pengertian sintesis organi1

7/17/2019 PENGERTIAN SINTESIS ORGANI1

http://slidepdf.com/reader/full/pengertian-sintesis-organi1 1/7

A. PENGERTIAN SINTESIS ORGANIK

Suatu proses pembuatan senyawa organik, baik metabolit primer (fungsinya

jelas) maupun metabolit sekunder (fungsinya belum jelas) melalui proses

semisintetik.

1. Pendekatan Diskoneksi Dalam Proses Sintesa Senyawa Organik

Metode sintesa organik ini melalui pendekatan pemutusan (diskoneksi) atau

pendekatan sinton (hasil pemutusan).

Sinton : bahan awal yang dibutuhkan

Sinton : bahan awal yang dibutuhkan

• Maka cara mensintesanya adalah :

2. Pedoman Sintesis Organik Dengan Pendekatan Diskoneksi

2. !nalisis

• Mengenal gugus fungsional dan molekul target

• Melakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksi"

reaksi yang mungkin

• Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil pemutusan tersedia sebagai

starting material

2.2 Sintesis• Membuat rencana berdasarkan analisis starting material dan kondisi sintesis

• #ila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan pengkajian ulang analisis

. PENDEKATAN DISKONEKSI EERAPA GO!ONGAN SEN"A#A

ORGANIK

$ita tahu bahwa dalam senyawa organik mempunyai ciri khas tentang gugus

fungsi. %erdapat gugus fungsi yaitu gugus yang menentukan sifat dari suatu

1

CH3

C

O

O CH2

CH3

CH3

C+

O

CH3

C

O

Cl

CH3

CH2O CH

3CH

2OH

CH3

CH2OHCH

3C Cl

O

CH3

C

O

O CH2CH

3+



2

C

O

OEt

NH

2 2

C

O

OEt

NH

C

O

OH

NH

+ Et - OH

C - O

2 22

3C

O

OH

NH

C

O

OH

NO

IGF IGF

CH

NO

senyawa dapat membuat beberapa sintesis organik. #erikut ini akan dibahas sintesis

organik.

1. Senyawa Aromatik

&eaksi terhadap senyawa aromatik khususnya deri'ate benena adalah

substitusi elektrofilik, sehingga analisis didasarkan pada reaksi tersebut.

ontohnya : molekul target (M%) adalah sebagai berikut.

Analisis I $

$ita sekarang ingin mendiskonek baik **+ atau +2 dari cincin

aromatik, tetapi kita tidak mengenal reaksi yang baik yang bersangkutan dengan

diskoneksi ini. *leh karena itu kita pertama"tamaharus mengerjakan interkonversi

gugus fungsional (-/) untuk mengubah gugus fungsional ini ke dalam / lain

yang dapat didiskoneksikan. !sam aromatik dapat dibuat dengan oksidasi gugus

metil dan gugus amino oleh reduksi gugus nitro. $ita dapat menuliskan ini sebagai

berikut.Analisis II $

2



2

33

CH

NO

C - N

Nitrasi

CH

H

3

3

4 2

3

2

4

2

2

2 2

CH

HNO

H O (nitrasi)

CH

NO

KMnO

oksidasi

COOH

NO

H , Pt, C

rd!ksi

COOH

NH

Et - OH

stri"ikasi

CO - Et

NH

(M#)

3 3 3 3

(CH ) C ClC - Cl

(CH ) C OH + HCl

Sekarang, diskoneksi gugus nitro adalah rasional karena kita ketahui bahwa

nitrasi toluena terjadi secara mudah, dan toluena tersedia.

Analisis III $

Sintesis $

2. Senyawa Organo %alida

%erdapat dua macam senyawa organo halida yaitu organo halida aromatik

(!r 0 1) dan halida alifatik (& 0 1). ntuk halida aromatik maka sintesanya adalah

berdasarkan reaksi substitusi elektrofilik seperti (), yaitu melalui halogenasi (12)

yang umumnya adalah l2 dan #r 2 dengan katalis !l13 atau /e13. Sedangkan untuk

halida alifatik reaksi sintesanya laim melalui reaksi subtitusi nukleofilik.

4alaupun halida adalah merupakan nukleofil yang relatif lemah namun dengan

penggunaan katalis akan dapat mengganti gugus ( "*+)dari suatu alkohol.

