OKSIDASI

SINTESA ASAM ADIPAT

A. TUJUAN PERCOBAAN

Mampu mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana.

Dapat mencari mekanisme reaksi sintesa asam adipat.

B. DASAR TEORI

Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan electron oleh suatu

atom dan reduksi sebgai diperolehnya electron oleh suatu atom. Jika suatu molekul

memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut dikatakan

teroksidasi.

Contoh :

[O]CH3CH2OH → CH3CO2H

Beberapa zat pengoksida khas :

a. Kalium Permanganat dan basa

b. HN03 pekat dan panas

c. Asam Kromat

d. Kalium Trioksida

ASAM ADIPAT

Asam adipat ( tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat. Ia

berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia tidaklah sangat

larut dalam air.

Rumus molekul : C6H10O4

Massa molar : 146,141446 g/mol

Penampilan : Kristal putih

Densitas : 1,36 g/cm³

Titik leleh : 152 °C (425 K)

Titik didih : 337 °C (610 K)

Kelarutan dalam air : sedikit larut

Keasaman (pKa) : 4,43, 5,41

Bahaya utama : flammable

Titik nyala : 232 °C

Asam adipat (tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam

dikarboksilat. Ia berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia

tidaklah sangat larut dalam air.Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam

lemak melalui oksidasi.

Sikloheksana

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana

digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan

mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan

produksi nilon. Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan benzena

dengan hidrogen.

Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik, sikloheksana juga digunakan

dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki bau seperti deterjen.

Sikloheksana

Sifat-sifatRumus molekul C6H12

Massa molar 84.16 g/molDensitas 0.779 g/mL, liquidKelarutan dalam air ImmiscibleIndeks bias (nD) 1.4262Viskositas 1.02 cP pada 17 °C

TermokimiaEntalpipembentukanstandar (ΔfHo

298)-156 kJ/mol

Entalpipembakaranstandar ΔcHo

298

-3920 kJ/mol

Bahaya

Klasifikasi EU

Flammable (F)Harmful (Xn)Berbahayauntuk lingkungan (N)Menyebabkan iritasi pada mata

Pembuatan

Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi.

Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan menggunakan

dua langkah oksidasi:

1. Sikloheksana + O2 → sikloheksanol dan sikloheksanon+produk sampingan

2. sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat + dinitrogen

oksida

Campuran sikloheksanol dan sikloheksenol yang dihasilkan secara komersial

dinamakan "KA oil", singkatan dari "Ketone-Alcohol oil". Proses lainnya meliputi

penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil, yang

kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat. Dengan menggunakan

prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah dikembangkan, yakni melibatkan

oksidasi sikloheksena dengan hidrogen peroksida via katalis tungsten dan sebuah katalis

transfer fase menghasilkan asam adipat. Produk sampingan reaksi ini adalah air.

Kegunaan utama asam adipat adalah sebgai monomer untuk produksi nilon

melalui reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon.

Kegunaan lainnya meliputi:

Monomer untuk produksi poliuretana

reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas

bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.

C. ALAT DAN BAHAN

Alat

- erlenmeyer 250 ml

- gelas kimia 250ml

- pipet ukur 10 ml, bola karet

- corong dan labu Buchner 400ml, kertas saring

- kaca arloji

- spatula

- pemanas listrik

- termometer

- wadah es

Bahan

-Sikloheksana

-Asam Sulfat pekat

-Air akuades

-Kalium Dikromat

-Es

D. LANGKAH KERJA- Menambahkan 10 ml Asam Sulfat pekat secara perlahan ke dalam 30 ml air di

dalam Erlenmeyer 250 ml. mendinginkan larutan dalam wadah es pada suhu ruang.

- Menambahkan 10 ml sikloheksana ke dalam larutan. Mengocoknya kuat-kuat.

- Melarutkan 8 gr Kalium Dikromat dengan 10 ml air dalam Erlenmeyer 250 ml.

menambahkan campuran sikloheksana sedikit demi sedikit selama 15-20 menit pada

suhu konstan 40-50 ° C

- Setelah penambahan selesai, memanaskan campuran hingga 80°-90° C selama 10

menit.

- Mendinginkan sambil diaduk sekali-kali dalam wadah es yang di beri garam NaCl,

apabila tak terbentuk Kristal, gores-gores permukaan gelas kimia pengaduk kaca

untuk memepercepat terbentuknya Kristal. Larutan akhir berwarna merah fanta.

- Menyaring endapan dan mengeringkan dalam oven 100 ° C selama 30 menit.

