 C* OH

C2H5

H

dengan

HO C* CH 3

C2H5

H

d -2-butanol l-2-butanol

BENZENA DAN TURUNANNYABenzena disintesa pertama olel Michael Faraday, 1825 dari suatu gas yang digunakan untuk lampu

penerangan. Tahun 1834 diketahui bahwa rumus kimia benzena adala C 6H6. Benzena lebih banyak

mengalami substitusi dan bukan adisi atau oksidasi. Tahun 1865 Friedrich A. Kekule berhasilmenerangkan struktur benzena yang merupakan cincin segienam beraturan dengan sudut ikat 120.

H

H

H

H

H

H

Ikatan rangkap pada benzena dapat berpindah-pindah (berputar) yang disebut resonansi.

Resonansi pada benzenaTurunan benzenaBila satu atau lebih atom H pada benzena disubstitusi akan terbentuk turunan benzena.

CH 3 OH NH2 Cl COHO

CH

O

CH CH 2

Toluen fenol anilia klorobenzena a. benzoat benzaldehid stirena

Tuliskan nama senyawa berikut.Cl

Cl

NH2

Cl NH2

HO

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

Br

Br

senyawa karbon & benzena

Documents