LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK PTK III

PEMBUATAN ACETANILIDE

DISUSUN OLEH :

SUKMA HUDHORI

(1513058)

POLITEKNIK STMI

KEMENTERIAN PERINDUSTRIAN RI

JAKARTA

2015

PEMBUATAN ACETANILIDE

I. PRINSIP PERCOBAAN

Asetilasi.

Asetilasi yaitu proses penggantian atom H pada NH2 oleh gugus asetil.

II. MAKSUD DAN TUJUAN

Untuk mengetahui pembuatan Acetanilide dari anhidrida asam dan aniline.

Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi.

Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia Acetanilide.

III. REAKSI

IV. LANDASAN TEORI

A. BAHAN BAKU

Anilin (C6H5NH2)

Merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitro benzene.

Anilin mempunyai rumus molekul (C6H5NH2).

Rumus bangun:

Anilin dapat diperoleh dengan mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan

HCl.

2

Atau anilin bisa didapatkan dari fenol.

Sifat fisis anilin :

Berupa zat cair seperti minyak yang sukar larut dalam air

Beracun memiliki titik didih 1840C dan titik leleh -60C

Berat molekul = 93 dan berat jenis =1,02 gr/ml

Indeks bias =1,58

Sifat kimia dari anilin :

Bersifat basa sangat lemah

Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam-garamnya.

Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat, anilin

monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat.

Anilin jika bereaksi dengan HCl dan HNO2 pada suhu dibawah 50C, akan

membentuk garam diazobium.

3

Anilin didapat dari mereduksi nitrobenzene dengan garam hidrogen. Cara ini

adalah cara yang paling populer pada pembuatan anilin.

Reaksi : C6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 +2H 2O

Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada anilin:

Dengan HCl

Dengan HNO2 + HCl ( suhu 00-50C)

Dengan alkil halogenida

C6H5NO2 + Cl – R C6H5N2Cl + 2H2O

Kegunaan anilin :

Sebagai bahan pembuat cat

Sebagai bahan pembuat zat warna

Sebagai bahan plastik

Sebagai bahan bakar roket

Sebagai bahan peledak

4

Anhidrida asam asetat

Merupakan asam asetat yang tidak mengandung air sebagai penghidrasi dan zat

pengasetilasi. Adapun rumus bangun dari anhidrida asam asetat:

Asam asetat memiliki bau yang khas, asam asetat murni disebut asam asetat

glassial.

Sifat fisis anhidrida asam asetat :

Cairan tidak berwarna (bening)

Mudah menguap

Berat jenis = 1,08 gr/ml

Memiliki titik didih = 139,6°C

Memiliki titik leleh : -73°C

Memiliki bau yang khas

Sifat kimia anhidrida asam asetat :

Mudah larut dalam air

Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat

Bereaksi dengan alkohol dan fenol membentuk eter

5

Kegunaan dari anhidrida asam asetat :

Sebagai pelarut

Untuk membuat selulose asetat

Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna

Digunakan sebagai zat pengasetilasi

B. BAHAN TAMBAHAN

Benzena

Benzena merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana.rumus umum

benzena adalah C6H6. Dengan rumus bangun :

Sifat fisis dari benzena :

Memiliki titik didih 800C dan titik leleh 5,530C

Mudah terbakar dan tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik

Densitas 0,8737 dan merupakan cairan tidak berwarna

Sifat kimia dari benzena :

Sukar mengalami adisi :

6

Benzena bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi

tetapi reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan

katalis Ni.

Mudah tersubstitusi

Halogenasi :

C6H6 + Cl2 C6H5Cl +HCl

Alkilasi dengan katalis FeCl3 :

C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl

Nitrasi :

C6H6 + HNO3C6H5NO2 + H2O

Sulfonasi :

Asilasi :

C6H6 + CH3COClH5COCH3 + CHCl

Kegunaan benzena:

Sebagai pembuatan senyawa aromatik lainnya.

Sebagai bahan baku industri petrokimia seperti nilon, stiren, deterjen,

insektisida.

