Name of presentation

1. Amatul Akhir (G1C 012 001)2. Nurul Qamri (G1C 012 025)3. Wanti Kurnia H (G1C 012 032)4. Zulfah Yana (G1C 012 033)5. Diana Marwati (G1C 011 010 )6. Ziki Sutrisna (G1C 010 )

Penentuan Struktur Organik1PendahuluanSpektroskopiUV-VisFTIRMassaNMRElusidasi struktur, informasi kromofor dan jenis ikatan rangkap pada molekulInformasi tentang berbagai gugus fungsi yang dimiliki oleh molekul

Informasi berat molekul sehingga dapat dikalkulasi rumus molekul, dan fragmen-fragmen molekulMengetahui jenis iktan C-H dan posisi ikatan

Menentukan struktur senyawa organik2Bagaimana memperkirakan struktur senyawa organik?Analisis spektrumUV-VisFTIRMassaNMR3Sampel cair (unknown)Uji pendahuluan (kelarutan, bau, wujud, warna)n-heksan, DCM, metanolProsedur KerjaUji SpektroskopiUV-Vis, FTIR, MS, NMRAnalisis senyawa1. Spektrum UV-Vis

Hasil Pengamatan2. Spektrum FTIR

3. Spektrum Massa

Spektrum NMR

Hasil &Pembahasan1. Uji Pendahuluana. KelarutanNoPelarutKelarutan1N-heksanTidak larut3DCMLebih Larut4MetanolLarutb. Wujud, warna, dan bauSenyawa ini berwujudcairan tak berwarna, memiliki aroma khas seperti balon tiup.

Dugaan sementara sampel adalah ester92. Uji Spektroskopia. Spektrum UV-Vis

Serapan yang timbul terjadi pada gelombang 329 nm dengan Ymax = 0,0544, dan menurun dengan Ymin = -0,1374. Jika ester, kemungkinan akan terdapat serapan pada panjang gelombang sekitar 200 nm, yang disebabkan karena kromofor C=O yang menyebabkan transisi n .

Absorbansi minimum cairan tidak berwarna sulit menyerap cahaya.10b. Spektrum IRO-H stretch pada daerah bilangan gelombang 3750-3000 cm-1, C-H stretch pada daerah bilangan gelombang 3100-2700 cm-1, C=O stretch dengan intensitas yang kuat pada bilangan gelombang 1800-1650 cm-1, dan C-O stretch dengan intensitas kuat pada daerah bilangan gelombang 1300-1000 cm-1. Dari hasil spektrum FTIR ini, maka pada sampel terdapat gugus O-H, C=O, dan C-O yang kemungkinan adalah ester dan asam karboksilat.

Kemungkinan adalah ester dan asam karboksilat. karena terdapat gugus O-H pada spektrum FTIR, sehingga perlu dilakukan analisis lebih lanjut.

c. Spektrum Massa

Dari spektrum di atas, diketahui Mr senyawa target adalah 88. ContPada spektrum FTIR, tidak terdeteksi gugus amina (atom N) dengan intensitas tajam (tidak selebar OH).Sampel memiliki bau seperti ester, kemungkinan mengandung paling sedikit 2 atom oksigen pada rumus molekulnya.Sehingga dari tabel kelimpahan isotop terdapat beberapa kemungkinan-kemungkinan senyawanya yaitu:No.Rumus MolekulMr1.C3H4O3882.C4H8O288Karena kemungkinan senyawa target adalah ester, maka kemungkinan yang paling besar mengenai rumus senyawa tersebut adalah rumus senyawa nomor (2), yaitu C4H8O2

13

ContBerdasarkan spektrum di atas, sampel tersebut memiliki pola-pola fragmentasi antara lain m/e 88, 61dan 43:Rumus molekul C4H8O2m/e = 88, yang merupakan C4H8O2m/e = 61, yang merupakan [C2H5O2]+ , melepaskan radikal [CH2=CH.m/e = 43, yang meruapakan [C2H3O]+ , melepaskan H2OCont

