KATA PENGANTARPuji syukur kita panjatkan kehadirat Allah SWT, karena atas berkat rahmat dan hidayah-Nya, saya dapat menyelesaikan makalah yang berjudul Jalur Biosintesis Senyawa Isoflavon tepat pada waktu yang telah ditentukan. Ucapan terima kasih tak lupa pula kepada Ibu Maria Dewi Astuti S.Si., M.Si. selaku dosen pengasuh Kimia Bahan Alam. Saya sadar makalah ini jauh dari sempurna, oleh karena itu kritik dan saran yang bersifat membangun sangat saya harapkan demi kesempurnaan makalah ini. Akhirnya besar harapan saya makalah ini dapat membantu teman-teman dalam memahami materi Jalur Biosintesis Senyawa Isoflavon yang terdapat di golongan flavonoida.

Banjarbaru, Oktober 2014Penyusun,

Mutiara Dwi Saptarini

DAFTAR ISIHalamanKata Pengantar ....................................................................................................... 1Daftar Isi ................................................................................................................. 2BAB I PENDAHULUAN1. 1 Latar Belakang ......................................................................................... 31. 2 Tujuan ...................................................................................................... 41. 3Rumusan Masalah .................................................................................... 41. 4Metode Penulisan ..................................................................................... 4BAB II ISI2. 1 Pengertian Flavonoid ............................................................................... 52. 2 Klasifikasi Flavonoid ............................................................................... 62. 3Pengertian Isoflavon ................................................................................ 82. 4 Bioaktivitas Senyawa Isoflavon ............................................................. 102. 5 Jalur Biosintesis Isoflavon ..................................................................... 112.6 Potensi Senyawa Isoflavon untuk Kesehatan ......................................... 14BAB III PENUTUP3.1Kesimpulan ............................................................................................ 183.2Saran ...................................................................................................... 18Daftar Pustaka

BAB IPENDAHULUAN1.1Latar BelakangSejak abad ke-17 orang telah memisahkan berbagai jenis senyawa dari sumber-sumber organik, baik tumbuhan, hewan maupun mikroorganisme. Senyawa-senyawa tersebut mislanya asam laktat, morfin, kuinin, mentol, kolesterol, penisilin dan sebagainya. Tidaklah berlebihan bila dinyatakan disini bahwa ilmukimia senyawa-senyawa organik yang berasal darin organisme disebut dengan kimia bahan alam, yang merupakan bagian terpenting dari ilmu organik.Perkembangan ilmu kimia organik, pada hakikatnya, seiring dengan usaha pemisahan dan penyelidikan bahan alam. Hal ini disebabkan karena struktur molekul dari senyawa-senyawa yang dihasilkan oleh organisme mempunyai variasi yang sangat luas. Kenyataan ini dapat digunakan untuk mendalami pengetahuan mengenai reaksi-reaksi organik dan juga digunakan untuk menguji hipotesa atau penataan ulang molekul, dan spektroskopi serapan elektron. Disamping itu, bahan alam juga merupakan tantangan dalam penetapan struktur molekul yang kadang sangatrumit, seperti vitamin B12 dan sintesis molekul tersebut in vitro. Oleh karena itu ilmu kimia bahan alam adalah salah satu bidang dimana banyak reaksi kimia dapat dipelajari.Hutan tropis yang kaya dengan berbagai jenis tumbuhan merupakan sumber daya hayati dan sekaligus sebagai gudang senyawa kimia baik berupa senyawa hasil metabolisme primer yang disebut dengan metabolit primer seperti protein, karbohidrat, lemak yang digunakan sendiri oleh tumbuhan tersebut untuk pertumbuhannya, maupun sebagai sumber senyawa metabolit sekunder seperti terpenoid, steroid,kumarin, flavonoid, dan alkaloid. Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yaang mempunyai kemampuan bioaktifitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan tersebut dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder telah banyak digunakan sebagai zat warna, racun, aroma makanan, obat-obatan.

