LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAAN V

PEMURNIAN SECARA REKRISTALISASI

OLEH :

NAMA : NURFIAH

STAMBUK : A1C4 12 044

KELOMPOK : VI (ENAM)

ASISTEN PEMBIMBING : RASYADIN

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2013

ABSTRAK

Senyawa organik padat yang diisolasi dari reaksi organik jarang berbentuk murni.

Senyawa tersebut biasanya terkontaminasi dengan sedikit senyawa lain yang

dihasilkan selama reaksi berlangsung. Salah satu metode pemurnian zat padat adalah

dilakukan dengan cara rekristalisasi. Praktikum ini bertujuan untuk memurnikan zat

padat dengan cara rekristalisasi. Pada praktikum ini zat padat yang akan dimurnikan

adalah asam benzoat tercemar. Pemurnian dengan cara rekristalisasi ini dilakukan

dengan melarutkan asam benzoat ini dengan pelarut air. Berdasarkan praktikum yang

telah dilakukan diperoleh hasil berat kristal benzoat dalam 0,5 gram asam benzoat

tercemar adalah sebesar 0,2686 gram dan rendemennya adalah sebesar 53,72%

sisanya adalah zat pengotor.

Kata kunci : Pemurnian, rekristalisasi, zat padat

BAB I

PENDAHULUAN

I. Latar Belakang

Suatu zat yang tampil sebagai zat padat, tetapi tidak mempunyai struktur

kristal yang berkembangbiak disebut amorf (tanpa bentuk). Ter dan kaca

merupakan zat padat semacam itu. Tak seperti zat pada kristal, zat amorf tidak

mempunyai titik-titik leleh tertentu yang tepat. Sebaliknya zat amorf melunak

secara bertahap bila dipanasi dan meleleh dalam suatu jangka temperatur. Kristal

adalah benda padat yang mempunyai permukaan-permukaan datar. Karena

banyak zat padat seperti garam, kuarsa, dan salju ada dalam bentuk-bentuk yang

jelas simetris, telah lama para ilmuwan menduga bahwa atom, ion ataupun

molekul zat padat ini juga tersusun secara simetris.

Senyawa organik padat yang diisolasi dari reaksi organik jarang berbentuk

murni. Senyawa tersebut biasanya terkontaminasi dengan sedikit senyawa lain

yang dihasilkan selama reaksi berlangsung. Pemurnian senyawa tak murni

biasanya dikerjakan dengan rekristalisasi dengan berbagai pelarut atau campuran

pelarut. Pemurnian padatan dengan kristalisasi pada perbedaan dalam

kelarutannya dalam pelarut tertentu atau campuran pelarut. Rekristalisasi

merupakan salah satu metode pemurnian zat padat dengan berdasarkan pada

perbedaan daya larut antara zat yang dimurnikan dengan pengotornya dalam suatu

pelarut tertentu.

Berdasarkan penjelasan tersebut dilakukan praktikum untuk mengetahui

bisa atau tidaknya suatu zat padat dimurnikan dengan cara rekristalisasi.

II. Tujuan Praktikum

Tujuan praktikum pemurnian secara rekristalisasi ini adalah untuk

memurnikan zat padat dengan cara rekristalisasi.

III. Prinsip Praktikum

Prinsip praktikum ini yaitu dengan melakukan pemurnian asam benzoat

tercemar dengan prinsip rekristalisasi berdasarkan daya larutnya dalam air.

BAB II

TEORI PENDUKUNG

Metode isolasi andrografolida dilakukan dengan metode Matsuda. Serbuk

herba sambiloto dimaserasi dengan metanol pada suhu 60oC selama 24 jam, dan

maserasi diulang sampai 5 kali, hasil maserasi kemudian disaring dan dipekatkan

dengan rotavapour untuk mendapatkan ekstrak kental metanol. Ekstrak kental

metanol ini selanjutnya dipartisikan dengan air dan etil asetat sama banyak dan

dikocok dengan corong pisah. Fraksi etil asetat dikumpulkan dan diuapkan dengan

rotavapour untuk mendapatkan andrografolida yang masih kotor. Pemurnian kristal

andrografolida dilakukan dengan rekristalisasi dengan metanol panas atau

kromatografi kolom dengan eluen kloroform metanol, sehingga diperoleh kristal dan

drografolida (Sukardiman, 2005).

