LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA MEDISINAL ORGANIK

“ANALISA HKSA MODEL 1 FER HANSCH”

Disusun oleh:

Nama: MAHARANI DWI PRATIWI

Nim : 122210101086

Kelompok : D-2

LABORATORIUM KIMIA SINTESIS MEDISINAL

BAGIAN KIMIA FARMASI, FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS JEMBER

2014

PEMBAHASAN

Pada praktikum inidi lakukan analisis HKSA model LFER HANS menggunakan program

QSAR pada kompter. Tujuan dar praktikum kali ini adalah untuk mengetahui hubungan

kuantitatif Antara struktur kimia dan kativitas biologs melalui parameter kimia fisika, dapat

dilakukan perhitumham statistic dengan bantuan computer program QSAR.

Analisis hubungan kuantitatif yang dilakukan bertujuan untuk memprediksi perhitungan

kuantitatif Antara sifat-sifat fisikokimia dan potensi suatu senyawa mempunyai kekuatan sebagai

salah satu upaya untuk menemukan obat baru. Hubugan Antara aktivtas tersebut dinyatakan

dalam hubungan yang matematis sehngga di sebut hubungan kuantitaf struktur aktivtas molekul

dan sifat makroskopis dari suatu molekul.

Metode Hansch di kembangkan oleh corwin hansch pada tahun 1964. Model hansch

mengasumskan bahwa aktivitas biologis berfungs sebagai parameter hidrofobik, elektronik dan

sterik yang dapat pada molekul. Dan dapat dinyatakan dalam persamaan berikut:

log A=a∑π+ b∑σ+c∑ Es+d

A adalah aktivitas biologis

a,b,c dan d adalah tetapan regresi.

Nilai π adalah tetapan hidrofobitas subtituen menurut hansch-fujita.

σ adalah tetapan hammet yang menyatakan sifat elektronik

Es adalah tetapan substituent untuk streik menurut taft

Analisis hansch di kembangkan dengan menggunakan parameter fisika kimia dari

struktur molekul atau menggunakan beberapa parameter teoritis. Parameter ini digunakan

sebagai variable bebas yang biasanya digunakan sebagai descriptor atau predictor.

Descriptor merupakan parameter yang mengkarakterisasi sifat structural sebagai

kuantifikasi sifat structural yang di perlukan untuk hubungan dengan aktivitas biologisa

Descriptor secara empiris yang digunakan pada awalnya adalah tetapa substituent seperti

π ,σ , Es. Kemudian berkembang dengan menggunakan descriptor lain yang di tentukan secara

eksperimental suatu LOG P, RM, pka.

Keabsahan persamaan yang di peroleh dan arti perbedaan parameter yang dgunakan

dalam hubungan struktur aktivitas model LFER hansch dapat dilihat dengan beberapa statistic

seperti nilai r,r2, F, t, dan s.

Pada percobaan kali ini menguji aktivtas anti bakteri turunan kloramfenikol. Dan di dapat

hasil:

1. π vs Log A

Log A= 0,037 π + 0,8897

n = 9 ; r= 0,045 ; r2= 0,02025 ; s= 0,6785 ; F= 0,01

2. π 2 vs log A

Log A= -0,1722 π2 + 0,9858

n = 9 ; r= 0,257 ; r2= 0,066 ; s= 0,6564 ; F= 0,49

3. σ Vs log A

Log A = 2.0608 σ + 0.0369

n=9; r=0,790 ; r2=0,6241 S= 0.4161 ; F=11.65

4. RM Vs Log A

Log A = -0,0267RM + 1,2949

n = 9 ; r = 0,451 atau r2 = 0,2034 ; s = 0,6063 ; F = 12,25

5. π, σ vs log A

Log A = -0.0354 π + 2.0730 σ + 0.0374

n=9 ; r = 0.791 atau r2 = 0,626; s = 0.4484 ; F = 0.791

6. π,π2, σ vs log A

Log A= -0,5223 π2 + 0,4672 π+ 2,1102 σ+ 0,2157

n = 9 ; r= 0,930 ; r2 = 0,865 ; s= 0,2953 ; F= 10,68

7. π, σ, RM vs log A

Log A= 0,2393 π + 1,7638 σ-0,0308 RM

n = 9 ; r = 0,884 ; r2= 0,782 ; s= 0,3754 ; F= 5,97

8. π ,π 2 , σ ,RM vs log A

Log A= -0,4232π2+ 0,5419 π+ 1,9118 σ -0,0190 RM+ 0,5196

n= 9 ; r=0,957 ; r2= 0,9158 ; s= 0,2605 ; F= 10,89

Dapat di simpulkan bahwa nilai F tertinggi ada pada persamaan hubungan Antara RM

Vs Log A. Dan dapat di tunjukan melalui persamaan berikut:

