Hubungan Struktur, Aspek Stereokimia dan Aktivitas Biologi Vitamin C

Farah AfifahRiza AmaliaWafa Aufia

Yulisa Raras Dewi

ASAM ASKORBAT

• Asam askorbat adalah salah satu senyawa kimia yang biasa disebut vitamin C, selain asam dehidroaskorbat• Rumus Kimia C6H8O6

Definisi

• Pemerian = hablur atau serbuk putih atau agak kuning, oleh pengaruh cahaya lambat laun menjadi berwarna gelap, dalam keadaan kering stabil diudara, dalam larutan cepat terokisdasi melebur pada suhu 190ᵒC (FI IV)

STRUKTUR KIMIA VITAMIN C

• Struktur kimia vit C tersusun atas beberapa zat pembangun, asam askorbat (vit C) adalah turunan heksosa dan diklasifikasikan sebagai karbohidrat yang erat kaitanya dengan monosakarida

• Vitamin C dapat disintesis dari D-glukosa dan D-galaktosa dalam tumbuh-tumbuhan dan sebagian besar hewan

BENTUK ASAM ASKORBAT

Asam askorbat dialam

bentuk tereduksi bentuk teroksidasi

L-asam askorbat L-asam dehidroaskorbat

Oksidasi bolak-balik L-asam askorbat menjadi L-dehidroaskorbat terjadi apabila bersentuhan dengan tembaga, panas, atau alkali

• L- Asam Askorbat sangat mudah teroksidasi menjadi Asam L- Dehidro askorbat.

• L- Asam Askorbat dan asam L- Dehidroaskorbat masih mempunyai keaktifan sebagai vitamin C

• Asam L- Dehiroaskorbat bersiat sangat labil dan dapat mengalami perubahan menjadi L-Diketogulonat.

• L-Diketogulonat yang terbentuk sudah tidak memiliki keaktifan vitamin C lagi

ISOMER OPTIK DAN AKTIVITAS BIOLOGIS

• Isomer optik = senyawa yang memilki atom C asimetrik dengan sifat fisika kimia yang sama namun berbeda pada kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi atau berbeda rotasi optiknya dengan sudut pemutaran yang sama

• Perbedaan ini mengakibatkan aktivitas biologi yang berbeda karena interaksi dengan reseptor berbeda

L-(+)-asam askorbat D-(-)-asam askorbat

PERBEDAAN PUTARAN OPTIK

• Hubungan antar L-(+)-asam askorbat dengan D-(-)-asam askorbat memiliki aktivitas biologis yang berbeda• L-(+)-asam askorbat memiliki putaran optik

cahaya terpolarisasi ke arah kiri sedangkan D-(-)-asam askorbat memiliki putaran optik cahaya teroksidasi ke arah kanan

Cont..

• L-(+)-asam askorbat merupakan anti askorbut dan termasuk vitamin

• D-(-)-asam askorbat tidak mempunyai efek anti askorbut dan tidak termasuk vitamin namun hanya termasuk antioksidan

• Skorbut adalah perubahan patologis pada gigi dan gusi sehingga yang dapat memberikan efek terapeutik adalah L-(+)-asam askorbat.