reaksi alkilasi

8/10/2019 REAKSI ALKILASI

1/9

PENGERTIAN ALKILASI

Alkilasi merupakan penambahan jumlah atom dalam molekul menjadimolekul yang lebih panjang dan bercabang. Dalam proses ini menggunakan katalis

asam kuat seperti H2SO4, HCl, AlCl3 (suatu asam kuat Lewis). Reaksi secara umum

adalah sebagai berikut: RH + CH2=CRR panah R-CH2-CHRR.

REAKSI ALKILASI

Reaksi alkilasi dengan katalis asam dimulai dengan pembentukan ion

karbonium (C+4H9 ) dengan mentransfer proton (H+) dari katalis asam ke molekul

umpan olefin, dan kemudian ion karbonium tersebut berkombinasi dengan

molekul jumpan isobutana untuk menghasilkan kation tertier butil (iso C+ 8H9).

Reaksi antara kation tertier butil tersebut dengan umpan butilena-1 dan butilena-2

akan membentuk masing-masing ion karbonium oktil (iso C+8H17) dengan dua

cabang (dimetil) dan tiga cabang (trimetil) yang selanjutnya akan bereaksi dengan

molekul umpan isobutana untuk menghasilkan produk alkilat isooktana yaitu masing-

masing bercabang dua dan tiga metal.

1. Mekanisme Reaksi Alkilasi

Dengan isomerisasi umpan butilena-1 menjadi butilena-2 yang kemudian

berkombinasi dengan umpan isobutana, maka produk alkilasi akan menghasilkan

isooktana bercabang tiga metil, berangka oktana lebih tinggi. Salah satu reaksi

penting dalam proses alkilasi propilena adalah terbentuknya isobutilena dari hasil

kombinasi kedua molekul umpan propilena dan isobutana, dan berkombinasinya

molekul isobutilena tersebut dengan umpan isobutana akan menghasilkan produk

isooktana bercabang tiga metil yang berangka oktana -RON -100. Isobutilena tersebut

terbentuk dengan timbulnya transfer hidrogen dari isobutana ke propilena. Reaksi

alkilasi adalah eksotermis dengan pelepasan panas reaksi sekitar 124.000140.000

BTU per barel isobutana bereaksi.


2/9

2. Alkilasi Asam Sulfat

Pada proses alkilasi asam sulfat, komponen gasoline dengan angka oktantinggi dibuat melalui reaksi isobutana dengan olefin. Butilena merupakan senyawa

yang paling umum dipakai, karena produk yang dihasilkan mempunyai kualitas tinggi

dan dapat diperoleh hanya dengan sedikit asam sulfat dibandingkan dengan olefin

lainnya, jika diproses pada kondisi operasi yang sama.

Didalam industri minyak bumi, umpan isobutana dan butilena sebagian besar berasal

dari hasil perengkahan berkatalis. Isobutana sebagian kecil juga terdapat dalam

minyak mentah bersama-sama dengan normal butane. Reaksi yang terjadi padaalkilasi dengan asam sulfat sebagai katalis adalah :

Umpan Butana-butilena (BB) yangberasal dari berbagai operasi perengkahan

adalah suatu campuran isobutilena, butilena-1, butilena-2, isobutana dan normal

butane dengan sedikit butadiene. Semua olefin-olefin ini termasuk kedalam reaksi

yang akan menghasilkan alkilat. Alkilat tersebut esensinya merupakan campuran

2,2,4 trimetil pentane : 2,2,3 trimetil pentane dan 2,3,4 trimetil pentane.

Secara garis besar unit alkilasi itu terdiri menjadi 3 bagian yaitu :

1. Bagian Reaktor dan Treating

2. Bagian Pendingin

3. Bagian Fraksionasi

Umpan masuk reactor adalah isobutana yang konsentrasinya tinggi dengan

kemurnian 85-90 % (berat), stok olefin yang biasanya campuran BB dari berbagai

hasil operasi perengkahan dan reforming. Kedua jenias umpan tersebut bila

diperlukan dipanaskan dengan larutan soda untuk memisahkan H2S dan merkaptan

yang terdapat didalam umpan. Kadar soda dalam larutan dicuci. Pencucian soda (soda

setter) dijaga 5-6oBe atau 2 % NaOH. Untuk menekan terjadinya reaksi samping \,


3/9

terutama polimerisasi, maka dipakai umpan isobutana dalam jumlah yang besar,

sekitar 4-5 kali jumlah olefin. Didlam reactor terjadi daur-ulang antara isobutana dan

asam sulfat jenuh dengan isobutana yang akan menaikkan nisbah isobutana/olefin

didalam reactor menjadi 400-500.

Jika menggunakan asam sulfat sebagai katalis, maka reaksi harus terjadi pada

suhu rendah untuk menekan terjadinya reaksi berkelanjutan atau polimerisasi. Suhu

reactor biasanya dijaga sekitar 7Catau 45F, dimana suhu operasi beragam antara 0-

20C atau 32-68F. Operasi pada suhu dibawah 0 derajat tidak menarik karena dapatmenaikkan viskositas emulsi campuran asam/hidrokarbon dan memberi kemungkinan

terjadinya pembekuan asam sehingga menyulitkan dalam operasinya. Sebaliknya

suhu diatas 20C juga tidak menarik karena samngat cenderung mempercepat reaksi

polimerisasi yang akan menyebabkan kenaikan konsumsi asam dan menurunkan

yield alkilat. Tekanan operasi tidak begitu berpengaruh terhadap efisiensi alkilasi.