C. PRODUK

Acetanilide

7

Acetanilide dengan nama lainnya acetanilidium atau antifebrinum didapat dari

reaksi antara aniline dengan anhidrida asam asetat kemudian dikristalisasi lalu

diherkristalisasi. Acetanilide merupakan senyawa yang mempunyai rumus molekul

C6H5NHCOCH3 yang digunakan pada pembuatan zat celup.

Acetanilide mempunyai rumus bangun :

Sifat fisik acetanilide:

Beracun

Kristal berwarna putih

Density = 1,219 gr/ml

Titik didih = 104°C

Tidak larut dalam air dingin, tapi larut dalam air panas

Sifat kimia acetanilide:

Larut dalam pelarut organik

Nitrasi :

Sulfonasi :

8

Reduksi : C6H5NHCOCH2 Li C6H5NHCH2CH3

Halogenasi :

Mudah menguap

Kegunaan acetanilide:

Sebagai penstabil peroksida

Dalam pembuatan zat antara zat celup

Dalam pembuatan karet dan sufat

Dalam pembuatan sebagai analgesik

Sebagai antibiotik dan obat-obatan

D. METODE PROSES

Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi.

Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan

bahan padat (kristal). Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut.

1) Proses kristalisasi pada pembekuan (fase cair-padat)

9

Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu

mudah bergerak, temperaturenya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang

cukup untuk mudah bergerak.

Dengan turunnya temperature maka energi atom akan semakin rendah, makin

sulit bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain,

mulai membentuk inti kristal pada tempat yang relative lebih tinggi.

Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin

banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang udah ada atau membentuk

inti baru.

2) Ukuran Kristal

Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukan inti kristal (partikel kristal

yang amat kecil, yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang

lewat jenuh) dan pertumbuhan kristal, artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.

3) Herkristalisasi

Merupakan salah satu cara pemurnian zat padat dengan cara melarutkan zat padat

tersebut dalam suatu pelarut, kemudian dikristalkan kembali.

4) Prinsip kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu :

Kemurnian hasil

Sebagian besar cairan induk yang terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal

drngan cara filtrasi dan sentry fungsi, sedang sisamya dikeluarkan dengan

mencucurinya dengan pelarut encer. Efektifitas langkah pemurnian tergantung

pada ukuran dan keseragaman kristal.

Perolehan

Pada kebanyakan proses kristalisasi, kristal dan cairan induk berada pada

waktu yang cukup lama sehingga mencapai keseimbangan, dan cairan induk itu

jenuh pada suhu akhir proses itu. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari

konsentrasi larutan awal dan kelarutan pada suhu akhir. Selama proses itu

10

terjadi penguapan yang cukup besar, kuantitasnya harus diketahui atau dapat

diperkirakan, oleh karena kuantitas yang terakhir ini tetap berada dalam fase

zat cair selama berlangsungnya kristalisasi.

Laju nukleasi

Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan

volume magma atau larutan induk bebas zat padat. Nukleasi digolongkan

menjadi 3 kelompok yaitu nukleasi palsu, nukleasi primer, dan nukleasi

sekunder.

Laju pertumbuhan

Adalah suatu proses difusi, yang dimodifikasi oleh pengaruh permukaan padat

pada tempat pertumbuhan itu berlangsung. Molekul-molekul atau ion-ion zat

terlarut mencapai muka kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase

zat cair.

E. KELEBIHAN DAN KEKURANGAN

Kelebihan metode proses:

a) Penyaringan dilakukan beberapa tahapan

b) Reaksinya sederhana

c) Proses reaksi berlangsung cepat karena menggunakan katalis yaitu dengan

penambahan benzena.

d) Hasil kristalisasi yang di dapat cukup banyak

Kekurangan metode proses:

a) Proses berjalan dengan cukup lama waktunya karena harus melewati proses

pemanasan dan pendinginan.

b) Biayanya lebih mahal karena menggunakan katalis.

