paper sintesis asetanilida menggunakan asam asetat glasial dan anilin

8/12/2019 Paper Sintesis Asetanilida Menggunakan Asam Asetat Glasial Dan Anilin

1/6

Sintesis Asetanilida Dari Anilin dan Asam Asetat Glasial

Menggunakan Metode Refluks

Abdi Naufal Ramadhan,1Sendy Kurniawan,

2dan Zuhrotul Aini,

3

Jurusan Kimia FMIPA Universitas BrawijayaJalan Veteran Telp. (0341) 575838, Fax. (0341) 575835 Malang 65145

E-mail : [email protected]

Abstrak

Paper ini merupakan hasil percobaan praktikum sintesis asetanilida pada anilin yang direaksikan

dengan asam asetat glacial. Percobaan ini bertujuan untuk mempelajari reaksi substitusi

nukleofilik pada gugus karbonil serta mempelajari proses pemurnian senyawa organic padat.

Metode percobaan sintesis asetanilida ini menggunakan metode refluks untuk mereaksikan asam

asetat glacial dan anilin yang kemudian dimurnikan dengan pemisahan dan rekristalisasi. Prosespemisahan menggunakan proses penyaringan Corong Buchner. Asetanilida yang dihasilkan di uji

secara fisik dan kimia. Uji fisik meliputi warna dan bentuk. Sedangkan uji kimia meliputi reaksi

asetanilida dengan asam (HCl) dan basa (NaOH). Asetanilida yang dihasilkan berupa kristal

dengan warna putih kecoklatan (rendemen 23,87%).

Kata Kunci : Sintesis, Asetanilida, Anilin, Asam Asetat Glasial, Rekristalisasi, Refluks

Abstract

This paper is a result from experiment of synthesis acetanilide using aniline and glacial aceticacid. Purpose of this experiment is to study substitution reaction nukleofilik in carbonyl group

and learn the process purifying solid organic compounds. Experiment of synthesis acetanilide

using reflux method for reacting glacial acetic acid and aniline which be purified with separationand recrystallization. Process of separation use funnel Buchner. Product acetanilide be given

physical test and chemical test. Physical test include color and shape. While chemical test in-

clude acetanilide reactionwith acid (HCl) and base (NaOH). Acetanilde from this experiment

have brownish white crystals with yield 23,87%

Keywords : Synthesis, Acetanilide, Aniline, Glacial acetic acid, Recystallization, Reflux


2/6

1. PENDAHULUAN1.1 Latar Belakang

Asetanilida yang memiliki beragam

manfaa t, baik sebagai bahan baku maupun

bahan penunjang industri kimia merupa-kan salah satu bahan yang paling banyak

di impor di Indonesia [1]. Dari tahun ke

tahun jumlah impor asetanilida di Indone-

sia semakin meningkat yang dapat dilihat

pada data impor di bawah ini :

Tabel 1.1 Data impor asetanilida di

Indonesia hingga 2008 [2]

Dengan mengetahui tahapan proses

sintesis asetanilida diharapkan mampu

mengurangi jumlah asetanilida yang diim-

por Indonesia.

1.2 TujuanTujuan dari percobaan ini adalah

untuk mempelajari reaksi substitusi

nukleofilik pada senyawa karbonil dan

mempraktekkan pemurnian senyawa or-

ganik padat.

1.3 ManfaatManfaat dari percobaan ini adalahdapat mempelajari reaksi substitusi

nukleofilik pada senyawa karbonil dan

dapat mempraktekkan pemurnian senyawa

organik padat.

2.Tinjauan PustakaSenyawa amida adalah turunan

asam karboksilat yang gugus OH diganti

dengan gugus amina. Amida dapat diklas-

ifikasikan menjadi primer (1), sekunder

(2) dan tersier (3) tergantung pada ban-

yaknya atom hydrogen yang menempel

pada atom nitrogen.

(a) (b) (c)

Gambar 2.1 (a) amida primer (b) amida

sekunder (c) amida tersier

Amida primer adalah amida yang

dua atom hidrogennya terikat pada atom

nitrogen amida. Amida sekunder adalah

amida yang atom nitrogennya tersubstitusi

sebuah gugul alkil/aril. Amida tersier ada-

lah amida yang atom nitrogennya tersub-

stitusi dua gugus alkil/aril [3]

Amida primer, sekunder dan tersierdapat dibuat dari asam karboksilat dengan

mekanisme sebagai berikut [3] :

Gambar 2.2 Pembentukan amida [3]

Asetanilida merupakan senyawa

turunan asetil amina aromatis yang digo-

longkan sebagai amida primer dimana satu

atom hydrogen pada anilin digantikan

dengan satu gugus asetil. Asetanilida ber-

bentuk butiran berwarna putih (kristal) tid-

ak larut dalam minyak paraffin dan larut

dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.Asetanilida atau sering disebut pheni-

lasetamida mempunyai rumus molekul

C6H5NHCOCH3 dan berat berat molekul

135,16 g/mol [1].

