penamaan Amina

Amina dapat berupa alkil tersubstitusi (alkylamincs) atau aril tersubstitusi (arylarnines). Meskipun ada beberapa senyawa kimia yang termasuk dalam 2 kelas yang sama, ada juga perbedaan substansial. Amina diklasifikasikan sebagai primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung pada jumlah organik substituen yang terikat pada nitrogen. Dengan demikian, methylamine (C H: ~ N l-l2) adalah primer amina, dimetilamin (CH3) 2 NH adalah amina sekunder, dan trimetilamina (CH3)3N adalah amina tersier. Perhatikan bahwa ini penggunaan istilah primer, sekunder, dan tersier berbeda dari penggunaan penamaan sebelumnya. Ketika kita berbicara tentang tersier alkohol atau alkil halida, kita mengacu pada derajat substitusi pada atom karbon alkil, tetapi ketika kita berbicara tentang amina tersier, kita mengacu pada derajat substitusi pada atom nitrogen.

Gambar Struktur Atom

Senyawa yang mengandung atom nitrogen dengan empat tangan juga ada. tetapi atom nitrogen harus membawa muatan positif formal. Senyawa-senyawa tersebut disebut garam amonium kuartener.

Gambar

Amina primer diberi nama dalam sistem IUPAC dengan beberapa cara. untuk amina sederhana. akhiran-amina ditambahkan ke nama substituen alkil. phenylarnine, C6, H5NH2, memiliki nama dagang anilin.

Gambar

Atau, akhiran-amina dapat digunakan dengan akhiran-e dalam nama dari senyawa induk.

Gambar

Amina dengan lebih dari satu kelompok fungsional diberi nama dengan mempertimbangkan-NH2 sebagai substituen amino pada molekul induk.

Gambar

Arnina sekunder dan tersier simetris diberi nama dengan menambahkan awalan di-atau tri-ke gugus alkil.

Gambar

Amina sekunder dan tersier yang tidak simetris diberi nama sebagai N-tersubstitusi amina primer. Kelompok alkil terbesar dipilih sebagai nama induk, dan gugus alkil yang lain adalah N-substituen pada induk(N karena mereka terikat pada nitrogen).

Gambar

Amina heterosiklik-senyawa di mana atom nitrogen terjadi sebagai bagian cincin - dan setiap sistem cincin heterosiklik yang berbeda memilikinama induk sendiri. Atom nitrogen heterosiklik diberi nomor sebagai posisi 1.

Gambar

Problem2

Sifat Amin

Ikatan dalam alkil amina mirip dengan ikatan dalam amonia. Atom Nitrogen sp3-hibridisasi, dengan tiga substituen menempati tiga ujung pada tetrahedron dan pasangan elektron menempati ujung keempat. Seperti yang mungkin Anda harapkan, sudut ikatan CN-C yang dekat dengan 1090tetrahedral. Untuk trimetil amina, sudutikatan CN-C adalah 108 °, dan ikatan C-N panjangnya adalah 147 pm.

Gambar

Salah satu konsekuensi dari tetrahedral geometris adalah bahwa amina dengan tiga substituen yang berbeda pada nitrogen adalah kiral, seperti yang kita lihat di 9.12. Tidak seperti senyawa karbo kiraln, bagaimanapun, amina kiral tidak dapat diselesaikan secara biasanya karena dua enansiomer terbentuk dari perubahan sebuah inversi piramida yang cepat, sebanyak alkil halida invert s dalam SN2 reaksi. Piramida inversi OCC urs oleh rehybridization sesaat atom nitrogen planar, sp2 geometri, diikuti oleh rehybridization planar dalam termediate ke tetrahedral, sp3 geometri (gambar 24.1). Penghalang untuk inversi adalah sekitar 25 kJ/ll1ol (6 kkal / rnol), jumlah yang hanya dua kali sebagai besar sebagai penghalang untuk rotasi tentang CC ikatan tunggal.

Gambar

Alkylarnines memiliki berbagai aplikasi dalam industri kimia sebagai awal bahan untuk persiapan insektisida dan obat-obatan. labetalol, misalnya, disebut. a-blocker digunakan untuk r yang treatmentt tekanan darah tinggi,adalah disiapkan oleh SN2 reaksi epoksida dengan amina primer. Substansi dipasarkan untuk penggunaan narkoba adalah campuran dari keempat stereoisorners mungkin. tapi biologi kegiatan berasal terutama dari (R, R) isomer.