F. DIAGRAM ALIR PROSES

11

Pemanasan hingga mendidih

Pendinginan dalam beaker glass

Pemanasan selama 30 menit

V. Alat dan Bahan Alat1. Statif 6. Kondensor

2. Pemanas Listrik 7. Saringan Pemanas

3. Labu didih 8. Corong Glass

4. Klem+tutup gabus 9. Bunzen

5. Termometer 10. Beaker Glass

Bahan1. Anilin 3, Anhidrida Asam Asetat

2. Benzene 4. Es

VI. PROSEDUR1. 5 gram Anilin dicampur dengan 20 ml Benzene

2. Campuran dimasukkan didalam labu atas bulat yang mempunyai pendinginan tegak.

3. Kemudian dipanaskan diatas pemanas listrik sampai mendidih.

4. Kemudian ke dalam cairan yang mendidih tersebut dimasukan larutan Anhidrida Asam

Cuka sedikit demi sedikit melalui pendinginan sebanyak 6 gram.

5. Reaksi eksoterm, maka akan terlihat mendidih lebih keras.

6. Jika cairan mendidih terlalu keras, pemanasan dikurangi.

12

Pemisahan larutan

Penyaringan kristal

Pengeringan di oven

Perhitungan

Pendinginan hingga muncul kristal Penjenuhan dengan

pemanasan

7. Jika anhidrida asam cuka sudah dibubuhkan semua, larutan masih harus dipanaskan

terus selama 30 menit diatas pemanas listrik.

8. Kemudian cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es

yang nantinya akan membentuk Kristal.

9. Kemudian diherkristalisasi dengan karbon aktif

10. Hitunglah rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan.

VII. RANGKAIAN ALATKeterangan :

1. Statif2. Pemanas Listrik3. Labu Didih4. Klem5. Tutup Gabus6. Termometer7. Kondensor

Keterangan :

1. Kristal yang dilarutkan2. Air mendidih3. Saringan pemanas

13

4. Corong glass5. Bunzen6. Beaker glass

VIII. DATA PENGAMATANBerat Cawan kosong = 110,96 gram

Berat Cawan Isi = 114,70 gram

Pembuatan bahan

1. Anilin

Massa : 5 gram

BM : 93 gr/mol

Massa Jenis : 1,02 gr/ml

- Mol = = = 0,054 mol

- Volume = = = 5 ml

2. Anhidrida Asam Asetat

Massa : 6 gr Massa Jenis : 1,08 gr/ml

BM : 1,02 gr/mol

- Mol = = = 0,059 mol

14

- Volume = = = 5,5 ml = 6 ml

3. Benzene

Volume : 20 cm3 = 20 ml

BM : 93 gr/mol

Massa Jenis : 0,894 gr/ml

Reaksi Pembentukan

C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

M 0,054 0,059 - -

R 0,054 0,059 0,054 0,054

S - 0,005 0,054 0,054

(mol teoritis)

Massa Acetanilide Teoritis = mol x BM

= 0,054 mol x 135 gr/mol

= 7,29 gr

Praktis = Berat cawan isi – berat cawan kosong – Kertas Kristal

= 114,70 gr – 107,88 gr – 1,15 gr

= 5,67 gr

Rendemen = x 100 %

= x 100 %

= 77,78 %

15

IX. PEMBAHASAN

5 ml Anilin dimasukan ke dalam labu bulat kemudian di campurkan dengan

Benzene 20 ml. Kemudian dipanaskan diatas heater sampai mendidih. Setelah mendidih,

dimasukan Anhidrida As. Asetat sedikit demi sedikit sebanyak 6 ml. Setelah dibubuhkan

semua, dipanaskan lagi selama 30 menit. Kemudian cairan yang sudah dipanaskan

dimasukkan ke dalam beaker glass yang telah berisi es sebanyak 300 – 350 cc lalu

dipanaskan dengan bunzen lalu dicampurkan karbon aktif sedikit saja dan diaduk dengan

cepat sampai bening. Setelah bening langsung dimasukkan ke beaker glass yang berisi es

lagi sebanyak 300 – 350 cc tapi melalui saringan pemisah dengan cepat. Setelah itu,

disaring kembali di Erlenmayer 1000 ml, hasil saringan tersebut menghasilkan Kristal di

kertas penyaringnya. Kertas penyaring yang berisi Kristal tersebut diletakkan diatas cawan

kosong yang kemudian dimasukkan ke oven untuk di dinginkan hingga membeku. Setelah

membeku timbang cawan tersebut untuk menghitung rendemennya. Hasil dari kristalisasi

yang sudah di oven tersebut berwarna coklat.