- Mendinginkan dalam desikator hingga suhu ruang dan menimbang hasil.

E. GAMBAR ALAT (Terlampir)

F. DATA PENGAMATAN

NO. PROSES PENGAMATAN1. H2SO4 + H2O H2SO4 larut dalam air

Larutan menjadi panas Tidak berbau dan berwarna bening

2. H2SO4 + H2O + C6H12 Tidak berbau dan berwarna bening Ada seperti gelembung berminyak yang tidak

menyatu3. K2Cr2O7 + H2O Tidak berbau dan berwarna orange

Sulit larut pada suhu kamar

4. K2Cr2O7 + H2O + H2SO4 + H2O + C6H12 ( Selama 20 menit 40-50oC ) dipanaskan

Berwarna orange tua kemerah-merahan

5. Campuran dipanaskan pada suhu 80-90oC selama 10 menit

Berwarna merah Fanta dan sudah larut

6. Menyaring dan mengeringkan ampas (cake)

Berat endapan sebesar 3,883 gr

G. PERHITUNGANa. Secara teoritis

Sikloheksana (C6H12)BM = 84,16 gr/molV = 10 mlΡ = 0,779 gr/ml

n = mBM

= 7,79gr84,16 gr /mol

= 0,0965 mol

m = Ρ . v = 0,779 gr/ml . 10 ml = 7,79 gr

Kalium dikromat (K2Cr2O7)BM = 294,185 gr/mlm = 8 gr

n = mBM

= 8gr294,185gr /mol

= 0,0272 mol

C6H12 + K2Cr2O7H2SO4 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2

M :0,0925 mol 0,2719 mol - - -

B : 0,272 mol 0,2719 mol 0,2719 mol 0,2719 mol 0,2719 mol

S : 0,653 mol - 0,2719 mol 0,2719 mol 0,2719 mol

Komponen Input Output Gr % gr %

C6H12 7,79 49 5,50 35K2Cr2O7 8 51 0 0C6H10O4 - - 3,93 25K2Cr2O3 - - 6,31 49H2 - - 0,05 0,3Total : 15,79 100 15,79 100,3

b. Secara praktekSikloheksana (C6H12)BM = 84,16 gr/molV = 10 mlΡ = 0,779 gr/ml

n = mBM

= 7,79gr84,16 gr /mol

= 0,0965 mol

m = Ρ . v = 0,779 gr/ml . 10 ml = 7,79 gr

Kalium dikromat (K2Cr2O7)BM = 294,185 gr/mlm = 8 gr

n = mBM

= 8gr294,185gr /mol

= 0,0272 mol

Asam adipat Massa kertas saring = 0,7 grMassa kertas saring + endapan = 4,4 grMassa endapan =3,7 gr

n = mBM

= 3,7 gr146gr /mol

= 0,025 mol

C6H12 + K2Cr2O7H2SO4 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2

M :0,0925 mol 0,2719 mol - - -

B : 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol

S : 0,653 mol - 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol

Komponen Input Output gr % gr %

C6H12 7,79 49 5,7 36K2Cr2O7 8 51 0,6 4C6H10O4 - - 3,6 23K2Cr2O3 - - 5,8 37H2 - - 0,05 0,3Total : 15,79 100 15,75 100,3

% konversi limiting reactant : 0,025mol

0,02719mol x 100 %

= 91,945 %

% konversi excess reactant : 0,025mol

0,09256mol x 100 %

= 27,0 %

% yield : 3,6 gr

15,79gr x 100 %

= 22,79 %

% kesalahan : T−PT

x 100 %

= 3,93gr−3,6gr

3,39 gr x 100 %

= 8 %

H. PERTANYAAN Tuliskan fungsi asam sulfat dan kalium dikromat

Asam sulfat berfungsi sebagai katalisator (mempercepat reaksi) sedangkan kalium dikromat berfungsi sebagai oksidator

Mengapa suhu dipertahankan pada 40-50oC selama penambahan kalium dikromat?Saat K2Cr2O7 dilarutkan dengan air kalium dikromat akan terurai menjadi ion Cr2O7

- akan bereaksi dengan H+ dan menghasilkan warna orange pekat serta larutan terasa panas karena H2SO4 bersifat panas

Cr2O72- + 14 H+ + 6e- 2Cr3+ + 7 H2O

Setelah penambahan H2SO4 suhu didiamkan hingga mencapai 30 oC dengan tujuan agar pada saat penambahan sikloheksana td menghasilkan panas yang terlalu tinggi

Pada penambahan sikloheksana terjadi kenaikan suhu karena reaksi oksidasi sikloheksana menjadi keton yang merupakan reaksi eksoterm yaitu reaksi yang melepas kalor.