1.2TujuanTujuan dari pembuatan makalah ini adalah :1. Untuk melaksanakan tugas Kimia Bahan Alam2. Untuk mengetahui apa itu flavonoid3. Untuk mengetahui penggolongan/klasifikasi flavonoid4. Untuk mengetahui apa yang dimaksud isoflavon5. Untuk mengetahui bioaktivitas dari senyawa isoflavon6. Untuk mengetahui bagaimana jalur biosintesis dari isoflavon7. Untuk mengetahui potensi kegunaan darisenyawa isoflavon

1.3 Rumusan MasalahAdapun rumusan masalah dalam makalah ini, yaitu :1. Apa yang dimaksud dengan flavonoid ?2. Bagaimana Klasifikasi flavonoid ?3. Apayang dimaksud isoflavon ?4. Bagaimana bioaktivitas dari isoflavon ?5. Bagaimana jalur biosintesis dari isoflavon ?6. Apa saja potensi kegunaan dari senyawa isoflavon ?

1.4 Metode PenulisanPenulis menggunakan metode studi jurnal ilmiah, studi pustaka dan brosing internet.

BAB IIISI2.1Pengertian FlavonoidSenyawa flavonoid adalah suatu kelompok fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk, dan merah dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga, herba, rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti minyak zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal. Flavonoid juga dikenal sebagai vitamin P dan citrin, dan merupakan pigmen yang diproduksi oleh sejumlah tanaman sebagai warna pada bunga yang dihasilkan. Bagian tanaman yang bertugas untuk memproduksi flavonoid adalah bagian akar yang dibantu oleh rhizobia, bakteri tanah yang bertugas untuk menjaga dan memperbaiki kandungan nitrogen dalam tanah.Senyawa ini berperan penting dalam menentukan warna, rasa, bau, serta kualitas nutrisi makanan. Tumbuhan umumnya hanya menghasilkan senyawa flavonoid tertentu. Keberadaan flavonoid pada tingkat spesies, genus atau familia menunjukkan proses evolusi yang terjadi sepanjang sejarah hidupnya. Bagi tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan diri terhadap hama, penyakit, herbivori, kompetisi, interaksi dengan mikrobia, dormansi biji, pelindung terhadap radiasi sinar UV, molekul sinyal pada berbagai jalur transduksi, serta molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas jantan. Flavonoid adalah sekelompok besar senyawa polifenol tanaman yang tersebar luas dalam berbagai bahan makanan dan dalam berbagai konsentrasi. Komponen tersebut pada umumnya terdapat dalam keadaan terikat atau terkonjugasi dengan senyawa gula. Lebih dari 4000 jenis flavonoid telah diidentifikasi dan beberapa di antaranya berperan dalam pewarnaan bunga, buah,dan daun. Dalam tumbuhan, aglikon flavonoid (yaitu flavonoid tanpa gula terikat) terdapat dalam berbagai bentuk struktur. Ada juga senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoida. Tidak ada benda yang begitu menyolok seperti flavonoida yang memberikan kontribusi keindahan dan kesemarakan pada bunga dan buah-buahan di alam. Flavin memberikan warna kuning atau jingga, antodianin memberikan warna merah, ungu atau biru, yaitu semua warna yang terdapat pada pelangi kecuali warna hijau. Secara biologis flavonoida memainkan peranan penting dalam kaitan penyerbukan tanaman oleh serangga. Sejumlah flavonoida mempunyai rasa pahit sehingga dapat bersifat menolak sejenis ulat tertentu.

2.2Klasifikasi FlavonoidFlavonoid mempunyai kerangka dasar dengan 15 atom karbon, dimana dua cincin benzen (C6) terikat pada satu rantai propan (C3) sehingga membentuk suatu susunan (C6-C3-C6) dengan struktur 1,3-diarilpropan. Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis, bergantung pada tingkat oksidasi rantai propan dari sistem 1,3-diarilpropan. Flavonoid adalah senyawa yang tersusun dari 15 atom karbon dan terdiri dari 2 cincin benzen yang dihubungkan oleh 3 atom karbon yang dapat membentuk cincin ketiga. Flavonoid dibagi menjadi 3 macam, yaitu:1. Flavonoid yang memiliki cincin ketiga berupa gugus piran. Flavonoid ini disebut flavan atau fenilbenzopiran. Turunan flavan banyak digunakan sebagai astringen (turunan tanin).2. Flavonoid yang memiiliki cincin ketiga berupa gugus piron. Flavonoid ini disebut flavon atau fenilbenzopiron. Turunan flavon adalah jenis flavonoid yang paling banyak memiliki aktivitas farmakologi.3. Flavonoid yang memiiliki cincin ketiga berupa gugus pirilium. Flavonoid ini disebut flavilium atau antosian. Turunan pirilium biasa digunakan sebagai pewarna alami.Kerangka dasar karbon pada flavonoid merupakan kombinasi antara jalur sikhimat dan jalur asetat-malonat yang merupakan dua jalur utama biosintesis cincin aromatik. Cincin A dari struktur flavonoid berasal dari jalur poliketida (jalur asetat-malonat), yaitu kondensasi tiga unit asetat atau malonat, sedangkan cincin B dan tiga atom karbon dari rantai propan berasal dari jalur fenilpropanoid (jalur sikhimat).

