isolasi kurkumin dari kunyit

LAPORAN PRAKTIKUM KI2151

Senyawa Organik Monofungsi

Percobaan 06

ISOLASI KURKUMIN DARI KUNYIT (Curcuma longa)

Nama : Lutvia Putri Septiane

NIM : 10513029

Kelompok : Kelompok II

Tanggal Percobaan : 30 September 2014

Tanggal Pengumpulan : 07 Oktober 2014

Asisten : Fina / 20513029

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

2014

I. JUDUL PERCOBAAN

Isolasi kurkumin dari kunyit (curcuma longa)

II. TUJUAN PERCOBAAN

Menentukan nilai Rf dari senyawa kurkumin, demetoksikurkumin, dan bis-

demestoksikurkumin dari isolasi kunyit

III. DATA PENGAMATAN

Dari hasil pengujian Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

Jarak tempuh pelarut = 4 cm

Jarak noda 1 = 1 cm

Jarak noda 2 = 1,5 cm

Jarak noda 3 = 2,6 cm

IV. PERHITUNGAN

Kromatografi lapis tipis selain digunakan sebagai metode analisis kualitatif

(memisahkan komponen penyusun suatu senyawa) juga dapat digunakan sebagai metode

analisis kuantitatif yang dinyatakan dengan Rf (Retardation factor, Retention factor).

Nilai Rf tiap komponen senyawa dapat diperoleh dengan perhitungan sebagai

berikut:

Rf = jarak yang ditempuh noda

jarak yangditempuh pelarut

Dari data hasil percobaan dan persamaan di atas, nilai RF masing-masing

komponen dapat ditentikan, yaitu:

a. Noda 1

Rf = jarak yang ditempuhnoda 1


= 1 cm4 cm

= 0,25

b. Noda 2

Rf = jarak yang ditempuhnoda 2


= 1,5 cm4 cm

= 0,375

c. Noda 3

Rf = jarak yangditempuh noda 3jarak yangditempuh pelarut

= 2,6 cm4 cm

= 0,65

V. PEMBAHASAN

Kromatografi adalah metode yang digunakan untuk pemisahan komponene dari

suatu sampel di mana komponen akan terdistribusi anatara dua fase, yaitu fase diam dan

fase gerak. Fase diam mungkin berupa padat atau cair yang terikat pada bajan padat atau

gel. Fase padat dapat terkemas dalam kolom, tersebar sebagai suatu lapisan atau

terdistribusi sebagai lapisan film. Fase gerak dapat berupa gas atau cair yang mengalir

atau berpindah dalam arah tertentu (Pure and Applied Chem, 37, 447, 1974). Analisis

dengan kromatografi dapat digunakan baik untuk analisis kualitatif maupun analsis

kuantitatif.

Berdasarkan mekanisme pemisahannya, kromatografi dapat dibedakan menjadi:

a. Kromatografi adsorbs

b. Kromatografi partisi

c. Kromatografi pasangan ion

d. Kromatografi penukar ion

e. Kromatografi eksklusi ukuran

Selain itu, kromatografi dapat dibedakan berdasarkan media yang digunakna, yaitu:

a. Kromatografi kertas

b. Kromatografi lapis tipis (KLT)

c. Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (KCKT)

d. Kromatografi Gas

Kurkumin adalah komponen utama senyawa kurkuminoid hasil metabolit

sekunder yang banyak terdapat apad tanaman jenis kunyit dan temulawak (suku

Zingiberaceae). Senyawa kurkuminoid lainnya bis-demetoksi dan demetoksi kurkumin.

Penngunaan kurkumin sebagai senyawa bahan obat telah dilakukan secara luas, di

antaranya sebagai antioksidan antiinflamasi, antiinfeksi, dan antiviral. Pada tingka

penelitian yang lebih lanjut, kurkumin diduga dapat bermanfaat sebagai antitumor,

bahkan dapat melakukan penghambatan replikasi HIV.

Kurkumin dapat ditemukan pada bentuk tautomer, yaitu bentuk keto dan bentuk

enol. Struktur keto lebih stabil atau lebih banyak ditemukan pada fasa padat, sedangkan

struktur enol lebih dominan pada fasa cair atau larutan.

