LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA BAHAN ALAM II

OLEH :KELOMPOK III NON REGULER

JUMAT PAGI

AMELIA SARI : 07931005SHINTA PUTRI WISUDA : 07931014NOVIA ELISA : 07931033AULIA WULANDARI : 07931038MEUTHIA MELINDA : 07931039ROBERT DENIRO F. : 07931041RAEHOFDI : 07931054

LABORATORIUM KIMIA BAHAN ALAMFAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS ANDALAS

PADANG, 2009ISOLASI PIPERIN DARI LADA HITAM

Piper ningrum L

I. PENDAHULUAN

1.1 Tujuan Percobaan

1. Mengetahui mekanisme isolasi piperin dari merica hitam (Piper nigrum

Linn)

2. Mengetahui senyawa-senyawa kimia yang terkandung dalam merica

hitam (Piper nigrum Linn)

3. Mengetahui khasiat dan kegunaan dari senyawa piperin

1.2 Latar Belakang

Salah satu rempah yang ada di Indonesia adalah merica atau lada hitam,

dengan nama latin Piper nigrum L dari keluarga Piperaceae. Konon, merica

hitam ini sudah tumbuh di Indonesia sejak 2.000 tahun yang lalu. Tumbuhan ini

berasal dari Malabar, India. Diperkirakan pedagang India-lah yang membawa

bibit merica hitam ke Indonesia. Kemudian diikuti penanaman secara besar-

besaran di Thailan, Vietnam, China, dan Sri Lanka. Merica, lada, atau Pepper

berasal dari salah satu bahasa Sansekerta, pippali atau pippalii yang kemudian

dikenal dalam bahasa Yunani peperi dan bahasa Latin piper.

Lada/merica tampak sebagai suatu rempah-rempah sederhana yang pedas,

hitam dan mempunyai aroma yang bisa membuat bersin. Rasa pedas yang khas

dari lada tersebut berasal dari molekul piperin. Piperine, dikenal juga sebagai

C17H19NO3, terutama berasal dari Piper Nigrum yang tumbuh di Asia. Rempah-

rempah seperti lada mempunyai peranan yang besar dalam sejarah dunia.

Penjelajah pertama kali mengelilingi dunia untuk mencari pemberi rasa pedas

yang sempurna untuk makanannya. Tetapi lada dan piperine kemudian

mempunyai peranan yang jauh lebih besar daripada sekedar hanya sebagai

pemberi rasa. Piperine dapat digunakan dalam segala hal, dari mulai sebagai

pestisida sampai untuk penggunaan medis.

Piperine adalah suatu alkaloida yang ditemukan secara alami di dalam

tumbuhan dengan famili Piperaceae, seperti Piper nigrum L, biasanya dikenal

sebagai lada hitam, dan Piper longum L. Piperine adalah unsur utama di dalam

tumbuhan dan diisolasi dari buah lada hitam. Tumbuhan ini mengandung Piperine

1 sampai 99%. Piperine adalah suatu zat utama berupa zat padat yang tidak larut

dalam air. Piperin ini memberikan rasa yang lemah namun membakar di mulut.

Piperine didapat dari lada yang juga mengandung capsicin, unsur yang tajam di

dalam cabe rawit yang memberikan rasa panas.

Tanaman lada terdiri dari bermacam-macam varietas yang sepintas tidak

menunjukkan perbedaan-perbedaan yang berarti baik mengenai tumbuh, habitat,

bentuk daun dan sebagainya. Tetapi jika diselidiki dengan seksama barulah

memperlihatkan perbedaan-perbedaan. Di samping perbedaan-perbedaan bentuk

didapat juga perbedaan-perbedaan dalam sifat-sifat fisiologi dari masing-masing

varietas. Suatu masakan bila dibubuhkan merica pasti akan bertambah tingkat

kepedasannya dan ditambah rasa panas. Makanya merica juga kerap dipakai

dalam resep minuman untuk menghangatkan tubuh. Jika dilihat dari

kandungannya, merica hitam lebih banyak mengandung essential oil (sekitar 3 %).

Karena didominasi oeh kandungan aromatiknya, tak jarang industri parfum

yang menggunakan merica hitam sebagai salah satu kandungan produknya.