Modifikasi flavonoid lebih lanjut, dapat mungkin terjadi pada berbagai tahap dan menghasilkan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil, metilasi gugus hidroksil atau inti flavonoid, isoprenilasi gugus hidroksil atau inti flavonoid, metilenasi gugus orto-dihidroksil, dimerisasi (pembentukan biflavonoid), pembentukan bisulfat, dan yang terpenting adalah glikosilasi gugus hidroksil (pembentukan flavonoid O-glikosida) atau inti flavonoid (pembentukan flavonoid C-glikosida) (Markham, 1988).Klasifikasi flavonoid sangat beragam, di antaranya ada yang mengklasifikasikan flavonoid menjadi flavon, flavonon, isoflavon, flavanol, flavanon, antosianin, dan calkon. Lebih dari 6467 senyawa flavonoid telah diidentifikasi dan jumlahnya terus meningkat. Kebanyakan flavonoid berbentuk monomer, tetapi terdapat pula bentuk dimer (biflavonoid), trimer, tetramer, dan polimer. Istilah flavonoid diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama dari salah satu flavonoida yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Beberapa senyawa flavonoida yang ditemukan di alam adalah sebagai berikut:1. Flavonoida)AntosianinAntosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas dalam tumbuhan. Secara kimia antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi. Antosianidin terdapat enam jenis secara umum, yaitu : sianidin, pelargonidin, peonidin, petunidin, malvidin dan delfinidin.b)FlavonolFlavonol lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan terdapat dalam berbagai bentuk terhidroksilasi. Flavonol alami yang paling sederhana adalah galangin, 3,5,7tri-hidroksiflavon; sedangkan yang paling rumit, hibissetin adalah 3,5,7,8,3,4,5 heptahidroksiflavon. c) CalkonPolihidroksi calkon terdapat dalam sejumlah tanaman, namun terdistribusinya di alam tidak lazim. Beberapa khalkon misalnya merein, koreopsin, stillopsin, lanseolin yang terdapat dalam tanaman, terutama sebagai pigmen daun bunga berwarna kuning, kebanyakan terdapat dalam tanaman Heliantheaetribe, Coreopsidinae subtribe, dan family Compositea.d)Dihidrocalkon.Meskipun dihidrokhalkon jarang terdapat di alam, namun satu senyawa yang penting yaitu phlorizin merupakan konstituen umum family Rosaceae juga terdapat dalam jenis buah-buahan seperti apel dan pear. e)FlavonFlavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasil metan atau tergantung pada kondisi reaksi, asam benzoate yang diturunkan dari cincin A. 2. Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana.Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa oleh tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin atau tirosin. Biosintesa tersebut berlangsung secara bertahap dan melalui sederetan senyawa antara yaitu asam sinnamat, asam kumarat, calkon, flavon dan isoflavon. Jenis senyawa isoflavon di alam sangat bevariasi. Diantaranya telah berhasil diidentifikasi struktur kimianya dan diketahui fungsi fisiologisnya, misalnya isoflavon, rotenoid dan kumestan, serta telah dapat dimanfaatkan untuk obat-obatan.3.Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropanaNeoflavonoid meliputi jenis-jenis 4-arilkumarin dan berbagai dalbergoin.Markham (1988) menyatakan bahwa flavonoid pertama yang dihasilkan pada alur biosintesis flavonoid ialah khalkon, dan semua turunan flavon diturunkan darinya melalui berbagai jalur. Semua golongan flavonoid saling berkaitan, karena berasal dari jalur biosintesis yang sama. Cincin A terbentuk karena kondensasi ekor-kepala dari tiga unit asam asetat-malonat atau berasal dari jalur poliketida. Cincin B serta satuan tiga atom karbon dari rantai propan yang merupakan kerangka dasar C6 C3 berasal dari jalurasam sikimat (Manitto, 1981).2.3Pengertian IsoflavonIsoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa oleh tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin atau tirosin. Biosintesa tersebut berlangsung secara bertahap dan melalui sederetan senyawa antara yaitu asam sinnamat, asam kumarat, calkon, flavon dan isoflavon. Berdasarkan biosintesa tersebut maka isoflavon digolongkan sebagai senyawa metabolit sekunder.Isoflavon termasuk dalam kelompok flavonoid (1,2-diarilpropan) dan merupakan kelompok yang terbesar dalam kelompok tersebut. Meskipun isoflavon merupakan salah satu metabolit sekunder, tetapi ternyata pada mikroba seperti bakteri, algae, jamur dan lumut tidak mengandung isoflavon, karena mikroba tersebut tidak mempunyai kemampuan untuk mensintesanya. Senyawa isoflavon merupakan salah satu komponen yang mengalami proses metabolisme. Isoflavon termasuk dalam golongan flavonoid yang merupakan senyawa polifenolik. Stuktur kimia dasar dari isoflavon hampir sama seperti flavon, yaituterdiri dari 2 cincin benzen (A dan B) dan terikat pada cincin C piran heterosiklik,tetapi orientasi cincin B nya berbeda. Pada flavon, cincin B diikat oleh karbon nomor 2 cincin tengah C, sedangkan isoflavon diikat oleh karbon nomor 3. Pada umumnya, senyawa isoflavon banyak ditemukan pada tanaman kacang-kacangan atau leguminosa. Isoflavon pada kedelai terdapat dalam empat bentuk, yaitu :1. Bentuk aglikon (non gula) : genistein, daidzein, dan glycitein; 2. Bentuk glikosida: daidzin, genistin dan glisitin; 3. Bentuk asetilglikosida : 6-O-asetil daidzin, 6-O-asetil genistin, 6-O-asetil glisitin; dan4. Bentuk malonilglikosida : 6-O-malonil daidzin, 6-O-malonil genistin, 6-O-malonil glisitin.

