LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Pembuatan Asam Salisilat dari Minyak Gondopuro

TujuanPercobaan : Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro

melalui reaksi hidrolisis ester.

Pendahuluan

Senyawa-senyawa ester dapat mengalami hidrolisis dalam suasana asam maupun basa

untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat

terjadi melalui beberapa macam mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi

mekanisme reaksi yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer.

Perubahan metil salisilat yang terdapat dalam minyak gondopuro menjadi asam salisilat

adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Proses reaksi hidrolisis dengan katalis basa

terjadi dalam beberapa tahap yang dimulai dengan deprotonasi, serangan ion hidroksida,

eliminasi metanol dan dan diakhiri dengan protonasi (March, 1992)

Hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal sebagai reaksi penyabunan dan

reaksi ini bersifat tidak dapat balik.

RCOOR + NaOH kalor RCOONa + ROH

Hidrolisis ester ini berlangsung melalui substitusi nukleofilik terhadap asil dimana

nukleofil ion hidroksida yang ditambahkan pada gugus karbonil ester akan menghasilkan

intermediet tetrahedral.

Metil salisilat adalah senyawa ester yang merupakan penyusun utama dari minyak

gondopuro yaitu sekitar 96-99%. Komponen penyusun minyak gondopuro lainnya adalah

parafin, alkohol, ester serta aldehid dan keton. Minyak gondopuro dapat dihasilkan dri

distilasi uap terhadap daun dan ranting tumbuhan Gaultheria Procaimbus L. Famili

Encaceae. Hasil rata-rata yang dapat diperoleh adalah 0,66%. Pohon Gondopuro termasuk

jenis pohon tahunan dengan tinggi sekitar 15 m dan sering digunakan sebagai bahan obat

gosok dan stimulan.

Reaksi penyabunan terhadap metil salisilat yang diperoleh dari minyak gondopuro

akan menghasilkan garam salisilat, sedangkan untuk memperoleh asam salisilat harus

Nama Asisten :Paraf :

dilakukan pengasaman.

MekanismeReaksi

a. Tahap 1. ReaksiHidrolisis

b. Tahap 2. ReaksiPenambahanNaOH

c. Tahap 3. ReaksiPenambahanAsam

Alat

Labu leher tiga 100 ml

Kondensor refluks

Termometer

Penangas air

Penyaring Buchner

Kertas saring

Bahan

Minyak Gondopuro

Larutan NaOH 5M

H2SO4 pekat

Aquades

Skema Kerja

2,5 ml Minyak Gondopuro

Dimasukkan ke dalam labu leher tiga 25 ml yang dilengkapi dengan

kondensor dan termometer

Ditambahkan 6,25 ml NaOH 5N dan direfluks pada suhu sekitar

80oC selama satu jam

Diamati dan dicatat campuran yang terjadi

Diturunkan dari pemanas setelah satu jam berlalu dan didinginkan

labu pada suhu kamar

Ditambahkan H2SO4 2M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk

endapan berwarna putih

Disaring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci 3 kali

dengan 50 ml aquades dingin

Dikeringkan di udara atau oven vacum, dikenali baunya, ditimbang

beratnya, diuji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan

ditentukan titik lelehnya.

Hasil

Prosedur Kerja

Masukkan 2,5 ml minyak gondopuro ke dalam labu leher tiga 25 ml yang telah

dilengkapi dengan kondensor dan termometer. Tambahkan 6,25 ml NaOH 5N dan reflukslah

pada suhu sekitar 80oC selama satu jam. Amati dan catat perubahan campuran yang terjadi.

Setelah satu jam, turunkan dari pemanas dan dinginkan labu pada suhu kamar hingga

aman untuk dikerjakan. Tambahkan H2SO4 2M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk

endapan putih. Saring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci sebanyak 3 kali

dengan aquades dingin. Keringkan di udara atau oven vacum, kenali baunya, timbang

beratnya, uji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan tentukan titik lelehnya.

Waktu yang dibutuhkan

Waktu yang dibutuhkan untuk melakukan percobaan ini ± 100 menit dengan rincian waktu

sebagai berikut:

No. Kegiatan Jam Waktu

1. Memasukkan minyak

gondopuro + NaOH

07.53 – 07.55 2 menit

2. Refluks 07.55- 08.55 60 menit

3. Didinginkan 08.55 – 09.05 10 menit

4. Ditambahkan H2SO4 09.05 – 09.08 3 menit

5. Penyaringan dengan buchner +

pencucian dengan aquades

09.08 – 09.18 10 menit

6. Pengeringan didalam oven 09.18 – 09.38 20 menit

Total : 105 menit

Nama Praktikan

1. Rani Armida Putri W (101810301036)

2. Lena Sumawati (101810301049)

3. Okky Santi S (111810301028)

4. Siti Aisyatus S A (111810301044)

5. Sarifatun N (111810301049)

6. Eka Yustiana (111810301050)