X. KESIMPULAN

Acetanilide dapat dihasilkan dengan mereaksikan anilin dengan anhidrida asam asetat

dengan reaksi Asetilasi

Kristal yang terbentuk berwarna coklat

Hasil rendemen yang di dapat yaitu 77,78% sesuai yang diinginkan.

XI. TUGAS

1. Analisa kesalahan minimal 5 !

Jawab :

Penggunaan karbon aktif yang sedikit berlebihan yang membuat warna Kristal

tersebut berwarna kecoklatan bukan bening.

Saat memasang alat yang akan digunakan sedikit mengalami kesulitan sehingga

membuat proses sedikit mengulur waktu

16

Terjadi kesalahan saat menghitung volume dari asam asetat

Terlalu keras memasang penjepit statif dengan kondensor sehingga bagian atas

kondesor mengalami sedikit keretakan.

Terjadi kesalahan saat memasang selang pada kondensor sehingga menyebabkan

air masuk kedalam labu yang berisi campuran anilin dengan benzene.

2. Mekanisme pembentukan Kristal !

Jawab :

Pembentukan inti

Inti Kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk

dengan cara memperkecil Kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau

dengan menambahkan benih Kristal ke dalam larutan.

Pertumbuhan Kristal

Pertumbuhan Kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :

a. Transportasi molekul-molekul atau ion-ion dari bahan yang akan

dikristalisasikan dalam larutan kepermukaan Kristal dengan cara difusi. Proses

ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin

besar.

b. Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada Kristal. Semakin luas total

permukaan Kristal semakin banyak yang akan ditempatkan pada kisi Kristal

persatuan waktu.

3. Syarat-syarat kristalisasi !

Jawab :

Larutan harus jenuh

Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu,

sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat

terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya

konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan

perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh larutan

super jenuh atau lewat jenuh.

17

Larutan harus homogen

Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan dalam

waktu lama.

Adanya perubahan suhu

Penurunan suhu secara drastis atau kenaikan suhu secara drastis tergantung dari

bentuk kristal yang didinginkan.

4. Metode kristalisasi !

Jawab :

Pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang drastis dengan menurunnya

temperature, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas

yang jenuh. Contoh : Gula.

Pemanasan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu.

Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagai pelarut. Contoh:

Garam.

Pemanasan dan pendinginan

Metode ini merupakan gabungan dari dua metode di atas. Larutan panas yang jenuh

dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan.sebagian pelarut menguap,

panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin

dan lewat jenuh.metode ini disebut kristalisasi vakum. Contoh : Garam.

Penambahan bahan (zat) lain.

Untuk pemisahan bahan organik dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam,

garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang diinginkan sehingga terjadi

desakan dan membuat bahan padat menjadi terkristalisasi.

5. Langkah-langkah kristalisasi !

Jawab :

Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas

18

Bubuhkan sedikit norit

Larutan tersebut dijenuhkan kembali

Saring kembali dengan pemanas air

Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair

Saring kristal tersebut.

XII. DAFTAR PUSTAKA

1. “Praktikum Teknik Kimia III”. Jakarta: Universitas Muhammadiyah Jakarta.

2. (http: // id.m.wikipedia.org/wiki/anilin ) diakses tanggal 19 Mei 2015

3. ( http://id/m/wikipedia.org/wiki/asetat_anhidrida ) diakses tanggal 19 Mei 2015

4. ( http://id/m/wikipedia.org/wiki/benzene ) diakses tanggal 19 Mei 2015

5. (http://susichemist.blogspot.com/2014/02/pembuatan-asetanilida.html?m=1)

diakses tanggal 19 Mei 2015

6. (http://kimiacorner.blogspot.com/2013/04/kristalisasi.html?m=1) diakses tanggal

19 Mei 2015

19