Kayu batang G. dulcis sebanyak (3,0 kg) diekstraksi secara maserasi dengan

pelarut etil asetat pada suhu kamar. Fraksinasi terhadap fraksi etil asetat padat

dilakukan dengan eluen campuran diklorometana – etil asetat. Dilanjutkan dengan etil

asetat, aseton dan metanol menghasilkan 33 fraksi kemudian dilakukan

penggabungan yang menghasilkan enam fraksi gabungan, yaitu fraksi A, B, C, D, E

dan F. Fraksi D difraksinasi lebih lanjut menggunakan eluen diklorometana dan

aseton menghasilkan 44 fraksi. Penggabungan fraksi tersebut berdasarkan pada hasil

analisis kromatogram KLT dengan eluen kloroform : metanol (17 : 3) menghasilkan

empat fraksi gabungan yaitu a, b, c dan d. Fraksi d dan E digabung yang selanjutnya

disebut fraksi X (0,921 gr) dan difraksinasi lebih lanjut dengan KCV menggunakan

eluen diklorometana : etil asetat [(83 : 17), (82 : 18), (80 : 20)], etil asetat dan aseton

menghasilkan 59 fraksi kemudian digabung menghasilkan enam fraksi gabungan

yaitu fraksi X1, X2, X3, X4, X5 dan X6. Padatan pada fraksi gabungan X5 sama

dengan fraksi X6 sehingga dapat digabung yang selanjutnya direkristalisasi.

Rekristalisasi dilakukan sebanyak tiga kali dengan menggunakan campuran pelarut

etil asetat pa dan n-heksana menghasilkan padatan kuning (250 mg) dengan titik leleh

231 – 232⁰C yang kemudian sebut senyawa 1 (Sukamat, 2006).

Sering terjadi bila suatu larutan menjadi dingin, padatannya akan mengendap.

Partikel padatan tersebut akan menjadi suatu bentuk geometrik yang khas yang

dikenal sebagai kristal. Bentuk kristal bermacam-macam. Sebagai contoh, kristal

garam (natrium klorida) berbentuk kubus. Kristalisasi merupakan suatu cara yang

bermanfaat dalam pemurnian suatu padatan. Dalam industri pangan, digunakan untuk

memurnikan berbagai bahan yang dapat mengkristal seperti gula, garam, dan asam

sitrat (Ghaman, 1983).

Karena proses pembentukan larutan dan proses pengkristalan berlangsung

dengan laju yang sama pada kesetimbangan, perubahan energi neto adalah nol.

Tetapi, jika temperatur dinaikkan, proses yang menyerap kalor, dalam hal ini

pembentukan larutan, lebih disukai. Segera setelah temperatur dinaikkan, sistem itu

tak berada dalam kesetimbangan karena ada lagi zat padat yang melarut. Penafsiran

kita mengenai pengaruh perubahan temperatur pada kelarutan didasarkan pada asas

Le Chatelier, yang dikemukakan oleh ahli kimia Perancis Henri Louis Le Chatelier

(1850-1936). Bila dilakukan suatu paksaan pada suatu sistem kesetimbangan, sistem

itu cenderung berubah sedemikian untuk mengurangi akibat paksaan itu. Paksaan

yang sedang dilakukan dalam hal larutan jenuh KNO3 itu adalah penambahan energi

panas (kenaikan temperatur). Suatu zat yang menyerap kalor ketika melarut,

cenderung lebih larut pada temperatur yang lebih tinggi (Keenan, 1984).

Cairan seperti tar, kaca yang dicarikan, plastik yang dicarikan, mentega cair

yang terdiri dari molekul-molekul yang tidak bisa bergerak dengan mudah, tidak

berasal dari kristal padat yang didinginkan. Walaupun temperatur diturunkan,

molekulnya banyak berpindah atau bergerak dan secara perlahan-lahan dan akhirnya

berhenti diposisi yang tidak teratur atau sembarang sebelum mereka dapat bergerak

masuk kedalam penyusun lain. Materi yang bergerak ini disebut zat padat amorphous

atau kaca (Robinson, 1997).

