KARBOHIDRATKARBOHIDRATMonosakaridaMonosakarida

DisakaridaDisakarida OligosakaridaOligosakarida

PolisakaridaPolisakaridaMaratus Solichah 068Choirul Anam 069Rizki Inggil 073Pradasari M.R.P 084

Maratus Solichah 068Choirul Anam 069Rizki Inggil 073Pradasari M.R.P 084

KIMIA KARBOHIDRATKIMIA KARBOHIDRAT

Karbohidrat adalah senyawa Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid ataupolihidroksi aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena itu polihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting :gugus fungsional yang penting :

* Gugus hidroksil* Gugus hidroksil* Gugus keton/aldehid* Gugus keton/aldehid

Penggolongan KarbohidratPenggolongan Karbohidrat Monosakarida :Monosakarida :

Karbohidrat yang paling sederhana dan Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjuttidak dapat dihidrolisis lebih lanjut

DisakaridaDisakaridaKarbohidrat yang mengandung 2 satuan Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakaridamonosakarida

OligosakaridaOligosakaridaKarbohidrat yang jika dihidrolisis Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8 satuan monosakaridamenghasilkan 3 – 8 satuan monosakarida

PolisakaridaPolisakaridaKarbohidrat yang jika dihidrolisis Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakaridamenghasilkan banyak satuan monosakarida

MonosakaridaMonosakarida

Satuan karbohidrat yang paling Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus Csederhana dengan rumus CnnHH2n2nOOnn dimana dimana n = 3 – 8 Cn = 3 – 8 C33HH66OO33 : triosa C : triosa C44HH88OO44 : tetrosa : tetrosa dan seterusnya.dan seterusnya.

Macam-macam monosakaridaMacam-macam monosakarida

a. Aldosa : monosakarida yang a. Aldosa : monosakarida yang mengandungmengandung

gugus aldehidgugus aldehid

Contoh : GliseraldehidContoh : Gliseraldehid

MonosakaridaMonosakarida Satuan karbohidrat yang paling sederhana Satuan karbohidrat yang paling sederhana

dengan rumus Cdengan rumus CnnHH2n2nOOnn dimana n = 3 – 8 dimana n = 3 – 8 C C33HH66OO33 : triosa : triosa C C44HH88OO44 : tetrosa : tetrosa C C55HH1010OO44 : : pentosa pentosa CC66HH1212OO44 : heksosa : heksosa

Macam-macam monosakaridaMacam-macam monosakarida

a. Aldosa :a. Aldosa : monosakarida yang mengandung monosakarida yang mengandung gugus aldehid. gugus aldehid.

Contoh : Gliseraldehid Contoh : Gliseraldehid

b. Ketosa :b. Ketosa : monosakarida yang mengandung monosakarida yang mengandung gugus keton gugus keton

Contoh: DihidroksiasetonContoh: Dihidroksiaseton

Contoh : GliseraldehidaContoh : Gliseraldehida

C

C

C

H

H OH

H

O

H* OH

( D - gliseraldehid)

C

C

H2C OH

HO

O

H* H

L - gliseraldehid

b. Ketosa : monosakarida yang b. Ketosa : monosakarida yang mengandung mengandung gugus keton gugus keton

Contoh : DihidroksiasetonContoh : Dihidroksiaseton

C

H

H OH

C

C

O

H OH

H

Proyeksi Fisher

Penamaan D, L monosakarida

Penamaan Monosakarida D, Penamaan Monosakarida D, LL

Monosakarida diberi nama Monosakarida diberi nama DD jika jika gugus -OH pada atom C* yang gugus -OH pada atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus letaknya paling jauh dari gugus

terletak disebelah kanan. terletak disebelah kanan.

Monosakarida diberi nama Monosakarida diberi nama LL jika jika gugus OH pada atom C* tersebut gugus OH pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.berada disebelah kiri.

CO

H

C Oatau

ContohContoh

C

CHO

H OH

C

C

CH2OH

H OH

OHH

*

*

*

D-(-)-ribosa(D-aldosa)

C

C

CHO

HO H

HHO

CH2OH

L-eritrosa(L-aldosa)

SIFAT-SIFAT FISIK

[]

Sifat-sifat Fisik Sifat-sifat Fisik (lanjutan)(lanjutan) - D – glukosa- D – glukosa - D – - D –

glukosaglukosa - kristal- kristal - padat - padat > 98 > 98CC - m.p. 146- m.p. 146 - m.p. = 150- m.p. = 150CC - [- []D = + 112]D = + 112 - [ - []D = + 19]D = + 19

- D – glukosa - D – glukosa - D – glukosa - D – glukosa +112+112oo +52+52 +19 +19oo

- D – galaktosa- D – galaktosa - D – galaktosa - D – galaktosa + 151+ 151 +84+84 - 53- 53

- D – fruktosa- D – fruktosa - D – fruktosa - D – fruktosa + 21+ 21 -92-92 -133-133

dalam air

Mutarotasi

Sifat-sifat Fisik Sifat-sifat Fisik Monosakarida Monosakarida

Padatan kristal tidak berwarnaPadatan kristal tidak berwarna

Larut dalam air Larut dalam air ikatan hidrogen ikatan hidrogen

Sedikit larut dalam alkoholSedikit larut dalam alkohol

Tidak larut dalam eter, kloroform, benzenaTidak larut dalam eter, kloroform, benzena

Rasanya manis. Rasanya manis.

Diantara monosakarida Diantara monosakarida fruktosa yang fruktosa yang

paling manispaling manis

Gugus fungsi yang ada pada Gugus fungsi yang ada pada monosakarida . .monosakarida . .

