KIMIA ORGANIK LANJUT

Ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan terjadinya suatu reaksi subtitusi

Nukleofilisitas/kenukleofilan

Reaksi Subtitusi Nukleofilik Unimolekuler SN1

diagram perubahan energi reaksi SN1

Tahapan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler, SN2

Reaksi SN2 terjadi karena tumbukakan langsung antara

nukleofil (OH-) dengan karbon yang mengikat halogen. Reaksi SN2 menyebabkan terjadinya inversi stereokimia sempurna

karena terjadi penyerangan nukleofil pada bagian belakang.Karakteristik reaksi SN2•Sensitif terhadap efek sterik•Metil halida paling reaktif•Selanjutnya alkil halida primer adalah yang paling reaktif•Alkil halida sekunder masih dapat bereaksi•Yang tersier tidak reaktif•Tidak terjadi reaksi pada C=C (vinyl halida)

Reaksi Subtitusi Nukleofilik Unimolekuler SN2

Diagram perubahan energi reaksi SN2

Teori pasangan ion pada reaksi substutitusi nukleofilik

Jika gugus lepas tetap berionisasi, maka produk cenderung inversi dari retensi. Produk hanya rasemat parsial dengan cenderung inversi dari retensi. Assosiasi karbokation dan gugus lepas adalah pasangan ion.

Perubahan stereokimia substrat pada reaksi SN1 dan SN2

Mekanisme reaksi substitusi elektrofilik unimolekuler, SE1

lambatTahap 1. R-X R- : + X+

Tahap 2. R- : + Y+ R – Y

Elektrofil

Cepat

Mekanisme reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler, SE2

Pada mekanisme SE2, ada dua kemungkinan arah serangan elektrofil terhadap substrat, yaitu dari arah depan, yang disebut dengan SE2 (depan) dan dari arah belakang, yang disebut dengan SE2 (belakang) dapat digambarkan sebagai berikut:

C X

c

b

a Y+ a

b

c

C Y + X+ (SE2 depan)

a

bc

XC

a

b

c

C YY+ + X+ (SE2, belakang)

Perubahan stereokimia substrat pada reaksi SE1 dan SE2

Terima Kasih