Ketajaman rasa pada merica ditentukan oleh adanya kandungan piperinic acid.

Pada merica hitam kandungannya sekitar 5 persen, sedangkan merica putih lebih

tinggi. Cabe Jawa (Piper retrofractum), merupakan salah satu tanaman obat

potensial, yang banyak dibudidayakan di lahan kering. Bagian yang bermanfaat

adalah buahnya yang mengandung minyak atsiri, piperina, piperidina, asam

palmitat, asam tetrahidropiperat, dll. Buah cabe Jawa banyak digunakan di dalam

industri obat tradisional maupun untuk ekspor. Secara empiris buah cabe jawa

berkhasiat sebagai karminatif dan sudorofik. Sedangkan akarnya berkhasiat untuk

mengobati sakit gigi. Kandungan bahan aktif minyak atsiri, piperin, piperidi, dan

turunannya di dalam buah cabe jawa merupakan sumber bahan baku obat

afrodisiak potensial.

Hal terpenting dari piperin adalah digunakan pada bidang pengobatan.

Selama beberapa tahun piperin telah digunakan untuk menangani berbagai

penyakit-penyakit ringan.

Dari studi medis diketahui bahwa piperin membantu dalam meningkatkan

absorpsi vitamin tertentu seperti Selenium, Vitamin B dan β karoten, serta

meningkatkan termogenesis. Selain itu juga dapat sebagai antiinflamasi,

antimalaria, mengobati sakit perut, antileukimia, menurunkan demam,

antiepilepsi, meningkatkan sekresi saliva, meningkatkan sekresi asam lambung,

dan meningkatkan gerak peristaltis usus.

Pada dosis tertentu, piperin dapat meningkatkan vasokontriksi pembuluh

darah pada kulit sehingga tubuh terasa hangat. Piperin juga dapat digunakan

sebagai obat diuretik, untuk Gonorrhoe dan urethritis, tapi dalam hal ini dapat

menyebabkan iritasi. Selain itu juga digunakan untuk hemoroid.

II. TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Tinjauan Botani

2.1.1 Klasifikasi

Berdasarkan taksonomi, tumbuhan Piper nigrum Linn. dapat

diklasifikasikan sebagai berikut :

Divisio : Spermatophyta

Sub divisio : Angiospermae

Kelas : Dicotyledonae

Ordo : Piperales

Famili : Piperaceae

Genus : Piper

Species : Piper nigrum linne

2.1.2 Nama Daerah

Sumatra : Lada (Aceh), Leudeu pedih (Gayo), Lada (Batak), Lada

(Nias), Raro (Mentawai), Lada kecik (Bengkulu), Lade

ketek (Minangkabau), Lada (Lampung).

Jawa : Lada, Pedes (Sunda), merica (Jawa), sakang kambang

(Madura).

Nusatenggara : Maicam, mica (Bali), saha (Bima), kelailinga jawa

(Sagi), ngguru, saang (Flores), saang (Alor).

Kalimantan : Sahang laut (Dayak), sahang (Sampit).

Sulawesi : Kaluya jawa, marisa jawa, malita lodawa (Gorontalo),

hisang parangen (Sangi), malita, sausus, risa (Buol),

marica (Mandar).

Maluku : Oes dai musan, (Wetar), peresan (Laisar), marisa mau

(Waru), lada (Rumakai), lada (Amahai), marisano

(Sepa), Lada (Buru), rica (Sula), rica jawa, rica polulu

(Ternate), mica jawa, rica tamelo (Tidore).

Indonesia : Lada Hitam.

2.1.3 Morfologi Tanaman

Piper nigrum merupakan tanaman berkayu, memanjat, panjang sampai 15

meter, kulit batang berwarna hijau tua, berakar pada buku-bukunya. Bentuk daun

bermacam-macam, dari bundar telur sampai lonjong, bagian pangkal bundar,

tumpul, atau berbentuk baji, sedangkan ujung lancip, permukaan atas berwarna

hijau gelap kuat, menjangat, panjang 8 cm sampai 20 cm, lebar 5 cm sampai 15

cm, terdapat bintik-bintik kelenjar yang rapat, panjang tangkai 7,5 cm sampai 8

cm. Perbungaan berupa bulir yang menggantung, panjang sampai 25 cm, panjang

gagang 1 cm sampai 3,5 cm, berdaun pelindung yang bentuknya lonjong

menggalah, panjang 4 mm sampai 5 mm, lebar 1 mm. Benang sari 2 helai, tangkai

sari tebal. Kepala putik 2 sampai 5, umumnya 3 sampai 4. Buah buni, bulat, atau

agak elip, buah muda berwarna hijau tua kemudian menjadi merah dan akhirnya

hitam, gundul, panjang ± 4 mm.