Pola FragmentasiBelum fixD. Spektrum NMRDari spectrum NMR di atas, terdapat 3 peak proton, yaitu proton singlet, proton triplet, dan proton kuartet dengan pergeseran kimia sebagai berikut:

Pergeseran Kimia (ppm)Intensitas1,332,034.12Adapun untuk lebih memastikan bahwa sampel target adalah ester dan bukan asam karboksilat (C4H8O2), maka dapat dilakukan analisis NMR menggunakan aturan n+1.Asam butanoat

ContJika asam butanoat dianalisis menggunakan NMR, maka akan dihasilkan 4 puncak proton, yaitu singlet, triplet, triplet dan kuartetJadi, asam butanoat (asam karboksilat bukan merupakan senyawa target).Adapun untuk ester, kemungkinan ada dua senyawa yang mungkin, yaitu metil propanoat dan etil etanoat.1. Metil Propanoat

Jika metil propanoat dianalisis menggunakan NMR, maka akan dihasilkan 3 puncak proton, yaitu (1) pada proton di gugus metil (CH3-CH2-) menghasilkan puncak triplet,(2) pada proton di CH2- menghasilkan maka akan dihasilkan puncak kuartet, dan (3) pada proton di gugus metil (O-CH3) akan menunjukkan sebuah peak tunggal (singlet). Namun pada spektrum di atas, Proton kuartet (-CH2-) pada metil propanoat memiliki medan imbasan sekitar sebuah proton relative kuat, dalam hal ini proton tersebut dikatakan terperisai (shielded) dan absorpsinya terletak di atas medan. Sedangkan pada spektrum di atas, proton kuartet lebih tak terperisai sehingga absorpsinya di bawah medan. Sehingga metil propanoat bukan merupakan senyawa target. Dan pada proton (O-CH3) , protonnya lebih terperisai sehingga akan menyerap di bawah medan (down field).

Spektrum sampelCont2. Etil Asetat

Spektrum sampelJika etil asetat dianalisis menggunakan NMR, maka akan dihasilkan 3 puncak proton, yaitu (1) pada proton di gugus metil (CH3-COO-), akan menunjukkan sebuah peak tunggal (2) pada proton di gugus metil (CH3-CH2-), menghasilkan puncak triplet, (3) pada proton di CH2- menghasilkan puncak kuartet. Pada proton kuartet pada CH2 yang berikatan dengan memiliki medan imbasan di sekitar sebuah proton itu relative lemah, maka proton itu dikatakan tak dan absorpsinya muncul di bawah medan. Dan proton pada CH3-COO- (singlet) merupakan proton yang terperisai, sehingga akan menghasilkan pergeseran up di atas medan (up field). Hal ini sesuai dengan spektrum sampel di atas sehingga dapat disimpulkan bahwa sampel target dengan rumus molekul C4H8O2 adalah etil asetat.ContPerbedaan spektrum H NMR metil propanoat dengan etil etanoat

Gambar Spektrum 1H NMR etil asetatGambar Spektrum 1H NMR Metil PropanoatKesimpulanBerdasarkan analisis spektrum, maka dapat ditentukan rumus molekul dan struktur dari sampel yang dianalisis adalah senyawa ester etil asetat dengan rumus molekul C4H8O2 dan struktur:

Spektrum Tugas1. Spektrum UV-Vis

2. Spektrum IR

3. Spektrum GC-MS

4. Spektrum H NMR

Pembahasan1. Spektrum UV-Vis

Absorpsi maksimum >200 nm, Absorpsi selanjutnya (intensitas rendah) > 300 nm.Sehingga dapat diperkirakan memiliki ikatan rangkap terkonjugasi dan elektron bebas pada atomnya.2. Spektrum IR

Jadi dapat diperkirakan senyawa ini memiliki gugus fungsi aldehid, eter, dan ikatan rangkap.3. Spektrum GC-MS

Dari spektrum di atas, maka senyawa memiliki berat molekul 136. Terdapat fragmen dengan m/e 77, sehingga dapat diprediksi bahwa senyawa tersebut merupakan suatu aromatic benzene,