REAKSI REDUKSI TERHADAP 4-ETOKSI-3-METOKSI

BENZALDEHIDA DAN SINAMALDEHIDA DENGAN

KONDISI TANPA PELARUT

Disusun oleh:

LINA TRI MARFU’AH

M0310029

SKRIPSI

Ditulis dan diajukan untuk memenuhi sebagian

persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains Kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA

2015

ii

iii

PERNYATAAN

Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “Reaksi

Reduksi terhadap 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida dan Sinamaldehida dengan

Kondisi tanpa Pelarut” adalah benar-benar hasil penelitian sendiri dan tidak

terdapat karya yang pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu

perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga tidak terdapat kerja atau

pendapat yang pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain, kecuali yang secara

tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.

Surakarta, 3 Agustus 2015

LINA TRI MARFU’AH

iv

REAKSI REDUKSI TERHADAP 4-ETOKSI-3-METOKSI

BENZALDEHIDA DAN SINAMALDEHIDA DENGAN

KONDISI TANPA PELARUT

LINA TRI MARFU’AH

Program Studi S1 Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Universitas Sebelas Maret

ABSTRAK

Reaksi reduksi dengan prosedur sederhana, relatif cepat, dan efisien energi

terhadap 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida dan sinamaldehida dengan kondisi

tanpa pelarut telah dilakukan. Senyawa 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida diperoleh

dari reaksi etilasi dari senyawa vanilin menggunakan dietil sulfat dan NaOH.

Proses reduksi senyawa 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida dan sinamaldehida

dilakukan menggunakan reduktor NaBH4 dengan cara penggerusan pada

temperatur kamar tanpa menggunakan pelarut.

Identifikasi produk hasil reduksi 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida

menggunakan FT-IR dan 1HNMR menghasilkan 4-etoksi-3-metoksi benzil

alkohol. Rendemen hasil reduksi didapatkan sebanyak 97%. Produk hasil reduksi

sinamaldehida dikarakterisasi dengan FT-IR dan GC-MS mengindikasikan

terbentuknya sinamil alkohol dengan rendemen 71%.

Kata Kunci: 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida, reduksi tanpa pelarut,

sinamaldehida, vanilin

v

THE REDUCTION REACTION OF 4-ETHOXY-3-METHOXY

BENZALDEHYDE AND CINNAMALDEHYDE UNDER

SOLVENT-FREE CONDITION

LINA TRI MARFU’AH

Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences

Sebelas Maret University.

ABSTRACT

A simple, relatively quick, and energy-efficient procedure for reduction of

4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde and cinnamaldehyde under solvent-free

conditions has been carried out. The 4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde was

obtained by etilation of vanillin using diethyl sulphate and NaOH. The reduction

process of 4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde and cinnamaldehyde was done with

NaBH4 by grinding at room temperature under solvent-free conditions.

Product identification of 4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde reduction using

FT-IR and 1HNMR yielded 4-ethoxy-3-methoxy benzyl alcohol. The reduction

gave the alcohol in 97% yield. Reduction products of Cinnamaldehyde were

characterized by FT-IR and GC-MS indicated the formation of cinnamyl alcohol

in 71% yield.

Keyword: 4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde, cinnamaldehyde, solvent-free

reduction, vanilin

vi

MOTTO

“Sebaik-baik manusia adalah yang paling bermanfaat bagi orang lain.”

(HR. Ahmad, Thabrani, Daruqutni)

“Hai orang-orang yang beriman, jadikanlah sabar dan sholatmu sebagai

penolongmu, sesungguhnya Allah beserta orang-orang yang sabar.”

(Al-Baqarah: 153)

“Hidup adalah seperti mengendarai motor, meski beriringan tapi akan

melalui lubang yang berbeda.”

(Penulis)

“Hiduplah seperti pohon kayu yang lebat buahnya, hidup di tepi jalan dan

dilempari orang dengan batu, tetapi dibalas dengan buah.”

(Abu Bakar Sibli)

“Bersikaplah kukuh seperti batu karang yang tidak putus-putusnya dipukul

ombak. Ia tidak saja tetap berdiri kukuh, bahkan ia menenteramkan amarah

ombak dan gelombang itu.”

(Marcus Aurelius)

“Punggung pisaupun jika diasah akan menjadi tajam.”