2.1.4 Ekologi dan Penyebaran

Tanaman ini menghendaki syarat-syarat berat mengenai keadaan tanah dan

iklim. Tanaman menghendaki iklim yang panas dan curah hujan yang tinggi tanpa

ada musim kemarau yang keras dan lama. Tanah harus mempunyai tingkat

kesuburan tertentu dan pertukaran air dan udara yang baik. Akar tanaman tidak

tahan sama sekali terhadap genangan air. Tanah berpasir yang mengandung

banyak bunga tanah syarat terbaik untuk tanaman lada.

2.1.5 Kandungan Kimia

Buah pada tanaman ini mengandung zat-zat : piperin, piperidin, pati,

protein, lemak, asam piperat, chavisin, dan minyak terbang (felanden, kariofilen,

terpen-terpen).

Lada hitam mengandung sekitar 2-4% minyak mudah menguap dan 5-9%

alkaloid-alkaloid piperin, piperettin, piperanin dan pipersida, strukturnya seperti

yang ditunjukkan di bawah. Di antara kesemuanya, piperin adalah komponen

yang utama disamping piperanin dan pipersida.

2.1.6 Khasiat dan Kegunaan

Kegunaan dari tanaman ini antara lain : Tekanan darah tinggi (biji /

buahnya), Kurap, Influensa, Haid tidak teratur, Asma, Masuk angin, Demam.

2.2Piperin

2.2.1 Asal-usul Piperin

Piperin terutama ditemukan dalam tanaman lada, Piper nigrum. Tanaman

lada berasal dari Pantai Malabar di India, tetapi juga tumbuh di bagian lain dari

Asia selatan, Amerika Selatan dan bahkan Afrika. Tumbuhan ini dikenal dengan

daun-daunnya yang hijau, lebar dan mengkilap, dan bunga-bunganya yang kecil.

Piperine dapat diperoleh dari oleoresin dalam biji merica. Piperine memberi biji

merica ini rasa yang panas, pahit, dan sangat tajam. Piperine menyusun sekitar 5-

7% dari biji merica, dan walaupun hanya ditemukan secara alami dengan tingkat

kemurnian 98%, piperin merupakan suatu bahan kimia yang sangat berlimpah.

Piperin dapat juga ditemukan dalam rempah-rempah dan sayur-sayuran yang lain.

Namun begitu, untuk penggunaan secara kimia dan medis, piperin diproduksi

pada laboratorium.

Penyelidikan fitokimia dari spesies Piperaceae menunjukkan adanya hasil

metabolisme dari asam mevalonat (monoterpenes dan sesquiterpenes), asam asetat

/ asam shikimat (flavonoids) dan jalur asam shikimat (lignoid, arylpropanoid,

amida). Metabolit paling sering diisolasi adalah amida (cinnamoyl amida dan alkil

amida ). Aristolactam dan alkaloida lain juga telah diisolasi. Juga sering ada

flavonoid (flavone, dihydroflavone dan dihydroclacone) dan O-Methylflavonoid,

tetapi O-Glycosylation jarang.

Saat ini lada dan piperine masih mempunyai peran yang besar di seluruh

dunia. Hampir tiap-tiap kebudayaan menggunakan rempah-rempah dalam

makanannya, termasuk di negara kita.

2.2.2 Karakteristik Piperin

Piperin termasuk dalam kelompok Lipid. Lipid adalah suatu komponen yang

terdiri dari lemak dan bahan mirip lemak. Namun begitu, piperine juga

dikelompokkan sebagai anggota dari alkaloida. Semua alkaloid adalah serupa,

yaitu sama-sama mengandung nitrogen.