BAB III

METODE PENELITIAN

I. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan dalam praktikum pemurnian secara rekristalisasi

adalah sebagai berikut :

1. Gelas piala 100 ml 1 buah

2. Corong buchner 1 set

3. Spatula 1 buah

4. Meting point 1 buah

5. Penangas air 1 buah

Bahan yang digunakan dalam praktikum pemurnian secara rekristalisasi

adalah sebagai berikut :

1. Asam benzoat tercemar

2. Air suling

3. Spatula

4. Es batu

5. Kertas saring

II. Prosedur Kerja

0,5 gram Asam benzoat tercemar

Dimasukkan dalam gelas kimia

Ditambahkan air sedikit demi sedikit

Diaduk sampai larut semua

Disaring larutannya dengan menggunakan corong buchner

Disiram endapan yang tertinggal dengan air panas

Residu (Pengotor) Filtrat

Didinginkan dengan es batu hingga terbentuk kristal

Disaring kristalnya dengan menggunakan corong

buchner

Kristal benzoat

Dikeringkan

Ditentukan beratnya

Berat kristal 0,2686 gram

Pelarut (air)

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

I. Data Pengamatan

No Perlakuan Hasil

1. 0,5 gram Asam benzoat tercemar +

Air panas

Benzoat larut dalam air larutan

berwarna bening

2. Larutannya disaring dengan corong

buchner

Larutan berwarna bening

kekuningan

3. Larutan didinginkan dengan es batu Terbentuk kristal

4. Disaring larutannya dengan corong

buchner

Bubuk kristal

5. Dikeringkan kristalnya dan

ditimbang

Berat kristal 0,2686 gram

II. Perhitungan

Berat kertas saring kosong = 0,0014 gram

Berat kristal + kertas saring = 0,27 gram

Berat kristal = 0,2686 gram

Kadar kristal benzoate dalam campuran (Rendemen)

Rendemen = %100tercemarbenzoatasamberat

benzoatasamkristalberat

= %1005,0

2686,0

gram

gram

= 53,72%

III. Pembahasan

Rekristalisasi merupakan salah satu metode pemurnian zat padat dengan

berdasarkan pada perbedaan daya larut antara zat yang dimurnikan dengan

pengotornya dalam suatu pelarut tertentu. Syarat-syarat pelarut yang hendaknya

digunakan antara lain memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara

zat yang dimurnikan dengan pengotor, tidak meninggalkan zat pengotor pada

kristal, mudah dipisahkan dari kristal dan bersifat inert (tidak mudah bereaksi)

dengan kristal. Cara ini tergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu

dikala suhu diperbesar Karena konsentrasi total impuriti biasanya lebih kecil dari

konsentrasi zat yang dimurnikan, bila dingin, maka konsentrasi impuriti yang

rendah tetapi dalam larutan sementara produk yang berkonsentrasi tinggi akan

mengendap. Tahapan rekristalisasi secara umum adalah pelarutan, penyaringan,

pemanasan dan pendinginan.

Semakin besar kristal-kristal yang terbentuk selama pengendapan, makin

mudah mereka dapat disaring dan makin cepat kristal-kristal itu turun keluar dari

larutan sehingga semakin mudah endapan dapat disaring dan dicuci. Ukuran

kristal yang terbentuk selama pengendapan, tergantung pada dua faktor penting

yaitu laju pembentukan inti (nukleasi) dan laju pertumbuhan kristal. Jika laju

pembentukan inti tinggi, banyak sekali kristal akan terbentuk, tetapi tak satupun

dari ini akan tumbuh menjadi terlalu besar, jadi terbentuk endapan yang terdiri

dari partikel-partikel kecil. Laju pembentukan inti tergantung pada derajat lewat

jenuh dari larutan. Makin tinggi derajat lewat jenuh, makin besarlah kemungkinan

untuk membentuk inti baru, jadi makin besarlah laju pembentukan inti. Laju

pertumbuhan kristal merupakan faktor lain yang mempengaruhi ukuran kristal

yang terbentuk selama pengendapan berlangsung. Jika laju ini tinggi, kristal-

kristal yang besar akan terbentuk yang dipengaruhi oleh derajat lewat jenuh.

Pada praktikum ini bertujuan untuk memurnikan zat padat dengan cara

rekristalisasi dimana dilakukan rekristalisasi pada asam benzoat dengan pelarut

air. Pertama dilakukan dengan melarutkan asam benzoat dengan air panas.