Gambar 1. Struktur Isoflavon2.4 Bioaktivitas Senyawa IsoflavonBioaktivitas fisiologis senyawa isoflavon telah banyak diteliti dan ternyata menunjukkan berbagai aktivitas berkaitan dengan struktur senyawanya. Aktivitas suatu senyawa ditentukan pula oleh gugus-gugus yang terdapat 5 dalam struktur tersebut. Dengan demikian, dengan cara derivatisasi secara kimia dan biologis, isoflavon dapat dibentuk menjadi senyawa-senyawa aktif yang diinginkan.Murakami (1984) mengemukakan bahwa aktivitas antioksidan ditentukan oleh bentuk struktur bebas (aglikon) dari suatu senyawa. Menurut Hudson (Ahmad, 1990), aktvitas suatu senyawa ditentukan pula oleh gugus OH ganda, terutama dengan gugus C=O pada posisi C-3 dengan gugus OH pada posisi C-2 atau pada posisi C-5. Hasil tranformasi isoflavon selama fermentasi tempe, yaitu daidzein, genistein, glisitein dan Fakor-II, memenuhi kriteria sebagai senyawa aktif. Sistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuknya kompleks dengan logam. Aktivitas estrogenik isoflavon terkait dengan struktur kimianya yang mirip dengan stilbestrol, yang biasa digunakan sebagai obat estrogenik. Bahkan, isoflavon mempunyai aktivitas yang lebih tinggi dari stilbestrol. Menurut Oilis (Pawiroharsono, 2007) menunjukkan bahwa daidzein merupakan senyawa isoflavon yang aktivitas estrogeniknya lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa isoflavon lainnya. Aktivitas estrogenik tersebut terkait dengan struktur isoflavon yang dapat ditransformasikan menjadi equol, dimana equol mempunyai struktur fenolik yang mirip dengan hormon estrogen.Isoflavon pada kedelai berbentuk senyawa konjugat dengan senyawa gula melalui ikatan -O- glikosidik. Selama proses fermentasi, ikatan -O- glikosidik terhidrolisa, sehingga dibebaskan senyawa gula dan isoflavon aglikon yang bebas. Senyawa isoflavon aglikon tersebut dapat mengalami transformasi lebih lanjut dengan membentuk senyawa-senyawa yang mempunyai aktivitas biologi tinggi. Hal tersebut ditunjukkan oleh Murata (1985) yang membuktikan bahwa faktor-II (6,7, 4-trihidroksi isoflavon) mempunyai aktivitas antioksidan dan antihemolisis lebih baik dari daidzein dan genistein. Faktor-II (6,7,4-trihidroksi isoflavon) merupakan senyawa yang terbentuk akibat proses fermentasi oleh aktivitas mikroorganisme. Selain itu, Jha (1985) menemukan bahwa senyawa isoflavon lebih aktif 10 kali lipat dari senyawa karboksi kroman (vitamin A). Menurut penelitian Barz, et al. (1993) biosintesa Faktor-II dihasilkan melalui demetilasi glisitein oleh bakteri Brevibacterium epidermis dan Micrococcus luteus atau melalui reaksi hidroksilasi daidzein. Isoflavon utama pada kedelai terdiri dari genistein (4,5,7-tryhydroxyisoflavone) dan daidzein (4,7-dihydroxyisoflavone), serta turunan -glikosida, gensitin dan daidzin. Ditemukan juga sejumlah kecil senyawa isoflavon lainnya seperti glycitein (7,4-dihydroxy-6-methoxy-isoflavone) dan glikosidanya. Secara alami, isoflavon pada kedelai hampir seluruhnya terdapat dalam bentuk -glikosida (glikon). Bentuk glikosida dipertahankan oleh tanaman sebagai bentuk inaktif sehingga dibutuhkan sebagai antioksidan.2.5Jalur Biosintesis IsoflavonBeberapa metode telah dikembangkan untuk mensintesis isoflavon di antaranya melalui zat antara kalkon (Al-Maharik & Botting 2010), kromon (Selepe et al. 2010;Chen et al. 2008) dan deoksibenzoin (Faria et al. 2005;Thoruwa et al. 2003). Jalur sintesis isoflavon yang paling banyak digunakan adalah melalui zat antara deoksibenzoin. Pembentukan zat antara deoksibenzoin berdasarkan reaksi Hoeben-Hoesch antara senyawa fenol dan benzil sianida. Oleh karena itu, bahan dasar yang penting untuk sintesis isoflavon berdasarkan jalur deoksibenzoin adalah senyawa benzil sianida.

