LAPORAN KIMIA ORGANIK TENTANG GUGUS FUNGSI

KARBONIL DAN ASAM KARBOKSILAT

DISUSUN OLEH :

SITI ZUBAIDAH

SRIPITA SARI

SEPMAIDA PASARIBU

SEKOLAH TINGGI KESEHATAN HARAPAN IBU JAMBI TAHUN AJARAN 2012/2013

KARBONIL

1.Tujuan

Untuk mengetahuireaksi spesifik dari senyawa karbonil (aldehid dan keton) dan

mengetahui pereaksi spesifiknya.

II. teori

Reaksi pengenal aldehid dan keton lazimnya melibatkan gugus fungsi karbonil sebagai

bagian paling reaktif dalam molekul kedua senyawa karbonil ini. Gugus fungsi karbonil aldehid

lebih reaktif dibandingkan keton .aldehid mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat sementara

keton tidak. Pad. Pada aldehida terdapat atom H yang terikat pada gugus karbonil, sehingga

aldehida mempunyai sifat reduktif terhadap pereaksi dan dapat berpolimerisasi. Pada keton tidak

terdapat atom H yang terikat pada gugus karbonil, sehingga keton tidak mempunyai sifat reduktif

terhadap pereaksi dan tidak dapat berpolimerisasi.

Kata “ aldehid” merupakan singkatan dari alcohol dehidrogenatus, yang berarti alcohol

yang kehilangan hydrogen. Jika dua atom H dari gugus –CH2OH,akan diperoleh aldehida (-

CHO). Senyawa yang mengandung gugus aldehida disebut golongan alkanal dan mempunyai

rumus RCHO.

Sifat dan kegunaan aldehid

1. Suku pertama aldehida (metanal) pada suhu kamar berwujud gas yang berbau sangat

merangsang. Suku kedua dan seterusnya berwujud cair. Semakin panjang rantai C,

aldehida mempunyai bau yang semakin harum.

2. Senyawa aldehida bersifat cair sehingga dapat larut dalam air dengan baik dan

termasuk senyawa polar.

Keton banyak di gunakan sebagai pelarut zat-zat organic, karena sifat keton yang dapat

larut dengan baik dalam air. Selain itu, senyawa keton berbau harum sehingga banyak dipakai

sebagai campuran parfum dan kosmetik.

Sifat keton

1. Keton suku pertama sampai kelima pada suhu kamar berwujud cair, tidak berwarna,

berbau harum, dan mudah larut dalam air. Untuk suhu-suhu lebih tinggi, keton berupa

zat cair yang sukar larut dalam air. Sedangkan suku-suku yang lebih lagi, keton

berwujud zat padat yang sukar larut dalam air.

2. Seperti halnya senyawa aldehida, senyawa keton mempunyai titik didih yang relatif

lebih tinggi daripada senyawa nonpolar.

3. Keton merupakan reduktor lemah, sehingga dapat dioksidasi oleh oksidator kuat

membentuk campuran asam-asam karboksilat.

Kegunaan keton

Dalam sehari-hari atau dalam dunia industry, keton banyak digunakan sebagai:

1. Pelarut senyawa-senyawa organic,misalnya untuk membersihkan kuku,lak dan obat-

obatan.

2. Bahann baku pembuatan senyawa organik lain, misalnya iodoform (CHL3) dan

kloroform (CHCL3).

1. III. Prosedur Kerja

3.1 Bahan

Aseton, Formalin, Asetaldehid

3.3 Cara Kerja

1. Uji Gugus Karbonil

1 ml senyawa karbonil ditambah beberapa tetes larutan Fenil Hidrazin. Apa yang

saudara amati? Tulis reaksinya!

2. Membedakan Aldehid dengan Keton

a. 1 ml senyawa Karbonil ditambah pereaksi Fehling A dan Fehling B ( Apa itu

Fehling A dan B), kemudian panaskn diatas penangas air. Apa yang saudara

amati? Tuliskan reaksinya!

b. 1 ml senyawa Karbonil tambahkan pereaksi Tollens (Apa itu larutan

Tollens?)kemudian panaskan. Apa yang saudara amati? Tuliskan reaksinya!