Pembuatan asetanilida dapat dil-

akukan dengan 3 cara yaitu [1]:

Pembuatan asetanilida dari asam asetatanhidrid dan aniline. Larutan benzene

dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian

asam asetat anhidird berlebih 150%

dengan konversi 90% dan yield 65%,direfluks hingga tidak ada aniline yang


3/6

tersisa dengan temperature reaksi 30-

110 C. Campuran reaksi disaring,

kemudian kristal dipisahkan dari air

panasnya dengan pendinginan se-

dangkan filtratnya di recycle kembali.

Pemakaian asam asetat anhidrid dapatdigantikan dengan asetil klorida [1].

Gambar 2.3 Reaksi anilin dengan asam

asetat anhidrid [1].

Pembuatan asetanilida dari aniline danasam asetat merupakan metode pembu-

atan asetanilida yang paling ekonomis.

Anilin dan asam asetat direaksikan da-

lam sebuah tangki yang dilengkapidengan pengaduk. Reaksi berlangsung

selama 8 jam pada suhu 150-160 C

dan tekanan 2,5 atm dengan yield men-

capai 98% dan konversi mencapai

99,5%. Produk dalam keadaan panas

dikristalisasi dengan menggunakan

kristalizer untuk membuat butiran (kris-

tal) asetanilida [1].

Gambar 2.4 Reaksi aniline dengan asam

asetat [1].

Pembuatan asetanilida dari ketene dananilin dengan cara ketene (gas) dicam-

pur ke dalam aniline di bawah kondisi

yang diperkenankan akan menghasilkan

akan menghasilkan asetanilida dengan

konversi 90%. Ketena direaksikan

dengan anilin di dalam reactor packed

tube pada temperatur 400-625 C danpada tekanan 2,5 atm [1].

Gambar 2.5 Reaksi aniline dengan

Ketene [1]

Senyawa amida dapat bereaksi

dengan asam dan basa dalam reaksi hi-

drolisis seperti di bawah ini [3] :

Gambar 2.6 Reaksi hidrolisis amida [3].

Asetanilida banyak dimanfaatkan

sebagai [1] :

Bahan baku pembuatan obat-obatanseperti parasetamol, lidokain, obat sul-

fa dan penisilin.

Bahan pembantu dalam industry catdan karet.

Bahan intermediet pada sulfon danasetilklorida.

Inhibitor dalam industry peroksida. Stabilizer pada selulosa ester varnish

seperti tinner.

Pewarna buatan dan intermediet padapembuatan pewarna buatan.

Pada proses sintesis asetanilida

menggunakan metode refluks. Prinsip

metode refluks adalah pelarut volatil yang

digunakan akan menguap pada temperatur

tinggi tetapi kemudian dilakukan pend-

inginan sehingga pelarut yang semula ber-bentuk uap akan mengembun dan turun

lagi ke dalam labu sehingga pelarut akan

tetap ada selama reaksi serta reaksi dapat

berjalan lebih cepat [4].

Metode penyaringan yang

digunakan merupakan metode penyaringan

dengan corong Buchner. Metode pen-

yaringan corong Buchner ini

menggunakan prinsip tekanan vakum. Pa-

da erlenmeyer Buchner dibuat vakum se-

hingga terjadi perbedaan tekanan dengankondisi di luar Erlenmeyer.Hal ini me-

nyebabkan penyaringan lebihcepat da-

ripada penyaringan biasa. Setelah selesai

penyaringan, lepaskan pemakuman [5].

Pemurnian asetanilida

menggunakan metode rekristalisasi.

Rekristalisasi adalah teknik pemurnian

suatu zat padat dari campurannya yang

dilakukan dengan cara mengkristalkan

kembali zat tersebut setelah dilarutkan da-lam pelarut yang sesuai. Prinsip rekris-


4/6

talisasi adalah perbedaan kelarutan antara

zat yang akan dimurnikan dengan

kelarutan zat-zat pengotornya [6].