Gambar 2. Skema tahapan reaksi sintesis 3,4-dimetoksibenail sianida dari eugenolFlavanon merupakan prekursor langsung pada kebanyakan flavonoid, disintesis dari asam amino fenilalanin atau tirosin. Proses dimulai dengan enzyme phenylalanine/tyrosine ammonia lyase (PAL/TAL), mengubah buillding block asam amino menjadi phenyl-propanoic acid. Jalur biosintetik flavanon juga melibatkan enzim cytochrome-P450, cinnamate 4-hydroxylase (C4H), dengan cara menambahkan gugus 4-hydroxyl cincin aromatik phenylalanine. Esters CoA selanjutnya disintesis dari phenylpropanoic acids dengan bantuan enzim phenylpropanoyl-CoA ligases, seperti 4- coumaryl: CoA ligase (4CL). Type III polyketide synthase chalcone synthase (CHS) kemudian mengkatalisis kondensasi berurutan 3 malonyl-CoA demgam 1 CoA-ester membentuk chalcones. Ini adalah langkah biosintesis yang menghasilkan flavonoid pertama, ada juga jalur alternatif yaitu enzim type III polyketide synthases yang memiliki homologi yang tinggi dengan CHS (>70%) menggunakan prekursor yang sama membentuk stilbenes (menggunakan 3 unit malonyl-CoA), benzylacetolactone (hanya menggunakan 1 unit malonyl-CoA), dan molekul aromatik yang lain.Struktur akhir flavanon terbentuk hanya jika chalcones diisomerisasi menjadi (2S)-flavanone oleh chalcone isomerase (CHI), reaksi ini terjadi secara spontan pada suasana basa. Setelah terbentuk flavanon, banyak sekali senyawa enzim yang bisa mengubah gugus fungsi atau mengubah konformasi dari inti 3-cincin fenilpropan ini menghasilkan hingga 8000 struktur senyawa berbeda. Fungsionalisasi bisa berupa hidroksilasi, reduksi, alkilasi, oksidasi, dan glukosilasi, sendirian masing-masing atau kombinasi. Secara alami, enzim-enzim tersebut ada di tumbuhan, namun menurut laporan Ueda et al. (1995) bahwa terdapat type III polyketide synthases yang berasal dari mikroorganisme. Informasi ini sangat berarti dalam produksi senyawa flavanon dalam skala bioreaktor. Penambahan secara berturut-turut atom karbon dari malonyl-CoA oleh CHS ditunjukkan dengan warna hijau, merah, dan biru. Gugus R menunjukkan pola hydroxylation pada natural flavonoid walaupun substitusi unnatural dapat terjadi pada posisi ini. Isoflavon sukar dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan pereaksi warna manapun. Beberapa isoflavon (misalnya daidzein) memberikan warna biru muda cemerlang dengan sinar UV bila diuapi amonia, tetapi kebanyakan yang lain tampak sebagai bercak lembayung yang pudar dengan amonia berubah menjadi coklat.