Dilarutkannya asam benzoat dengan air panas dikarenakan asam benzoat lebih

mudah melarut pada air dengan suhu yang relatif tinggi dan kurang melarut pada

air yang memiliki suhu yang rendah (sebelum pemanasan). Peristiwa ini

disebabkan oleh kecepatan reaksi dari asam benzoat kurang relatif pada air yang

memiliki suhu rendah dan juga sifat-sifat fisis dari zat ini yang selalu berada

dalam bentuk padat pada suhu yang relatif rendah, sehingga untuk melarutkannya

perlu dilakukan pemanasan pelarutnya selain itu juga karena dalam keadaan

panas, jarak ikatan antar molekul-molekul dalam campuran asam benzoat

tercemar relatif lebih besar sehingga pemisahannya pun lebih mudah dilakukan

dalam keadaan panas.

Digunakannya pelarut air karena air merupakan pelarut yang cocok karena

dapat melarutkan asam benzoat dengan sempurna. Asam benzoat dalam larutan

air panas ini akan terurai menjadi ion-ionnya. Dalam praktikum ini pelarutnya

adalah air karena air merupakan pelarut yang lebih tepat. Air tidak mudah

bereaksi dengan asam benzoat karena bersifat inert dan dapat dengan mudah

dipisahkan dari asam benzoat.

Tahap selanjutnya yaitu dilakukan penyaringan, larutan disaring dengan

kertas saring menggunakan corong Buchner dan ditempatkan dalam gelas kimia.

Penyaringan ini bertujua untuk memisahkan antara zat yang telah larut dengan zat

pengotornya agar diperoleh zat yang lebih murni. Selanjutnya dilakukan

pendinginan agar pendinginan berlangsung dengan cepat larutan didinginkan

menggunakan es batu. Ketika melakukan pendinginan lama kelamaan akan

terbentuk kristal. Setelah muncul kristal maka dilakukan penyaringan kembali.

Hal ini bertujuan untuk memisahkan kristal benzoat dengan pelarutnya dalam hal

ini air. Agar proses rekristalisasi ini dapat berjalan dengan baik, kotoran

mempunyai kelarutan lebih besar dari senyawa yang diinginkan. Jika hal ini tidak

terpenuhi maka kotoran akan ikut mengkristal bersama senyawa yang diinginkan.

Dampaknya menyebabkan kristal yang diperoleh tidak murni lagi.

Kemurnian suatu zat ditentukan oleh rendemen yang diperoleh, semakin

tinggi rendemen suatu zat maka tingkat kemurnian akan semakin tinggi

sedangkan semakin kecil nilai rendemen yang diperoleh dari suatu zat maka

tingkat kemurnian semakin rendah. Dari hasil praktikum diperoleh rendemen

kristal asam benzoat sebesar 53,72% yang berarti bahwa 46,28%nya adalah zat

pengotor (residu) yang berada dalam sampel asam benzoat tercemar.

BAB V

PENUTUP

I. Kesimpulan

Berdasarkan serangkaian praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan

bahwa pemurnian secara rekristalisasi didasarkan pada perbedaan daya larut

antara zat yang dimurnikan dengan pengotornya dalam suatu pelarut tertentu.

Hasil berat kristal benzoat dalam 0,5 gram asam benzoat adalah sebesar 0,2686

gram dan rendemennya adalah sebesar 53,72% sisanya adalah zat pengotor.

II. Saran

Saran yang dapat saya berikan pada percobaan ini yaitu sebaiknya

dilakukan pengujian terhadap titik leleh kristal banzoat agar dapat diketahui

kristal yang didapatkan adalah kristal murni atau bukan.

DAFTAR PUSTAKA

Ghaman, P.M. 1983. Ilmu Pangan Pengantar Ilmu Pangan Nutrisi Dan

Mikrobiologi. Universitas Gajah Mada. Yogyakarta.

Keenan.1984. Kimia Untuk Universitas Jilid 1. Erlangga. Jakarta.

Robinson, William R.. 1997. General Chemistry. Houghton Mifflin Company. New

York.

Sukamat., Ersam, Taslim. 2006. Dua Senyawa Santon Dari Kayu Batang Mundu

Garcinia Dulcis (Roxb.) Kurz. Sebagai Antioksidan. Seminar Nasional

Kimia VIII [1 Desember 2013]

Sukardiman., Rahman, Abdul., Ekasari, Wiwied., Sismindari. 2005. Induksi

Apoptosis Senyawa Andrografolida dari Sambiloto (Andrographis

paniculata Nees) terhadap Kultur Sel Kanker. Media Kedokteran Hewan.

Vol.21. Hal.106 [1 Desember 2013]