Untuk mengisolasi kurkumin dari kunyit, serbuk kunyit dilarutkan dalam

diklorometana. Sebagai pelarut, digunakan diklorometana yang merupakan pelarut non

polar karena senyawa yang ada dalam kunyit meruoakan senyawa organic yang

cenderung bersifat non polar. Interaksi antar molekul non polar akan melarutkan senyawa

yang ada dalam kunyit termasuk kurkumin pada pelarutnya.

Campuran kunyit diklorometana selanjutnya direflus selama satu jam. Proses ini

bertujuan untuk mengekstrak kurkumin yang ada pada kunyit. Pada saat reflus, suhu

larutan sebaiknya tidak terlalau tinggi karena proses inn berjalan realtif lambat. Jika suhu

terlalu tinggi, ekstraksi tidak berjalan dengan sempurna sehingga tidak semua kurkumin

pada kunyit dapat diekstrak.

Setelah proses refluks selesai, campuran disaring dengan penyaringan vakum dan

larutan berwarna kuning hasil penyaringan selanjutnya dipekatkan dengan melakukan

distilasi. Distilasi ini bertujuan untuk menguapkan pelarut (diklorometana) sehingga

diperoleh residu kuning kemerahan.

Kemudian, residu kuning kemerahan hasil distilasi ditambahkan dengan n-

heksana yang bertujuan untuk menjenuhkan campuran sehingga redisu memadat dan

kemudian disaring dengan penyaringan vakum. Padatan yang diperoleh adalah padatan

kurkuminoid yang selanjutnya dilakukan analisis dengan KLT preparatif dengan eluen

CH2Cl2 : MeOH2 = 97:3. Ekstrak kasar dilarutkan sesedikit mungkin pelarut CH2Cl2 :

MeOH2 = 97:1. Kemudian ditetskan secara menyebar pada pelat KLT preparatif.

Karena digunakan silika gel yang sangat polar, maka komponen yang bersifat

lebih polar atau cenderung polar akan berinteraksi kuat, akibatna akan tertahan lebih lama

pada fasa diam. Pada KLT preparatif juga menunjukkan terdapat tiga warna noda yang

berbeda, komponen-komponen itu menunjukkan demetoksi kurkumin, bis-demetoksi

kurkumin, dan kurkumin.

Selain menggunakan KLT preparatif, padatan yang dihasilkan juga dianalisis

dengan kromatografi lapis tipis eluen CH2Cl2 : MeOH2 = 97:3. Setelah proses selesai,

hasil yang diperoleh menunjukkan adanya tiga komponen utama pada padatan tersebut

yang ditunjukkan dengan adanya tiga noda dengan jarak tempuh ynag berbeda. Karena

fasa diam yang digunakan adalah silika yang merupakan senyawa polar, maka komponen

yang memilki kepolaran besar akan tertahan di fasa diam pertama kali, yaitu demetoksi

mkurkumin. Yang kedua tertahan adalah bis-demetoksi kurkumin, dan yang terakhir

dengan jarak tempuh terjauh adalah kurkumin. Hal ini terjadi karena adanya ikatan

hidrogen antar molekul kurkumin yang mengurangi afinitas fasa diam.

VI. KESIMPULAN

Dari hasil percobaan, nilai Rf demetoksikurkumin adalah 0,25; nilai Rf bis-

demetoksikurkumin hasil percobaan adalah 0.375; dan nilai Rf kurkumin hasil percobaan

adalah 0,65

VII. DAFTAR PUSTAKA

Anderson, A.M., Mitchell, M. S., and Mohan,R.S, Isolation of Curcumin from Turmeric,

Journal of Chemical Education, 77 (3), 2000, p.359-360

Pasto, D.,Johnson.C.,Miller.M (1992), Experiments and Techniques in Organic

Chemistry, Prentice Hall Inc, New Jersey, p.60-81, 404-406

Williamson (1999), Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition,

Boston, p.160-166, 704-706

isolasi kurkumin dari kunyit

Documents