Gambar 3. Tahapan mendetail biosintesis flavanon dan diversifikasi flavonoidPemeriksaan golongan flavonoid dapat dilakukan dengan uji warna yaitu :1. Test WilstatterBeberapa mililiter sampel dalam alkohol ditambahkan 2-4 tetes larutan HCl dan 2-3 potong kecil logam Mg. Perubahan warna yang terjadi diamati dari kuning tua menjadi orange.2. Test dengan NaOH 10%Beberapa mililiter sampel dalam alkohol ditambahkan 2-4 tetes larutan NaOH 10%. Perubahan warna yang terjadi diamati dari kuning tua menjadi kuning muda.3. Test dengan H2SO4 (pekat)Beberapa mililiter sampel dalam alkohol ditambahkan 2-4 tetes larutan H2SO4 (pekat). Perubahan warna yang terjadi diamati dari kuning tua menjadi merah tua.2.6Potensi Senyawa Isoflavon untuk KesehatanSenyawa flavonoid untuk obat mula-mula diperkenalkan oleh seorang Amerika bernama Gyorgy (1936). Secara tidak sengaja Gyorgy memberikan ekstrak vitamin C (asam askorbat) kepada seorang dokter untuk mengobati penderita pendarahan kapiler subkutaneus dan ternyata dapat disembuhkan. Mc.Clure (1986) menemukan pula oleh bahwa senyawa flavonoid yang diekstrak dari Capsicum anunuum serta Citrus limon juga dapat menyembuhkan pendarahan kapiler subkutan. Mekanisme aktivitas senyawa tersebut dapat dipandang sebagai fungsi alat komunikasi (molecular messenger) dalam proses interaksi antar sel, yang selanjutnya dapat berpengaruh terhadap proses metabolisme sel atau mahluk hidup yang bersangkutan, baik bersifat negatif (menghambat) maupun bersifat positif (menstimulasi). Jenis senyawa isoflavon di alam sangat bevariasi. Diantaranya telah berhasil diidentifikasi struktur kimianya dan diketahui fungsi fisiologisnya, serta telah dapat dimanfaatkan untuk obat-obatan. Berbagai potensi senyawa isoflavon untuk keperluan kesehatan antara lain:a.Anti-inflamasi Mekanisme anti-inflamasi menurut Loggia et al. (1986), terjadi melalui efek penghambatan jalur metabolisme asam arachidonat, pembentukan prostaglandin, pelepasan histamin, atau aktivitas radical scavenging suatu molekul. Melalui mekanisme tersebut, sel lebih terlindung dari pengaruh negatif, sehingga dapat meningkatkan viabilitas sel. Senyawa flavonoid yang dapat berfungsi sebagai anti-inflamasi adalah toksifolin, biazilin, haematoksilin, gosipin, prosianidin, nepritin, dan lain-lain.b.Anti-tumor/kankerIsoflavon yang berpotensi sebagai antitumor/antikanker adalah genistein yang merupakan isoflavon aglikon (bebas). Genistein merupakan salah satu komponen yang banyak terdapat pada kedelai dan tempe. Penghambatan sel kanker oleh genistein diterangkan oleh Peterson et al. (1997), melalui mekanisme sebagai berikut : 1) Penghambatan pembelahan/proliferasi sel (baik sel normal, sel yang terinduksi oleh faktor pertumbuhan sitokinin, maupun sel kanker payudara yang terinduksi dengan nonil-fenol atau bi-fenol A) yang diakibatkan oleh penghambatan pembentukan membran sel, khususnya penghambatan pembentukan protein yang mengandung tirosin; 2) Penghambatan aktivitas enzim DNA isomerase II; 3) Penghambatan regulasi siklus sel; 4) Sifat antioksidan dan anti-angiogenik yang disebabkan oleh sifat reaktif terhadap senyawa radikal bebas; 5) Sifat mutagenik pada gen endoglin (gen transforman faktor pertumbuhan betha atau TGF). Mekanisme tersebut dapat berlangsung apabila konsentrasi genestein lebih besar dari 5M. c.Anti-virusMekanisme penghambatan senyawa flavonoida padavirus diduga terjadimelalui penghambatan sintesa asam nukleat (DNA atau RNA) dan pada translasi virion atau pembelahan dari poliprotein. Percobaan secara klinis