Sedangkan kristalisasi sendiri ada-

lah proses pembentukkan Kristal padat

dari suatu larutan induk yang homogeny.Prinsip pembentukkan kristal adalah kon-

disi lewat jenuh dan kondisi lewat

dinginnya. Faktor-faktor yang

mempengaruhi pembentukan Kristal ada-

lahkondisi supersaturasi, kondisi lewat

dingin, temperatur, sumber inti kris-

tal,viskositas, kecepatan pendingin, ke-

cepatan agitasi, densitas dan bahan pen-

gotor [7].

3.Eksperimen

3.1 AlatAlat-alat yang digunakan dalam

percobaan sintesis asetanilida adalah

seperangkat alat reflus, gelas beaker, er-

lenmeyer, corong buchner, tabung reaksi,

mantel pemanas, batang pengaduk, oven,

gelas arloji, gelas ukur, pipet tetes, corong

gelas, botol semprot, dan kertas saring.

3.2 BahanBahan-bahan yang digunakan ada-

lah asam asetat glasial, anilin, larutan

FeCl3, etanol, natrium hidroksida, asam

klorida dan akuades.

3.3 Metode PercobaanPada proses sintesis asetanilida,

langkah pertama adalah memipet 10 mL

anilin menggunakan pipet ukur lalu me-

masukkannya ke dalam labu alas bulat le-her tiga. Kemudian memipet 10 mL asam

asetat glasial menggunakan pipet ukur lalu

memasukkannya ke dalam labu alas bulat

leher tiga. Lalu memasukkan batu didih ke

dalam labu alas bulat leher tiga. Kemudian

merangkai alat refluks dan melakukan

refluks selama 1 jam setelah tetesan per-

tama. Campuran hasil refluks didinginkan

di dalam baskom yang terisi air es. Setelah

itu menyaring kristal asetanilida yang ter-

bentuk menggunakan penyaring corongBuchner. Kemudian mengeringkan kristal

hasil saringan di dalam oven selama 20

menit, lalu menimbang massanya

menggunakan neraca analitik. Langkah

selanjutnya adalah memurnikan kristal

asetanilida tersebut menggunakan metode

rekristalisasi. Langkah pertama rekris-talisasi yakni melarutkan kembali kristal

tersebut di dalam air panas yang dicampur

dengan 5 mL etanol. Setelah itu menyaring

larutan dalam keadaan panas

menggunakan corong Buchner, lalu mend-

inginkan filtrat yang didapatkan di dalam

baskom yang berisi air es. Kemudian dil-

akukan penyaringan kembalimenggunakan

corong Buchner. Kristal yang didapatkan

kemudian dikeringkan ke dalam oven.

Setelah kering, kristal ditimbangmenggunakan neraca analitik. Kemudian

dilakukan uji fisik dan kimia terhadap kris-

tal asetanilida tersebut. Uji fisik meliputi

warna dan bentuk. Uji kimia yakni

mereaksikan kristal asetanilida dengan ba-

sa (natrium hidroksida) dan asam (asam

klorida).

4. Hasil dan Pembahasan

Dari percobaan yang telah dil-akukan, diperoleh kristal belum murni

berwarna kecoklatan pada saat belum dil-

akukan pemurnian. Massa kristal yang

didapatkan sebesar 7,23 gram. Namun pa-

da saat setelah dilakukan rekristalisasi

kristal yang didapatkan berwarna abu-abu

mengkilap dengan massa sebesar 3,55

gram.dengan rendemen sebesar 23,87%.

Rendemen didapatkan dari perhitungan

sebagai berikut:

anilin = 1,0216 gram/ml

asam asetat glasial = 2,1 g/ml

Massa anilin = 10 ml X 1,0216 gram/ml

= 10,216 gram

Massa asam asetat glasial

= 2,1 g/ml X 10 ml = 21 gram

Mol asam asetat glasial =


5/6

= 0,35 mol

Mol anilin =

= 0,11 mol

Berdasarkan reaksi yang terjadi maka

didapatkan :

Mol asetanilida = 0,11 mol

Massa asetanilida teoritis

= 0,11 mol X 135,17 gram /mol

= 14,87 gram

Rendemen =

=

X 100%

= 23,87%

Pada saat pengujian sifat kimia,

dilakukan uji terhadap asam dan terhadap

basa. Uji dengan asam menggunakan HCl.

