http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-smk/kelas_xi/alkuna-2/

AlkunaKata Kunci: alkuna, asetilena, cincin benzena, ciri-ciri alkuna, etuna, isomeri posisi, metil asetilena, pembuatan alkuna, propuna, siklanaDitulis oleh Ratna dkk pada 31-12-2009

Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang dua, maka rumus umumnya menjadi

CnH2n+2 – 4H = CnH2n-2

Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2, sehingga rumus molekulnya C2H2, sedang rumus strukturnya H – C = C – H. Senyawa alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi senyawa karbida dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk menyambung besi. Reaksinya adalah sebagai berikut :

CaC2 (s) + 2 H20  (l) → C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2 seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku-suku alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil asetilena.

Seperti pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan alkuna pun hanya mempunyai satu rumus struktur, tetapi pada suku ketiga (jangan lupa harga n-nya 4) dapat kita tuliskan lebih dari satu rumus struktur yaitu ,

Jadi peristiwa isomeri terjadi pula pada alkena dan alkuna, bahkan penyebabnya dua. Kalau pada alkana hanya pada rantainya berbeda (disebut isomeri rantai), pada alkena dan alkuna dapat pula disebabkan ikatan rangkapnya berpindah tempat (disebut isomeri posisi) karena itu letak ikatan rangkap pada suku-suku alkena dan alkuna yang lebih tinggi selalu diberi nomor seperti terlihat di atas.

Ciri-ciri alkuna

x  Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

x  Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

x  Pembuatan : CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2

x  Sifat-sifat :

-         Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak

-         Suatu gas, tak berwarna, baunya khas

x  Penggunaan etuna :

-         Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (± 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

-         Untuk penerangan

-         Untuk sintesis senyawa lain

Pembuatan alkuna

x  Dehidrohalogenasi alkil halida

x  Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer

Beberapa hidrokarbon lain

Seperti dikatakan dalam klasifikasi hidrokarbon, masih banyak hidrokarbon lainnya, tetapi rumus umumnya kadang-kadang sama dengan rumus umum yang ada antara lain rumus umum alkena. Rumus umum alkena juga menunjukkan hidrokarbon siklis yang jenuh yang dikenal sebagai  siklana (siklo-alkana) dan siklo-propana sebagai suku pertamanya mempunyai harga n = 3.

Alkandiena dan siklo-alkena mempunyai rumus umum yang sama dengan alkuna. Rumus molekul C5H8 dapat merupakan pentuna, isoprena (monomer dari karet alam atau siklopentana).

Adalagi hidrokarbon berlingkar yang mengandung cincin segi enam, dikenal sebagai  hidrokarbon aromatik karena umumnya hidrokarbon ini harum baunya walaupun banyak juga yang beracun. Struktur utama senyawa aromatik yang menjadi dasar sifat-sifat kimianya adalah cincin benzena. Cincin benzena biasa digambarkan sebagai segi-enam beraturan dengan tiap sudut ditempati oleh atom C yang mengikat satu atom H dan ikatan rangkap yang berselang-seling antara dua atom C yang berurutan (lihat gambar di bawah ini). Gambaran ini sempat menguasai senyawa aromatik untuk beberapa puluh tahun sebelum akhirnya diubah karena sifat-sifat utama ikatan rangkap tidak tampak pada gambaran struktur benzena sebelumnya. Hidrokarbon aromatik banyak pula terdapat dalam minyak bumi.

Asetilena

Belum Diperiksa

Langsung ke: navigasi, cari

Asetilena

Nama umum Asetilena

Nama sistematis Etuna

Rumus kimia C2H2

Massa molar 26.0373 g/mol

Angka CAS 74-86-2

Massa jenis 1.09670 kg/m3 (gas)

Temperatur autosulutan 305 °C

Ambang ledakan 2.5–82%

Temperatur maksimumpembakaran

3300 °C

Titik lebur -84 °C

Titik didih -80.8 °C

SMILES C#C

NFPA 7044

0

3

PubChem 6326

EINECS 200-816-9

Sangkalan umum dan referensi

Asetilena (Nama sistematis: etuna) adalah suatu hidrokarbon yang tergolong kepada alkuna, dengan rumus C2H2. Asetilena merupakan alkuna yang paling sederhana, karena hanya terdiri dari dua atom karbon dan dua atom hidrogen. Pada asetilena, kedua karbon terikat melalui ikatan rangkap tiga, dan masing-masing atom karbon memiliki hibridisasi orbital sp untuk ikatan sigma. Hal ini menyebabkan keempat atom pada asetilena terletak pada satu garis lurus, dengan sudut C-C-H sebesar 180°.