menunjukkan bahwa senyawa flavonoida tersebut berpotensi untuk penyembuhan pada penyakit demam yang disebabkan oleh rhinovirus, yaitu dengan cara pemberian intravena dan juga terhadap penyakit hepatitis B. Berbagai percobaan lain untuk pengobatan penyakit liver masih terus berlangsung (Pawiroharsono, 2007).d.Anti-alergiAktivitas anti-allergi bekerja melalui mekanisme sebagai berikut : 1) Penghambatan pembebasan histamin dari sel-sel mast, yaitu sel yang mengandung granula, histamin, serotonin, dan heparin; 2) Penghambatan pada enzim oxidative nukleosid-3,5 siklik monofast fosfodiesterase, fosfatase, alkalin, dan penyerapan Ca; 3) Berinteraksi dengan pembentukan fosfoprotein. Senyawa-senyawa flavonoid lainnya yang digunakan sebagai anti-allergi antara lain terbukronil, proksikromil, dan senyawa kromon.e.Anti kolesterol Efek isoflavon terhadap penurunan kolesterol terbukti tidak saja pada hewan percobaan seperti tikus dan kelinci, tetapi juga manusia. Pada penelitian dengan menggunakan tepung kedelai sebagai perlakuan, menunjukkan bahwa tidak saja kolesterol yang menurun, tetapi juga trigliserida VLDL (very low density lipoprotein) dan LDL (low density lipoprotein). Di sisi lain, tepung kedelai dapat meningkatkan HDL (high density lipoprotein) (Amirthaveni dan Vijayalakshmi, 2000). Mekanisme lain penurunan kolesterol oleh isoflavon dijelaskan melalui pengaruh peningkatan katabolisme sel lemak untuk pembentukan energi yang berakibat pada penurunan kandungan kolesterol (Sekiya 2000 dalam Pawiroharsono, 2007). f.Penyakit kardiovaskuler Berbagai pengaruh positif isoflavon terhadap sistem peredaran darah dan penyakit jantung banyak ditunjukkan oleh para peneliti pada aspek berlainan. Khususnya isoflavon pada tempe yang aktif sebagai antioksidan, yaitu 6,7,4- trihidroksi isoflavon (Faktor-II), terbukti berpotensi sebagai anti kotriksi pembuluh darah (konsentrasi 5g/ml) dan juga berpotensi menghambat pembentukan LDL (low density lipoprotein). Dengan demikian isoflavon dapat mengurangi terjadinya arterosclerosis pada pembuluh darah (Jha, 1997). Pengaruh isoflavon terhadap penurunan tekanan darah dan resiko CVD (cardio vascular deseases) banyak dihubungkan dengan sifat hipolipidemik dan hipokholesteremik senyawa isoflavon (Teramoto, et al. 2000).g.Estrogen dan Osteoporosis Pada wanita menjelang menopause, produksi estrogen menurun sehingga menimbulkan berbagai gangguan. Estrogen tidak saja berfungsi dalam sistem reproduksi, tetapi juga berfungsi untuk tulang, jantung, dan mungkin juga otak. Dalam melakukan kerjanya, estrogen membutuhkan reseptor estrogen (ERs) yang dapat on/off di bawah kendali gen pada kromosom yang disebut -ER. Beberapa target organ seperti pertumbuhan dada, tulang, dan empedu responsif terhadap -ER tersebut. Isoflavon, khususnya genistein, dapat terikat dengan -ER. Walaupun ikatannya lemah, tetapi dengan -ER mempunyai ikatan sama dengan estrogen (Pawiroharsono, 2007). Senyawa isoflavon terbukti mempunyai efek hormonal, khususnya efek estrogenik. Efek estrogenik ini terkait dengan struktur isoflavon yang dapat ditransformasikan menjadi equol. Dimana equol mempunyai struktur fenolik yang mirip dengan hormon estrogen. Mengingat hormon estrogen berpengaruh pula terhadap metabolisme tulang, terutama proses kalsifikasi, maka adanya isoflavon yang bersifat estrogenik dapat berpengaruh terhadap berlangsungnya proses 10 kalsifikasi. Dengan kata lain, isoflavon dapat melindungi proses osteoporosis pada tulang sehingga tulang tetap padat dan masif (Pawiroharsono, 2007).