Selama pencampuran menghasilkan warna hitam ke hijauan . suhu diatur antara 40-50 oC karena bila suhu 60 oC keatas maka akan terbentuk senyawa lain bukan sikloheksana dan dibaawah 40 oC belum terbentuk sikloheksana.

Tulis kegunaan pendinginan dan pengadukan dalam wadah es + garam Fungsi dari pendinginan adalah agar terbentuk 2 lapisan fase penjenuhan. Lapisan atas sikloheksana dan bawah air. P sikloheksana 0,947 gr/mol pendinginan dengan wadah es + garam untuk menyempurnakan pemisahan antara sikloheksana dan air sikloheksana tidak bereaksi dengan unsur lain .

I. ANALISA PERCOBAAN

percobaan yang telah dilakukan yaitu okidasi sintesa asam adipat dengan

menggunakan asam sulfat pekat sebagai pelarut dan kalium kromat sebagi oksidator. Dari

referensi yang di dapat asam adipat memiliki sifat fisik berupa serbuk yang berwarna

putih sedangkan dari hasil percobaan didapat asam adipat yang tidak berwarna begitu

putih, hal ini dikarenakan serbuk Asam Adipat yang komersial sudah diberi perlakuan

dengan penambahan proses sehingga serbuk berwarna putih.

Pembuatan asam adipat yaitu dengan mencampurkan H2SO4 10 ml dan akuades 30

ml. pada saaat pencampuran dilakukan terjadi efek panas pada larutan dan menimbulkan

asap yang berwarna putih. Sikloheksana sebanyak 10 ml di tambahkan pada

campuran,pada saat pencampuran terjadi reaksi yaitu terdapatnya gelembung-gelembung

serta campuran tersebut berminyak.

Kalium Dikromat sebagai oksidator yang di buat dengan perlakuan suhu di jaga

pada 40-50°C, campuran sikloheksana dan H2SO4 ditambahkan sedikit demi sedikit pada

larutan kalium dikromat, pada saat proses penambahan terjadi reaksi yaitu perubahan

warna menjadi merah fanta.

Memanaskan campuran tersebut diatas hot plate pada suhu 80°-90° C selama 10

menit dan mendinginkannya dalam es dan penambahan NaCl ,penambahan NaCl

bertujuan untuk mempercepat pengkristalan terjadi. Kristal yang terbentuk akan disaring

dengan kertas saring yang telah di timbang sebelumnya. Endapan yang terbentuk di oven

se;lama 30 menit dengan suhu 100°C , setelah itu Kristal di dinginkan dalam desikator.

Dan dilakukan penimbangan dengan hasil asam adipat yang terbentuk yaitu 3,6 gram.

J. KESIMPULANSetelah melakukan percobaan, dapat disimpulkan bahwa :

Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan elektron oleh suatu

atom dan reduksi sebagai diperolehnya electron oleh suatu atom.

molekul memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut

dikatakan terokksidasi

Oksidasi asam adipat di buat berdasarkan reaksi dari H2SO4 dan K2Cr2O7 serta

sikloheksana.

Pada pencampuran suhu di jaga agar tidak terjadi kesalahan dalam percobaan.

Data yang didapat pada praktikum :

- Asam Adipat yang di dapat sebesar :3,6 gram

- % yield yang di peroleh : 22,79 %

- %5konversi Limiting reactant yang di peroleh : 91,945 %

- % konversi excess reactant yang diperoleh : 27,0 %

- % kesalahan yang di peroleh : 8 %

DAFTAR PUSTAKASUMBER BUKU :

Jobsheet.2013.”Penuntun Praktikum Satuan Proses”.Politeknik Negeri Sriwijaya:Palembang

SUMBER LAIN :http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_adipathttp://id.wikipedia.org/wiki/Sikloheksana

GAMBAR ALAT

Gelas kimia p

Pipet tetes desikator corong gelas

oven hotplate bola karet termometer

erlenmeyer Pipet ukur

KELOMPOK 2

KELAS 3KA

ANGGUN ASTRIAN FRATIWI (061230400289)

CATUR AKBAR TANJUNG (061230400291)

EKA ANDRIAN SYAPUTRA (061230400294 )

ICHA SRI WAHYUNI (061230400300)

MELDA DWITASARI (061230400301)

SENJA DEWI KINANTI (061230400308 )

YUSERLI (061230400311 )

INSTRUKTUR : Ir.M.Taufik, M.si

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

TAHUN AJARAN 2012-2013