Tekanan system harus tinggi untuk menjaga hidrokarbon berada dalam fasa cairan

dan perbedaan hidraulik cukup untuk mengatur fluida mengalir dalam system reactor.

Katalis asam sulfat dengan konsentrasi 98% (berat) dimasukkan secara terus-

menerus atau dengan secara injeksi asam dari belakang. Nisbah asam dan

hidrokarbon didalam reactor adalah 1:1. Penambahan asaam segar didalam reactor

dilakukan apabila konsentrasinya kurang dari 88% (berat). Kualitas alkilat. Yoeld

alkilat dan umur katalis asam merupakan fungsi daripada komposisi umpan masuk

dan kondisi operasi dalam reactor.

Alkilasi untuk Industri Minyak Bumi

_ Alkilat untuk bahan bakar motor dan pesawat terbang yang berkualitas tinggi

_ Alkilat dibuat dengan reaksi olefin dengan parafin atau isoparafin secara komersiil.


4/9

cara:

a. alkilasi termal fase uap

b. alkilasi katalitik dengan HF, H 2SO4, AlCl3, hidrokarbon, semua fase cair

_ Yang perlu diingat, baik fase uap atau fase cair, olefin yang digunakan

konsentrasinya rendah untuk mencegah polimerisasi dan parafin konsentrasi tinggi.

Perbandingan isoparafin: olefin (3-8). Kelebihan isoparafin dipisahkan dan

dikembalikan lagi.

Termal alkilasi

Produk utama termal alkilasi adalah neoheksana yang mempunyai bilangan

oktana 104,8. Kondisi termal alkilasi adalah 5000 psi dan 950oF. (kondisi yang sangat

mengkhawatirkan)

1.Proses Alkilasi

Proses alkilasi dari umpan campuran antara molekul olefin C3/C4/C5 dan isoparafin C4

dengan bantuan katalis asam, adalah untuk pembuatan produk alkilat berangka oktana tinggi yang

merupakan salah satu komponen utama bensin. Umpan olefin yaitu propilena, butilena dan amilena

diperoleh dari proses rengkahan baik termal (cokingdan visbreaker) maupun katalitik (rengkahan

katalitik). Sumber isoparafin sepertiisobutana dan isopentana dihasilkan dari proses perengkahan

katalitik, reformasi katalitik, penghidrorengkahan dan proses isomerisasi butana dan pentana.

Isobutana lebih banyak dipakai pada proses alkilasi daripada isopentana yang dapat langsung dipakai

sebagai komponen bensin.

Umpan olefin dan iso-parafin harus kering dengan kandungan sulfur rendah untukmengurangikebutuhan katalis asam dan menjaga mutu produknya. Rasio tinggi antara iso-butana

dan olefinmenghasilkan produk alkilat berangka oktana tinggi dengan titik didih akhir rendah.

Angkaoktana (RON) produk alkilat dari berbagai jenis umpan olefin propilena, butilena,


5/9

isobutilena,amilena dan propilena/ butilena adalah sekitar 8897. Karakteristik produk alkilat dari

berbagai jenis umpan olefin disajikan pada Tabel 3.25.

Pada temperatur tinggi, reaksi akan menghasilkan produk alkilat berangka oktana

tinggidengan titik didih akhir rendah, tetapi reaksi alkilasi tidak berjalan baik pada temperatur


6/9

Alkilat mengandung iso paraffin dan bebas dari hidrokarbon tak jenuh (olefin danaromatic).

Pemakaian alkilat pada pembuatan bensin ramah lingkungan di Amerika Serikat padatahun 2003 (3)

sekitar 15 % volume. Komposisi molekul isoparafin dari alkilat disajikan padaTabel.


7/9

Sehubungan dengan katalis asam bekas dapat mencemari lingkungan, maka beberapa

industri katalis sedang mengembangkan katalis baru yaitu suatu butir padat identik dengan katalis

heterogen industri lainnya, tetapi belum ada informasi lengkap yang dipublikasikan.Kondisi operasi

identik dengan proses alkilasi dengan memakai katalis HF yaitu temperaturreaktor 10 - 40oC, dan

rasio isobutana/olefin sekitar 10/15:1.

Alkilasi dengan katalisator HF

Reaksi alkilasi olefin dengan isoparafin menggunakan katalisator HF cair

anhidrid. Alkilat berkualitas tinggi dihasilkan dari reaksi isobutilena dengan

isobutana membentuk isooktana (2,2,4-trimetilpentana). Untuk menyempurnakan

reaksi perlu pengadukan karena hidrokarbon hanya sedikit larut dalam HF cair. Suhu

reaksi 27oC dan waktu kontak 5 menit.

Hidrokarbon yang terbentuk dalam alkilasi menggunakan katalisator HF

Alkilasi isobutana dengan propilena

Alkilasi isobutana dengan butilena


8/9


9/9

Perbandingan alkilasi katalis HF dan H2SO4

1. Kondisi operasi katalis HF tidak terlalu sensitif terhadap tempratur reaktor,

sedangkan H2SO4 lebih sensitif terhadap tempratur reaktor.

2. Pada katalis HF didapatkan produk Avgas dan sabun sintesis berupa lilin,

sedangkan H2SO4 produk berupa bensin dengan nilai oktan yang tinggi.

reaksi alkilasi

Documents