Formula : C17H19NO3

Massa molar : 285.34 gram

Berat Jenis : 0.861 gram

Titik Lebur : 128ºC - 132ºC

Kemurnian di alam : 98 % dalam Piper nigrum. Dapat mencapai 100%

dengan pemrosesan dalam laboratorium.

Struktur :

Persen komposisi berdasarkan massa :

C = 71% O = 17% H = 6 % N = 5 %

Jenis Ikatan : piperin mempunyai ikatan kovalen yang dominan. Selain itu,

karena ia mempunyai banyak atom hidrogen, maka ia

mempunyai ikatan hidrogen yang baik.

Warna dari piperine dapat bervariasi antara yang alami dan hasil buatan.

Piperine secara alami berupa serbuk yang kekuning-kuningan, yang kemudian

setelah sintesa menjadi berwarna hijau yang lebih kuat. Piperine dapat larut dalam

alkohol, kloroform, eter, benzen dan air. Piperine tidak begitu reaktif kecuali

dalam larutan.

Piperine tidak mempunyai rasa kecuali jika dihancurkan (seluruhnya atau

sebagian) di dalam larutan. Minyak dalam biji merica bereaksi dengan piperine

untuk memberinya rasa. Ketika piperine kehilangan karakteristik rasanya maka ia

dikenal sebagai Chavicine. Chavicine mempunyai rumus molekul yang sama

tetapi strukturnya berbeda. Sebagai contoh, hilangnya rasa pedas dari lada

dihubungkan dengan perubahan bentuk yang lambat dari chavicine dalam

piperine.

Ketika melebur dengan alkohol menyebabkan dihasilkannya asam potasium

piperat. Piperine mempunyai rumus molekul yang sama seperti chavicine, morfin,

dan minyak yang mudah menguap. Piperine juga mempunyai nama

umum :piperoylpiperidine, piperylpiperidine, dan piperoylpiperidin

2.2.3 Isolasi Piperin

Prosedur umum untuk mengisolasi piperin adalah ekstraksi menggunakan

etanol (95%) dan KOH. Akan tetapi, cara pemanasan dengan CH2Cl2 juga

memberikan hasil yang baik. Oleh karena luasnya pengunaan lada, maka banyak

cara sintesa yang dirancang untuk produksi komersial.

Perhatian : Piperin menyebabkan lakrimasi, karena itu semua prosedur harus

dilakukan dalam tempat tertutup.

Jika kristal piperin telah terbentuk , gunakan corong Hirsch dan vakum

untuk menyaring filtrat kristal piperin kuning. Kemudian cuci kristal dengan

eter/etanol dingin. Jika perlu lakukan rekristalisasi

2.2.4 Kegunaan dari Piperin

Sejak piperin ditemukan dalam lada, banyak yang menganggap bahwa

kegunaan utama dari piperin hanya untuk pemberi rasa dalam makanan. Namun

ternyata piperin mempunyai banyak kegunaan, dari mulai sebagai insektisida

sampai dengan untuk tujuan pengobatan. Piperin juga ditambahkan ke dalam

minuman beralkohol untuk memberikan rasa yang menggigit.

Piperin yang ditambahkan dalam makanan meragsang keluarnya keringat,

sehingga dapat mendinginkan tubuh. Piperine ditemukan di dalam kebanyakan

obat pembasmi serangga, terutama sekali yang membunuh lalat umumnya. Tetapi

penggunaan piperin yang paling utama adalah dalam bidang farmasi. Selama

ribuan tahun orang-orang telah menggunakan piperine untuk menyembuhkan

berbagai penyakit medis ringan. Dan di tahun-tahun terakhir ini piperin telah

menjadi sangat populer dalam pengobatan yang telah menyelamatkan beribu-ribu

nyawa.

Penggunaan lada di berbagai belahan dunia :

Negara Penggunaan

Mexico

Anti-inflamasi

Anti-malaria 

Gangguan pencernaan 

Morocco

Menurunkan berat badan

Anti-leukemia

Indonesia

Mencegah dan meredakan demam

Pengobatan ketika terkena bisa ular

Anti-epilepsi 

Penelitian medis sudah menunjukkan bahwa piperin sangat menolong dalam

meningkatkan penyerapan dari berbagai macam vitamin seperti Selenium,

Vitamin B dan Beta-Caroten. Piperine kelihatannya mempunyai kemampuan

untuk meningkatkan aktivitas thermogenik alami badan. Thermogenesis adalah

proses membangkitkan energi di dalam sel. Piperine meningkatkan thermogenesis

dan pada gilirannya menciptakan permintaan untuk gizi/nutrien yang penting bagi

metabolisme. Sejauh ini piperin terutama sekali telah sangat menolong pasien

yang sedang sakit atau orang lanjut usia yang mengalami gangguan saluran

pencernaan.