Asetilena ditemukan oleh Edmund Davy pada 1836, yang menyebutnya karburet baru dari hidrogen. Nama asetilena diberikan oleh kimiawan Perancis Marcellin Berthelot, pada 1860. Pada 1812, sebuah ledakan asetilena membutakan fisikawan Gustaf Dalén, yang kemudian pada tahun yang sama memperoleh hadiah Nobel di bidang fisika.[1]

Daftar isi

1 Pembuatan 2 Reaksi

o 2.1 Reaksi-reaksi Reppe 3 Referensi 4 Pranala luar

Pembuatan

Bahan utama pembuatan asetilena adalah kalsium karbonat dan batubara. Kalsium karbonat diubah terlebih dahulu menjadi kalsium oksida dan batubara diubah menjadi arang, dan keduanya direaksikan menjadi kalsium karbida dan karbon monoksida,

CaO + 3C → CaC2 + CO

Kalsium karbida (atau kalsium asetilida) kemudian direaksikan dengan air dengan berbagai metode, menghasilkan asetilena dan kalsium hidroksida. Reaksi ini ditemukan oleh Friedrich Wohler di 1862.

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Sintesis kalsium karbida memerlukan temperatur yang amat tinggi, ~2000 derajat Celsius, sehingga reaksi tersebut dilakukan di dalam sebuah tungku bunga api listrik. Reaksi ini merupakan bagian penting dari revolusi di bidang kimia pada akhir 1800-an, dengan adanya proyek tenaga hidroelektrik di Air Terjun Niagara.

Asetilena juga dapat dihasilkan dengan reaksi pembakaran parsial metana dengan oksigen atau dengan reaksi cracking dari hidrokarbon yang lebih besar.

Berthelot dapat membuat asetilena dari metanol, etanol, etilena, atau eter, dengan cara melewatkan gas atau uap dari salah satu zat tersebut melalui tabung merah panas. Berthelot juga menemukan asetilena dapat dibuat dengan cara memberikan kejutan listrik terhadap gas-gas sianogen dan hidrogen. Ia juga dapat membuat asetilena dengan mereaksikan hidrogen murni dan karbon secara langsung dengan menggunakan tegangan listrik.

Reaksi

Reaksi pirolisis asetilena dimulai pada temperatur 400 °C(673 K) (cukup rendah untuk hidrokarbon). Hasil utamanya adalah dimer vinilasetilena (C4H4) dan benzena. Pada temperatur diatas 900 °C(1173 K), hasil utama reaksi adalah jelaga (karbon hitam).

Berthelot menunjukkan bahwa senyawa alifatik dapat diubah menjadi senyawa aromatik, dengan memanaskan asetilena di dalam tabung reaksi menghasilkan benzena dan sedikit toluena.

Berthelot juga mengoksidasi asetilena menghasilkan asam asetat dan asam oksalat. Ia juga menemukan reduksi asetilena dengan hidrogen menghasilkan etilena dan etana.

Polimerasi asetilena dengan katalis Ziegler-Natta menghasilkan lapisan poliasetilena. Poliasetilena, rantai molekul karbon dengan ikatan tunggal dan ganda berselang-seling, merupakan semikonduktor organik yang pertama sekali ditemukan; reaksi dengan iodin menghasilkan bahan yang amat konduktif.

Reaksi-reaksi Reppe

Walter Reppe menemukan bahwa asetilena dapat bereaksi pada tekanan tinggi dengan katalis logam berat menghasilkan senyawa-senyawa yang penting dalam industri.

Asetilena bereaksi dengan alkohol, hidrogen sianida, hidrogen klorida atau asam karboksilat menghasilkan senyawa-senyawa vinil.

Dengan aldehida menghasilkan diol etunil.

Misalnya asetilena dan formaldehida menghasilkan 1,4-butunadiol sesuai reaksi dibawah ini, yang digunakan dalam industri

HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

Dengan karbon monoksida menghasilkan asam akrilat, atau ester akrilat, yang dapat digunakan untuk memproduksi kaca akrilat.

Siklisisasi menghasilkan benzena dan siklooktatetraena:

http://yoad.wordpress.com/page/6/

Alkuna dapat mengalami pembakaran (oksidasi) dan reaksi adisi.

Pembakaran etuna (asetilen) digunakan untuk las. Suhu yang sangat tinggi dari pembakaran etuna dengan oksigen murni dapat melelehkan logam dan dapat digunakan untuk mengelas logam. Seperti hidrokarbon lainnya, produk dari reaksi ini adalah karbon dioksida dan air. Persamaan untuk reaksi ini adalah:

2C2H2(g) +5O2(g) 4CO2(g) +2H2O(g)