(Anonim)

vii

PERSEMBAHAN

Karya kecil ini kupersembahkan kepada:

Allah SWT dan Rasulullah SAW,

Ibu, Babe, Neneng Nur K., Azis A. Ghanny,

Keluarga dan semua sahabatku tercinta,

Almamaterku Kimia FMIPA UNS.

viii

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur penulis haturkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas

karunia dan rahmat-Nya, sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi

dengan judul “Reaksi Reduksi terhadap 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida dan

Sinamaldehida dengan Kondisi tanpa Pelarut”. Skripsi ini merupakan salah satu

persyaratan untuk memperoleh gelar Sarjana Sains pada Program Studi S1 Kimia,

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sebelas Maret,

Surakarta.

Dalam penyusunan skripsi ini, penulis banyak menerima bantuan, arahan

dan bimbingan dari berbagai pihak. Oleh karena itu penulis ingin menyampaikan

terima kasih kepada:

1. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi S1 Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam UNS sekaligus sebagai

pembimbing akademik yang senantiasa memberi masukan dan perhatian.

2. Dr. rer. nat. Maulidan Firdaus, M.Sc selaku Pembimbing I yang telah banyak

memberikan ilmu, arahan, dan bimbingan dalam penyusunan skripsi ini.

3. Nestri Handayani, M.Si, Apt, selaku dosen pembimbing II yang telah

memberikan bimbingan dan dukungan dalam penyusunan skripsi ini.

4. Ibu, babe dan saudara-saudariku tercinta dan tersayang yang selalu memberikan

kasih sayang, cinta, semangat, dukungan, dan do’anya.

5. Kakak tersayang Neneng Nur Khasanah dan Azis Abdul Ghanny yang telah

memberikan dukungan dan dorongan motivasi yang mambangun,.

6. Rizqy Fadhila, Yenny Nurcahya, Aulia Vellarani, Dewi Restu Tri Wardani, dan

sahabat-sahabat kimia 2010 tercinta dan teman-teman Program Studi S1 Kimia

FMIPA UNS yang selalu memberi dorongan dalam penyusunan skripsi ini.

7. Nanti K, Eris Nurmawati, Luthfi A, Chomsatin A, Isna Maylani, Ulfah

Maslahah, Rina Dewi Astuti, Muhimatul Maghfiroh, Ikfini Ma’anillah, Justina

Zahrotul U, Masyithah Gati, Wiwit, Olla, Dian dan teman-teman satu

organisasi lainnya, terima kasih atas penjagaan serta semangat yang telah

ditularkan.

ix

8. Semua pihak yang tidak dapat penulis sebutkan satu persatu.

Semoga Allah SWT membalas semua bantuan yang telah diberikan kepada penulis.

Penulis menyadari bahwa skripsi ini tidak seluruhnya sempurna, untuk itu

penulis dengan senang hati menerima kritik dan saran demi kesempurnaan skripsi

ini. Semoga skripsi ini dapat memberi manfaat bagi rekan-rekan semua, khususnya

bagi pembaca dan perkembangan ilmu pengetahuan. Akhir kata, penulis mohon

maaf apabila ada kesalahan.

Surakarta, 3 Agustus 2015

Penulis

x

DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL ............................................................................................. i

HALAMAN PENGESAHAN ............................................................................... ii

HALAMAN PERNYATAAN .............................................................................. iii

HALAMAN ABSTRAK ....................................................................................... iv

HALAMAN ABSTRACT .................................................................................... v

HALAMAN MOTTO ........................................................................................... vi

HALAMAN PERSEMBAHAN ......................................................................... vii

KATA PENGANTAR ........................................................................................viii

DAFTAR ISI ......................................................................................................... x

DAFTAR TABEL ...............................................................................................xii

DAFTAR GAMBAR ..........................................................................................xiii

DAFTAR LAMPIRAN .......................................................................................xiv

BAB I PENDAHULUAN ................................................................................... 1

A. Latar Belakang Masalah .................................................................. 1

B. Perumusan Masalah ......................................................................... 3

1. Identifikasi Masalah .................................................................. 3

2. Batasan Masalah ....................................................................... 3

3. Rumusan Masalah ..................................................................... 4

C. Tujuan Penelitian ............................................................................. 4

D. Manfaat Penelitian ........................................................................... 4

BAB II LANDASAN TEORI ............................................................................. 5

A. TINJAUAN PUSTAKA .................................................................. 5

1. Vanilin ...................................................................................... 5

2. Dietil Sulfat ............................................................................... 6

3. 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida ............................................ 6