Gugus fungsi yang ada pada ketosa . .Gugus fungsi yang ada pada ketosa . . Atom C kiral pada aldoheksosaAtom C kiral pada aldoheksosa

Tingkat kemanisan Tingkat kemanisan monosakarida dan disakaridamonosakarida dan disakarida

MonosakaridaMonosakarida DisakaridaDisakarida D – fruktosaD – fruktosa 174174 Sukrosa Sukrosa 100100 D – glukosaD – glukosa 7474 Laktosa Laktosa 0.160.16 D – xylosaD – xylosa 0.400.40 D – galaktosa 0.22D – galaktosa 0.22

JENIS DISAKARIDAJENIS DISAKARIDA

Selubiosa Selubiosa -D-Glukosa + -D-Glukosa + -D--D-Glukosa Glukosa

Maltosa Maltosa -D-Glukosa + -D-Glukosa + -D--D-Glukosa Glukosa

Sukrosa Sukrosa -D-Glukosa + -D-Glukosa + -D--D-FruktosaFruktosa

Laktosa Laktosa -D-Glukosa + -D-Glukosa + -D--D-Galaktosa Galaktosa

MALTOSAMALTOSAO

OH

H

O

OH

OH

CH2OH

*

H O OH

H

OH

OH

CH2OH

*1'

4

Ikatan -1',4 glikosidik

HO

O

HO

OOH

HOH2C

O

HO

H

OH

HOH2C

OH

1'

4

Karbon glikosidik

()

4-O-( D-glukopiranosil)- D-glukopiranosa(Maltosa)

IKATAN PADA MALTOSAIKATAN PADA MALTOSA

Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-1’ dari satu glukosa dengan pada atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan ikatannya disebut ikatan glikosidik-glikosidik--1,4 -1,4

Karbon anomerik di unit glukosa sebelah Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada maltosa dalam bentuk kanan pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan dapat hemiasetal, sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan struktur berkesetimbangan dengan struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlensbereaksi + dg Tohlens

SELOBIOSASELOBIOSA

O

OH

o

OH

OH

CH2OH

*

H O OH

H

OH

OH

CH2OH

*

1'4

Ikatan -1',4 glikosidik

HO

O

HO

HOH

HOH2C

O

CH2OHO

1'4

()

4-O-( D-glukopiranosil)- D-glukopiranosa(Selubiosa)

H

OH

H

HO

H

H

OH

LAKTOSALAKTOSA Merupakan gula utama pada ASI dan susu Merupakan gula utama pada ASI dan susu

sapi (4-8 % laktosa).sapi (4-8 % laktosa). Karbon anomerik pada unit galaktosa Karbon anomerik pada unit galaktosa

mempunyai konfigurasi mempunyai konfigurasi pada C-1 dan pada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosaglukosa

Diare setelah minum susu, disebabkan Diare setelah minum susu, disebabkan karena tidak memiliki enzim laktase karena tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase), sehingga tidak dapat (galaktosidase), sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam susu.mencerna laktosa dalam susu.

GalaktosemiaGalaktosemia adalah penyakit gangguan adalah penyakit gangguan metabolisme galaktosa, berakibat metabolisme galaktosa, berakibat penumpukan galaktosa dalam darah: penumpukan galaktosa dalam darah: sirosis hepatik, hepatomegali, katarak, sirosis hepatik, hepatomegali, katarak, retardasi mentalretardasi mental

OH O o

OH

OH

CH2OH

*

H O H

OH

OH

OH

CH2OH

*

1'4

Ikatan -1',4 glikosidik

4-O-( D-galaktopiranosil)- D-glukopiranosa(Laktosa)

H

H

O

HO

OH

HOH2C

OO

HO

OH

OH

HOH2C

H1'

4

(

OH

H

Struktur Laktosa

SUKROSASUKROSA

Sukrosa dikenal dengan gula pasir, Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada tumbuhan fotosintetik yang terdapat pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber energi. Misal : berfungsi sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit gulapada tebu, bit gula

Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit monosakarida terlibat dalam kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.gugus hemiasetal.

OH O

OH

OH

CH2OH

* 1'

konfigurasi

D-glukopiranosil- D-fruktofuranosida(Sukrosa)

H

H

O

HOOH

HOH2C

CH2OHH

CH2OHO

1'

2

HO

O

OH

OH

CH2OH

CH2OH

O

O

()

H

OHOH

H

2

Struktur Sukrosa

POLISAKARIDAPOLISAKARIDA Karbohidrat yang mengandung banyak Karbohidrat yang mengandung banyak

monosakarida dan mempunyai berat monosakarida dan mempunyai berat molekul yang besarmolekul yang besar

Hidrolisis polisakarida secara sempurna Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan menghasilkan satu/beberapa jenis akan menghasilkan satu/beberapa jenis monosakaridamonosakarida

Unit-unit monosakarida dihubungkan Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier atau bercabangsecara linier atau bercabang

Jenis polisakarida : Jenis polisakarida : pati pati glikogen glikogen

selulosaselulosa hemiselulosahemiselulosa

POLISAKARIDA LAINPOLISAKARIDA LAIN

SelulosaSelulosa: polimer tidak bercabang dari : polimer tidak bercabang dari glukosa melalui ikatan glukosa melalui ikatan -1,4-glikosidik-1,4-glikosidik

KitinKitin : polisakarida yang mengandung : polisakarida yang mengandung nitrogen, membentuk cangkang nitrogen, membentuk cangkang krustasea dan kerangka luar seranggakrustasea dan kerangka luar serangga

PektinPektin : polimer linier dari D- : polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4-galakturonat melalui ikatan 1,4---glikosidik. Terdapat pada buah-buahan glikosidik. Terdapat pada buah-buahan dan buni-buniandan buni-bunian