3. Senyawa karbonil ( 1ml) di tambah iodium dalam Iodida sampai warna coklat

tidak hilang ( Iodida tidak bercampur dengan air, jelaskan!), kemudian

ditambahkan sedikit Natrium Hidroksida. Apa yang saudara amati?Tulis

reaksinya!

4. Reaksi Oksidasi

2 ml senyawa karbonil ditambah beberapa tetes Kalium Bikromat dan asam Sulfat

pekat. Panaskan diatas penangas air. Amati perubahan warna yang terjadi.

Larutan didinginkan dan kemudian ditambah beberapa tetes larutan Fenil

Hidrazin . apa yang saudara amati? Tulis reaksinya!

5. Iodoform Test

Senayawa karbonil ditambahkan Iod dalam kalium Iodine ( Iod adalah latutan

dalam air, jelaskan !) sampai warna coklat tidak hilang. Kamudian ditambahkan

sedikit Natrium Hidroksida. Apa yang saudara amati? Bila tidak terbentuk apa

yang diharapkan, panaskan larutan dalam penangas air!

HASIL LAPORAN

2. Membedakan aldehid dan keton

Prosedur hasil

A - senyawa karbonil (aseton +

feeling a dan feling b )

- Senyawa keruh menjadi bening

tidak mendidih hanya

menimbulkan uap air di tabung,

dan warna biru mengendap.

- Senyawa karbonil( formalin +

fehling A dan fehling B )

- Senyawa berwarna kebiruan tidak

mendidih, menimbulkan uap air

ditabung, baunya seperti bau

sawo

- Senyawa karbonil ( formalin +

fehling A dan fehling B )

- Senyawa berwarna biru bening,

senyawa mendidih dan berbau

alpokat

B - Asehn + Tollens - Timbul asap, zat tidak terlarut,

timbul bintik-bintik hitam

dipermukaan.

- Formalin + Tollens - Warna berubah menjadi lebih

pekat adanya gelembung dan

timbul endapan di dasar tabung.

- Asetaldehid + Tollens - Adanya gelembung,warna abu-

abu kekuningan.

3. Senyawa Karbonil

Prosedur Hasil

- Aseton + Ki + NaOH - Larutan berwarna jernih /putih,

coklatnya mrnghilang , bau

menyengat

- Formalin + Ki + NaOH - Terjadi perubahan warna menjadi

coklat muda kekuningan, bau

menyengat.

- Asetaldehid + Ki + NaOH - Warna berubah menjadi coklat

jernih

4. Reaksi Oksidasi

No. Prosedur Hasil Reaksi

A - Senyawa Karbonit

Aseton + Kalium bikromat +

H2SO4

- Setelah dipanaskn yang

awalnya kuning

tua,setelah dipanaskan

menjadi coklat muda dan

timbul bau seperti bau

balon.

B - Formalin + Kbr + H2SO4 - Setelah dipanaskan dari

coklat tua menjadi coklat

bening ada gelembung

C - Asetaldehid + Kbr + H2SO4 - Dari awal coklat setelah

dipanaskan menjadi

coklat tua dan timbul bau

sangat menyengat

5.Iodoform Test

No

.

Prosedur Hasil Reaksi

A Aseton + Ki + NaOH Sebelum dipanaskan berwarna putih

menjadi kuning dan timbul bau

menyengat .

B Formalin + Ki + NaOH Dari putih susu setelah dipanaskan

menjadi kuning telur dan timbul

menyengat.

C Asetaldehid + Ki +

NaOH

Dari kuning terang setelah dipanaskan

menjadi kunyit terang dan sangat

menyengat.

KESIMPULAN

- Untuk mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada gugus hidroksil dengan melakukan

reaksi warna.

- Untuk mengindefikasi gugus karbonil dalam keton dan aldehid dapat dilakukan denagn

pereaksi fehling.

- Untuk mengindefikasi adanya gugus amina ,dapat dilakukan dgn dilakukan dengan

mencium bau.