Penelitian di Amerika Serikat sudah mengukur efektivitas yang dramatis

dari Piperine dan sudah menunjukkan peningkatan dalam penyerapan Beta-

Carotene, Vitamin B6, dan Selenium. Level Selenium dan Vitamin B6 meningkat

dari tigapuluh (30%) sampai Empatpuluh (40%) persen, sementara Beta-Carotene

meningkat enam puluh (60%) persen. Penelitian lainnya sedang berlangsung

untuk menguji efeknya tehadap vitamin dan mineral lain.

Sebagai rempah-rempah, lada hitam mempunyai sejarah penggunaan yang

aman selama beribu-ribu tahun. Piperine juga tidak diketahui efek sampingnya

dan penelitian menunjukkan bahwa komponen ini membantu membuat sumber

bahan bakar tubuh yang penting dengan cara membantu proses pencernaan dan

penyerapan nutrisi.

Kerja lain dari piperin seperti :

Meningkatkan produksi beta-endorfin di otak

Mengurangi rasa sakit

Meningkatkan produksi serotonin di otak

Anti-konvulsan, anti-epilepsi

Meningkatkan produksi epinefrin (adrenalin) di kelenjar adrenal

Mengurangi produksi asam lambung (sekitar 1 jam)

Mengurangi peradangan pada lambung

Meningkatkan produksi pankreas oleh enzim pencernaan (amylase,

lipase, trypsin and chymotrypsin)

Merangsang produksi melanin

Mengurangi inflamasi karena iritasi atau alergi

Mengobati gejala asma

III. PROSEDUR PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan

3.1.1 Alat

Alat-alat yang digunakan dalam isolasi piperin ini, antara lain: Timbangan

Analitik; Botol infuse 500 ml; Corong; Rotary evaporator; Pipet tetes; dan Vial.

3.1.2 Bahan

Sedangkan bahan-bahan yang digunakan, antara lain: Lada hitam serbuk 10

gram; Ethanol; KOH; Kertas saring; Etil Asetat, Methanol dan Reagen

Dragendorf

3.2 Cara Kerja

Timbang lada hitam serbuk seberat 10 gram kemudian maserasi dalam botol

infuse 100 ml dengan ethanol dan didiamkan selama 3 hari kemudian disaring.

Lakukan prosedur ini sebanyak 3 kali. Hasil maserasi digabungkan lalu dilakukan

rotary sampai didapat ekstrak kental. Tambahkan KOH 10% dan ethanol biarkan

semalam hingga didapat cairan dan kristal-kristal piperin yang berwarna

kekuningan. Kristal dipisahkan dari cairan sehingga didapatkan kristal piperin.

Lakukan KLT pada kristal dengan cara mengambil sedikit kristal piperin yang

ditotolkan pada plat KLT lalu di KLT menggunakan eluen etil asetat : metanol

( 7 : 3 ). Lihat noda pada plat KLT di bawah sinar UV.

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil

Dari percobaan yang dilakukan didapatkan hasil sebagai berikut :

Warna kristal : kuning muda

Berat Lada Hitam : 10 gram

Berat piperin : 0,3794 gram

Jarak pelarut : 4,5

Jarak noda : 1,5

= 1,5 4,5

= 0,33

= 0,3794 x 100% 10

= 3,794 %

4.2 Pembahasan

Dalam melakukan ekstraksi atau penyarian dapat dilakukan beberapa cara,

seperti maserasi, perkolasi, digestasi, infusi, dekokta dan sokletasi. Namun, pada

isolasi piperin ini kami menggunakan cara maserasi.

