a. Reaksi-reaksi yang Terjadi Pada Fenola. Keasaman

Walaupun fenol kurang asam dibandingkan asam karboksilat, tetapi lebih asam dibandingkan alcohol maupun air karena ion fenoksida merupakan resonansi stabil

Rumus Resonansi untuk Ion Fenoksida

Fenol dapat diubah menjadi ion fenoksida dengan mereaksikannya dengan

larutan NaOH. Kebanyakan fenol tidak bereaksi dengan basa yang lebih lemah seperti natrium bikarbonat (NaHCO3), suatu basa yang dapat membentuk garam dengan asam karboksilat.

Keasasam dari fenol menyebabkan fenol dapat dipisahkan dari senyawa yang lebih kecil keasamannya seperti alcohol. Jika suatu larutan organic mengandung suatu campuran fenol yang tidak larut dalam air dan senyawa lain yang juga tidak larut dalam air di kocok dalam corong pemisah dengan larutan encer natrium hidroksida, fenol diubah menjadi natrium fenoksida (ArO- Na+). Fenoksida adalah ion, oleh sebab itu, larut kedalam lapisan air dari natrium hidroksida. Lapisan air kemudian dipisahkan dari lapisan organic, yang mengandung senyawa lain.

a. Oksidasi

Oksidasi dari fenol sederhana menghasilkan campuran kompleks. Katekhol (o-dihidroksibenzen) dan hidrokuinon (p-dihidroksibenzen) segera dioksidasi oleh oksidator lemah seperti Ag+ atau Fe3+ menjadi senyawa dikarbonil yang disebut kuinon. Oksidasi ini Reversibel; kuinon mudah direduksi kembali menjadi senyawa hidroksi.

Kuinon dan hidrokuinon tersubstitusi mempunyai peranan pada system transport dalam reaksi biologi. Senyawa ini mengikuti reaksi interkonversi selular dari fe3+ menjadi Fe2+, reaksi yang diperlukan untuk penggunaan gas oksigen. Hidrokuinon juga digunakan dalam pencucian film fotografi untuk mereduksi ion perak menjadi logam perak.

Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya.

Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, didapatkan ion fenoksida , C6H5O-. yang

mengalami delokalisasi. Pemutusan tersebut seperti gambar berikut:

Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron

dari rantai benzena yang terlihat pada gambar berikut:

Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak

hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul seperti gambar berikut:

Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol

menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif

disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya

fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah. Namun Fenol

memiliki keasaman sejuta kali etanol. Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya

resonansi pada benzenanya. Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser arah

pembentukannya. Hal ini tidak terdapat pada alkoksida (ion alkohol). Dengan demikian fenol

memiliki keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.

Muatan didelokalisasi sehingga muatan – pada atom O (alkohol) bukan di O

TES GUGUS ENOL PADA FENOL

Pada percobaan terjadi perubahan warna pada fenol yang ditambahkan FeCl3 yang

asalnya berwarna kuning kemudian berubah menjadi warna coklat. Sedangkan pada etanol

yang ditambahkan FeCl3 tidak mengalami perubahan. Hal ini membuktikan bahwa dalam

fenol terdapat gugus enol. Sedangkan pada alkohol tidak terdapat gugus enol. Gugus enol

adalah sebagai berikut:

Pada senyawa fenol terdapat gugus enol dalam keadaan stabil, sedangkan pada

senyawa seperti aldehid dan keton bentuk yang stabil adalah gugus keto. Pada fenol bila

molekul berada dalam bentuk keto maka stabilisasi resonansi ring akan terganggu, dan oleh

karena itu fenol lebih menyukai bentuk enol, sehingga dalam tes tersebut fenol menunjukkan

uji yang positif terhadap FeCl3 sedangkan alkohol tidak menunjukkan uji yang positif karena

tidak mengandung gugus enol.

2Ar – OH + Na2CO3 2Ar – O – Na + CO2 + H2O

Ar – OH + 3NaHCO3 Ar – O – Na2CO3 + 2CO2 + H2O

Fenol

C

OH + 3FeCl3 O – Fe – O +

HCl

-          Fenol

       2 Ar – OH + NaHCO3                   2 Ar-ONa + CO2 + H2O

       Ar – OH + FeCl3                                Ar – O – Fe – O – Ar  + HCl

                                                                                     O

                                                                                     Ar

Pada percobaan beberapa reaksi alkohol dan fenol , pada uji reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3, reaksi amil alkohol tidak larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3, sedangkan fenol dan asam asetat larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3. Hal ini tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa suatu zat yang memiliki gugus fungsi hidroksil (-OH) jika direaksikan dengan Na2CO3 dan NaHCO3 membentuk gelembung-gelembung gas CO2.

Pada uji reaksi dengan FeCl3 zat etanol larut dan membentuk larutan kuning pada FeCl3, amil alkohol tidak larut pada FeCl3, dan pada fenol larut dan membentuk larutan ungu pada FeCl3.

Reaksi dengan FeCl3 merupakan reaksi spesifik untuk fenol, pada pengamatan diatas bahwa pengamatan pada etanol tidak sesuai dengan teori. Tetapi untuk reaksi fenol dengan FeCl3 diperoleh hasil sesuai teori.

Faktor kesalahan yaitu pada pengambilan sampel yang tidak menggunakan pipet yang berbeda, yang menyebabkan pengamatan terkontaminasi dengan sampel lain.

Pada percobaan dengan FeCl3, methanol dan amyl alcohol bereaksi dengan FeCl3 membentuk warna kekuning-kuningan, sedangkan fenol bereaksi dengan FeCl3

membentuk warna ungu. FeCl3 sebenarnya tidak bereaksi dengan amyl alkohol dan metanol, tetapi dalm percobaan yang dilakukan FeCl3 bereaksi dengan alkohol. Hal tersebut bisa saja terjadi karena bahan yang digunakan sudah tidak bagus, alat yang digunakan tidak bersih dan pemipetan yang kurang teliti. Etanol dan fenol larut dalam air tetapi tidak larut dalam n-Heksana, sedangkan amil alcohol tidak larut dalam air tetapi larut dalam n heksana. Alkohol primer (etanol) tidak larut dengan pereaksi lucas, sedangan alkohol sekunder (2-Propanol) dan fenol larut dalam pereaksi lucas. Pada uji reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3, reaksi amil alkohol tidak larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3, sedangkan fenol dan asam asetat larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3. Pada uji reaksi dengan FeCl3 zat etanol larut dan membentuk larutan kuning pada FeCl3,

amil alkohol tidak larut pada FeCl3, dan pada fenol larut dan membentuk larutan ungu pada FeCl3.