ASAM KARBOKSILAT

1. Tujuan

Untuk mengenal pereaksi spesifik dari asam karboksilat.

II. Teori

Asam karboksilat dengan basa akan membentuk garam dan dengan alcohol akan

membentuk ester. Asam karboksilat banyak dijumpai dalam lemak sehingga sering

disebut juga dengan asam lemak.

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil.

Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion

asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar,

dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam

bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian

molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya

0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik

rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon

monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat

pada minyak hewan dan tumbuhan.

1. Struktur

Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :

R           : Alkil

Ar         : Aril

-COOH  : Gugus karboksil

Contoh :

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH),

karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).

Sifat Fisik Asam karboksilat

Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik

golongan lain yang berat molekulnya sebanding.

Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan

keton yang berat molekulnya sebanding.

Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat

molekul.

Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

Sifat KimiaAsam karboksilat

Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.

Contoh :

Reduksi

Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan

alkohol primer.

Contoh :

Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen

klorida dan gas belerang dioksida.

Contoh :

Esterifikasi

Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan

reaksi kesetimbangan.

Contoh :

Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.

Contoh :

Dekarboksilasi

Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.

Contoh :

Halogenasi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk

asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

Contoh :

4. Pembuatan Asam karboksilat

Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam

karboksilat.

Contoh :

Karbonasi pereaksi Grignard

Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan

asam karboksilat.

Contoh :

Oksidasi alkil benzena

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan

menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.

Contoh :

5. Kegunaan Asam karboksilat

Asam format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet).

Asam asetat digunakan sebagai cuka makan.

III. Prosedur Kerja

Bahan

Asam asetat, asam benzoate, asam format, asam salisilat

1. Reaksi dengan bikarbonat

Masukkan 1 ml asam karboksilat ke dalam tabung reaksi. Kemudian di

tambahkan beberapa tetes natrium bikarbonat. Apa yang saudara amati?

2. Membedakan asam mono dan dikarboksilat.

Terhadap asam karboksilat di tambahkan beberapa tetes larutan ferosulfat atau

garam mohr.kemudian tambahkan bbrpa tetes laruatn hidroksida. Apa yang

saudara amati?

3. Khusus untuk asam asetat

Sedikit asam asetat ditambah bbrpa tetes larutan feri klorida. Apa yang saudara

amati?

4. Senyawa asam karboksilat ditambah alcohol dgn asam sulfat pekat, panaskan,

amati bau, kemidian uji dgn hidroksamat tes ( larutan + 0,5 ml NaOH 2%.

Panaskan sampai mendidih, kemudian tambah asam klorida encer + 1 ml etanol

dan bbrapa tetes ferri klorida ). Amati warna dan tuliskan reaksinya.

Hasil praktikum karboksilat

1. Reaksi dengan bikarbonat

prosedur HasilAsam asetat + NaCO3 Setelah ditetesi natrium bikarbonat timbul warna pekatAsam format + NaCO3 Zat terlarut / bercampur timbul warna putih jernih Asam salisilat + NaCO3 Zat terlarut dan timbul warna putih jernihAsam oksalat + NaCO3 Adanya endapan putih didasar tabung reaksi

2. Endapan asam mono dan bikarbonat

prosedur HasilAsam asetat + Fe2SO4 Warna timbul menjadi orangeAsam format+Fe2SO4 Timbul warna kuning mencolokAsam salisilat +Fe2SO4 Timbul warna jingga Asam oksalat +Fe2SO4 Laruatn berubah warna menjadi orange

3. Khusus untuk asam asetat

Prosedur HasilAsam asetat + FeCl3 Timbul warna kuning dan larutan bercampur.

Kesimpulan Asam karboksilat dapat bereaksi dgn basa kuat yang menghasilkan garam yang mudah

larut dalam air.

Pada percobaan uji warna dijumpai banyak menimbulkan warna yang beraneka dan ada

pula yang menimbulkan bau menyengat.

Butuh ketelitian dalam melakukan praktikum ini,karena jika larutan yang masing-masing

seperti asam asetat, format, salisilat dan asam oksalat dicampur pereaksi lain akan

mendaptkan hasil yang berbeda-beda.