BAB IIIPENUTUP3.1KesimpulanKesimpulan yang dapat diambil dari isi makalah ini adalah :1. Flavonoid adalah senyawa yang tersusun dari 15 atom karbon dan terdiri dari 2 cincin benzen yang dihubungkan oleh 3 atom karbon yang dapat membentuk cincin ketiga.2. Isoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa oleh tumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin atau tirosin. 3. Isoflavon pada kedelai terdapat dalam empat bentuk, yaitu bentuk aglikon (non gula), bentuk glikosida, bentuk asetilglikosida, bentuk malonilglikosida.4. Biosintesa isoflavon berlangsung secara bertahap dan melalui sederetan senyawa antara yaitu asam sinnamat, asam kumarat, calkon, flavon dan isoflavon.5. Beberapa potensi senyawa isoflavon untuk kesehatan yaitu sebagai anti-inflamasi, anti-alergi, anti-tumor/kanker, anti-virus, anti-kolestrol, penyakit kardiovaskuler, estrogen dan osteoporosis.3.2SaranPenelitian dibidang kimia flavonoid tiap tahun selalu berkembang pesat. Indonesia dengan kekayaan alamnya yang melimpah, merupakan gudang bagi tersedianya senyawa-senyawa flavonoid yang berkhasiat, yang yang siap untuk diekplorasi dan dieksploitasi oleh para ilmuan. Dalam usaha mengeksplorasi dan memanfaatkan senyawa flavonoid ini ini, perlu ditopang oleh tiga pihak yang bekerjasama yaitu pemerintah, dunia industri, dan para ilmuan. Untuk itu perlu adanya persamaan persepsi bahwa penelitian adalah investasi.

DAFTAR PUSTAKAAchmad, A. S. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Karunika, Jakarta.

Alimuddin, A. H., dkk. 2013. Pemanfaatan Minyak Daun Cengkeh untuk Sintesis 3,4-dimetoksibenzil Sianida sebagai Bahan Dasar Sintesis Isoflavon. Jurnal Natur Indonesia 15(1), Februari 2013: 6874, ISSN 1410-9379

Asih, Asiti. I. A. R. 2009. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Isoflavon dari Kacang Kedelai (Glycine max). Jurnal Kimia 3 (1), Januari 2009 : 33-40, ISSN 1907-98

Astuti, Sussi. 2008. Isoflavon Kedelai dan Potensinya sebagai Penangkap Radikal Bebas. Jurnal Teknologi Industri dan Hasil Pertanian, Septemer 2008: Volume 13, No. 2

Pawiroharsono, S. 1998. Benarkah tempe sebagai anti kanker. Jurnal Kedokteran dan Framasi MEDIKA, No.12 Tahun ke-XXIV, Desember 1998. pp.815-817

1