Kristal asetanilida larut dalam larutan HCl

dengan larutan tidak berwarna. Saat dit-

ambahkan larutan FeCl3 lartan menjadi

berwarna kekuningan. Perubahan warnaini menunjukkan bahwa kristal astenilida

berubah menjadi anilin, menurut literatur

larutan anilin berwarna kuning [8].pada

saat penambahan basa (NaOH) diperoleh

endapan putih pada permukaan larutan

dengan larutan tidak berwarna. Endapan

tersebut menunjukkan bahwa reaksi

asetanilida dengan basa menghasilkan

garam. Reaksi yang terjadi pada saat uji

kimia serta saat penambahan kedua reak-

tan sebagai berikut: Reaksi antara anilin dan asam asetat

glasial

Reaksi antara asetanilida dengan asamklorida

Reaksi antara asetanilida dengan na-trium hidroksida

Dari reaksi antara anilin dan asam asetat

terjadi reaksi substitusi nukelofilik, anilin

menjadi nukleofilik pada atom N karena

mempunyai satu pasang elektron bebas

yang dapat berikatan dengan atom

lain,sedangkan asam asetat glasial menjadi

elektrofilik pada atom C karena atom C

keelektronegatifannya lebih kecil daripada

N sehingga dapat diikat oleh atom NPemurnian kristal asetanilida dapat dil-

akukan dengan metode rekristalisasi.

Rekristalisasi adalah suatu metode yang

diguanakn untuk memisahkan zat analit

yang diinginkan dari zat pengotor dalam

keadaan panas.Pada saat pembentukan

kristal selalu dipengaruhi oleh oleh be-

berapa faktor. Faktor yang mempengaruhi

adalah

TemperaturPenurunan temperatur akanmenginduksi pembentukan kristal

secara cepat

Kecepatan pendinginanPendinginan yang cepat akan

menghasilkan initi kristal yang lebih

banyak daripada pendinginan lambat

ViskositasPada saat viskositas meningkat karena

penurunan temperatur dan mening-

katnya konsentrasi larutan ,proses

pembentukan inti kristal akan dibatasi.

Hal ini karena berkurangnya perge-

rakan molekul pembentuk inti kristal

dan terhalanginya perpindahan panas

sebagai energi pembentukan inti kris-

tal

Densitas massa kristalJumlah kristal yg terdapat dalam satu

unit volume yg terdapat dalam larutan

akan berpengaruh pada tingkat per-

tumbuhan setiap kristal. Zat pengotor


6/6

Zat pengotor ini akan berperan se-

bagai zat yang akan mempercepat atau

menghambat pembentukan inti kristal

KesimpulanDari percobaan yang telah dil-

akukan dapat diketahui bahwa anilin ber-

tindak sebagai nukleofilik sedangkan asam

asetat bertindak sebagai elektrofilik. Kris-

tal asetanilida yangtelah didapatkan

berwarna agak putih mengkilap serta di-

murnikan dengan metode rekristalisasi

sehingga didapatkan berat sebesar 3,55

gram dan rendemen 23,87 % .

Daftar Pustaka

[1] Delvira, Pra Rancangan Pabrik Pem-

buatan Asetanilida Dari Anilin dan

Asam Asetat Dengan Kapasitas

Produksi 25.000 Ton/Tahun, Universi-

tas Sumatera Utara, Medan, 2011.

[2] BPS, Data Impor Asetanilida, Bdan

Pusat Statistik,2008.[3] Stoker, H. Stephen, General, Organic,

and Biological Chemistry Sixth Edition,2012, Cengage Learning, USA

[4] Rudyanto, M, Suzana, G. N, Astika,

Sintesis N-Metilsalisilamida, N,N-

Dimetilsalisilamida dan Salisilpiperi-

dida, 2005, Jurnal Akta Kimia Indone-

sia 1, 1, 27-34,

[5] Firdaus, Kimia Organik Sintesis 1,

2012, Universitas Hasanuddin, Makas-

sar.

[6] Agustina, L. R, Citra, M. T, Danny, S,

Rekristlisasi Garam Rakyat Dari Dae-rah Demak Untuk Mencapai SNI

Garam Industri, 2013, Jurnal Teknologi

Kimia dan Industri, 2, 4, 217-225.

[7] Shinta, R. D, Kristalisasi, 2012, Uni-

versitas Brawijaya, Malang.

[8] Smith, R. D,MSDS of Aniline, 2013.

paper sintesis asetanilida menggunakan asam asetat glasial dan anilin

Documents