Log A = -0,0267RM + 1,2949

n = 9 ; r = 0,451 atau r2 = 0,2034 ; s = 0,6063 ; F = 12,25

Nilai F yang tertinggi menunjukan kemaknaan hubungan bila di bandingkan dengan table

F. makin besar nilai F maka semakin besar deraja kemaknaan hubungan sehingga hasil yang di

dapat bukan merupakan suatu kebetulan. Parameter yang berperan terhadap aktivitas pada

persamaan yang mempunyai emaknaan yang paling baik adalah parameter elektronik.

Selanjutnya adalah melakukan HKSA model LFER hansch turunan fenol melalui

parameter sifat fisika kimia di dapatkan hasil sebagai berikut:

1. log p vs log a

Log A = 3,3008 log p - 3,6122

2. Rm vs log a

Log A = 0,1898 RM – 4,4449

3. pKa vs log a

Log a = 0,0019 pKa + 2,1002

4. Log p, pKa, vs log a

Log a = 3,6247 log p – 0,0885 pka – 3,5350

5. Rm, pKa, vs log a

Log a = 0,2329 rm + 0,2247 pka -7,6616

6. Log p2, log p vs log a

Log a = -8,1996 log p2 + 33,6088 log p – 30,8050

7. Log p2, log p, pKa vs log a

Log a = -7.9843 log p2 + 33.0437 log p – 0.0633 pka – 30.0343

Niali r adalah koefisien korelasi yang menunjukan tingkat hubungan Antara data biologis

pengamatan prcobaan dengan data hasil perhitungan berdasarkan persamaan yang telah di

peroleh. Semakin besar nilai r yang di dapat maka semakin baik hubungannya.

MAHARANI DWI PRATIWI

122210101086

KIMIA MEDISINAL ORGANIK“ANALISA HKSA MODEL 1 FER HANSCH”

TUGAS 1

π vs Log A

Log A= 0,037 π + 0,8897

n = 9 ; r= 0,045 ; r2= 0,02025 ; s= 0,6785 ; F= 0,01

π 2 vs log A

Log A= -0,1722 π2 + 0,9858

n = 9 ; r= 0,257 ; r2= 0,066 ; s= 0,6564 ; F= 0,49

σ Vs log A

Log A = 2.0608 σ + 0.0369

n=9; r=0,790 ; r2=0,6241 S= 0.4161 ; F=11.65

RM Vs Log A

Log A = -0,0267RM + 1,2949

n = 9 ; r = 0,451 atau r2 = 0,2034 ; s = 0,6063 ; F = 12,25

π, σ vs log A

Log A = -0.0354 π + 2.0730 σ + 0.0374

n=9 ; r = 0.791 atau r2 = 0,626; s = 0.4484 ; F = 0.791

π,π2, σ vs log A

Log A= -0,5223 π2 + 0,4672 π+ 2,1102 σ+ 0,2157

n = 9 ; r= 0,930 ; r2 = 0,865 ; s= 0,2953 ; F= 10,68

π, σ, RM vs log A

Log A= 0,2393 π + 1,7638 σ-0,0308 RM

n = 9 ; r = 0,884 ; r2= 0,782 ; s= 0,3754 ; F= 5,97

π ,π 2 , σ ,RM vs log A

Log A= -0,4232π2+ 0,5419 π+ 1,9118 σ -0,0190 RM+ 0,5196

n= 9 ; r=0,957 ; r2= 0,9158 ; s= 0,2605 ; F= 10,89

TUGAS 2log p vs log a

Log A = 3,3008 log p - 3,6122

Rm vs log a

Log A = 0,1898 RM – 4,4449

pKa vs log a

Log a = 0,0019 pKa + 2,1002

Log p, pKa, vs log a

Log a = 3,6247 log p – 0,0885 pka – 3,5350

Rm, pKa, vs log a

Log a = 0,2329 rm + 0,2247 pka -7,6616

Log p2, log p vs log a

Log a = -8,1996 log p2 + 33,6088 log p – 30,8050

Log p2, log p, pKa vs log a

Log a = -7.9843 log p2 + 33.0437 log p – 0.0633 pka – 30.0343