Gambar

Seperti alkohol, amina dengan kurang dari lima atom karbon umumnya watersoluble. Juga seperti alkohol, arnines primer dan sekunder membentuk ikatan hidrogen dan sangat terkait. Akibatnya, amina memiliki titik ing mendidih lebih tinggi daripada alkana dengan berat molekul yang sama. Dietilamina (MW = 73 amu) mendidih pada 56,3 0C, misalnya, sementara pentana (MW = 72 amu) mendidih pada 36,1 0C.

Gambar

Salah satu ciri lain dari amina adalah bau mereka. llow berat molekul amina seperti trimethylamin e memiliki aroma yang khas menyerupai ikan, sementara diamina seperti l,5-pentanediamine, biasa disebut kadaverina, memiliki bau mengerikan yang Anda harapkan dari istilah umumnya.

Kebasaan Amin

Sifat kimia am ines isdominated oleh pasangan elektron pada nitrogen, yang membuat amina bo th dasar yang d nukleofilik. Mereka bereaksi dengan asam membentuk garam asam-basa, dan mereka bereaksi wit elektrofil jam dalam banyak reaksi polar terlihat di pas t bab. diperhatikan dalam peta potensial elektrostatik berikut trirnethylamine bagaimana negatif (merah) wilayah sesuai dengan lone-pair elektron pada nitrogen.

Amina adalah basa lebih kuat dari alkohol dan eithers, oksigen mereka mengandung analog. ketika amina dilarutkan dalam air, keseimbangan adalah didirikan di mana air bertindak sebagai asam dan transfer proton untuk amina.Sama seperti kekuatan asam dari asam karboksilat dapat diukur dengan menentukan keasaman Ka konstan (Bagian 2.81, e basis kekuatan th dari ami ne dapat diukur dengan menentukan analog kebasaan Kb konstan · Semakin besar nilai kb dan kecil nilai pKb, semakin menguntungkan keseimbangan proton transfer dan kuat dasar.

Untuk reaksi

Gambar reaksi

Dalam prakteknya, nilai Kb tidak sering digunakan. Sebaliknya, cara yang paling nyaman Ukuran 1-0 kebasaan amina (RNHz) adalah untuk melihat keasaman ion amonium yang sesuai (RNH 3 +).

Untuk reaksi

Gambar reaksi

Persamaan ini mengatakan bahwa Kb amina dikalikan dengan KJ yang sesuai am ion amonium sama dengan J (w 'ion-produk konstan untuk air (l.00 x 10-14). Jadi, jika kita tahu Ka untuk amunisi n ium ion, kita juga tahu Kb untuk dasar amina yang sesuai karena saya <b = Kw / Ka · Semakin asam amonium ion, Jess erat proton diadakan Anel yang lemah yang sesuai dasar. Artinya, dasar lemah memiliki ion amonium dengan smalle r pKa, dan dasar kuat memiliki ion amonium dengan Pka lebih besar .Melemah se ba dasar yang lebih kuat

PK kecil "untuk ion amonium

PJ lebih besar (untuk ion amonium

Tabel 24.1 daftar pKa nilai dari beberapa ion amonium dan menunjukkan bahwa ther e adalah berbagai besar basicities amina, alkylamines Paling sederhana adalah sama dalam mereka basis kekuatan, dengan PJ (a adalah untuk ion amonium mereka dalam kisaran sempit 10 sampai 11. Atylamines, bagaimanapun, adalah jauh lebih mendasar daripada alkylam ines, seperti yang heterosiklik arnmes piridin dan pirol. Berbeda dengan amina, amida (RCONH2) yang nonbasic. Amida tidak menjalani protouation substansial oleh asam berair, dan mereka busur nukleofil miskin. Alasan utama untuk perbedaan dalam kebasaan antara amina dan amida adalah bahwa amida distabilkan oleh delocalizat ion nitrogen tunggal-pasangan elektron melalui orbital ove rlap dengan gugus karbonil. Dalam hal resonansi, amida lebih stabil dan kurang reaktif dari amina karena mereka adalah hibrida dari dua bentuk resonansi. Th amida resonansi stabil isasi yang hilang ketika atom nitrogen diprotonasi, sehingga proton di ion di sfavored. Electrostatic poten esensial peta menunjukkan dengan jelas kerapatan elektron menurun pada pagi ide nitrogen.

Ini sering mungkin untuk mengambil keuntungan dari kebasaan mereka untuk memurnikan amina. untuk

Misalnya, jika campuran dari dasar amina dan senyawa netral seperti keton

atau alkohol dilarutkan dalam asam pelarut dan berair anorganik yang ditambahkan, dasar

amina larut dalam lapisan air garam terprotonasi, sedangkan senyawa netral

tetap di lapisan pelarut organik. Pemisahan lapisan air dan

netralisasi ion amonium dengan penambahan NaOl-l kemudian memberikan

amina murni