4. Sinamaldehida ........................................................................... 7

5. Sinamil Alkohol ........................................................................ 9

6. Natrium Borohidrat ................................................................... 10

xi

7. Reaksi Reduksi Aldehida .......................................................... 11

8. FTIR (Fourier Transmission Infra Red) ................................... 13

9. NMR (Nuclear Magnetic Resonance) ...................................... 15

10. Gas Kromatografi Spektrometri Massa (GCMS) ..................... 17

11. Reaksi dengan Kondisi Tanpa Pelarut ...................................... 19

B. KERANGKA PEMIKIRAN ............................................................ 19

C. HIPOTESIS ................................................................................... 22

BAB III METODOLOGI ...................................................................................... 23

A. Metode penelitian ................................................................................ 23

B. Tempat dan Waktu Pelaksanaan ....................................................... 23

C. Alat dan Bahan yang Digunakan......................................................... 23

D. Prosedur Penelitian.............................................................................. 24

E. Teknik Analisis Data ........................................................................... 26

BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN .......................... 29

A. Reaksi Etilasi Senyawa Vanilin ........................................................... 29

B. Reduksi Senyawa 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida dengan

NaBH4 tanpa menggunakan Pelarut .................................................... 31

C. Reduksi Senyawa Sinamaldehida dengan NaBH4 tanpa

menggunakan Pelarut .......................................................................... 34

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ................................................................ 37

A. Kesimpulam ........................................................................................ 37

B. Saran .................................................................................................... 37

DAFTAR PUSTAKA ........................................................................................... 38

LAMPIRAN-LAMPIRAN .................................................................................... 46

xii

DAFTAR TABEL

Tabel 1. Serapan Khas Beberapa Gugus Fungsi pada Spektroskopi Inframerah .... 14

Tabel 2. Absorpsi Tekukan C-H (dari) Benzena Tersubstitusi ................................ 15

Tabel 3. Pergeseran Kimia untuk Beberapa Jenis Proton terhadap TMS ................ 17

xiii

DAFTAR GAMBAR

Gambar 1. Senyawa Vanilin ..................................................................................... 5

Gambar 2. Struktur Senyawa Dietil Sulfat ............................................................... 6

Gambar 3. Struktur Senyawa 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida ............................ 7

Gambar 4. Struktur Senyawa Sinamaldehida........................................................... 8

Gambar 5. Struktur Senyawa Sinamil Alkohol ........................................................ 9

Gambar 6. Senyawa NaBH4 ................................................................................... 10

Gambar 7. Mekanisme Reaksi Reduksi secara Umum (Fessenden, 1986) ............ 11

Gambar 8. Skema Reaksi Pembentukan p-anisil Alkohol (Vellarani, 2015) ......... 12

Gambar 9. Kemungkinan Mekanisme Reaksi Reduksi Tanpa Pelarut terhadap

Furfural dengan Reduktor NaBH4 menjadi Furfuril Alkohol.............. 13

Gambar 10. Peta Korelasi untuk Identifikasi Gugus dalam Spektra IR

(Fessenden, 1986)................................................................................ 15

Gambar 11. Perkiraan Mekanisme Reaksi Etilasi Vanilin menggunakan Dietil

Sulfat dan NaOH ................................................................................. 20

Gambar 12. Perkiraan Mekanisme Reaksi Reduksi 4-Etoksi-3-Metoksi

Benzaldehida dengan NaBH4 .............................................................. 21

Gambar 13. Perkiraan Mekanisme Reaksi Reduksi Senyawa Sinamaldehida

dengan NaBH4 ..................................................................................... 22

Gambar 14. Spektra FTIR Produk Hasil Etilasi Senyawa Vanilin (KBr) .............. 30

Gambar 15. Spektra 1HNMR Produk Hasil Etilasi Senyawa Vanilin (CDCl3;

400 MHz) ............................................................................................ 31

Gambar 16. Spektra IR Produk Hasil Reduksi Senyawa 4-Etoksi-3-Metoksi

Benzaldehida (KBr)............................................................................. 32

Gambar 17. Spektra 1HNMR Produk Hasil Reduksi Senyawa

4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida (CDCl3; 400 MHz) ....................... 33

Gambar 18. Spektra FTIR Produk Hasil Reduksi Senyawa Sinamaldehida

(neat) ................................................................................................... 35

Gambar 19. Spektra Massa Produk Hasil Reaksi Reduksi dari Sinamaldehida .... 36

Gambar 20. Spektra Massa Standar dari Sinamil Alkohol ..................................... 36

xiv

DAFTAR LAMPIRAN

Lampiran 1. Keterangan Kondisi Alat .................................................................. 46

Lampiran 2. Hasil Perhitungan Rendemen ........................................................... 47

Lampiran 3. Kromatogram GC Senyawa Sinamil alkohol ................................... 50