Pada percobaan ini, kami menggunakan lada hitam yang telah menjadi

serbuk dan ditimbang seberat 10 gram. Setelah itu dilakukan maserasi. Pada

proses maserasi, piperin direndam dengan menggunakan etanol agar zat aktif

didalamnya tertarik, karena piperin larut dalam air dan mudah larut dalam alkohol.

Setelah dilakukan maserasi 3 kali lalu lakukan rotari untuk menguapkan

pelarutnya sehingga menghasilkan ekstrak kental kemudian tambahkan KOH,

tujuan penambahan KOH yaitu agar KOH dapat mengikat basa yang ada pada

alkaloida sehingga mempercepat proses rekristalisasi. Untuk mendapatkan ekstrak

piperin dilakukan dengan menguapkan pelarutnya dengan menggunakan rotary

evaporator. Ekstrak kental yang didapat dimasukkan kedalam botol dan

ditambahkan campuran KOH dan larutan metanol, didiamkan sehari dan saring

sehingga didapat cairan dan kristal piperin. Pisahkan cairan dan kristal sehingga

didapat kristal piperin murni lalu lakukan KLT.

Pada hasil KLT yang telah diuji terlihat jelas bahwa piperin yang ditotolkan

pada plat KLT menghasilkan noda yang bagus, dimana noda yang dihasilkan

hanya satu. Dilihat dibawah fluoresensi terlihat bahwa noda piperin pada plat

KLT berwarna kuning orange. Berdasarkan literatur, piperin biasanya memiliki Rf

sekitar 0,66 dan berwarna ungu dibawah sinar UV. Setelah dicari nilai Rf nya,

hasilnya yaitu 0,33 artinya hasil yang didapatkan tidak mendekati nilai Rf

menurut literatur atau kristal piperinnya belum murni. Hal ini mungkin

disebabkan oleh sampel lada hitam yang digunakan adalah langsung dalam bentuk

serbuk, sehingga ada senyawa-senyawa yang sifat kimianya berubah ataupun

rusak saat pengolahan lada tersebut menjadi bentuk serbuk. Akibatnya senyawa

yang diperoleh dari isolasi tidak bagus lagi. Dan menurut literatur dalam 100 g

Lada Hitam terdapat 6-9 gram piperin sedangkan pada percobaan menggunakan

10 gram Lada hitam diperoleh 0,3794 gram piperin atau 1/2 dari yang seharusnya.

Hal ini mungkin dikarenakan: pada saat melakukan percobaan setelah didapat

kristal piperin, tidak semua piperin masuk kedalam vial ada yang tertinggal dalam

larutan atau pada saat memindahkan ke vial, menimbang atau melakukan KLT

ada kristal piperin yang terbuang.

V. KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Dari praktikum yang telah dilaksanakan didapatkan kesimpulan sebagai

berikut :

1. Dari Piper nigrum 50 gram didapatkan kristal sebanyak 0,3 gram

2. Kristal berupa jarum halus kekuningan.

3. Rendemen yang didapatkan adalah sebesar 0, 6 %.

4. Rf yang didapat adalah 0,61.

5.2 Saran

Untuk praktikan selanjutnya disarankan agar :

1. Praktikan lebih memahami prosedur kerja dengan membaca dan

memahami terlebih dahulu.

2. Praktikan selanjutnya agar lebih berhati-hati dalam bekerja ( terutama

dalam pemurnian dan rekristalisai) agar didapatkan hasil yang lebih

sempurna.

3. Gunakan eluen yang sesuai untuk mendapatkan noda yang bagus.

DAFTAR PUSTAKA

Besari, Ismail, dkk. 1995. Kimia Organik Universitas. Bandung: PT Armico.

Djamal, Rusdji. 1988. Prinsip-prinsip Dasar Bekerja dalam Bidang KBA. Padang:

Unand.

Mills, Russell. Piperin Multiplies the Strength of Many Supplements and Drugs. <http://www.delano.com/Articles/piperine-multiplies.html>

"Piperine." ChemFinder.  <http://www.americanformulary.com/products/liver.htm>

"Piperine." Natural Herb Remedies. <http://www.indianherbs.com/piperine.htm>

“Piperine.” Nutritional Suplements. <http://www.questhealthlibrary.com/herbs/piperine>

“Piperine”From Wikipedia, the free encyclopedia. <http://en.wikipedia.org/wiki/Piperine>