&eaktifitas alkohol adalah : tersier 5 sekunder 5 primer. $atalis yang biasa

digunakan adalah asam yang akan memprotonasi gugus ( "*+), menjadi + 2*

6

yangmerupakan suatu gugus pergi yang sangat baik.

ontoh : Molekul target (M%) adalah t"butil klorida (+3)3""l

Analisis $

7embentukan senyawa ,"dimetil""kloro"etana (suatu senyawa organo

halida) diatas, yang terjadi adalah diskoneksi ikatan (pemutusan ikatan) pada ikatan

3



3

3

2

3

3

CH C

CH

OH

CH C

CH

H CH

2,4 - di$til - 2 - %ntanol

3

3

2

3

3 3

3

3

3

CH C

CH

OH

CH C

CH

H CHC - C

CH C

CH

H

M&'r + C

CH

CH

O

3 3

3

3 3 3(CH ) C OH + HCl

'F(CH C Cl (M#) + (H'OF )H+

("asa air)

0 l. 8imana ikatan tersebut berasal dari suatu senyawa alkohol . Seperti reaksi

pembentukan molekul target dibawah ini.

Sintesis $

&. Senyawa Alko'ol

!lkohol laim disintesa dengan mereaksikan senyawa karbonil dengan

pereaksi rignard (&"Mg 1) dengan reaksi umum sebagai berikut.

/ormaldehid 6 &"Mg1 !lkohol o

!ldehid 6 &"Mg1 !lkohol 2o

$eton 6 &"Mg1 !lkohol 3o

ntuk alkohol o maka gugus samping ("&) dari alkohol tergantung dari

pereaksi rignard, sedangkan untuk alkohol 2o dan 3o tergantung pada reaksi

rignard serta aldehid dan ketonnya.

ontoh : Molekul target (M%)

Analisis $

(. Senyawa Eter dan Tioeter )Eter S*l+ida,

olongan eter (&"*"&) dan tioeter (&"S"&) mempunyai struktur yang mirip

karena baik * maupun S berada pada stu golongan pada S7 yaitu golongan 9-!.

Sintesa eter paling laim adalah melalui mekanisme Sn yang dikenal dengan sintesa

Williamson dengan (&* alkoksi atau 7h* fenoksi) sebagai nukleofil.

ontoh : Molekul target adalah Wallflower

4



M O MC - O

M OH + M -

3

3

2

M OH +

CH - O

CH - O

O

NaOHM OM (M#)

2 *

2

+

2

2

, - C O

OH

OCl .PCl

/0 O

, - OH.H

, - NH

, - C O

Cl

, - C - O - C - ,

, - C O

O,

, - C O

N,

klorida asa$

O O

an1idrida asa$

str

a$ida

2 3NH - C - CH - CH

O

Analisis $

#ahan awal (sinton) Me"; adalah suatu reagen pengasilisasi fenol dan dimetil

sulfat (Me*)2S*2 laim digunakan metilasi fenol.

Sintesis $

ntuk eter alifatik maka nukleofilnya adalah alkoksi (&*) dan pereaksi

yang umum, juga adalah senyawa organo halida dengan reaksi umum sebagai

berikut (Sintesa 4illiamson)

&"1 6 & * &"*"& 6 1"

-. Senyawa Karonil

Senyawa karbonil adalah merupakan turunan atau deri'at asam karboksilat

melalui jalur sintesa sebagai berikut.

&eaksi deri'atisasi di atas adalah merupakan dasar sintesis dengan M%

senyawa karbonil melalui pendekatan diskoneksi.

ontoh : Molekul target suatu amida

5



2 3 2 3 2

2

NH C - CH - CH

O

C - NNH + CH - CH C

O

- Cl

NO

IGF (rd!ksi)

C - N

nitrasi

3 2

23 2 4 2

2

2 3

CH - CH C

O

- Cl

NOHNO .H O H , Pd, C

rd!ksiNH

NH C- CH - CH

O

(M#)

3

3

3CHIGF.d1idrasi

CH

C - CO + CH - M& - 'r ()

3

3

2 4

O + CH - M& - 'r ()

OH

CH

H O (%kat)

d1idrasi(M#)

Analisis $

Sintesis $

/. Senyawa Alkena

Sintesa alkena adalah melalui jalur eliminasi dan yang umum adalah

eliminasi air dari suatu alkohol (dehidrasi) atau dehidrohalogenasi (eliminasi +1).

Sesuai dengan +ukum Sayite' maka alkena yang banyak substituennya akan lebih

muda terbentuk (stabilitas termodinamika).

ontoh : Molekul target

Analisis $

Sintesis $

6



DA0TAR PSTAKA

hemistry, (2<2), http:==.chem"is"try.org=sintesa>organik= (accesed !gustus 2<2)

/essenden, (?@2), Kimia Organik Jilid 2, 7enerbit Arlangga, Bakarta

Sitorus, M., (2<<@), Kimia Organik Fisik , 7enerbit raha -lmu, ;ogyakarta.

%akeuci, ;oshito., (2<<?), http:==chem"is"try.org (accessed !gustus 2<2)

4arren, Stuart., (??C), Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi, ajah Mada

ni'ersity 7ress, ;ogyakarta

7

http://chem-is-try.org/



pengertian sintesis organi1

Documents